芳基噻二唑类化合物的合成-毕业论文.doc
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1、毕 业 设 计(论 文)(201X年) 课题名称 芳基噻二唑类化合物的合成 专业名称 学生姓名 学 号 指导教师 XXXX大学食品与轻工学院 201X年X月摘要摘要摘要: 噻二唑类化合物因其广泛的应用已被越来越多的关注。其应用范围涵盖了工业,农业,医药业等重要行业。含有3个杂原子的1,3,4-噻二唑衍生物是一类重要的杂环化合物,因该类化合物具N-C-S毒性基而具有广谱生物活性, 目前已经被广泛应用。论文将采用取代苯甲酸和氨基硫脲为原料,在三氯氧磷的催化作用下,合成制备系列取代苯基噻二唑,分离、提纯并进行结构表征。关键词: 1,3,4-噻二唑 合成XX工业大学学士学位论文Abstract Thi
2、adiazole compounds because of its wide range of applications has been more and more attention. Its scope of application covers industry,agriculture,pharmaceuticals and other important sectors.3 heteroatom containing 1,3,4-thiadiazole derivatives are an important class of heterocyclic compounds, with
3、 N-C-S due to toxicity of these compounds have a broad spectrum of biological activity of the base and has now been widely used.Papers will be used to replace amino benzoic acid and thiourea as the raw material,in phosphorus oxychloride as catalyst,preparation of series of synthetic substituted phen
4、yl-thiadiazole,separation,purification and structural characterization of it.Key Words: 1,3,4- thiadiazole synthesis目录目录第一章 综 述1第二章 实验部分72.1 前言72.2 合成原理72.4实验方法92.4.1 5-(2,5-二氯苯基)-2-氨基-1,3,4-噻二唑的合成92.4.2 5-(对甲氧苯基)-2-氨基-1,3,4噻二唑的合成92.4.3 5-(邻甲氧苯基)-2-氨基-1,3,4噻二唑的合成102.4.4 5-(邻氯苯基)-2-氨基-1,3,4噻二唑的合成102.
5、4.5 5-(2氯-4-硝基苯基)-2-氨基-1,3,4噻二唑的合成112.4.6 5-(间硝基)-2-氨基-1,3,4噻二唑的合成11第三章 结果与讨论123.1 5-(2,5-二氯苯基)-2-氨基-1,3,4-噻二唑的合成123.2 5-(对甲氧苯基)-2-氨基-1,3,4噻二唑的合成123.3 5-(邻甲氧苯基)-2-氨基-1,3,4噻二唑的合成133.4 5-(邻氯苯基)-2-氨基-1,3,4噻二唑的合成133.5 5-(2氯-4-硝基苯基)-2-氨基-1,3,4噻二唑的合成143.6 5-(间硝基)-2-氨基-1,3,4噻二唑的合成14第四章 结论与展望15参考文献16附录18致谢2
