化学-选修五《有机化学》复习提纲.doc

(完整word)化学 选修五《有机化学》复习提纲
《有机化学》期末复习
一、各类烃的代表物的结构、特性：
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n（n≥2)
CnH2n-2（n≥2)
CnH2n—6（n≥6)
代表物结构式

H—C≡C—H

分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面（正六边形）
主要化学性质
光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、加成，易被氧化；可加聚
跟X2、H2、HX加成；易被氧化；能加聚得导电塑料
跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化反应
二、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃：R−X
多元饱和卤代烃：CnH2n+2—mXm
卤原子−X
C2H5Br
卤素原子直接与烃基结合，β—碳上要有氢原子才能发生消去反应
1。与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇
一元醇:R−OH
饱和多元醇:
CnH2n+2Om
醇羟基−OH
CH3OH
C2H5OH
羟基直接与链烃基结合, O−H及C−O均有极性。
β—碳上有H才能发生消去反应；α-碳上有H才能被催化氧化,伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
2。跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3。脱水反应：乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯（消去反应） 催化氧化
4.氧化为醛或酮
强氧化剂氧化
5。一般断O−H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
酚

酚羟基−OH

−OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离，显弱酸性。
1。弱酸性(比碳酸弱）
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
5。能与H2加成
醛

醛基

HCHO

HCHO相当于两个
−CHO
1。与H2加成为醇（还原反应）
2.被氧化剂(O2、银氨溶液、Cu（OH)2、酸性高锰酸钾等）氧化为羧酸
酮

羰基

能加成
与H2加成为醇，不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸

羧基

受羰基影响，O−H能电离出H+,

受羟基影响不能被加成.
1.具有酸的通性
2。酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成
3.能与含−NH2物质缩去水生成酰胺(肽键）
酯

酯基

HCOOCH3
(Mr：60）

酯基中的碳氧单键易断裂
1.酸性条件发生水解反应生成羧酸和醇
2.碱性条件发生水解反应生成羧酸盐和醇
氨基酸
RCH（NH2)COOH
氨基−NH2
羧基−COOH
H2NCH2COOH
−NH2能以配位键结合H+；−COOH能部分电离出H+
两性化合物，能形成肽键
蛋白质
结构复杂不可用通式表示
肽键
氨基−NH2
羧基−COOH
酶
多肽链间有四级结构
1。两性 2。水解 3.盐析4。变性
5.颜色反应6。灼烧有特殊气味
糖
多数可表示为通式：Cn（H2O）m
羟基−OH
醛基−CHO
羰基
CH2OH(CHOH)4CHO葡萄糖
淀粉（C6H10O5) n
［C6H7O2（OH)3] n纤维素
多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物
1。氧化反应（还原性糖)
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂

酯基

可能有碳碳双键

酯基中的碳氧单键易断裂;碳碳双键能加成
1.水解反应（皂化反应）
2. 氢化反应（硬化反应）
三、重要的有机反应及类型
1．取代反应
(1） 酯化反应

NaOH
∆
(2) 水解反应
H+
C2H5Cl+H2O C2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH

(3）

（4）

（5）
（磺化反应不要求）

2．加成反应
(烯烃与X2、H2O、HX、H2)

（乙炔与水加成不要求)

浓H2SO 4
170℃
乙醇
∆
3．消去反应
C2H5OH CH2═CH2↑+H2O CH3−CH2−CH2Br+KOH CH3−CH═CH2+KBr+H2O

点燃
4．氧化反应
(1)燃烧反应： 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O
Cu
∆
（2)醇、醛的催化氧化:
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Ag
550℃

2CH3CHO+O2

（3）被弱氧化剂氧化：
CH3CHO + 2Ag（NH3）2OH + 2Ag↓+3NH3 + H2O
CH3CHO + 2Cu(OH）2 + NaOHCH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
（4）被强氧化剂氧化：
烯、炔、醇、醛、酚、苯的同系物等被酸性高锰酸钾氧化

5．还原反应
（1）能与H2加成的反应：（烯、炔、苯环、醛基、酮）

（2） （不要求)
6. 聚合反应

7．中和反应

高温
高温
8．热裂化反应(很复杂）
高温
C16H34 C8H16+C8H16 C16H34 C14H30+C2H4 C16H34 C12H26+C4H8 ……
9．显色反应

