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第二章 活性多糖
第二节 真菌多糖
真菌多糖含有特殊生理功效
作用机理：活化巨噬细胞刺激抗体产生，提升人体免疫能力，且含有很强抗肿瘤活性。
比从动物血液中提取免疫球蛋白有更大实用性。
一、 真菌多糖抗肿瘤活性
（一） 香菇多糖
1969年，日本人千原发觉
临床结果：2mg/kg 腹腔注射，5天。
对肉瘤S180抑制率达83%。
一样剂量水解后小分子香菇多糖，抑制率达97%。
机理：不含有直接杀伤肿瘤细胞能力。
作为调整机体免疫反应T细胞促进剂。
测评刺激抗体产生提升机体免疫功效，从而达成抵御肿瘤作用。
应用：诊疗慢性病毒性肝炎，原发性肝癌。
（二） 银耳多糖
酸性杂多糖（主链：甘露聚糖；支链：葡萄糖醛酸，木糖）
作用：可提升肿瘤细胞中AMP（环磷腺苷）含量，从而影响核酸和蛋白质代谢，改变肿瘤细胞特点使其向正常方向转化。
（三） 金针菇多糖
1973得到四种纯组分，EA3、EA5、EA6、EA7。EA3具抗癌作用，5mg/kg剂量，96%抑制率。
EA3能增强T细胞功效，激活淋巴细胞和吞噬细胞，促进抗体产生并诱导干扰素产生。
（四） 云芝多糖
含20~30%蛋白质，β（1-3）为主连接葡聚糖。
对正常动物无免疫作用，但能恢复和增强带瘤机体免疫功效。
预防食道癌、肺癌、子宫癌、乳腺癌。
诊疗白血病，可显著增强机体免疫功效几及对放化疗耐变性，并降低感染和出血。
（五） 冬虫夏草多糖
名贵：1元/kg
水溶性冬虫夏草多糖，未见有抗肿瘤活性。
水不溶性冬虫夏草多糖：分子量63，含有抗肿瘤活性，多元醇抗肿瘤活性更高。
（六） 灵芝多糖 （白蛇传）
高分子杂多糖
1983年提出两种β-葡聚糖
其中一个0.15mg/kg即含有很强抗肿瘤活性，是最有效抗肿瘤葡聚糖之一。
β-D-葡聚糖抗肿瘤活性和初级结构、分子大小形状、溶解性、构象形态相关。
其它若干真菌多糖等。
二、 真菌多糖其它生理功效
1． 抗衰老作用
原因：增加脑、肝脏组织中SOD酶活力，超氧化物歧化酶。
2． 促进蛋白质和核酸合成
促进人体血清蛋白质和淋巴细胞RNA合成。
3． 抵御放射性破坏并增加白细胞含量
多糖促进射残损伤造血细胞修复，加速造血功效恢复。
4． 抗溃疡和抗炎症作用
降低大鼠醋酸型溃疡面积，无副作用。
5． 降血糖作用
对预防四氧嘧啶造成糖尿病，可能是降低四氧嘧啶对β-胰岛细胞损伤。
6． 降血脂抗血栓作用
可降低血清胆固醇水平。
可延长血栓形成时间，缩短血栓长度。
7． 保肝作用
缓解CCl4所引发肝细胞损失。
8． 抗凝血作用
口服银耳多糖效果很好
9． 增强骨髓造血功效
三、 真菌多糖提取

