苯氧乙酸产品课程设计.doc
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1、课程设计任务书课程设计题 目 苯氧乙酸产品课程设计学 院 化学化工学院专 业 化学工程与工艺姓 名 学 号 指导教师 二O一六年十二月五日济南大学课程设计用纸化学化工学院 化学工程与工艺 课程设计 第 17 页 共 19页学院 化学化工学院 专业 化学工程与工艺 姓名 学号 设计题目 苯氧乙酸产品课程设计 一、课程设计的内容根据题目要求,设计苯氧乙酸的工艺设计,在全面检索分析相关资料的基础,至少设计五中工艺路线,并设计自己认为最适宜的生产工艺,并对该工艺做可行性分析。利用学校的清华同方数据库、万方学位论文全文数据库、ScienceDirect、ACS(美国化学学会)数据库查询苯氧乙酸的工艺合成
2、及路线等中英文文献与硕博论文。 苯氧乙酸的工艺合成,设计每一步反应的操作步骤 :工艺设计包括 反应路线 工艺流程示意简图;流程设计:带控制点工艺流程图;艺条件设计等等。 比较所有工艺的优劣。包括原料来源、所有设备、工艺操作条件、收率、产品质量和对环境影响等。并做可行性研究。 根据工艺设计,做经济效益可行性分析。包括:不变成本(固定成本 ), 总成本 年产值、年利润 投资利润率、投资回收率。二、课程设计应完成的工作1、文献资料收集:针对某一精细化学品,全面检索如下资料: (1)产品的性质、用途、价格及其变化趋势。(2)产品的历史、现状和发展趋势。 (3)世界范围内产品的生产厂家、产量。(4)世界
3、范围内生产该产品的主要工艺。2、文献资料分析 比较所有工艺的优劣。包括原料来源、所有设备、工艺操作条件、收率、产品质量和对环境影响等。3、工艺设计(1)工艺条件设计:包括每一步反应的操作步骤 (2)工艺路线设计:包括 反应路线 工艺流程示意简图 (3)工艺流程设计:带控制点工艺流程图 4、工艺可行性分析 包括原料来源、所有设备、工艺操作条件、收率、产品质量和对环境影响等5、经济效益可行性分析 不变成本(固定成本 ), 总成本 年产值、年利润 投资利润率、投资回收目录前 言21.1产品的性质、用途、价格及其变化趋势。21.2产品的历史、现状和发展趋势。31.3世界范围内生产该产品的所有工艺及其分
4、析。41.3.1卤素衍生物与酚盐制备苯氧乙酸41.3.2 十六烷基三甲基溴化铵催化合成苯氧乙酸41.3.3 微波辐射合成苯氧乙酸的研究41.3.4 聚乙二醇催化合成取代苯氧乙酸41.3.5 微波合成苯氧乙酸52 工艺设计62.1 工艺路线设计62.1.1威廉森合成法制取苯氧乙酸62.1.2由苯氧乙酸钠制备苯氧乙酸82.1.3湿法合成92.1.4固-液相转移催化法合成苯氧乙酸102.1.5三相催化条件下合成苯氧乙酸112.2 工艺条件设计112.3 工艺流程设计133可行性分析143.1工艺可行性分析143.2经济可行性分析143.3项目使用的专业标准规范154结 论16参 考 文 献17 前
5、言 苯氧乙酸是一种重要的精细化工原料和产品。微量施与农作物上具有刺激植物生长的作用,用量加大时,则具有除草作用。苯氧乙酸分子中含有醚基和羧酸基两个活性官能团,常作为活性中间体用作制药工业、染料、农药及其它有机物的原料,例如,用作口服青霉素V钾盐的合成基础原料。该产品国内外市场前景广阔,产品供不应求。本文通过分析各种苯氧乙酸的工艺合成路线,寻求最优工艺路线,并做可行性研究。从工艺,经济,设计等各方面需求最优设计路线。1.1产品的性质、用途、价格及其变化趋势。苯氧乙酸, CAS:12259-8,分子式:C8H8O3,英文名称是:phenoxyacetic acid,白色针状结晶,在空气中久置会发黄