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色
（多元醇与氢氧化铜的绛蓝色不要求)
四、重要的反应
1. 能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
① 通过加成反应使之褪色：含有 、−C≡C−的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类(注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀［三溴苯酚］。）
③ 通过氧化反应使之褪色：含有-CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）
（注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色)
④ 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
2。 能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
含有 、—C≡C—、—OH（较慢）、-CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
3。
与Na反应的有机物：含有—OH、-COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下易与含有酚羟基、−COOH的有机物反应，加热时能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有-COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体.
与NaHCO3反应的有机物:含有−COOH的有机物反应生成羧酸钠、并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸,又能与强碱反应的物质：
(1) Al、Al2O3、Al（OH）3
（2) 弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
（3) 弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4）2S等等
(4) 氨基酸，如甘氨酸等
（5） 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的−COOH和呈碱性的−NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5. 银镜反应的有机物：
(1） 发生银镜反应的有机物：含有−CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等）
(2） 有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O ══ AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O ══ Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag（NH3）2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
甲醛（相当于两个醛基)：HCHO + 4Ag（NH3）2OH4Ag↓+ （NH4）2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛：OHC−CHO + 4Ag（NH3）2OH4Ag↓+ （NH4）2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸:HCOOH + 2Ag（NH3)2OH2Ag↓+ (NH4）2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖：CH2OH(CHOH）4CHO +2Ag（NH3)2OH2Ag↓+CH2OH（CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
（3） 定量关系:-CHO + 2Ag（NH3）2OH～2Ag HCHO + 4Ag(NH3)2OH～4Ag
6. 与新制Cu（OH）2悬浊液(斐林试剂)的反应
（1) 有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等
多羟基化合物。
(2） 定量关系:−COOH + ½ Cu（OH)2～→½Cu2+（酸使不溶性的碱溶解)
−CHO + 2Cu（OH)2～Cu2O HCHO + 4Cu（OH）2～2Cu2O
7. 能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯（包括油脂)、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质)。
HX + NaOH ══ NaX + H2O

(H）RCOOH + NaOH ══ （H)RCOONa + H2O

或
8。 能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。
9。 能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10. 能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。
五、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较
(1） 醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：

+ O2→羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反应。

(2) 消去反应:脱去−X（或−OH）及相邻碳原子上的氢,形成不饱和键.例如：

与Br相邻碳原子上没有H，所以不能发生消去反应.

（3） 酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯.例如:

2．反应条件的比较
同一化合物，反应条件不同，产物不同.例如：
浓H2SO4
170℃
(1） CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）

浓H2SO4
140℃
2CH3CH2OH CH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）

H2O
∆
(2） CH3-CH2-CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl（取代）

乙醇
∆
CH3—CH2—CH2Cl+NaOH CH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）
（3） 一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

3．有机官能团的相互影响
（1）链烃基对其他官能团的影响
①酸性 HCOOH ＞CH3COOH ＞ CH3CH2COOH
②甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化只能生成一硝基苯.
（2）苯基对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力 R－OH＜H－OH＜C6H5－OH
②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
（3）羟基对其他官能团的影响
羟基对苯环的影响——使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代受—OH的影响，
苯酚中苯环上的氢被取代变得更容易了

六、典型有机物间的转化关系
（1)单一官能团

（2）双官能团

（3）常见物质

（4）芳香族

七、有机物的结构
1、同系物的判断规律
（1) 一差(分子组成差若干个CH2）
（2) 两同（同通式，同结构）
(3) 三注意
①必为同一类物质；
②结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
③同系物间物性不同化性相似.
2、同分异构体的种类
(1） 碳链异构 （2) 位置异构 (3) 官能团异构（类别异构） （4） 顺反异构 （5） 对映异构（不要求掌握)
常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n—6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2−NO2与H2NCH2−COOH
Cn(H2O）m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖（C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
3、同分异构体的书写规律
（1） 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
(2） 按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→
顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
（3) 若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，
同时要注意哪些是与前面重复的。
（4）顺反异构的判断：
有机分子中含碳碳双键，且每个双键碳原子所连的两个基团都不相同时，就存在顺反异构现象
4、同分异构体数目的判断方法
（1) 记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：
① 凡只含一个碳原子的分子均无异构；② 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③ 戊烷、戊炔有3种；④ 丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种;⑤ 己烷、C7H8O（含苯环）有5种；⑥ C8H8O2的芳香酯有6种;⑦ 戊基、C9H12（芳烃)有8种。
(2) 基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
(3) 替代法 例如:二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种(将H替代Cl）;又如：CH4的一氯代物只有一种，新
戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
（4) 对称法（又称等效氢法) 等效氢法的判断可按下列三点进行:
① 同一碳原子上的氢原子是等效的；② 同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
③ 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系）。