真菌 粉碎 浸提（50~80℃，水，稀酸，稀碱） 中和 过滤 浓缩

柱层析等
粗品 纯品 药理研究

四、 深层发酵生产真菌多糖
设备：大型发酵罐
关键考察：培养基组成，发酵条件
产品：真菌菌丝体
化学组成和生理功效和天然提取相同。

发酵工艺：母种 摇瓶菌种 种子罐发酵 发酵罐深层发酵
菌丝
后处理
清液 浓缩 喷雾干燥

结束语：1. 膳食纤维
2．真菌多糖

第三章 功效性甜味剂
蔗糖：甜味纯正，16.7KJ/g，粘度、质构、体积适于食品加工。
蔗糖和健康：肥胖症、龋齿（直接），糖尿病、冠心病
新型甜味剂应运而生。
功效性甜味剂（三种）：功效性低聚糖→促双歧杆菌，低能量
果糖、L-糖和多元糖醇→和胰岛素无关，能量值低，不龋齿
强力甜味剂→甜度很大，用量极小，能量值为0。
特点：低能量
第一节 功效性单糖
单糖：葡萄糖，果糖，木糖，甘露糖和半乳糖。
依据不对称碳原子所形成立体异构体，分为左旋糖L-；右旋糖D-。
通常所见糖全部是D-糖，其中D-果糖为功效性单糖。
特点：（1）甜度大，等甜度下能量值低，可在低能量食品中应用。
（2）代谢路径和胰岛素无关，可供糖尿病人食用。
（3）不易被口腔微生物利用，不易造成龋齿。
D-果糖：美国50年代开始系统深入研究。
芬兰、法国、德国，60年代工业化生产
现在，仅少数国家有工业生产技术。
L-糖：自然界极少，研究这类糖目标在于利用其不被人体代谢而没有能量特征。
D-和L-糖：化学组成，化学性质一样
生化特征截然不一样，人体内酶只对D-糖起作用，而对L-糖无效。
L-糖分子和酶分子不匹配。
1981.4.14美国专利4262032，报导了可应用于食品、饮料和医药品中L-糖：11种
L-左洛糖（L-gluose）、L-果糖、L-葡萄糖、L-半乳糖、L-阿洛糖（L-allose）、L-艾杜糖（L-idose）、L-塔罗糖（L-talose）、L-塔格糖（L-tagatose）、L-阿洛酮糖（L-allulosse）、L-阿单糖
肥胖症患者较多国家，也十分关注这类糖。
一、 功效性单糖物化性质和甜味特征
1792.德国Löwity发觉果糖阻碍葡萄糖结晶。
1843.Mitscherlich进行了系统研究，发觉这种糖在水果中较多。“水果糖” →“果糖”
果糖：180，C6H12O6，葡萄糖同分异构，α、β异构体
（一） 果糖物化特征
结晶果糖：无色针状或三棱形结晶。 吸湿性，强吸湿后是粘稠状。
结晶果糖在pH3.3时最稳定，热稳定性较蔗糖、葡萄糖差。
含有还原性，能和可溶性氨基化合物发生美拉德褐变。
可被酵母发酵，故可用于焙烤食品。
果糖不是口腔微生物适宜底物，不易造成龋齿。
净能量值15.5KJ/g，等甜度下，能量值较低。
（二） 果糖甜味特征
甜味评价受专门训练人经过感觉器官感觉评价而确定，以蔗糖为参比。
已报导，果糖甜度是蔗糖1.2-1.8倍。
西瓜，冰室，但随温度有改变。凉，甜；热，不甜。
关键和互变异构平衡体系移动相关。
二、 功效性单糖代谢特征
（一） 果糖在人体中代谢路径
果糖→果糖激酶（和胰岛素无关）→1-磷酸-果糖→深入代谢
Olefsky和Crapo研究指出：50g果糖服用，胰岛素水平和血糖值改变小。
糖尿病学家和食品工艺学家一致认为果糖是糖尿病患者一个很好功效性甜味剂。
（二）L-糖代谢特征
化学法制备L-糖、D-糖，培养细菌，发觉D-糖被消化吸收而L-糖完整地保留，可知L-糖无能量。
L-糖代谢特征：
（1） 能量为0
（2） 和D-糖口感一样
（3） 不引发牙齿龋变
（4） 对细菌引发腐败、腐烂含有免疫力
（5） 作为D-糖替换品，不需另加填充剂
（6） 在水溶液中稳定
（7） 热处理食品加工中稳定
（8） 能发生美拉德褐变，用于焙烤食品中
（9） 适于糖尿病或其它糖代谢紊乱病人
研究方向：①人体是否有酶能使L-糖穿过肠酶或转变成可代谢D-糖
②肠中是否有微生物能分解L-糖至人体可消化吸收中间产物
③完全根本毒理试验。急性、慢性、遗传
三、 功效性单糖制备
（一） 果糖制备
1． 美国专利
蔗糖→酶水解→葡萄糖+果糖
酶促氧化作用

