《OrgCh12醛和酮》PPT课件.ppt
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1、作业(作业(P299P299)1 1(7 7、8 8、9 9、1010、1111)()(1111小题书中与苯联的键应小题书中与苯联的键应 联右边联右边N N上)上)2 2(5 5、6 6、9 9、1010)4 4、5 5(1 1、2 2、3 3、4 4、5 5。注意注意比较比较4 4、5 5,在酸存在下氧,在酸存在下氧 化性强些)化性强些)7 7(2 2、3 3、4 4、6 6、8 8)9 9、1010、11(11(注意注意第第3 3题,先保护羰基,再制备格利雅试剂)题,先保护羰基,再制备格利雅试剂)1616(文中:多重峰(文中:多重峰改为改为:双峰双峰)1919。精选课件ppt第十二章第十二
2、章第十二章第十二章 醛和酮醛和酮醛和酮醛和酮(Aldehyde and KetoneAldehyde and Ketone)精选课件ppt 醛和酮均含有醛和酮均含有羰基官能团羰基官能团:羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛:羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫醛:CHO 或或 叫醛基。叫醛基。羰基碳原子上同时连有两个羰基碳原子上同时连有两个烃基烃基的叫酮。的叫酮。第十二章第十二章 酮和醛酮和醛 核磁共振谱核磁共振谱精选课件pptsp2易受易受亲核试剂亲核试剂进攻,进攻,发生亲核加成发生亲核加成12.1 醛、酮的结构和命名醛、酮的结构和命名(1)醛酮的结构醛酮的结构甲醛的结构甲醛的结构羰基羰基电子
3、云示意图电子云示意图偶极矩偶极矩 2.27D偶极矩偶极矩 2.85D精选课件ppt脂肪族醛酮命名脂肪族醛酮命名 也用希腊字母也用希腊字母 表示靠近羰基的碳原子表示靠近羰基的碳原子,其次为其次为、.,应该认识。,应该认识。(2)醛酮的命名醛酮的命名精选课件ppt(2)芳香醛、酮的命名,常将脂链作为主链,芳环为取代基芳香醛、酮的命名,常将脂链作为主链,芳环为取代基:(3)多元醛酮和酮醛:多元醛酮和酮醛:精选课件ppt醛酮的衍生物命名法自学醛酮的衍生物命名法自学精选课件ppt12.2 醛酮的制法醛酮的制法12.2.1 醇的氧化和脱氢醇的氧化和脱氢精选课件ppt标准的制备醛的方法:标准的制备醛的方法:
4、欧芬脑尔氧化法欧芬脑尔氧化法欧芬脑尔氧化法用于不饱和醛、酮的制备欧芬脑尔氧化法用于不饱和醛、酮的制备CrO3是强氧化剂,会破坏碳谈重键是强氧化剂,会破坏碳谈重键精选课件ppt脱氢:脱氢:氧化脱氢:氧化脱氢:精选课件ppt12.2.2 炔烃水合炔烃水合精选课件ppt12.2.3 同碳二卤化物水解同碳二卤化物水解 该法主要制备该法主要制备芳香族醛酮芳香族醛酮精选课件ppt12.2.4 傅傅-克酰基化反应克酰基化反应 精选课件ppt12.2.5 芳烃侧链的氧化芳烃侧链的氧化本教材认为本教材认为直链醛为主直链醛为主(直(直:支支=4:1)。)。12.2.6 羰基合成羰基合成精选课件ppt 室室温温下下
5、,甲甲醛醛为为气气体体,12个个碳碳原原子子以以下下的的醛醛酮酮为为液体,高级醛酮为固体。液体,高级醛酮为固体。低级醛有刺鼻的气味,低级醛有刺鼻的气味,中中级级醛醛(C8C13)则则有有果果香香。低低级级醛醛酮酮的的沸沸点点比比相相对对分分子子量量相相近近的的醇醇低低。(分分子子间无氢键)。间无氢键)。12.3 醛酮的物理性质醛酮的物理性质醛酮沸点与烷烃沸点的比较醛酮沸点与烷烃沸点的比较精选课件ppt 沸点比同碳数醇类要低,比烃类要高沸点比同碳数醇类要低,比烃类要高 低级醛酮易溶于水。低级醛酮易溶于水。相对分子量沸点/oC甲醇3264.7甲醛30-21乙烷30-88.6精选课件ppt12醛酮的