八、有机物的鉴别
1.有机物物理性质 ：
①常温下呈气态：碳原子数在四以内的烃、甲醛、一氯甲烷
②易溶于水：低碳的醇、醛、酸
③微溶于水:苯酚、苯甲酸 、C2H5－O－C2H5 、CH3COOC2H5
④与水分层比水轻；烃、酯 （ 如：苯、甲苯 、C2H5－O－C2H5 、CH3COOC2H5）
⑤与水分层比水重：卤代烃(溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）、硝基苯 、液态苯酚
⑥有芳香气味：苯 、 甲苯 、 CH3COOC2H5 、CH3CH2OH
2. 常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂名称
被鉴别物质种类
现象
酸性高锰
酸钾溶液
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯，但醇、醛有干扰。
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水
少量
含碳碳双键、三键的物质，醛有干扰。
溴水褪色且分层
过量饱和
苯酚溶液
出现白色沉淀
银氨溶液
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
出现银镜
新制Cu(OH)2
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
出现红色沉淀
FeCl3溶液
苯酚溶液
呈现紫色
碘水
淀粉
呈现蓝色
酸碱指示剂
羧酸（酚不能使酸碱指示剂变色）
使石蕊或甲基橙变红
NaHCO3
羧酸
放出无色无味气体
2。 卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，
确定是何种卤素.
3。银镜反应的实验
（1） 银氨溶液[Ag（NH3）2OH]的配制：向一定量2％ 的AgNO3溶液中逐滴加入2％ 的稀氨水至刚刚产生
的沉淀恰好完全溶解消失。
（2） 反应条件:碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag（NH3)2+ ++ 3H+ ══ Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
(3) 实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
4.与新制氢氧化铜的反应
(1) 斐林试剂的配制:向一定量10％的NaOH溶液中,滴几滴2％的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。
(2) 反应条件:碱过量、加热煮沸
（3) 实验现象：
若有机物只有官能团醛基，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成;
5. 二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后
再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴）加热，观察现象，作出判断.
6. 如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
气体依次通过无水CuSO4→品红溶液→饱和Fe2(SO4）3溶液→品红溶液→澄清石灰水→溴水/溴的CCl4溶液/酸性KMnO4溶液
（检验水）（检验SO2)（除去SO2）（确认SO2已除尽）(检验CO2）（检验CH2＝CH2)
7。 如何检验溶解在苯中的苯酚？（仅参考）
取样,向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或
过量饱和溴水）,若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成)，则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品
中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚
溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
8. 烯醛中碳碳双键的检验（仅供参考）
(1) 若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
（2） 若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu（OH)2悬浊液，加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中
加入稀硝酸酸化,再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：−CHO + Br2 + H2O →−COOH + 2HBr而使溴水褪色。
九、混合物的分离或提纯（除杂）
有机物分离提纯方法：①萃取、分液法 ②蒸馏法 ③洗气法（还有渗析、盐析、沉淀法等）
混合物（括号内为杂质)
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH溶液
（除去挥发出的Br2蒸气）
洗气
CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
Br2 + 2NaOH ══ NaBr + NaBrO + H2O
乙烯(SO2、CO2）
NaOH溶液
洗气
SO2 + 2NaOH ══ Na2SO3 + H2O
CO2 + 2NaOH ══ Na2CO3 + H2O
乙炔（H2S、PH3）
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S + CuSO4 ══ CuS↓+ H2SO4
11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4
提取白酒中的酒精
-
蒸馏
—
从95％的酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO + H2O ══ Ca（OH)2
苯(苯酚）
NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液
洗涤
分液
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
乙醇(乙酸）
NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可
洗涤
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O
乙酸(乙醇)
NaOH溶液
稀H2SO4
蒸发
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COONa + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH
溴乙烷(溴）
NaHSO3溶液
洗涤
分液
Br2 + NaHSO3 + H2O ══ 2HBr + NaHSO4
溴苯
（FeBr3、Br2、苯）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
FeBr3溶于水
Br2 + 2NaOH ══ NaBr + NaBrO + H2O
硝基苯
（苯、酸)
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH— ══ H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温下,苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
—
浓轻金属盐溶液
盐析
—
高级脂肪酸钠溶液（甘油)
食盐
盐析
—
十、典型有机物的制备
1。乙烯的实验室制法：
（1）反应原理:C2H5OH CH2=CH2 ↑+ H2O
（2）反应条件：浓硫酸,170℃
(3）发生装置:

（4）收集方法：排水法
(5）净化方法：除去SO2和CO2和H2O
（6)注意问题：①乙醇与浓硫酸的体积比，②温度计的作用和位置，③沸石，④反应过程中混合液变黑的原因。
2.乙炔的实验室制法:
（1）反应原理:CaC2+H2O→Ca（OH)2+CHCH↑
（2）反应条件：无
（3）发生装置：

（4）收集方法：排水法
（5）净化方法:除H2S等杂质用硫酸铜溶液
（6）注意问题：
由于(1)反应太剧烈，须控制反应物水的量，饱和食盐水;可用（2)反应生成糊状物易堵塞导管。故不能用启普发生器。
3.乙酸乙酯的实验室制法：
(1）反应原理：
(2）反应条件:浓硫酸，加热
(3)发生装置：

（4）注意问题:
①化学药品加入大试管时，莫先加入浓硫酸。
②导气管末端勿浸入液体内,以防止液体倒吸。
③用饱和碳酸钠溶液收集产物的目的是中和乙酸、溶解乙醇、减少乙酸乙酯的溶解。
④长导管的作用：导气冷凝
有机推断中的知识归纳
有机推断的关键是确定突破口。
有机物推断的突破点。
1。从谱图中获得信息：
①红外谱图：从谱图中获得有关有机物中的化学键、官能团的信息
②核磁共振氢谱图:氢在碳架上的位置及数目(由几组峰判断几类氢原子,峰面积判断H原子数）
2。 从物质的特征性质突破
物质类别
特性
双键和三键
溴水褪色、高锰酸钾褪色
醇羟基
与金属钠反应产生氢气、铜催化与氧气反应、浓硫酸加热（消去、酯化）
醛基
银镜反应、新制氢氧化铜反应、催化加氢
羧基
与碳酸钠、碳酸氢钠反应；浓硫酸（酯化反应）
酯类
稀硫酸、氢氧化钠条件下水解
酚类
浓溴水（白色沉淀）；氯化铁溶液（紫色溶液）
卤代烃
氢氧化钠水溶液取代；氢氧化钠醇溶液加热（生成三键、双键、二烯烃）
常见的实验现象与相应的结构：
（1)    遇溴的CCl4溶液褪色：碳碳双键、碳碳三键
（2）    遇FeCl3溶液显紫色：酚羟基
(3)    遇石蕊试液显红色：羧基
(4）    与Na反应产生H2：羟基或羧基
(5)    与Na2CO3或NaHCO3溶液反应产生CO2：羧基
(6）    与Na2CO3溶液反应但无CO2气体放出：酚羟基
（7） 发生银镜反应、新制的Cu（OH）2悬浊液共热产生红色沉淀：含有醛基
（9） 常温下能溶解Cu（OH)2：含羧基
3。 从反应的特征条件突破
（1）NaOH 水溶液，发生卤代烃 酯的水解反应
（2）NaOH 的醇溶液，加热，发生卤代烃的消去反应
（3）浓硫酸、加热，发生如下反应：
醇消去 酯化 成醚 硝化 纤维素水解
（4）溴水或溴的CCl4溶液发生加成反应
(5）氢气加入催化剂（Pt或Ni），加热，发生不饱和键的加成反应
（6)稀硫酸加热，发生酯类、淀粉的水解反应
（7）氧气（Cu或Ag做催化剂)加热，或氧化铜加热，发生醇催化氧化反应
（8氧气或新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液，发生醛催化氧化反应
（9）KMnO4（H+）或［O］，发生醇、甲苯被氧化为羧酸的反应
（10）光照条件下，X2能取代烷基上的氢
（11）FeBr3粉作催化剂时,Br2能取代苯环上的氢
4.定量推断：
(1)  与X2、HX、H2的反应：
取代（H ～ 1X2）
加成（C═C～1X2 或 HX或H2;
C≡C～2X2 2HX或2 H2; 苯环 ~3H2）
(2)银镜反应:─CHO~2Ag；（注意： HCHO～4Ag)
（3）与新制的Cu(OH)2反应：
─CHO~2Cu（OH）2；─COOH~1/2Cu(OH)2
（4)与钠反应：─OH～1/2H2
（5)与NaOH反应：
一个酚羟基～1NaOH; 一个羧基～1NaOH; 一个醇酯～1NaOH；
一个酚酯~2NaOH； R─X～1NaOH; C6H5─X~2NaOH。

(6)与NaHCO3:一个羧基~1CO2；

有机合成
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