葡萄糖酸+果糖

葡萄糖酸钠+果糖
结晶

果糖 结晶
2． 以菊粉为原料
控制水解条件 果糖 规模小，成本高 失败
3． 精制高果糖浆为原料

酶
淀粉 糖化液（干基葡萄糖含量>95%），35-45%
异构酶 条件：固定化酶寿命200-360天

果葡糖浆（干基含果糖42%）

浓缩

70%果葡糖浆

色谱分离

90%高果糖浆（干基）

结晶果糖生产工艺步骤
40%→色谱分离→果糖冻液→
精制高果糖浆

葡萄糖富集液
色谱分离

回流

果糖富集液

异构化酶柱

蒸发浓缩

高果糖浆

回流
加入晶种，冷却结晶

果糖母液
离心分离

筛分
干燥
洗涤
结晶果糖

产品

结晶果糖须在RH<45%环境中密封保留。

（二） 果糖和高果糖浆比较
结晶果糖：固体，优越加工性能
高果糖浆（42%、55%、90%）：异构化玉米糖浆，最高可达50%以上葡萄糖、麦芽糖及其它糖类，中国生产（安徽蚌埠，湖南长沙）
因为二者在甜味剂上和代谢上差异很大，故有很大区分。
有些人认为二者是同一类物质，如湖南长沙生产厂
从而造成在食品风味、生理及要求上问题。
果糖易吸湿、操作上不便，但可保持以其加工食品如蛋糕、面包新鲜度和水分
（三） 果糖在功效性食品中应用
美国1975年应用于低能量蛋糕，明胶点心，布丁，口香糖，冰冻甜点心，软饮料，餐桌甜味剂，固体粉末饮料等。
结晶果糖成功地应用于生产高质量角豆糖衣（Carob coatmys）
果糖占糖衣总量35%，因为甜度大，可制得很薄
关键介绍：在运动饮料中应用
在欧美：果糖是运动员饮料一个基础原料，又叫等渗饮料：补充因为流汗造成水分、能量、糖分和矿物质短缺。
要补充矿物质、糖分，需在和人体体液相同渗透压混压下即等渗状态下补充。
使用果糖运动饮料，能量转化快，血糖不升高。
美国：Active 8，意大利：Enervit G 等全部添加了结晶果糖。
第二节 功效性低聚糖
一、 生理功效
在世界性保健食品热潮中，新型低聚糖独树一帜，正不停受到大家青睐。和大家通常所熟悉低聚糖如蔗糖、乳糖、麦芽糖等相比，这类新型低聚糖含有防病抗病、促进健康等独特生理功效：(1)难消化性，低热值而不会造成肥胖，可供糖尿病人和低血糖病人食用；(2)活化肠道内双歧杆菌并促进其增殖，而双歧杆菌则对保护人体健康起着十分关键作用，如抑制肠内腐生菌生长繁殖，分解碳水化合物产生有机酸，维持肠道菌群平衡，促进肠道蠕动，防治便秘；不腐败蛋白质，不生成有害物质，促进蛋白质之消化吸收；合成B族维生素，并促进对一些无机盐之利用；产生有益于人体物质从而增强人机体免疫力，预防疾病发生；分解致癌物质，预防和抑制肿瘤发生，并可预防体内胆固醇积蓄；(3)不易为腐败菌发酵，具防腐和抗龋齿功效；(4)含有膳食性纤维部分生理功效。所以这类低聚糖也称功效性低聚糖，现在日本生产上市已达19种。
二、 中国外研究现实状况

现在日本生产上市已达19种。

三、 种类
低聚壳聚糖
低聚木糖、大豆低聚糖、棉子糖、水苏糖等。

第三节 多元糖醇
概论

镍催化

多元糖醇
H2
糖

种类：木糖醇、山梨醇、甘露醇、麦芽糖醇、乳糖醇、异麦芽酮糖、氢化淀粉水解物等。
多元糖醇功效：
（1） 代谢和胰岛素无关、摄入不会引发血糖水平波动，适适用于糖尿病人；
（2） 不是口腔微生物适宜底物，如木糖醇甚至可抑制突变链球队菌生长繁殖，不引发牙齿龋变；
（3） 部分多元糖醇代谢类似腾食纤维，可预防便秘、结肠癌发生；
和相对应糖相比，其特征表现在：
（1） 甜度较低；
（2） 粘度较低；
（3） 吸湿性较大；
（4） 不参与美拉德褐变、焙烤食品须配合其它甜味剂使用；
（5） 能量值较低。
关键问题：过量摄取会引发肠胃不适或腹泻。

一、 木糖醇生理功效、生产及应用
（一） 生理功效
1、 不引发血糖水平波动；
2、 可作为非肠道营养能量起源：木糖醇替换葡萄糖用于静脉注射（研究中）；
3、 防龋齿特征
不仅不致龋齿，还可预防龋齿；
匈牙利三年试验，服用木糖醇比内服氟化物诊疗龋齿效果愈加好，尤其是口香糖中添加；
原因：
①木糖醇不产酸，PH值不适于菌生长；
②直接抑制突变链球菌生长。
日本有木糖醇洁齿片出售；
儿童吃糖是天性、也是一大乐趣，有些父母宁愿龋齿也不剥夺儿童这种乐趣；
中国有待大力宣传；
（二） 生产
1、分类
①天然提取，不经济，现在发觉黄梅中含量最高仅达1%；
②化学合成，1891，Ficher Seahel,，提出合成法，大家不愿吃；
③木糖催化加氢法（现在常见方法）
④发酵法 （大趋势）但还未工业化生产，收率和成本
2、方法③介绍：
（1） 玉米芯酸水解制取木糖；
（2） 从水解液中分离出木糖；
（3） 在镍催化下氢化木糖成木糖醇；
（4） 木糖醇结晶析出。