6、1第一章 综 述第一章 综 述20世纪末以来,化学工作者发现l,3,4-噻二唑在许多领域都有重要应用。在工业方面,1,3,4-噻二唑类化合物主要被用作润滑油脂抗磨极压剂,也用作钼、石墨等矿石的浮选剂。在农业方面,1,3,4-噻二唑类化合物主要用作除莠剂、灭草剂、杀菌、抑菌剂、植物生长调节剂等,用来防治水稻百叶枯病、柑橘溃疡病、蕃茄青枯病等。在医药方面,l,3,4-噻二唑是一类具有较高生物活性的杂环化合物,常作为药物中间体主要用来合成具有抗菌,抗焦虑,抗癌活性的药物。因而近年来1,3,4-噻二唑类化合物已成为研究的重点课题1。自从Tang等研究低驱动电压、高效率、高亮度的有机薄膜电致发光器件以来
7、,有机电致发光器件的研究取得了很大进展。为提高器件的性能,除设计了多层结构的器件外,还在材料的合成方面进行优化选择,电子传输材料可有效的提高电致发光器件的效率,它们大多是具有打的共轭平面的芳香族化合物,有较好的接受电子能力,同时在一定正向偏压下又可以有效的传递电子,3-(3吡啶基)6-芳基-1,2,4-三唑并3,4-b-1,3,4-噻二唑化合物经过循环伏安及紫外吸收光谱实验发现,该类化合物具有与Marko等合成的电子传输材料2-(4联苯基)-5-(叔丁苯基)-1,3,4-噁二唑(PBD)相当的电子亲和势。同时荧光光谱显示这类化合物的最大发射波长在蓝光区域,是潜在的电子传输材料和电致发光材料。近
8、年来发光材料的理论研究也取得了很大成就。在分子基态和激发态核坐标变动不大的区间-所谓的光谱构型区内,激发态的衰变主要为辐射衰变,即激发分子的辐射衰变常发生于分子吸光时所具构型无较大变化的区域内,而当分子激发态的构型发生较大程度的变动时,则往往会导致化学变化的发生,这就使化合物分子所吸收的能量耗失于化学反应中,使化合物的发光消失。一些具有刚性结构的芳香化合物如萘、蒽、芘等具有较强的荧光发射能力,就是和他们的激发态不易发生构想变化有关。当然具体到某一化合物荧光发射效率的大小,还和化合物的基态激发态跃迁是否符合轨道对称性有关。分子结构的对称性、取代基的性质(卤素或羰基的引入)对化合物的发光行为有重大
9、影响分子激发态可通过临界区域释放热能回到基态,也可以通过临界区进一步改变分子构型而生成物。因此,要使一种化合物的激发态主要通过辐射衰变形成回到基态,必须限制化合物分子构型的变化,使其能在激发他的寿命范围内,经辐射跃迁回到基态。对于如何限制化合物分1南京工业大学学士学位论文子的构型,即如何增大分子发生构型的能垒,以阻止变化的发生,除可通过改变分子结构,如在分子中引入桥键、以阻止分子的旋转等外,通过外部环境的改变,来增大构象变化的能垒也是一种可以利用的方法。化合物分子总是处于一定的环境之中,因此激发态衰变过程研究也就离不开他所处的环境影响,包括环境的各种特征如极性、黏度等。对这一问题的深入研究具有
10、重要意义:它不仅是对这类影响所具规律的了解,还可通过掌握规律来调节和控制分子激发态的衰变过程。2在世界农药专利中, 大约有90%是杂环化合物 , 杂环化合物已是农药研发的主流。 多数杂环化合物对温血动物的毒性很小, 对鸟类、鱼类的毒性也很低, 表现为选择性好、活性高、用量少等特点。从杂环化合物中发现新型、高效先导化合物已经成为新农药研究、开发的主要方向。 噻二唑类衍生物具有除草、促进植物生长、杀菌、抗惊厥等多种生物活性, 已引起人们的广泛关注。 近年来, 宋宝安等以没食子酸或焦性没食子酸为先导物, 设计合成了一系列新的噻二唑类衍生物, 部分化合物具有杀菌活性, 较好的抗烟草花叶病毒( TMV)
