烃和烃的衍生物总结.ppt
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1、有机物和有机化学有机物和有机化学一、什么叫有机物?一、什么叫有机物?1 1、定义:、定义:2 2、组成元素:、组成元素:含有碳元素的化合物为有机物。含有碳元素的化合物为有机物。碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等(但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、但碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等看作无机物。)碳的金属化合物等看作无机物。)主要元素主要元素其他元素其他元素3.3.有机物中碳原子成键特征有机物中碳原子成键特征 碳原子含有碳原子含有4 4个价电子,可以跟其它原子形成个价电子,可以跟其它原子形成4 4个共价键;个共价键;碳原子易跟多种原子形成共价键;碳原子间易碳原子易跟多
2、种原子形成共价键;碳原子间易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。构单元。CHHHH:CCCCCCCCCCCCHHH.C.H碳碳4 4,氢,氢1 1,氧,氧2 2,氮,氮3 3,氟、氯、溴、碘均为单,氟、氯、溴、碘均为单二、有机物的主要性质特点二、有机物的主要性质特点 1 1、种类繁多。种类繁多。已发现和合成的有机物达到近已发现和合成的有机物达到近30003000多万种(无机物只有几十万种)。多万种(无机物只有几十万种)。2 2、物理性质方面:物理性质方面:难溶于水、易溶于有机溶剂;熔点难溶于水、易溶于有机溶剂;熔点低,水溶液不导电
3、。(大多是非电解质、固态是分子晶体)低,水溶液不导电。(大多是非电解质、固态是分子晶体)3 3、易燃烧,热不稳定。易燃烧,热不稳定。大多含有碳、氢元素。受大多含有碳、氢元素。受热分解会生成碳、氢等单质。热分解会生成碳、氢等单质。4 4、反应复杂、副反应多。反应复杂、副反应多。(共价化合物,涉及到(共价化合物,涉及到共价键断裂和形成)。共价键断裂和形成)。有机物的以上性质特点与其结构密切相关。有机物的以上性质特点与其结构密切相关。烃-有机化合物的母体 一、烃的概念:仅由碳、氢两种元素组成的一类化合物总称为烃,也叫碳氢化合物。二、为什么说烃是有机化合物的母体?有机化合物是以碳原子形成的碳链或碳环为
4、主体,主要结合有氢原子,另外也可再结合其它原子及原子团,因此都可以看作是烃中的部分氢原子被其它原子或原子团取代后的产物。三、烃的分类:根据烃分子中碳原子的结合与排列方式的不同特征,可以将烃分为多种类别。其中分子呈链状的链烃,因结构与脂肪相似又称为脂肪烃。(见烃的分类)烃链烃链烃环烃饱和链烃不饱和链烃环烷烃(CnH2n)芳香烃苯及其同系物(CnH2n-6)稠环芳香烃烷烃(CnH2n+2)烯烃(CnH2n)二烯烃(CnH2n-2)炔烃(CnH2n-2)烃的分类1、烃的物理性质:、烃的物理性质:密度:所有烃的密度都比水小密度:所有烃的密度都比水小 状态:常温下,碳原子数小于等于状态:常温下,碳原子数
5、小于等于4的气态的气态 熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高熔沸点:碳原子数越多,熔、沸点越高;碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低;碳原子数相同,支链越多,熔沸点越低;含碳量规律:含碳量规律:烷烃烯烃(环烷烃)炔烃(或二烯烃)苯的同系物烷烃烯烃(环烷烃)炔烃(或二烯烃)苯的同系物 烷烃(烷烃(C Cn nH H2n+22n+2):随):随n n值增大,含碳量增大值增大,含碳量增大 烯烃(烯烃(C Cn nH H2n2n):):n n值增大,碳的含量为定值;值增大,碳的含量为定值;炔烃(炔烃(C Cn nH H2n-22n-2):随):随n n值增大,含碳量减小值增大,含碳量减小 苯及其同系物:(