也可用（1）、（3）、（4）再加上分离纯化制取；
中国木糖醇行业，30家，不景气，恶性竞争结果；
大兴：健力制药厂，改善，精制，重结晶，可压缩，出口很好，有利润。
（三） 应用
1、 在糖果中应用
硬糖：熔融无水木糖醇+粉末状木糖醇浇铸成型
甜度和蔗糖一样，无须加强力甜味剂；
口感：清爽冰凉，贮存性能良好，在空气中不吸水。
2、 在口香糖中应用
以粉末状木糖醇为原料生产口香糖，专用设备；
问题：木糖醇熔点低，粉碎设备须有冷却。
3、 在巧克力中应用
精磨粉末，RH≤85%
4、 在医药品及其它产品应用
（1） 在医药品上用作赋形剂或甜味剂
咳嗽糖浆、滋补剂，不会发酵变质或霉变
（2） 木糖醇制糖衣

二、 山梨醇、甘露醇生理功效、生产及应用
自然界存在广泛
山梨醇：灰树浆果中分离出
甘露醇：海藻和蘑菇中含量丰富
（一） 生理功效
1、 不引发血糖水平波动；
2、 不引发牙齿龋变。
（二） 生产
1、 以葡萄糖为原料
钼酸铵

结晶甘露醇 + 液体山梨醇

镍+H2

葡萄糖

结晶山梨醇

镍+H2

2、 以淀粉为原料

水解物
葡萄糖
α-淀粉酶
淀粉

糖化酶

3、 天然提取
海藻为原料，上半部约含有10%甘露醇
青岛黄海企业有商业化生产
4、 发酵法生产甘露醇
以果葡糖浆为原料，4000元/吨，法国收率可到75%，我们试验室到53%。
乳酸菌发酵，离子交换精制纯化，结晶，产品
很有前途。无副产物山梨醇出现。
（三）应用
美国FDA同意可使用山梨醇和甘露醇，但要求剂量：
山：50克/天；甘：20克/天
世界上共有20多个国家许可使用，关键是发达和中等发达国家。

第四节 强力甜味剂
概述
1、甜度：蔗糖50倍以上，最高达至2500倍
2、生产方法：
（1） 化学合成：糖精，甜蜜素（Cydamate），甜味素(Aspartame)，安塞甜(Acesulfame)
（2） 半合成：三氯蔗糖、二氢查耳酮衍生物
（3） 天然提取：二氢查尔酮，甜菊苷，甜菊双糖苷，甘草甜素，Thaumatin
3、强力甜味剂优点：
（1） 甜度高，用量少，能量近似为0；
（2） 不引发牙齿龋变；
（3） 可供糖尿病人、肥胖病人、心血管病人、老年人服用；
（4） 部分品种有风味增强作用，如甜味素，Thaumatin
4、缺点：
（1） 甜味不纯正，三氯蔗糖除外；
（2） 有一定苦涩味或金属异味；
（3） 甜度大、用量小，有些食品加工可能须加填充剂。
关键成功地应用在饮料中
5、理想甜味剂应含有条件
（1） 绝正确安全性；
（2） 良好口感；
（3） 合适溶性和稳定性；
（4） 等甜度条件下价格。
现在尚没有一个强力甜味剂能完全达成上述要求。

