乙酰苯胺的制备.doc

(完整版)乙酰苯胺的制备

化学与环境学院
有机化学实验报告

实验名称 乙酰苯胺的制备

【实验目的】
1、 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；
2、 掌握分馏柱的作用机理和用途。
【实验原理】（包括反应机理）
芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应,最后水解去乙酰基.
制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈，酸酐次之，冰醋酸最慢.采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵,采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备.
本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂：

苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应,为防止乙酰苯胺的水解，提高产率,采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此,要求实验装置既能反应又能进行蒸馏.由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝,使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。

【主要试剂及物理性质】
名称
分子量
熔点/℃
沸点/℃
外观
苯胺
93。14
—6.2
184。4
无色至浅黄色透明液体
醋酸
60.05
16。6
117。9
无色有刺激性气味的液体
乙酰苯胺
135.17
114。3
304
白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末
锌
65。38
419。53
907
银白色固体
【仪器装置】
1、 主要仪器:
刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵
2、实验装置：

分馏装置 抽滤装置
【实验步骤及现象】
实验步骤
实验现象
1、酰化：在150mL圆底烧瓶中加入新蒸馏过的苯胺10mL(10。2g，0.11mol)，冰乙酸15mL，锌粉0.1g，装上一分馏柱，插上温度计。用酒精灯加热，使反应溶液在微沸状态下回流，调节加热温度，使柱顶温度105℃左右,反应约1h。反应生成的水及少量醋酸被蒸出,当温度下降或烧瓶内出现白色雾状时，反应已基本完成，停止加热。
加热过程中溶液呈黄色，但颜色逐渐变淡，
当温度达到105℃,开始有无色液体蒸出；反应约1h后，温度下降。
2、结晶抽滤:
在搅拌下,趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有250mL冷水的烧杯中,剧烈搅拌，并冷却烧杯至室温，冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品。
将以上的反应液倒入冷水中，立即有淡黄色晶体析出。
【实验结果】
理论产量:m（乙酰苯胺）=n（乙酰苯胺）M（乙酰苯胺）=n（苯胺）M（乙酰苯胺）=0.11*135.17g=14.87g
实际产量：11。2g
产率：11.2/14.87＊100％=75.3%

【实验讨论】
1、 为什么苯胺原本是无色澄清溶液,但加入反应时会呈黄色？
答：由于苯胺被氧化:

2、因乙酰苯胺熔点较高，稍冷即会固化,因此,反应结束后须立即倒入事先准备好的水中。否则凝固在烧瓶中难以倒出.
3、产率只有75。3％，有哪些原因导致？
答:①在20℃下,100mL水可以溶解0.46g，在抽滤以及结晶的过程中有所损失；
②在抽滤的过程中，有产物残留在烧杯壁上，很难刮下；
③由于反应温度较难控制，有少量乙酰苯胺被蒸出，使产量减少，产率下降.
4、乙酰苯胺制备实验为什么加入锌粉？锌粉加入量对操作有什么影响？
答：苯胺易氧化,锌与乙酸反应放出氢，防止氧化.锌粉少了,防止氧化作用小,锌粉多了，消耗乙酸多,同时在后处理分离产物过程中形成不溶的氢氧化锌，与固体产物混杂在一起，难分离出去。
【思考题】
1、 假设用8mL苯胺和9mL乙酸酐制备乙酰苯胺,哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的理论产量是多少？
答：8mL苯胺相当于0.088mol苯胺,所以只需要0。044mol的乙酸酐，而9mL乙酸酐相当于9.18g乙酸酐,即0.090mol的乙酸酐。所以是乙酸酐过量。
m（乙酰苯胺)=n（乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M（乙酰苯胺）=0.088*135。17g=11.89g
2、反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105ºC左右？
答：为了提高乙酰苯胺的产率，反应过程中不断分出产物之一水,以打破平衡，使反应向着生成乙酰苯胺的方向进行。因水的沸点为100ºC，反应物醋酸的沸点为118ºC,且醋酸是易挥发性物质,因此，为了达到即要将水份除去，又不使醋酸损失太多的目的，必需控制柱顶温度在105ºC左右.
3、 用苯胺作原料进行苯环上的一些取代反应时，为什么常常先要进行酰化?
答：因为芳香族伯胺的芳环和氨基都容易发生反应，在有机合成上可以保护氨基。
【实验成绩】
指导老师签名：