6、红外光谱醛酮的红外光谱 羰基化合物在羰基化合物在16801850cm-1处有一个强的羰基伸缩振处有一个强的羰基伸缩振动吸收峰。醛基动吸收峰。醛基C-H在在2720cm-1处有尖锐的特征吸收峰。处有尖锐的特征吸收峰。例例1:乙醛的红外光谱乙醛的红外光谱精选课件ppt 羰基若与邻近基团发生共轭,则吸收频率降低羰基若与邻近基团发生共轭,则吸收频率降低(红移红移):例例2:苯乙酮的红外光谱苯乙酮的红外光谱精选课件ppt12.4 醛酮的化学性质醛酮的化学性质12.4.1 亲核亲核加成反应加成反应 醛醛酮酮的的加加成成为为亲亲核核加加成成,易易于于HCN、NaHSO3、ROH、RMgX等发生等发生亲核加成
7、反应亲核加成反应。(1)与与HCN加成加成-MCN剧毒,剧毒,HCN水溶性差,因此实验应遵守下列操作规范:水溶性差,因此实验应遵守下列操作规范:a)实验者手、臂不能有伤口;实验者手、臂不能有伤口;b)实验者必须戴橡胶或乳胶手套;实验者必须戴橡胶或乳胶手套;c)控制控制pH=911(与教材不同与教材不同);d)仪器必须接酸吸收装置;仪器必须接酸吸收装置;e)必须在通风橱中进行。必须在通风橱中进行。精选课件ppt 羟基腈的用途:羟基腈的用途:1)合成合成羟基酸,羟基酸,羟基胺;羟基胺;2)有机玻璃的合成:有机玻璃的合成:精选课件ppta)可用于鉴定;可用于鉴定;b)可用于分离。可用于分离。在酸碱下
8、可逆反应,分离提纯在酸碱下可逆反应,分离提纯(2)与与NaHSO3反应反应 醛醛、脂肪族甲基酮脂肪族甲基酮和和中环中环(C5C7)酮酮精选课件ppt加加入入CN-,磺磺酸酸基基被被氰氰基基取取代代,生生成成 -羟羟基基腈腈,避避免免用用有有毒毒的的氰化氢气体产生氰化氢气体产生,产率也比较高。,产率也比较高。反应机理反应机理:精选课件ppt(3)与醇加成与醇加成 催化剂:干燥催化剂:干燥HCl,或其它无水强酸。,或其它无水强酸。精选课件ppt生成半生成半缩醛的反应机理:缩醛的反应机理:生成缩醛的反应机理:生成缩醛的反应机理:精选课件ppt 在有机合成中常利用缩醛的生成和水解来保护醛基。在有机合成
9、中常利用缩醛的生成和水解来保护醛基。缩醛的稳定性:缩醛的稳定性:精选课件ppt“维尼纶维尼纶”的合成:的合成:醛与二元醇反应生成环状缩醛:醛与二元醇反应生成环状缩醛:精选课件ppt酮酮也也能能与与醇醇生生成成半半缩缩酮酮或或缩缩酮酮,但但反反应应较较为为困困难难。而而酮酮和和1,2-或或1,3-二元醇比较容易生成环状缩酮:二元醇比较容易生成环状缩酮:在有机合成中常利用缩醛和缩酮的生成和水解来保护醛基。在有机合成中常利用缩醛和缩酮的生成和水解来保护醛基。由于缩醛和缩酮都能较易的与由于缩醛和缩酮都能较易的与1,2-或或1,3-二醇生成缩醛或缩酮,二醇生成缩醛或缩酮,所以经常使用它们来保护醛、酮羰基
10、。所以经常使用它们来保护醛、酮羰基。精选课件ppt28精选课件ppt29精选课件ppt精选课件ppt合成示例合成示例1:(4)与格利雅试剂的加成与格利雅试剂的加成精选课件ppt合成示例合成示例2:合成示例合成示例3:精选课件ppt例例1:例例2:(5)与氨的衍生物反应与氨的衍生物反应 与氨的衍生物与氨的衍生物,例如:例如:羟胺羟胺(NH2OH),肼肼(NH2NH2),苯肼,苯肼(C6H5NHNH2)、2,4-二硝基苯肼和二硝基苯肼和氨基脲氨基脲等反应。等反应。精选课件ppt例例3:例例4:例例5:精选课件ppt例例6:总之,醛酮与氨衍生物的反应是总之,醛酮与氨衍生物的反应是加成加成-消除消除(
11、脱水脱水)反应反应。Z即氨的衍生物上的取代基。即氨的衍生物上的取代基。醛醛酮酮与与氨氨衍衍生生物物可可能能的的反反应应机机理理:精选课件ppt此类反应,多出现在推结构此类反应,多出现在推结构等题中出现等题中出现此类反应的用途:此类反应的用途:(1)鉴别鉴别醛酮醛酮(最常用的是最常用的是2,4-二硝基苯肼,产生黄色到红色沉二硝基苯肼,产生黄色到红色沉淀,灵敏度在淀,灵敏度在ppm级;级;(2)分离、提纯分离、提纯醛酮。醛酮。精选课件ppt 亚胺极不稳定,极容易水解成原来的醛酮。亚胺极不稳定,极容易水解成原来的醛酮。(B)醛酮与伯胺的反应)醛酮与伯胺的反应生成取代亚胺(生成取代亚胺(希夫碱希夫碱)