一、 糖精（Saccharin）
1、 介绍
分子式：C7H5O3NS，分子量183.18，甜度为蔗糖300倍
90多年历史，1970s受到较多指责，甚至被禁用
市售为钠盐、钙盐
美国：70万人常常服用（小孩）；60%软饮料，20%其它饮料、食品，20%餐床甜味剂
FDA统计：年消耗量300吨，年销售额1000万美元，相当于100万吨蔗糖被糖精替换。
2、 特点
（1） 价格廉价，等甜度下为蔗糖1/10；
（2） 不参与代谢，无能量，不致人发胖；
（3） 不引发牙齿龋变；
（4） 性质稳定。
重大缺点：单独使用有金属味和苦后味；
研究方向：降低苦后味，提升味觉质量。
3、 安全毒理问题
小鼠试验：单代喂养含5%食品，无影响；二代雄鼠有统计意义瘤变现象；
1977年，美FDA禁用，遭公众反对而搁置；
1985年，5月4至6日，科学家们在Duke大学对糖精进行了权威评价：
（1） 白鼠大量摄入会有显著生化和生理特征改变；
（2） 国际研究发展联合物研究指出：人一天服用750罐饮料所包含糖精总数量才会发生身体改变；
（3） 白鼠身上肿瘤似乎和科属及机体特异性相关；
总而言之：90年历史，证实“糖精和癌症无肯定联络”。
4、 发展前景
70年代受指责，上前又有所缓解，有80多个国家同意使用，世界食品添加剂教授委员肢也同意继续使用；
但两代白鼠发生了显著膀胱癌变，有量概念，每千克体重超出2.5克/天；
丹麦：荷兰禁用
糖精苦味，受到新型甜味剂挑战，前景不乐观。
二、 甜蜜素（Cydamate）
50至60年代，快速发展，甜度为蔗糖50倍；
和糖精共用时可掩盖掉糖精不良口味，口感甚佳；
1970年，美国年消耗量9000吨；
1960年12月，Abbote发觉糖精 — 甜蜜素混合物别喂白鼠有膀胱肿瘤现象，美国FDA禁用，日本禁用；
但欧洲，年消耗吨。
1、 优越性
不吸湿，水溶性好，甜度大，无不良后味，含有掩盖苦味能力；
2、 安全问题争论甚久
1970年禁用后，美国研究结果不能重Abbote结论；
1964年6月，美国FDA认定其不含有致癌能力；
世界其它权威也认为是安全；
3、 现实状况和未来
美日仍禁用
欧洲、瑞士、西班牙、德国许可使用，吨/年
美国生产，出口到许可使用国家；
英国禁用，认为新型甜味剂可替换它；
前途未卜。
三、 甜味素(Aspartame)
1965年发觉
1974年，安全问题讨论；
1981年，FDA同意限量使用；
（1） 特点和应用
天冬氨酸—苯丙氨酸—甲醇
清爽、类似糖甜感、无苦味或金属后味，在口香糖中使用，甜香味时间比蔗糖长4倍。
缺点：高温、酸性条件下不稳定；
油炸、酸性食品使用受限
（2） 生产
三种方法：
化学合成法（商业化生产），酶法（试验阶段），基因工程法（理论研究）
化学合成法：以游离苯丙氨酸、天冬氨酸为原料，经过氨基酸保护、激活及去保护过程，使苯丙氨酸甲基化并和天冬氨酸结合，结晶，干燥。

（3） 应用
1974年6月，FDA同意搁置
1981年6月，同意使用
50 个国家同意
推荐量：40mg/kg.day
问题：成本高，等甜度条件下是蔗糖1.5至3倍。
中国有产品问世，但添加了填充剂，甜度为蔗糖倍；
国外改性新一代二肽甜味剂，甜度是蔗糖倍，且稳定，有宽广前景。

四、 三氯蔗糖
1876年发发觉、合成；1980年投入中间试验，1988年投放市场。
特点：品质优越，安全可靠，甜味纯正，和蔗糖类似
甜度为5%蔗糖液600倍。
结构上：蔗糖上三个OH基团被Cl替换。
（一）制备
1、 蔗糖三氯甲基化和乙酰基化（屏蔽）；
2、 脱三苯甲基（消除屏蔽）；
3、 乙酰基迁移；
4、 有选择氯化；
5、 脱乙酰基。

（二）应用
多种食品中替换蔗糖。
五、 甘草甜素
中国古代用于药中，但甘草甜素提取仅20年历史；
甘草甜素是FDA列入“公认安全物质”中最甜天然甜味剂，50至100倍于蔗糖。
能抑制细菌在牙齿表面吸附而含有抗龋齿特征。
（一） 生产
原料：3月种植，3至4年后10月挖根茎、得原料
原料 热水处理 澄清 浓缩 产品
（二） 医疗特征
1、 诊疗胃溃疡和12指肠溃疡；机理不明，效果显著
2、 诊疗口腔溃疡和病毒感染，预防龋齿；
3、 含有类皮质激素作用；
4、 抗炎症作用。

