维生素C概述及工业生产方法.ppt
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1、维维生素生素C5/27/20241.维维 生生 素素 概概 述述维维生素生素C生生产产工工艺艺5/27/20242.概概 述述 u 基本概念基本概念 维维生素是生物体内一生素是生物体内一类类量微、化学量微、化学结结构各异,具有特殊功能的小分子有机化构各异,具有特殊功能的小分子有机化合物,它合物,它们们大多需从外界大多需从外界摄摄取。取。维维生素有以下特点:生素有以下特点:(1 1)维维生生素素是是天天然然食食物物中中的的一一种种成成分分,是是一一种种活活性性物物质质,对对机机体体代代谢谢起起调调节节和和整合作用。整合作用。(2 2)维维生素需求量很小。生素需求量很小。(3 3)大多数)大多数维
2、维生素在体内不能合成,要从外界生素在体内不能合成,要从外界摄摄取。取。(4 4)绝绝大多数大多数维维生素是通生素是通过辅过辅酶酶或或辅辅基的的形式参与体内基的的形式参与体内酶酶促反促反应应体系。体系。(5 5)人体内)人体内维维生素缺乏生素缺乏时时,会,会发发生一生一类类特殊的疾病,称特殊的疾病,称“维维生素缺乏症生素缺乏症”。维维生素并不是生素并不是补补品,人体每日需要量是一定的,多品,人体每日需要量是一定的,多摄摄入并不一定好,使用不当,入并不一定好,使用不当,反而会反而会导导致疾病。致疾病。5/27/20243.维维生素分生素分为为脂溶性和水溶性两大脂溶性和水溶性两大类类。脂溶性:脂溶性
3、:维维生素生素A A,D D,E E,K K,Q Q和硫辛酸等。和硫辛酸等。水溶性:水溶性:维维生素生素B B1 1、B B2 2、B B6 6、B B1212、烟酸、泛、烟酸、泛 酸、叶酸、生物素和酸、叶酸、生物素和维维生素生素C C等。等。概概 述述 5/27/20244.u 维维生素与生素与辅辅酶酶、辅辅基的关系基的关系 长长期以来,人期以来,人们们就就认识认识到食物中缺乏某种到食物中缺乏某种维维生素,会生素,会导导致某种疾病,致某种疾病,维维生素在机体的代生素在机体的代谢谢中起着十分重要的作中起着十分重要的作用,后来用,后来陆续发现陆续发现大部分大部分维维生素或者其本身就是生素或者其本
4、身就是辅辅酶酶、辅辅基,或者是基,或者是辅辅酶酶、辅辅基的基的组组成部分。例如成部分。例如维维生素生素B B1 1(硫胺硫胺素),它在体内的素),它在体内的辅辅酶酶形式是硫胺素焦磷酸(形式是硫胺素焦磷酸(TPPTPP),是),是酮酮酸氧化脱酸氧化脱羧羧酶酶的的辅辅酶酶,又如泛酸,其,又如泛酸,其辅辅酶酶形式是形式是C CO OA A,是是转转乙乙酰酰基基酶酶的的辅辅酶酶。概概 述述 5/27/20245.u 生生产产方法方法(1 1)化学合成法)化学合成法 烟酸、烟烟酸、烟酰酰胺、叶酸、胺、叶酸、维维生素生素B B1 1、B B6 6、D D、E E、K K等。等。(2 2)发发酵法酵法 B
5、B1212、B B2 2,维维生素生素C C和生物素,和生物素,维维生素原等。生素原等。(3 3)生物提取法)生物提取法 从猪心中提取从猪心中提取辅辅酶酶Q Q1010,从槐花米中提取芦丁,从提取从槐花米中提取芦丁,从提取链链霉素后的霉素后的废废液中提取液中提取B B1212等。等。概概 述述 5/27/20246.维维生素生素C C生生产产工工艺艺u 维维生素生素C C 又名抗坏血酸(又名抗坏血酸(Ascorbic acidAscorbic acid)是是细细胞氧化胞氧化-还还原反原反应应中的催化中的催化剂剂,它,它释释放两个放两个氢氢原子后原子后变变成氧化型成氧化型维维生素生素C C,有供
6、有供氢氢体存在体存在时时,脱,脱氢氢抗坏血酸可以接受两个抗坏血酸可以接受两个氢氢原子原子变变成抗坏血酸,参与机体新成抗坏血酸,参与机体新陈陈代代谢谢,增加机体,增加机体对对感染的感染的抵抗力。用于防止坏血酸和抵抗抵抗力。用于防止坏血酸和抵抗传传染性疾病,促染性疾病,促进创伤进创伤和骨折愈合,以及用作和骨折愈合,以及用作辅辅助助药药物治物治疗疗。5/27/20247.维维生素生素C生生产产工工艺艺 1 1、化学、化学结结构和性构和性质质 维维生生素素C(C(多多羟羟基基不不饱饱和和内内酯酯衍衍生生物物)分分子子中中有有两两个个手手性性碳碳原原子子,故故有有4 4种种光光学学异异构构体体,其其中中