11、 活性, 超过商品抗病毒剂DHT、宁南霉素、病毒A3。1,3,4-噻二唑是含有2个氮原子和1个硫原子的芳香性杂环,其衍生物具有极强的生物活性和药理活性,此类杂环化合物可用于除草、植物生长调节、防止水稻叶枯病、柑橘溃疡病、番茄青枯病等;1,3,4-噻二唑杂环上取代基或取代基位置不同。都可能对药效、毒副作用具有显著的影响,2-溴-l,3,4-噻二唑可为环上更多官能团的转变提供前体4。1,3,4-噻二唑衍生物也是含S,N杂环的化合物,可制成杀菌剂、除草剂。近年来,其应用领域又扩展到制药行业,以及用作燃料油添加剂。尤其在燃料油添加剂方面取得了较大的进展,通过在敏感的金属表面形成保护膜来减小油品中腐蚀物
12、质对金属表面的腐蚀。由于1,3,4-噻二唑衍生物具有很好的抗氧化、抗腐蚀和抗磨损性能。而三唑类化合物是目前应用最广泛的铜及其合金的缓蚀剂,且对已发生腐蚀的铜表面具有一定的保护能力。故将三唑和噻二唑单元通过反应连接起来,合成含有两个三唑单元和一个噻二唑单元的有机分子内聚集物,对于探索缓蚀剂分子组装的规律,开发新型高效低毒缓蚀剂具有重要作用5。含有1,3,4-噻二唑的化合物很多都显示出很好的除草、植物生长调节和抗菌、消炎、抗惊厥等生物活性。有些二芳基1,3,4-噻二唑类聚合物还是优良的液晶材料。氯苯类化合物有杀菌、消炎等作用6。氨肽酶N(APN)和基质金属蛋白酶(MMP)同属于锌离子依赖的金属蛋白
13、酶家族,在肿瘤的侵袭和血管生成方面,发挥着重要的作用。APN是一种含锌离子的膜结合型外肽酶,在哺乳动物的肾脏、小肠以及中枢神经系统等组织中广泛表达。肿瘤细2第一章 综 述胞表面有大量的APN表达,对肿瘤的侵袭、血管生成有重要作用。该酶可使ECM的主要成分降解,促进肿瘤细胞的生长和转移;另外,还能够表达于抗原递呈细胞表面,降解多种免疫活性物质,使机体免疫力下降,削弱了巨噬细胞和NK细胞对肿瘤细胞的识别和杀伤能力。因此,抑制APN的活性可以对肿瘤的侵袭和转移以及血管生成进行控制,同时增强粒细胞的趋化性,提高机体的免疫力。MMP是一族含锌离子的内肽酶,它在ECM的降解和重建过程中发挥重要作用。这些酶
14、的活性受内源性基质金属蛋白酶组织抑制剂(TIMP)调节。在诸如肿瘤、炎症等疾病的发病机理中,MMP受到特定刺激物的刺激向上调节,破坏了MMP与TIMP之间的平衡,引起MMP的缓慢激活,ECM成分被过多降解,从而为许多疾病(转移瘤、风湿性关节炎、中枢神经系统疾病等)的发生创造了条件。如果能够对MMP的活性进行适当调节,可能会对这些疾病产生治疗效果。因此,MMP抑制剂是目前抗肿瘤药物研究的一个热点。1,3,4-噻二唑的衍生物因其具有良好的杀虫、杀菌、除草、植物生长调节、药物活性等多种功效而倍受关注,大量应用于合成农用化学品,医药,染料等重要中间体。然而,将其作为抗癌药研究尚未见文献报道。通过研究关
15、于氨肽酶抑制剂和基质金属蛋白酶抑制剂的文献发现,这类抑制剂,要具备两个条件,首先必须具备锌离子螯合基团(ZBG),其次要有疏水性基团7。 含有一个对称的三唑或者1,3,4噻二唑结构的杂环化合物是一类具有光谱生物活性的重要化合物,具有抗炎,抗滤过性病原体和抗细菌等活性。文献报道,3,4-而取代-1,2,4-三唑-5-硫酮以及2,5-而取代-1,3,4-噻二唑类化合物具有促进农作物生长,抗结核菌生长,抑制人环氧酶-2,大肠杆菌甲硫氨酰肽酶(ScMetAP1)活性的作用。1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑酬合所形成的衍生物也具有多种药理活性,例如抗炎,抗肿瘤,抗真菌和抗细菌等活性,尤其是1,2,4