总结：单糖，低聚糖，多元糖醇，强力甜味剂

第四章 功效性油脂

油脂：① 能量37.62KJ/g ；
② 必需脂肪酸起源；
③ 脂溶性维生素载体；
④ 提供润滑油腻口感；

饱和脂肪酸摄入过量：肥胖症、动脉硬化、冠心病。
功效性油脂：富含多不饱和脂肪酸和磷脂。

第一节 多不饱和脂肪
血清胆固醇在血清中以脂肪酸胆固醇酯形式存在。

血清胆固醇升高 动脉硬化 冠心病、高血压、中风、心脏病；
饱和脂肪酸（动物油脂）：饱和、熔点高、不易乳化、流动性差、在动脉血管壁沉积；
不饱和脂肪酸：不饱和、熔点低、易乳化、流动性好、不易沉积；
提议：少吃动物油脂。
临床表明：食富含不饱和脂肪酸油脂，可显著降低血清中胆固醇含量。
必需脂肪酸：人体必需脂肪酸，人体不能本身合成。
人脑20％由人体必需脂肪酸组成。
天然不饱和脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸。
一、 必需脂肪酸存在
（一） 亚油酸（全顺--9，12--十八碳二烯酸）
农业：栽培方法。选育优良品种，注意气候条件影响。遗传学，基因工程 。
含量： 红花籽油75% 月见草油 70%
葵花籽油60% 棉籽油 45%
大豆油50% 玉米胚芽油50%
小麦胚芽油50% 芝麻油45%
橄榄核油85%
在体内，亚油酸可转化为g--亚麻酸，DH-g--亚麻酸。
（二） g--亚麻酸
全顺--6，9，12--十八碳三烯酸
长久服用可降低血清中胆固醇含量
母乳中含有相当含量g--亚麻酸
燕麦，大麦，g--亚麻酸0.15--1.0%
螺旋藻：2。0--2。5% 10g/天
（三） 花生四烯酸
5，8，11，14－二十碳四烯酸
母乳，花生油中
二、 必需脂肪酸生理功效
1． 维持正常生长和正常生理功效
缺乏会引发中枢神经系统，视网膜和血小板功效异常
必需脂肪酸缺乏症：皮肤起鳞，生长停滞，肾功效衰退，生理功效丧失。经典眼睛疾病
2． 调整营养物质进入细胞并从胞内排出废物
3． 降低血清和肝脏胆固醇水平
4． 是合成前列腺素前体
前列腺素能刺激子宫平滑肌，抑制脂肪酶解和血小板凝结
三、 富含多不饱和脂肪酸功效性油脂
关键：红花油，月见草油，小麦胚芽油（VE），米糠油，玉米胚芽油和葵花籽油
功效：降低血液胆固醇，预防动脉硬化
日本：米糠油胶囊，出售，富含VE，谷维素。
（一） 红花油（来自红花）
美国，印度，墨西哥，葡萄牙，澳大利亚，大面积种植，
中国：新疆，西藏
压榨
制备：籽仁（含油35--50%） 75--85%亚油酸
溶剂浸出
功效：降低血清胆固醇，预防动脉粥样硬化

日本：红花油3 健康营养油，效果好，降低胆固醇，协同作用
米糠油7
（二） 月见草油 （月见草种子）
种子含油率23--30%
总油中：5-15%g--亚麻酸，73%亚油酸，不饱和脂肪酸总量90%
月见草油富含多不饱和脂肪酸，对光，热，氧敏感
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生产：（1）常规榨油工艺：易氧化变质;
（2）低温浸出：出油率低、效果好，毛油中类脂物多；
（3）CO2超临界萃取（国外用）
原理：依据CO2在超临界压力（7.38MPa）和临界温度（31.1℃）变成液体状且具气体扩散性能流体,能在低温操作下快速、高效率地萃取所需组分。
萃取塔（填充月见草原料）

CO2 高温高压气体 超临界CO2流体
节流减压（膨胀阀）

CO2和油脂分离

CO2

油脂

得率：20~23％
优点：物料无热变，无溶剂残留，油酸价低色泽浅，易于精煤炼。活性物质损耗少。
缺点：设备投资费用高，高压。
毒理问题：FDA认为无毒，不致癌。“公认安全物质”。
70年代英国同意为功效性添加剂，澳大利亚、加拿大等30多个国家同意使用。
（三） 小麦胚芽油
1922年，Erans首次发觉该油中有VE；
30~40年代，美国致力于该油及VE开发研究；
70年代，风靡世界；
日本70年进口，1975年推出“小麦胚芽油胶丸”；
1979年大规模生产，1983年220~230亿日元；
功效成份：亚油酸50％；VE（含量为植物油之冠）；二十八烷醇（降胆固醇、改善人体酶利用）；谷甾醇；

冷榨法
去杂
制粉

麦麸面粉
小麦 小麦胚芽（含油10％） 热预处理（灭酶）

毛油
低温浸出法

油
脱溶

残油低于1％

溶剂：正已烷，乙醇，石油醚，丙酮等。
CO2超临界萃取处于试验阶段。

毛油精炼

毛油

4%~5%热水, 0.8%磷酸
60℃，搅拌1h，离心

水化脱胶

酸性白土（7％），90~110℃
45min，过滤
脱色

冬化

去除蜡质，降温，蜡质结晶

分子蒸馏脱酸

成品油

充氮保留，VE1.25%

（四） 米糠油
米糠：大米加工副产物，100千克米，5.7千克糠
含油：18~20％
米糠油：
① 75~80％不饱和脂肪酸：油酸40~50％，亚油酸29~42％，亚油酸1％；
② VE：90~163mg/100g；
③ 谷维素：诊疗周期性精神病，妇女更年期综合症，月经前担心症，植物神经功效失调，血管性疾病。
生产方法：压榨法，浸出法
毛油经精炼后得精制米糠油。

