第节有机化学反应类型.doc

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第2章 官能团与有机化学反应
-——-—烃的衍生物
第1节 有机化学反应类型
【教材分析】
有机化学反应的数目繁多，其主要反应为加成反应、取代反应、消去反应等几种。掌握这些反应类型，将有助于学生深入学习研究有机化合物的性质和有机化学反应。本节主要是引导学生从多种角度来认识和理解有机化学反应，既关注参加反应的有机化合物及其结构特点、试剂的特性、发生反应的条件,还关注它们发生什么类型的反应、生成什么样的产物。能分别从加（脱）氧、脱（加）氢和碳原子的氧化数变化的角度来认识氧化反应（还原反应），根据氧化数预测有机化学物能否发生氧化反应还原反应。
第一课时
【学案导学】
1．加成反应是
，一般的通式是
2．能发生加成反应的有机物，分子中一般含有 、 、 、 、 等官能团。
3．能与分子中的不饱和键发生加成反应的有 、 、 、 、 、 等。
4．取代反应是
一般通式是：
5．烷烃及苯环发生取代反应时是 被取代，与碳原子相连的 、 等也能被取代。
6．消去反应是
7．发生消去反应时，反应的产物与试剂的类型密切相关，从醇分子中脱水制烯烃时，常选用 、 等条件，从卤代烃中脱去卤化氢时，通常选用 、 等条件。从邻二卤代烃中脱去卤素单质时，通常选用 等试剂。
8．加成反应：
（1)加氢
①CH2=CH2 + H2 -—
②CH≡CH + H2 ——
③ + H2 —-
④CH3CHO + H2 ——
(2)加卤素
①CH2=CH2CH3 + Br2 ——
②CH≡CH + Br2 —-
（3)加卤化氢
①CH2=CH2 + HCl --
②CH≡CH + HCl —-
(4)加水
①CH2=CH2 + H2O -—
② CH≡CH + H2O --
9．取代反应
（1)卤代
①CH4 + Cl2 ——
② + Br2 ——

③ + Br2 -—
(2）硝化:
① + HONO2 —-

② + HONO2 ——
(3）磺化：
① + HOSO3H -—
(4）其它：
①R—X + H2O —-
②R—OH + HX --
③RCOOH + R`OH ——
10．消去反应
①CH3CH2OH-
反应注意事项：
②CH3-CH—CH3 + NaOH ——
Br
【课时测控8】
专题一：加成反应
1．关于加成反应,下列说法不正确的是
A．不但碳碳双键可发生加成反应，碳氧双键也可以发生加成反应　　
B．加成反应后反应物原有的官能团发生了置换而生成另一种的化合物
C．不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应
D．通常是带负荷部分的原子或原子团加在带同性电荷的原子上
2．含有一个叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为：CH3CH2CH(CH3CH2)CH2CH
(CH3） CH2 CH3，此炔烃可能有的结构简式有A．1种　　B．2种　　
C．3种　　D．4种
3．下列变化属于加成反应的是（　　)
A．乙烯通过浓硫酸　　
B．乙烯使高锰酸钾溶液褪色
C．乙烯使溴水褪色　　
D．乙烯在磷酸做催化剂条件下与水反应
专题二：取代反应
4．将1mol CH4与Cl2发生取代反应，待反应完全后,测得四种有机取代物的物质的量相等,则消耗的Cl2为（ ）
A．0．5mol 　 B．2mol 　
C．2．5mol 　 D．4mol
OH
5．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应,现由2—溴丙烷为主要原料，制取1，2—丙二醇时，需要经过的反应是 ( )
A．加成－消去－取代　　
　B．消去―加成―取代
C．取代―消去―加成　　
D．取代―加成―消去
6．下列说法正确的是 ( )
A．能使溴水褪色的物质一定能和溴水发生加成反应
B．醇和酸作用，生成酯和水的反应叫酯化反应
C．乙醇脱水成醚、酯的水解、苯的硝化、皂化反应的实质都是取代反应
D．所有的醇都能被去氢氧化生成相应的醛或酮
7．有机化合物分子中能引入卤原子的反应是（　　)
A．消去反应　　　 B．取代反应　　
C．加成反应　　 　 D．加聚反应
8．下列反应属于取代反应的是（ ）
A．甲醛→甲醇 B．乙醛→乙酸
C．乙醇→乙酸乙酯 D． 乙醇→乙烯
9． 某有机物的结构简式：CH2 = CHCH-CHO，下列对其化学性质的判断中,不正确的是:(　　）
A．能被银氨溶液氧化
B．能使KMnO4酸性溶液褪色
C．1mol该有机物只能与1molBr2发生加成反应
D． 1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应
10．进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（　）
A．(CH3）2CHCH2CH2CH3　　　B．(CH3CH2）2CHCH3　
C．（CH3）2CHCH（CH3）2
D．（CH3）3CCH2CH3　
11． 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的化学式可能是（ ）
A． B．
C． D．
12．（1）某有机物分子式C8H8O4，分别与Na、NaOH、NaHCO3反应的物质的量之比为1∶3、1∶2、1∶ 1,且苯环上的一溴取代物有三种同分异构体，试写出该有机物可能的一种结构简式：___________________；
（2）三种含碳原子数目相同的烷烃，它们的一氯代物的数目依次为5，4，2。则这三种烷烃的结构简式分别为______________、__________________、__________________.
13．有A、B两种有机物，分子式都是C6H12O2，它们都不能和金属钠反应，但都能发生水解反应。A水解后生成甲、乙两种物质,甲物质发生银镜反应，乙物质与浓H2SO4共热不能脱水生成对应的烯烃。B水解后得到丙和丁两种物质,丙经催化氧化生成戊,戊能发生银镜反应，戊氧化的结果产生丁。
试写出A和B的结构简式。