7、L L(+)抗抗坏坏血酸效果最好,其他三种血酸效果最好,其他三种临临床效果很低或无效。床效果很低或无效。5/27/20248.1 1、化学、化学结结构和性构和性质质 白白色色粉粉末末,无无臭臭、味味酸酸、熔熔点点190-192190-192,易易溶溶于于水水,略略溶溶于于乙乙醇醇,不不溶溶于于乙乙醚醚,氯氯仿仿及及石石油油醚醚等等。它它是是一一种种还还原原剂剂,易易受受光光、热热、氧氧等等破破坏坏,尤尤其其在在碱碱液液中中或或有有微微量量金金属属离离子子存存在在时时,分分解解更更快快,但但干干燥燥结结晶晶较稳较稳定定。维维生素生素C生生产产工工艺艺5/27/20249.维维生素生素C生生产产工
8、工艺艺2 2、莱氏法、莱氏法化学合成工化学合成工艺艺5/27/202410.(1 1)工)工艺艺路路线线转化 酸化 HCl氧化 NaOH,O2,KMnO4 酮化 H2SO4丙酮加氢 H2D-葡萄糖D-山梨醇双丙酮-L-山梨糖维生素CL-山梨糖酶菌氧化 O2双丙酮-L-古龙酸2-酮-L-古龙酸维维生素生素C生生产产工工艺艺5/27/202411.(2)工)工艺过艺过程程 山山梨梨醇醇发发酵酵菌菌种种 醋醋酸酸菌菌属属可可使使山山梨梨醇醇氧氧化化成成山山梨梨糖糖,一一般般用用A.Suboxyclans和和A.Melangenum。发发酵酵条条件件 温温度度为为26-30,最最适适pH为为4.4-6
9、.8。pH4.0以以下下菌菌的的活性受影响。活性受影响。用用0.5%酵酵母母浸浸膏膏为为主主要要营营养养源源,山山梨梨醇醇浓浓度度为为19.8%,通通气气量量1800ml/min,30培养培养33h,山梨糖收率可达,山梨糖收率可达97.6%。氮源:氮源:无机氮源不能利用,使用有机氮源。无机氮源不能利用,使用有机氮源。金金属属离离子子的的影影响响:Ni2+、Cu2+能能阻阻止止菌菌的的发发育育,铁铁能能妨妨碍碍发发酵酵,为为了了使使发发酵酵顺顺利利进进行行,需需用用阳阳离离子子交交换换树树脂脂将将山山梨梨醇醇中中的的金金属属离离子子去去掉。掉。5/27/202412.整个合成整个合成过过程中必程
10、中必须须保持第保持第4位碳原子的构型不位碳原子的构型不变变;维维生素生素C的的总总收率收率约约60%。C-4内内酯酯化、化、C-2烯烯醇化:醇化:酸酸转转化:配料比化:配料比2-酮酮基基-L-古古龙龙酸:酸:38%盐盐酸:丙酸:丙酮酮=1:0.4:0.3(质质量量/体体积积)碱碱转转化:先形成化:先形成2-酮酮基基-L-古古龙龙酸甲酸甲酯酯,加,加NaHCO3 转转化生成化生成维维生素生素C钠盐钠盐,经氢经氢型离子交型离子交换树换树脂酸化,脂酸化,在在50-55下减下减压压烘干,得粗品烘干,得粗品维维生素生素C。5/27/202413.3、两步发酵工艺5/27/202414.3、两步发酵工艺2
11、-酮-L-古龙酸内酯化,烯醇化 生物转化 假单孢菌D-山梨醇维生素C(L-抗坏血酸)L-山梨糖氧化 醋酸杆菌5/27/202415.3、两步发酵工艺(1)D-山梨醇的化学合成山梨醇的化学合成 50%葡萄糖溶液在葡萄糖溶液在75下加入活性炭,用石灰乳液下加入活性炭,用石灰乳液调节调节pH8.4,加,加镍镍催化催化剂剂,通,通氢氢气,气,压压力力3.43MPa,反,反应应温度温度140。反。反应结应结束后,静置沉降出去催化束后,静置沉降出去催化剂剂,反,反应应液液经经离子交离子交换树换树脂、活性炭脂、活性炭处处理后,减理后,减压浓缩压浓缩,得到含量,得到含量60-70%的的D-山山梨醇,无色透明或
12、微黄色透明粘稠液体,收率梨醇,无色透明或微黄色透明粘稠液体,收率约约97%。5/27/202416.3、两步发酵工艺(2)2-酮酮-L-古古龙龙酸的微生物酸的微生物发发酵酵 第一步第一步发发酵:黑醋酸杆菌(从酵:黑醋酸杆菌(从D-山梨醇到山梨醇到L-山梨糖)山梨糖)第二步第二步发发酵:葡萄糖酸杆菌和巨大芽酵:葡萄糖酸杆菌和巨大芽孢孢杆菌混合培养杆菌混合培养发发酵罐:气升式反酵罐:气升式反应应器,器,100立方米。立方米。(3)2-酮酮-L-古古龙龙酸的分离酸的分离纯纯化化 发发酵液中:酵液中:2-酮酮-L-古古龙龙酸酸8%,杂质杂质有菌有菌丝丝体、蛋白体、蛋白质质和和悬悬浮的固体浮的固体颗颗粒
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