（五） 微生物油脂
现在，以月见草油为g－亚麻酸关键起源。
受气侯、产地等条件影响，可能满足市场需求。
1976年，日本铃木发觉，接合菌类能产生高含量g－亚麻酸油酯。
1985年，日本、英国实现用微生物发酵法生产g－亚麻酸；

菌种：
被孢霉属，根霉属，小克银汉曲霉，枝霉属，螺旋藻属

高产变异菌株
诱变育种

油脂中g－亚麻酸含量8~15％，可和月见草油相比美。

油脂存在于胞内，破碎（球磨机，高压匀浆机）

先用乙醇，再用正已烷分步抽提油脂

菌体得率25~30％，油脂含量40~45％，g－亚麻酸，含量5~12％
工业生产g－亚麻酸菌种要求：菌体密度大于20％，油脂含量25~50％，油中g－亚麻酸含量5~15％。
微生物油脂是一个很好趋势。

四、 值得注意两个问题
(一) 多不饱和脂肪酸易被氧化分解
空气中加热油脂三种改变
（1） 首先生成不饱和脂肪酸过氧化物；
（2） 过氧化物分解生成羰基化全物和羧酸；已经部分氧化油脂发生聚合作用生成非尿素化合物（引发大白鼠急性中毒）；
注意：食用油应避免植物油长时间受热，正常烹调或加工过程中受热油脂，对人体无毒无害，红花油、月见草油不作烹调油用，注意储存。
(二) 对多不饱和脂肪酸生理功效争论
优点：即使已越来越被接收
反面：
1973年，Kaunitz研究表明
雄性小鼠摄入棉子油、大豆油、玉米胚芽油比摄入猪油、牛油、鸡油心脏纤维化、肿瘤发病率高。
1974年，Alfin-Slater研究发觉，食用含多不饱和脂肪酸小鼠、无不良病理效应；
1972年，Witting报道，摄入含多不饱和脂肪酸饲料动物对VE需求量大；
1966年，Hassan，早产儿摄入多不饱和脂肪酸易造成VE缺乏；
1965年，Hartcroft，体内多不饱和脂肪酸浓度超出VE抗氧化能力，过氧化物形成，在血管中沉积，出现脂褐质，动肪粥样硬化斑中脂褐质几乎和胆固醇一样一般。
成也萧何，败也萧何，过量摄入会产生危定害。
其次，植物油和动物油能量值一样，37.62KJ/g ；
能量过剩会引发肥胖， 动肪硬化及心肌梗塞
需要油脂替换品。

第二节 油脂替换品
美国1988年调查，美国公众普遍认为摄入脂肪是一个关键不健康原因。应尽可能降低脂肪摄入，油脂替换品应运应运而生。
包含油脂替换品（oil and fat substitute）和油脂模拟品（oil and fat mimics）。
替换品：以脂肪酸为基础成份酯化产品，其酯键能抵御脂肪酶催化水解，能量低或为0。
制法：化学合成。
优点：含有类似油脂物理特征。
模拟品：以碳水化合物或蛋白质为基础成份产品，它们是以水状液体系来模拟被替换油脂油状液体系。
制法：碳水化合物或蛋白质原料经物理或化学处理后，以水状液体系物理特征模拟油脂润滑细腻口感特征。
理想油脂替换品或模拟品特征：
（1） 类似油脂滑腻口感；
（2） 无色无味；
（3） 贮存期超出1年；
（4） 中、高温条件下性质稳定；
（5） 低能量或0能量；
（6） 和一般食物不发生相互作用；
（7） 无生理副作用；

一、 以脂肪酸脂为基础油脂替换品
脂肪消化需要脂肪酶；
设计脂肪酸替换品策略是不被脂肪酶所作用；
①甘油用多元醇（如蔗糖）替换，立体空间不适于脂肪酶靠近；
②脂肪酸用其它酸如芥酸替换；
③甘油醇用多元醇或醚键替换。
（一） 蔗糖聚酯（Olestra）
制备：蔗糖和长链脂肪酸甲基酯进行酯交换反应，再精制；
可35％替换起酥油、色拉油、烹调油；
优点：能量很低、可降低胆固醇。
（二） 羧酸酯
制备：脂肪族功效团和羧基功效团结合而成两种酯或醚经深入键合而成复合酯产物。
能被人体部分消化吸收；
可部分或全部替换低温食品用油、油炸用油、组织化肉制品和焙烤食品中油脂含量；
（三） 丙氧基甘油酯（EPG）
酯化反应
碱催化