6、苯及其同系物:(C Cn nH H2n-62n-6):随):随n n值增大,含碳量减小值增大,含碳量减小烃的重要性质:烃的重要性质:2、烃烃的化学性的化学性质质:取代、加成(取代、加成(H2)、氧化)、氧化一个苯一个苯环环,侧链侧链全全为烷为烷基基CnH2n-6苯的同苯的同系物系物加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化CCCnH2n-2炔炔烃烃加成、加聚、氧化加成、加聚、氧化CCCnH2n烯烃烯烃稳稳定,取代、氧化、裂化定,取代、氧化、裂化特点:特点:CCCnH2n+2烷烃烷烃化学性化学性质质官能官能团团通式通式分分类类注意:苯的同系物与芳香注意:苯的同系物与芳香烃烃的区的区别别 类类 别别结结 构
7、构 特特 点点主主 要要 性性 质质烷烃烷烃单键(单键(C CC C)1.1.稳定稳定:通常情况下不与强通常情况下不与强 酸、强碱、强氧化剂反应酸、强碱、强氧化剂反应2.2.取代反应(卤代)取代反应(卤代)3.3.氧化反应(燃烧)氧化反应(燃烧)4.4.加热分解加热分解烯烃烯烃双键(双键(C CC C)二烯烃二烯烃(C CC CC CC C)1.1.加成反应(加加成反应(加H H2 2、X X2 2、HX HX、H H2 2O O)2.2.氧化反应(燃烧;被氧化反应(燃烧;被 KMnOKMnO4 4HH+氧化)氧化)3.3.加聚反应加聚反应二烯烃加成时有二烯烃加成时有1.41.4加成和加成和1
8、.21.2加成加成CnH2n+2 CnH2nCnH2n-2类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质炔烃炔烃 叁键叁键(C(CC)C)1.1.加成反应(加加成反应(加H H2 2、X X2 2 HX HX、H H2 2O O)2.2.氧化反应(燃烧;氧化反应(燃烧;被被KMnOKMnO4 4HH+氧化)氧化)苯苯苯的同系物苯的同系物 苯环(苯环()苯环及侧链苯环及侧链1.1.易取代易取代(卤代、硝化)卤代、硝化)2.2.较难加成(加较难加成(加H H2 2 )3.3.燃烧燃烧 侧链易被氧化、邻侧链易被氧化、邻 对位上氢原子活泼对位上氢原子活泼CnH2n-2CnH2n-6烃的衍生物烃
9、的衍生物多姿多彩的有机化合物多姿多彩的有机化合物烃烃的的衍衍生生物物含卤衍生物含卤衍生物卤代烃卤代烃 如如 CHCl3 C6H6Cl6 C2H3Br 等等含氧衍生物含氧衍生物醇醇 如如 CH3OH HO-CH2-CH2-OH 等等酚酚 如如 C6H5OH CH3-C6H4-OH 等等醛醛 如如 CH3CHO CH2=CHCHO 等等羧酸羧酸 如如C6H5COOH CH2=CHCOOH 等等酯酯 如如 C2H5COOC2H5 等等含氮衍生物含氮衍生物硝基化合物硝基化合物 如如 C2H5NO2 C6H5NO2 等等胺胺 如如 C6H5-NH2 H2NCH2CH2NH2 等等烃烃的衍生物化学性的衍生
10、物化学性质质水解(酸性水解、碱性水解)水解(酸性水解、碱性水解)酯链酯链CnH2nO2酯酯酸的通性、酸的通性、酯酯化化 COOHCnH2nO2酸酸加加氢氢(还还原)、氧化(两原)、氧化(两类类)CHOCnH2nO醛醛弱酸、取代、与弱酸、取代、与Na反反应应、缩缩聚、聚、显显色色OHCnH2n-6O酚酚消去、分子消去、分子间间脱水、与脱水、与Na反反应应、取代、氧化、取代、氧化、酯酯化化OHCnH2n+2O醇醇1、水解、水解醇醇 2、消去、消去烯烃烯烃XCnH2n+1X卤卤代代烃烃主要化学性主要化学性质质官能官能团团通式通式分分类类注意:注意:1、酚与芳香醇的区、酚与芳香醇的区别别 类类 别别结