6、,熔点 9799,沸点 285(部分分解)。在20水中溶解度约为1.3g,溶于热水、乙醇、乙醚、冰醋酸、苯、二硫化碳 。结构式如图所示 。该产品对人的眼睛、呼吸系统及皮肤有刺激性。苯氧乙酸是重要的化工原料,可以用来生产青霉素V、除草剂、染料、杀虫剂、杀菌剂、植物激素和中枢神经兴奋药物的中间体等。(1)青霉素V钾片 目前国内的苯氧乙酸主要用于生产青霉素V。将苯氧乙酸转化为酰氯,再与 6-APA上6号位的氨基进行缩合反应,即可制得青霉素V。青霉素V是青霉素G的衍生物,其特点是耐酸性好,可以口服,解决了青霉素注射前需要作皮试和注射时疼痛的问题,临床使用日益广泛。(2)除草剂 低浓度的苹氧乙酸钠盐可作
7、为植物生长调节剂。此外,苯氧乙酸胺盐、苯氧乙酸丁酯等都是激素型广谱除草剂。 苯氧乙酸系列产品广泛用于染料和制药行业,仅苯氧乙酸类降脂药就有十几种,如二甲苯氧庚酸 Gemifibrozil(诺衡)、非诺贝特Fenofibrate(普鲁脂芬、苯酞降脂丙酯)、降脂哌啶Lifitrate(降脂新、利贝特、新安妥明)、氯贝丁酯Clofibrate(安娶明、降脂乙酯、氯苯丁酯、法脂乙酯、心血夹、冠心乎、安脏美)等。1 1.2产品的历史、现状和发展趋势。苯氧乙酸是一种重要的化学品,也是重要的农药中间体,其氯化产物2,4-二氯苯氧乙酸作为化学除草剂。已经近70年的使用历史,其安全性和有效性使得此类药物在可预见
8、的时间内具有不可替代性。但它们的生产工艺相对落后,存在收率不高、选择性不好、污染严重的缺点,造成了严重的环境问题。因此,开发环境友好的新型生产工艺,具有降耗减排、降低成本的双重意义,苯氧乙酸是制备染料、药物、杀虫剂、植物生长激素和除草剂的重要原料。以苯氧乙酸为母体分子,设计合成药效高、选择性好、使用安全的新农药,仍然是人们十分关注的研究课题。芳香族的氯化反应是生产农药、染料、医药和摄影材料的一种非常重要的反应。苯氧乙酸的多种氯化物都是常用的除草剂。随着农药等的应用日趋广大,市场需求稳步增长。从而苯氧乙酸的需要大大提高,谁能高效地合成苯氧乙酸,谁就能占领除草剂市场。苯氧乙酸及其衍生物最重要的用途
9、是作为植物生长调节剂,能促进植物发芽生长、促进座果、提高产量、增加蛋白质含量。此外,还可用作农用杀菌剂、除草剂和保鲜剂等,该类化合物具有很广阔的应用前景。一般作为原料来生产,主要研究苯氧乙酸的衍生物的性质及其工艺,具有很高的研究价值。1.3世界范围内生产该产品的所有工艺及其分析。 1.3.1卤素衍生物与酚盐制备苯氧乙酸当采用苯酚和氯乙酸为原料, 在碱性条件下合成苯氧乙酸时, 原料最佳配比为苯酚:氯乙酸:氢氧化钠= 0.9:1.1:2.4, 反应时间为5h, 反应温度为102, 可以得到较高产品收率( 69%) 。与过去的收率60%左右有较大的提高, 工业上有很好的应用价值。1.3.2 十六烷基