甘油 ＋ 丙烯环氧化物 丙氧基甘油＋脂肪酸 产品

不被消化吸收，无毒，口感好，用途较广。

（四） 二元酸酯
丙二酸酯 酯基：12~18C；烷基：1~20C。
物理特征和天然油酯相同，熔点可调（分子量、结构改变）；
不被消化吸收，制人造奶油、蛋黄酱理想。
（五） 霍霍巴油
西蒙得植物种子油，美国，墨西哥种植，种子含油53.2%；中国70年代引种。
安全问题值得探讨：如抑制生长，腹泻、甚至死亡，影响脂溶性维生素吸收。

（六） 前景展望
可能性和衫性很大，
这类化合物在高温油炸及焙烤食品中有独特优越性。
安全毒理问题、审批程序、及消费者喜好决定前景。

二、 以碳水化合物为基础油脂模拟品
碳水化合物代脂品关键作用在于改善水相结构特征，产生奶油状润滑粘稠度以增强脂肪口感特征；
机理：开成凝胶并增加水相粘度（持水性高）；
不能于用油炸食品。
（一） N－oil
美国国立淀粉和化学合企业于1984年推向市场。
制法：木薯淀粉经酸催化水解而得糊精产品；
国际市场上：固体粉末状产品，1份＋3份水代4份油。
能量4.18KJ/g，低能量；
应用：冰冻甜点心，稀黄油，酸乳酪等。

（二） 葡聚糖
美国pfizer企业生产，填充剂，
湿润特征，组织结构特征，用作油脂替换品；
山梨醇＋柠檬酸
制备：
glucose 葡聚糖

能被小肠微生物代谢 CO2＋挥发性脂肪酸
能量4.18KJ/g，低能量；
（三） 前景
已成功应用于多种低脂肪食品，包含焙烤食品，
因为可被消化吸收，无不良生理效果；
缺点：异味，淀粉味，有凝胶橡皮2状和粘稠状不良口感。

三、 以蛋白质为基础油酯模拟品
关键：无色、清淡、粒径小于10mm，5mm人类有感沈觉。
（一） Simplese
0.1~2mm之间颗粒
剪切
酸处理

牛乳（或鸡蛋蛋白） 一定程度变性

类似油脂口感，圆形小颗粒之间易于发生滚动，其它成份乳糖、柠檬酸、乳化剂、黄原胶、果胶、卵磷酯等，
能量5.43/g。
1990年2月22日，FDA同意使用，无安全问题。
缺点：对热敏感，易变性而丧失滑腻口感；
最好用具，低温食品，蛋黄酱。
（二） Traiblazer
1985年，kraft企业，原料：黄原胶、大豆、鸡蛋、牛乳蛋白、酷蛋白、推向市场。
（三） LITA
醇溶性
以从玉米分离出高疏水性蛋白质为原料经微粒化而制得，蛋白质没有改变，不变性。
热稳定性高，90摄氏度无沉淀或絮凝出现（15％浓度）。
用在蛋黄酱，冰淇淋及涂抹食品中。
四、 油脂替换品在低能量冰淇淋中应用
配方1：水61.5, 人造奶油5.6, 脱脂奶粉9.2, 木糖醇 6, simplesse 7.4, 明胶0.8, 单甘酯 0.5, 椰茸 1, 蔗糖8, 椰子香精0.05
配方1：牛乳61.5, 奶油（37％）16，脱脂奶粉5.15, 果糖10.7，葡聚糖6.5，蔗糖酯0.15， b-胡萝卜素9ppm，香兰素0.04

生产工艺步骤
多种原料

60~70℃
混合调配

15~70MPa
均质

80~90℃/5min或
125~135℃/2~3s

杀菌

冷却

1~5℃

1~5℃／2~4h
香精
老化成熟

臌胀率80~100％
凝冻

灌装成型

-40℃~-30℃/15~20min
速冻硬化

-18℃以下
冷冻

成品

第三节 磷脂

磷脂是含有磷酸根类脂化合物，普遍存在于动植物细胞原生质和生物膜中，对生物膜生物活性和机体正常代谢相关键调整功效。
有脑磷脂（脑）、卵磷脂（脑、精液）、丝氨酸磷脂、肌醇磷脂、鞘磷脂五种。
一、 磷酯生理功效
（一） 组成生物膜关键组分；
（二） 促进神经传导，提升大脑活力（增强记忆）；
（三） 促进脂肪代谢，预防出现脂肪肝；
（四） 降血清胆固醇，改善血液循环，预防心血管疾病。
二、 磷酯生产
大豆中含有1.2~3.2%磷脂;
以大豆油脚为原料，深入精制而成；
从蛋黄中提取卵磷脂。
三、 国外磷酯产品开发动态
①作为乳化剂，已在食品、医药、化妆品等得到广泛应用；
②关键生理功效，用于功效性食品。
清华紫光。
日本：需求量：7000-8000吨，5000吨用于食品工业。
市场：70-80亿日元
美国：保健用大豆磷脂