11、结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醇醇(R ROHOH)烃基与烃基与OHOH直直接相连,接相连,O OH H、C CO O键均有键均有极性极性1.1.与活泼金属反应与活泼金属反应(Na(Na、K K、MgMg、AlAl等)等)2.2.与氢卤酸反应与氢卤酸反应3.3.脱水反应(分子内脱脱水反应(分子内脱 水和分子间脱水)水和分子间脱水)4.4.氧化(燃烧、被氧化剂氧化)氧化(燃烧、被氧化剂氧化)5.5.酯化反应酯化反应酚酚 OHOH()苯环与苯环与OHOH直直接相连,接相连,O OH H极性大极性大1.1.弱酸性(与弱酸性(与NaOHNaOH反应)反应)2.2.取代反应(卤代、硝取代反应
12、(卤代、硝 化)化)3.3.显色反应显色反应(与与FeClFeCl3 3)类类 别别结结 构构 特特 点点主主 要要 性性 质质醛醛 O O (R RC CH H)O O C C双键有极性,双键有极性,有不饱和性有不饱和性1.1.加成反应(加加成反应(加H H2 2)2.2.具还原性(与弱氧具还原性(与弱氧化剂)化剂)羧酸羧酸 O O(R RC COHOH)O OOHOH受受C C 影响,影响,变得活泼,且能部分变得活泼,且能部分电离出电离出H H+1.1.具酸类通性具酸类通性2.2.酯化反应酯化反应酯酯 O O(R RC COROR)O OR RC C与与OROR间的间的键易断裂键易断裂 水
13、解反应水解反应烃的重要衍生物对比:烃的重要衍生物对比:饱和卤代饱和卤代烃烃饱和一元醇饱和一元醇 苯酚苯酚饱和一元醛饱和一元醛(酮)(酮)饱和一元酸饱和一元酸(酯)(酯)通通 式式CnH2n+1X(n=1)CnH2n+1OH(n=1)C6H5OHCnH2n+1CHO(n=0)RCORCnH2n+1COOH (n=0)RCOOR同分同分异构异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构碳链异构、碳链异构、位置异构、位置异构、官能团异构官能团异构碳链异构、碳链异构、官能团异构官能团异构位置异构位置异构碳链异构、碳链异构、官能团异构官能团异构位置异构位置异构官能官能团团XOH酚羟基酚羟基OH CHO(羰基)羰基
14、)COOH(COOR)主要主要 化学化学性质性质取代、取代、消去消去氧化、取代氧化、取代消去、酯化消去、酯化与活泼金属与活泼金属反应反应取代、取代、加成、加成、缩聚、缩聚、弱酸性弱酸性氧化、加成、氧化、加成、还原还原酯化、酸性酯化、酸性 (水解水解)硝基化合物硝基化合物胺胺通通 式式RNO2 R-NH2 同分异同分异构构碳链异构碳链异构位置异构位置异构碳链异构、位置异碳链异构、位置异构构官能团官能团NO2NH2主要化学主要化学性质性质氧化性氧化性弱弱碱碱性性还原性还原性重要代表重要代表物物C2H5NO2 C6H5 NO2 C7H7(NO2)3C6H5 NH2烯烃卤代烃醛羧酸酯醚、烯醚、烯酮酮H
15、X消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原氧氧化化还还原原二、各类物质间转化关系二、各类物质间转化关系醇脱脱水水氧氧化化+Cl2FeCl3水解水解+NaOHCO2 或或 强酸强酸水解水解HBr脱氢脱氢加加H2O2水解水解C2H5OH+H2+H2 Na分子间脱水分子间脱水+HBr消去消去HBr消消去去H2O O2 H2O三、代表物质转化关系三、代表物质转化关系CH3CH3CH2CH2CHCHC2H5BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5C2H5ONaC2H5OC2H5ClOHONa脱脱H2四、延伸转化关系举例四、延伸转化关系举例CHCHCH2C