10、三甲基溴化铵催化合成苯氧乙酸 用十六烷基三甲基溴化铵催化氯乙酸和苯酚合成苯氧乙酸,十六烷基三甲基溴化铵具有较高的催化活性。可以加快合成苯氧乙酸。反应过程考察了苯酚与氯乙酸摩尔比、催化剂用量、反应时间、反应温度对产率的影响以及催化剂的重复使用性能。反应的最佳条件为:在80下,苯酚和氯乙酸的摩尔比为1:3,催化剂质量为1.59,反应时间为1.5h。此反应所得到的苯氧乙酸的产率为52.74。该催化剂的用量很少,而且易于回收,并且可以重复使用。1.3.3 微波辐射合成苯氧乙酸的研究用微波辐射合成苯氧乙酸,考察了不同反应条件对收率的影响,优化出最佳反应条,收率可达93%。 1.3.4 聚乙二醇催化合成取
11、代苯氧乙酸以水为溶剂,聚乙二醇-800为催化剂,苯酚的衍生物与氯乙酸在碱性条件下加热回流制备取代苯氧乙酸。当反应物的浓度是3.5 mol/L,苯酚衍生物与氯乙酸的摩尔比1:1.1,反应时间是1 h, 合成了5种取代的苯氧乙酸,都获得了高产率,其中,4-氯苯氧乙酸产率为95.2% ,2,4-二氯苯氧乙酸产率91.4%。1.3.5 微波合成苯氧乙酸 在水溶剂中,使用微波合成苯氧乙酸,反应仅需2一4分钟,收率达84.3%。1,微波功率对反应的影响 表1微波功率对反应的影响微波功率/w675600525450375苯氧乙酸收率/%26.867.684.270.350.4实验结果表明,微波功率对反应影响
12、很大。功率大,反应温度高,反应快,但易造成局部过热而早致碳化功率小,收率较低,本实验以525W为最佳。2,微波辐射时间对反应的影响 表2微波辐射时间对反应的影响微波时间/min 2.5 3.0 3.33 4.0苯氧乙酸收率/% 65.1 70.2 84.2 64.6 表明,反应时间以3分20秒为宜。时间低于了3分20秒,反应不充分时间长于3分20秒,副反应增多,且碳化严重。故取3分20秒为宜。3,反应物摩尔配比对收率的影响表3反应物摩尔配比对收率的影响酚钠1:1 1.2:11.4:11.6:1苯氧乙酸收率/% 84.271.864.257.8结果表明,摩尔配比以1:1最好,反应配比合理,且利用
13、率高。由此可见,合成苯氧乙酸的最佳反应条件是反应物的摩尔配比为1:1,微波功率为525W,微波辐射时间为3分20秒。2 工艺设计2.1 工艺路线设计2.1.1威廉森合成法制取苯氧乙酸具体工艺流程:以氯乙酸和苯酚为原料,碱性条件下,反应生成苯氧乙酸,运用正交实验(见表1),找出最佳的合成条件,得到较高的收率,具有工业推广价值。合成苯氧乙酸时,原料最佳配比为:苯酚氯乙酸氢氧化钠=0.91.12.4,反应时间为5 h,反应温度为102,得到较高产品收率(69%),工业上有好的应用价值。工艺流程分析:上面过程中,合成苯氧乙酸产率约为69%,但常得不到较好的结晶状态,为此实验固定苯酚的用量为0.1 mo
14、l,考察了四个因素:NaOH(A,mol)、ClCH2COOH(B,mol)、反应温度 (C, )和反应时间(D,min)。根据实验情况及理论分析,上述四个因素考察区间结果如下表1所示1表1 因素考察区间 因素 A B C D区间 0.250.350.110.1570904080 图:正交实验结果参照文献2,3,将上述四因素及考察区间采用均匀设计表U9(94)表安排,根据实验结果回归方程为:2.75+812.63A-8.89C+0.18D-1798.35A2+1787.83B2+0.06C2+0.001D2.因此,得优化条件:A=0.288,B=0.135,C=89.9,D=79.91算出最大
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