【总结提高】
通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么？或者说你主要收获是什么？

专题三　消去反应
14．某有机物的结构简式
为，它可以发生反应的类型有：①取代　②加成　③消去　④水解　⑤酯化　⑥中和　⑦氧化　⑧加聚。下列组合正确的是(　　）
A．①②③⑤⑥　　　 B．②③④⑥⑧
C．①②③⑤⑥⑦　　 D．③④⑤⑥⑦⑧
15．乙醇分子内脱水的反应属于（　　）
A．加聚反应 B．取代反应
C．加成反应 D．消去反应
16．下列反应中，属于消去反应的是
Ａ． +HO—NO2→ —NO2+H2O

B．CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
C．CH2=CH-CHO+2H2→ CH3CH2CH2OH
D．CH3CH2OH→ CH2=CH2↑+H2O
17．某有机物的结构为CH2=CH—COOH，该氧化物不可能发生的化学反应是（　　)
A．消去反应 B．加聚反应
C．加成反应 D．酯化反应
18．在一定条件下，下列物质既能发生取代反应、氧化反应,又能发生酯化反应和消去反应的是（ ) （ ）
A．CH3CH2OH B．CH3OH
C．CH3CHO D．CH3COOH
19．
A．酯化反应 B．水解反应
C．消去反应 D．加聚反应
20．在下列条件下,能发生消去反应的是（ )
A．1-溴丙烷与NaOH醇溶液共热
B．乙醇与浓H2SO4共热至140℃
C．溴乙烷与NaOH水溶液共热
D．乙醇与浓H2SO4共热至170℃
21．下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（ )
A．2—丁醇 B．2—甲基-2丙醇
C．1—丁醇 D．2—甲基-2—丁醇

【课后提高】
1．下列各组反应中，前者属于取代反应，后者则属于加成反应的是（ ）
A。 乙酸、乙醇和浓H2SO4混合共热；乙醛和Cu（OH)2悬浊液共热
B.　乙醇和浓H2SO4加热到170℃;乙醇与灼热的铜反应
C。　苯酚溶液中滴加溴水；乙烯通入溴水
D.　苯和氢气在镍催化下加热反应;苯和液溴、铁粉混合
2．下列物质中，既能使酸化的高锰酸钾溶液褪色，又能跟溴水发生加成反应的是( )
A．油酸 B．苯酚
C．甲苯 D．天然橡胶的单体
3． 根据CH2=CH－O－CO－CH3的结构特点推测，它不具有的性质是（ ）
A．可使KMnO4溶液和溴水褪色
B．可与Na2CO3溶液作用
C．可发生酯化反应
D．可发生聚合反应
4．乙醇分子中不同化学键如下图所示，关于乙醇在各种反应中断裂的键说明不正确的是：（ ）
A．和金属钠反应时键①断裂
B．和氢溴酸共热时键②断裂
C．在Ag催化作用下和O2反应时①⑤断裂
D．和浓硫酸共热至170℃,键②⑤断裂
5．某有机物的结构为 它不可能具有的性质是（ ）
　　①易溶于水,②可以燃烧，③能使酸性高锰酸钾溶液褪色，④能跟KOH溶液反应，⑤能跟NaHCO3溶液反应，⑥能发生聚合反应
A．①④ 　 B．①②③ 　
C．①⑤ 　 D．③⑤⑥
6．有机化学中取代反应范畴很广。下列反应中,属于取代反应范畴的是（ )
A。CH3CH2OH+HBr—CH3CH2Br+H2O
B．2CH3CH2OH —CH3CH2OCH2CH3
+H2O
C．CH3CH2OH —— CH2=CH2+H2O
D．2CH3CH2OH -— 2CH3CHO+2H2O
7． 能与KOH的醇溶液发生消去反应的是（ )
A．（CH3)3CCH2Cl B．CH3Cl
—CH2Br
—Br
C． D．