16、H2CH2BrCH2BrCOOHCOOHCH2OHCH2OH H2 Br2水解水解CHO CHO O2+H2BrBrOHOHBrBrH2Br2水解水解消去消去Br2HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOHBrCHBrCH2 2CHCH2 2BrBrCHCH2 2=CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOHC C2 2H H5 5OCOC2 2H H5 5CH CH CHCHCHCH3 3CHCH3 3CHCH3 3CHCHO OCHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3C COOOOH HCHCH3 3CHCH2 2ONaONaCHCH3 3C COOCOOC2 2H H5
17、 5有机物转化网络图一有机物转化网络图一1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010111112121313141415151616171718181919202021212222CHCH2 2=CHClCHClCHCH2 2-CHCl-CHCln n23232424NO2BrSO3HNO2O2NNO2CH3CH2ClClCH3ClCH3COOHOHONaBrBrBrOH显色反应显色反应有机物转化有机物转化网络图二网络图二1 12 23 34 45 56 67 78 89 91010111112121313烯烃烯烃环烷烃环烷烃炔烃炔烃二烯烃二烯烃醇醇醚醚醛醛酮酮酸酸酯酯CnH
18、2nCnH2n2CnH2nOCnH2n+2OCnH2nO2几组类别异构一、与一、与Br2反应须用反应须用液溴液溴 的有机物包括:的有机物包括:烷烃、苯、苯的同系物烷烃、苯、苯的同系物取代反应。取代反应。二、能使二、能使溴水褪色溴水褪色 的有机物包括:的有机物包括:烯烃、炔烃烯烃、炔烃加成反应。加成反应。酚类酚类取代反应取代反应羟基的邻、对位。羟基的邻、对位。醛醛(基基)类类氧化反应。氧化反应。有机反应及其反应类型整理:有机反应及其反应类型整理:三、能使三、能使酸性酸性KMnO4褪色褪色 的有机物包括:的有机物包括:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚醛醛(基基)
19、类类氧化反应。氧化反应。四、与四、与浓硫酸浓硫酸 反应的有机物包括:反应的有机物包括:苯的磺化苯的磺化作反应物作反应物取代反应。取代反应。苯的硝化苯的硝化催化、脱水催化、脱水取代反应。取代反应。醇的脱水醇的脱水催化、脱水催化、脱水消去或取代。消去或取代。醇和酸的酯化醇和酸的酯化催化、吸水催化、吸水取代反应。取代反应。有机反应及其反应类型整理:有机反应及其反应类型整理:五、能与五、能与H2加成加成 的有机物包括:的有机物包括:烯烃、炔烃、含苯环、醛烯烃、炔烃、含苯环、醛(基基)类类也是也是还原反应。还原反应。六、能与金属六、能与金属Na 反应的有机物包括:反应的有机物包括:含含OH的物质:醇、酚
20、、羧酸。的物质:醇、酚、羧酸。有机反应及其反应类型整理:有机反应及其反应类型整理:七、能与七、能与NaOH溶液溶液 反应的有机物包括:反应的有机物包括:卤代烃、酯类卤代烃、酯类水解水解取代反应。取代反应。(卤代烃的卤代烃的消去消去用用NaOHNaOH醇醇溶液溶液)酚类、羧酸类酚类、羧酸类中和反应。中和反应。八、能与八、能与Na2CO3 反应的有机物包括:反应的有机物包括:甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸、苯酚等;酸、苯甲酸、苯酚等;能与能与NaHCO3 反应的有机物包括:反应的有机物包括:甲酸、乙甲酸、乙(二二)酸、苯甲酸等。酸、苯甲酸等。强酸制弱酸。强酸制弱酸。有机物的物理性质整理归纳:有