12、希夫碱还原可得仲胺。在有机合成上常利用芳醛与伯胺作用生成希夫碱,希夫碱还原可得仲胺。在有机合成上常利用芳醛与伯胺作用生成希夫碱,加以还原以制备加以还原以制备仲胺。仲胺。(A)醛酮与氨的反应:)醛酮与氨的反应:精选课件ppt 总总结结醛醛酮酮加加成成反反应应都都是是亲亲核核加加成成;电电子子效效应应和和空空间间效效应应都都会对加成会对加成 的活性产生影响。的活性产生影响。醛酮加成反应活性,一般具有如下由易到难的顺序:醛酮加成反应活性,一般具有如下由易到难的顺序:例例如如:醛醛和和脂脂肪肪族族甲甲基基酮酮能能与与NaHSO3加加成成,而而非非甲甲基基酮酮就就难于加成。难于加成。精选课件ppt接受质
13、子的方向接受质子的方向 在在微微量量酸酸或或碱碱的的存存在在下下,酮酮和和烯烯醇醇相相互互转转变变很很快快达达到到动动态态平平衡衡,这这种种能能够够相相互互转转变变而而同同时时存存在在的的异异构构体体叫叫互互变变异异构构体体。(酮(酮-烯醇互变异构)烯醇互变异构)12.4.2 氢原子的活泼性氢原子的活泼性1)酮)酮-烯醇互变异构烯醇互变异构精选课件ppt 简简单单的的醛醛酮酮(乙乙醛醛、丙丙酮酮等等)的的烯烯醇醇式式在在互互变变平平衡衡混混合合物物中中含量很少(酮式的总键能大于烯醇式):含量很少(酮式的总键能大于烯醇式):精选课件ppt -二二羰羰基基化化合合物物,由由于于共共轭轭效效应应,烯
14、烯醇醇式式的的能能量量低低,因因而而比比较稳定:较稳定:(1)与)与FeCl3显色反应显色反应(2)使溴水褪色)使溴水褪色精选课件ppt(2)羟醛缩合反应羟醛缩合反应 在稀碱存在下,醛可以两分子相互作用,生成在稀碱存在下,醛可以两分子相互作用,生成-羟基醛,羟基醛,叫羟醛缩合(或醇醛缩合)反应:叫羟醛缩合(或醇醛缩合)反应:精选课件ppt第第二二步步:负负离离子子作作为为亲亲核核试试剂剂与与另另一一分分子子乙乙醛醛发发生生亲亲核加成,生成烷氧负离子核加成,生成烷氧负离子 羟醛缩合反应历程羟醛缩合反应历程第一步:在碱作用下,生成烯醇负离子第一步:在碱作用下,生成烯醇负离子+精选课件ppt 凡凡
15、碳上有碳上有氢原子的氢原子的-羟基醛都容易失去一分子水羟基醛都容易失去一分子水,生成生成烯醛。烯醛。含有含有 氢原子的酮氢原子的酮也能起类似反应,生成也能起类似反应,生成,-不饱和不饱和酮酮-羟基醛羟基醛受热受热时容易失去一分子水,生成时容易失去一分子水,生成,-不饱和醛不饱和醛精选课件ppt补充:不对称酮的补充:不对称酮的-H原子的活性比较?原子的活性比较?R -CO-CH3 -CO-CH2-R -CO-CH-R R -CO-CH-R -CO-CH2-R -CO-CH3(1)对)对OH-催化而言:催化而言:(2)对)对H+催化而言:催化而言:CH3-C-CH2-CH2-CH3O也有少量的反应
16、与此不符,但符合也有少量的反应与此不符,但符合Blanc(布朗克布朗克)规则:规则:在可能形成环状化合物的条件下,总是比较容易形成五在可能形成环状化合物的条件下,总是比较容易形成五元或六元环状化合物元或六元环状化合物(即五、六元环易形成即五、六元环易形成)。精选课件ppt补充补充1:完成下列反应,写出主要产物。完成下列反应,写出主要产物。精选课件ppt思考思考1:思考思考2:O3NaOH 10%思考思考3:NaOH 10%?精选课件ppt 两两种种不不同同的的含含有有 氢氢原原子子的的羰羰基基化化合合物物之之间间进进行行羟羟醛醛缩缩合合反反应应(称称为为交交叉叉羟羟醛醛缩缩合合);若若参参加加
17、反反应应的的一一种种化合物化合物不含不含-H原子,产物种类减少:原子,产物种类减少:苯苯甲甲醛醛与与含含有有 氢氢原原子子的的脂脂肪肪族族醛醛酮酮缩缩合合,可可以以生生成成芳香族的芳香族的,-不饱和醛、酮:不饱和醛、酮:(甲醛、三甲基乙醛、苯甲醛、糠醛等)(甲醛、三甲基乙醛、苯甲醛、糠醛等)90%思考思考OHOH10精选课件ppt补充补充2:糠醛糠醛H思考:在思考:在碱碱催化下的催化下的产物有变化吗?产物有变化吗?精选课件ppt例例2 醛醛、酮酮分分子子中中的的-H容容易易被被卤卤素素取取代代,生生成成-卤卤代代醛、酮醛、酮。例例1 一卤代醛、酮往往可以继续卤化成二卤代、三卤代产物一卤代醛、酮
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