【总结提高】1．三大有机反应类型比较
类 型
取 代
反 应
加 成
反 应
消 去
反 应
反应物种类
两 种
两 种
一种或两种
有机物结构特征

生成物种类
两种（一般是一种有机物和一种无机物)
一种（有机物）
两种（一种不饱和有机物，一种水或卤化氢）
碳碳键变化情况

不 饱 和 度

结构变化形式

2．搞清各种反应类型的实质 识记断键点及反应条件（这是考查的重点）
反 应 类 型
断键点
反应条件
卤代烃水解反应

醇分子间脱水反应

酯化反应

酯水解反应

醇的卤代反应

肽的水解反应

烃的卤代反应

3．同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称:
(1)卤代,硝化，磺化，酯化等均属于 。
（2）卤代烃,酯，多肽和蛋白质的水解反应属于 ,二糖,多糖的水解反应一般认为不属于 .
（3）油脂在碱性条件下的水解反应叫 ,也是
（4)醇与醇，羧酸与羧酸，氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于
取代反应
磺化
硝化
脱水
卤代
水解
卤代代代
酯化
皂化
有关反应类型的关系可图示为:

[O]
CH3
CH3
CH2Cl
CH2Cl
属x反应
A
NaOH溶液
CH2=CH2
CH3CHO
D
[O]
催化剂
[O]
催化剂
硫酸
Δ
E
B
高温液相氧化,催化剂
硫酸
Δ
F
G
+H2O,催化剂
4．有机物E和F可用作塑料增塑剂或涂料中的溶剂。它们的相对分子质量相等,可用以方法合成

(1)请写出有机物的名称：A 、B .
(2)请分别写出A+D→E和B+G→F的化学方程式： ，
（3）x反应的类型是 ，x反应的条件是
（4)E与F的相互关系是 (选填下列选项的编号）
①同系物 ②同分异构体
③同一种物质 ④同一类物质
5．下面的反应都属于取代反应（不同于置换反应），分别举个例子
（1)卤代
(2）硝化
(3）磺化
(4）卤代烃水解
（5）醇与HX反应
（6）酯化
（7）酯的水解
（8）成醚
6．下面的反应都属于加成反应（不同于化合反应），分别举个例子。
（1）加氢
（2）加卤素
（3）加水
（4）加HX
（5)加HCN

【总结提高】
通过对本专题的训练,你认为你澄清的主要问题是什么？或者说你主要收获是什么？

【学习反思】
请同学们记录本课时的主要问题,并分析错误原因,提出解决办法。

第二课时
【学案导学】
1．有机化学中，氧化反应是指
；还原反应是指
2．碳元素的氧化数一般在 和 之间。如果碳原子的氧化数为—4时，只能被 ；如果碳原子的氧化数为4时，只能被 ;如果碳原子的氧化数为-4~ +4之间，既能 又 能 .
３．在常见的氧化反应和还原反应中，常见的氧化剂有　　　　、　　　　　、
　　　　　、　　　　、　　　　　　等；常见的还原剂有　　　　　　、
　　　　　　、　　　　　　　　等。
4．氧化反应
（1）完全氧化
①CnH2n+2 + O2 ——
②CnH2n + O2 —-
③CnH2n—2 + O2 ——
④CxHy + O2 —-
⑤CxHyO2 + O2 -—
(2）不完全氧化
①CH3CH2OH + O2 ——
条件：
规律:
②CH3CHO + O2 —-
③CH3CHO + ［Ag（NH3)2］OH——
用途：
注意事项：
④CH3CHO + Cu(OH）2 -—
用途:
⑤CH2=CH2 + O2 ——
⑥CH3CH2CH2CH3 + O2—
5．还原反应
①CH3CHO + H2 ——