21、机物的物理性质整理归纳:一、关于沸点:一、关于沸点:1、同系物的沸点随着分子量的增加、同系物的沸点随着分子量的增加(即即C原子个数的增大)而升高。原子个数的增大)而升高。2、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低、同分异构体的沸点随支链越多沸点越低3、衍生物的沸点高于相应的烃;、衍生物的沸点高于相应的烃;4、常温下呈气态的物质有:、常温下呈气态的物质有:C4的烃,的烃,CH3Cl,CH3CH2Cl,HCHO 常温下呈固态的有:常温下呈固态的有:苯酚,草酸,硬脂苯酚,草酸,硬脂酸,软脂酸。酸,软脂酸。二、关于溶解性:二、关于溶解性:1、憎水基团:、憎水基团:-R(烃基)(烃基)2、亲水基团:、亲水基
22、团:羟基,醛基,羧基。羟基,醛基,羧基。3、难溶于水的物质:、难溶于水的物质:烃,卤代烃,烃,卤代烃,酯类,硝基化合物。酯类,硝基化合物。4、易溶于水的物质:、易溶于水的物质:(低碳)醇、醚、低碳)醇、醚、醛、羧酸。醛、羧酸。5、苯酚溶解的特殊性:、苯酚溶解的特殊性:6、常见的防水材料:、常见的防水材料:聚氯乙烯,聚酯聚氯乙烯,聚酯等高分子材料。等高分子材料。7、吸水保水材料:、吸水保水材料:尿不湿尿不湿。三、关于密度:三、关于密度:1、一般烃的密度都随、一般烃的密度都随C原子数的增大而增原子数的增大而增大,卤代烃则相反,如:一氯代烷的密度大,卤代烃则相反,如:一氯代烷的密度随随C原子数增大而
23、减小。原子数增大而减小。2、常温下呈液态的有机物中,不溶于水而、常温下呈液态的有机物中,不溶于水而浮于水面(密度比水小)的有:浮于水面(密度比水小)的有:不溶于水而沉在水下(密度比水大)的有不溶于水而沉在水下(密度比水大)的有 烃、酯烃、酯溴代烃、溴代烃、硝基化合物。硝基化合物。有机物的制备:有机物的制备:一、乙烯的制备:一、乙烯的制备:1、反应原理:、反应原理:2、反应条件:、反应条件:3、发生装置:、发生装置:4、注意点:、注意点:5、收集:、收集:6、净化:、净化:CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CHCH2 2 +H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170加浓硫酸
24、加热至加浓硫酸加热至170 (1)乙醇与浓硫酸的体积比,乙醇与浓硫酸的体积比,(2)温温度计的作用和位置,度计的作用和位置,(3)沸石,沸石,(4)反应过程中反应过程中混合液变黑的原因。混合液变黑的原因。除除SO2(直接影响乙烯的性质实验直接影响乙烯的性质实验)、CO2、H2O。有机物的制备:有机物的制备:二、乙炔的制备:二、乙炔的制备:1、反应原理:、反应原理:2、反应条件:、反应条件:3、发生装置:、发生装置:4、注意点:、注意点:5、收集:、收集:6、净化:、净化:CaCCaC2 2+2H+2H2 2O CH=O CH=CHCH+Ca(OH)+Ca(OH)2 2无无 由于由于(1)反应太
25、剧烈,须控制反应物反应太剧烈,须控制反应物水的量;水的量;(2)反应生成糊状物易堵塞导管。故反应生成糊状物易堵塞导管。故不能用启普发生器。不能用启普发生器。除除H2S等等有机物的制备:有机物的制备:三、乙酸乙酯的制备:三、乙酸乙酯的制备:1、反应原理:、反应原理:2、反应条件:、反应条件:3、发生装置:、发生装置:4、注意点:、注意点:5、收集:、收集:6、净化:、净化:C C2 2H H5 5OH+CHOH+CH3 3COOH CHCOOH CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸加浓硫酸加热。加浓硫酸加热。(1)乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序,乙醇、乙酸、
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