16、-三唑3,4-b-1,3,4-噻二唑的抗炎活性已有很多文献报道。此外,有关的研究已显示,某些含1,2,4三唑和1,3,4-噻二唑的化合物具有明显的降低胃肠(GI)毒性的抗炎活性。目前,1,2,4-三唑3,4-b-1,3,4-噻二唑的研究多集中在母体环3位和6位上连接烷基,含氟烷基以及芳基的衍生物,而对3位和6位上连接杂环的研究较少。近期的研究表明在3位和6位上引入杂环后所形成的新化合物具有明显的抗菌,抗炎,止痛活性。因此,合成在3位和6位上连有杂环的1,2,4-三唑3,4-b-1,3,4噻二唑衍生物,研究其生物活性与结构的关系是一项非常有意义的工作。苯并咪唑(简写BZM)类化合物也具有抗肿瘤,
17、抗心律不齐,抗组胺剂,抗真菌,抗过滤性病原体,影响肌肉收缩和驱虫等生物活性,也是一类具有农用杀菌活性的化合物。3,4-b-1,3,4噻二唑衍生物,研究3南京工业大学学士学位论文其生物活性与结构的关系是一项非常有意义的工作。苯并咪唑(简写BZM)类化合物也具抗肿瘤,抗心律不齐,抗组胺剂,抗真菌,抗过滤性病原体,影响肌肉收缩和驱虫等生物活性,也是一类具有农用杀菌活性的化合物。根据院子叠加原理,将具有活性苯并咪唑环和1,2,4-三唑以及1,3,4-噻二唑合并在同一分子中,设计成新型3,6-二取代-1,2,4-三唑3,4-b-1,3,4-噻二唑衍生物,能够实现其生物活性叠加和拓宽抗菌谱。81,2,4-
18、三唑并3,4-b-1,3,4-噻二唑类化合物具有多种药理活性, 如杀菌、杀虫、消炎、抗肿瘤、杀微生物、抗菌和舒张血管等作用. 1,2,4-三唑并3,4-b-1,3,4-噻二唑类化合物之所以具有广谱的生物活性, 无疑起因于基本骨架, 若把两个1,2,4-三唑并3,4-b-1,3,4-噻二唑环构筑于同一分子, 生成双稠杂环化合物, 其生物活性可能会发生变化. 文献报道: 双-1,2,4-三唑并3,4-b-1,3,4-噻二唑类化合物具有更强的抗菌活性和抗癌活性9。 非类固醇抗炎药物(NSAIDs)被广泛用于治疗疼痛、发烧、炎症,尤其是关节炎的治疗。NSAIDs药物的药理活性是通过抑制环氧化酶(COX
19、),从而阻断花生四烯酸转化为前列腺素而起作用的。前列腺素是炎症介质,并与疼痛产生有关。因此抑制COX就可以起到抗炎止痛作用。研究发现COX存在两种异构酶,即COX-1和COX-2,COX-1是生理性酶。维持人体生理平衡。而COX-2是病理性酶,参与炎症性前列腺素的合成。传统的非类固醇抗炎药同时抑制这两种酶,其治疗效果来自于对COX-2的抑制,而其胃肠系统的不良反应则与抑制COX-1有关。当今,1,3,4-噻二唑类化合物已被用于探索和开发只抑制COX-2的NSAIDs药物。即特异性COX-2抑制剂,此外,l,3,4-噻二唑类化合物还具有抗菌、抗惊厥、防止抑郁、抑制紧张、降低血压和抗癌等活性。因此
20、,有关1,3,4-噻二唑类化合物的合成及活性的研究已成为当今的热点课题。10哒嗪酮及其衍生物是一类具有较强生物活性的化合物, 已广泛用于农药、医药等领域。哒嗪酮类杀虫剂是国内外农药研究的热点之一, 它们不仅对害虫的生长和变态有强烈的抑制作用, 而且有杀卵和影响生育的作用, 如杀螨杀虫剂哒螨酮(NC2129) , 保幼激素类似物哒幼酮(NC2170)、哒碘酮(NC2184)、哒氨酸酮(NC2196) 等, 其中NC2196 主要用于稻田防治叶蝉Nephotettix sp、飞虱N ilap a rva ta sp. 和一些鳞翅目害虫。近来日本三菱化学公司开发的化合物具有杀虫杀螨活性, 在500
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