【课时测控9】
1． 分子式为C5H12O的醇中,不能发生催化氧化反应的结构简式为________；不能发生消去反应的结构简式为________________
2．与CH2=CH2®CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是（ ）
A．CH3CHO®C2H5OH B．C2H5Cl®CH2=CH2
D．CH3COOH®CH3COOC2H5
3．根据甘油(丙三醇）的结构，它不可能发生的反应是（ ）
A．消去反应 B．取代反应
C．氧化反应 D．加成反应
4．1mol分子组成为C3H8O的液态有机物A，与足量的金属钠作用，可生成11．2L氢气(标准状况），则A分子中必有一个_________基,若此基团在碳链的一端，则A的结构简式为______________，A与浓硫酸共热，分子内脱去1分子水，生成B，B的结构简式为____.B通入溴水能发生_______反应生成C，C的结构简式为_______________A在有铜作催化剂时，与氧气一起加热，发生氧化反应,生成D。D的结构简式为_________________
写出下列指定反应的化学方程式
①A →B____________________
②B→ C____________________
③A →D___________________
5．下列反应中， 有机物被还原的是( ）
A．由乙醛制取乙醇
B．由乙醇制取乙烯
C．乙醛发生银镜反应
D．乙醇蒸气通过灼热的氧化铜
6．下列化合物中，既显酸性，又能发生加成反应、氧化反应、酯化反应和消去反应的是（ ）
A．CH3CH（OH）CH（OH）CH2CHO
B．CH2 (CHO）—CH2—CH（OH)—COOH
C．CH3—CH=CH—COOH
D．CH3CH（OH)CH2CHO
7．有机物①CH2OH(CHOH)4CHO
②CH3CH2CH2OH ③CH2=CH-CH2OH ④CH2=CH-COOCH3 ⑤CH2=CH—COOH中，既能发生加成反应、酯化反应，又能发生氧化反应的是（ ）
A．③④ B．①③⑤
C．②④ D．①③
8．下列物质中既能氧化，又能还原,还能发生缩聚反应的是 （ )
A．甲醇 B．甲醛
C．甲酸 D．苯酚
9．丙烯醛的结构式为CH2=CH—CHO，下列有关它的性质叙述中错误的是（ )
A．能使溴水褪色
B．能与氢气充分反应生成1-丙醇
C．能发生银镜反应表现氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
10．某有机物,其氧化产物是甲,还原产物是乙。甲，乙都能和钠反应放出氢气。甲跟乙反应成丙， 甲、丙都发生银镜反应,这种有机物是（ )
A．甲醇 B．乙醛
C．乙醇 D．甲醛
11．甲醛在一定条件下能发生如下反应：2HCHO+NaOH（浓)→HCOONa+CH3OH．对于此反应中的甲醛，下列叙述正确的是 （ ）
A．仅能被还原 B．仅能被氧化
C．既能被还原，又能被氧化
D．既未被还原,又未被氧化
12．下列反应中，反应物中的有机物发生还原反应的是_____________________，
发生氧化反应的是____________________.
①由乙醇制取乙醛
②由乙醛制取乙醇
③乙醛的银镜反应
④甲醛与新制的氢氧化铜反应
⑤乙烯与氢气的加成
⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑦丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2—丙醇
⑧甲烷的燃烧反应
13．把质量为a g的铜丝灼烧变黑，立即放入下列物质中，能使铜丝变红而且质量仍然为a g的是( ）
A．稀硫酸 B．CH3CH2OH
C．稀盐酸 D．CO
14．下列物质在催化剂存在下能和氢气发生加成反应的是（ ）
A．C17H35COOH B．C17H33COOH
C． HOCOCOOH D．CH2==CH-COOH
1５．结构简式是 CH2==CHCH2CHO的物质不能发生（　　）
A．加成反应 B．还原反应
C．水解反应 D．氧化反应．
【总结提高】
通过对本专题的训练，你认为你澄清的主要问题是什么？或者说你主要收获是什么？

【学习反思】
请同学们记录本课时的主要问题,并分析错误原因，提出解决办法.