2018学年高一化学选修五教学案(11份)苏教版1.doc
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1、1某有机物在O2中完全燃烧生成CO2和H2O,你能确定该有机物中含有哪些元素吗?提示:该有机物中一定含有碳、氢两种元素,可能含有氧元素。2C2H6O是否存在同分异构体?若存在,写出其结构简式。提示:C2H6O存在同分异构体,分别为CH3CH2OH和CH3OCH3。3什么是官能团?你能写出羟基、醛基、羧基、氨基的结构简式吗?提示:决定有机物化学性质的原子或基团称为官能团。羟基、醛基、羧基、氨基的结构简式分别为OH、CHO、COOH、NH2。新知探究探究6.4 g某有机化合物,完全燃烧测得生成8.8 g CO2和7.2 g H2O,无其他物质生成。你能确定该有机化合物中是否含有氧元素吗?提示:8.
2、8 g CO2中碳元素的质量为12 gmol12.4 g,7.2 g H2O中氢元素的质量为2 gmol10.8 g。因6.4 g(2.4 g0.8 g),故该有机物中一定含有氧元素。探究某烃在空气中完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量相等,你能确定该烃的最简式吗?提示:该烃中C、H的原子个数比为12,即最简式为CH2。必记结论1最简式最简式又称实验式,是表明有机化合物所含各元素原子个数的最简整数比的式子。2李比希燃烧确定元素组成法有机化合物水二氧化碳测定出水和CO2的质量;由原有机化合物的质量确定有机化合物中碳、氢的质量分数。模拟图如下:说明:实验中的CuO能确保有机物充分氧化,最终生成CO
3、2和H2O。3确定元素组成的其他方法(1)燃烧法:有机物完全燃烧,各元素分别转化为以下物质:CCO2HH2ONN2ClHCl(2)钠融法:应用:用钠融法可定性确定有机物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素。方法: (3)铜丝燃烧法:将一根铜丝加热至红热,蘸上有机试样,放在火焰上灼烧,如存在卤素,火焰为绿色。用铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在卤族元素。成功体验1为测定一种气态烃的化学式,取一定量的A置于密闭容器中燃烧,定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气。学生甲、乙设计了如下两个方案,均认为根据自己的方案能求出A的最简式。他们测得的有关数据如下(图中的箭头表示气体的流向,实验前系统内的空气已排除
4、):甲方案:燃烧产物增重增重生成CO22.52 g1.32 g 1.76 g乙方案:燃烧产物增重减轻增重5.6 g 0.64 g4 g试回答:(1)根据两方案,你认为能否求出A的最简式(填“能”或“不能”)?甲方案:_;乙方案:_。(2)根据你选出的方案,求出A的最简式(实验式)为_。(3)若要确定A的化学式,是否还需要测定其他数据?如果需要,应该测定哪些数据?_。解析:(1)乙方案中将燃烧产物通过碱石灰时,二氧化碳和水蒸气都被吸收,不能求出碳氢元素的物质的量之比,所以不能求出A的最简式。(2)甲方案中将燃烧产物先通过浓硫酸,水蒸气被吸收,通过碱石灰时,二氧化碳被吸收,点燃时CO反应生成二氧化
5、碳,可以求出碳氢元素的物质的量之比,所以能求出A的最简式。氢元素的物质的量为:n(H)20.28 mol,碳元素的物质的量为:n(C)0.07 mol,n(C)n(H)0.070.2814,所以A的最简式为CH4。答案:(1)能不能(2)最简式为CH4(3)还需要测定相对分子质量新知探究探究甲醚和乙醇的分子式都是C2H6O,用1H核磁共振谱为什么能区分二者?提示:甲醚(CH3OCH3)分子中的6个氢原子处于相同的化学环境,在1H核磁共振谱上只有一组峰,而乙醇(CH3CH2OH)分子中存在3种不同化学环境的氢原子,在1H核磁共振谱上有3组峰。探究C3H8(丙烷)的1H核磁共振谱中有几组特征峰?其
6、面积之比为多少?提示:C3H8的1H核磁共振谱中有2组特征峰,其面积之比是13。探究能快速、微量、精确的测定有机物相对分子质量的物理方法是什么?提示:质谱法。必记结论1基团理论有机物中的“基团”包含两类,一类是烃基,另一类是官能团。人们研究有机化合物时首先研究其所具有的基团,如甲基(CH3)、羟基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、氨基(NH2)、烃基(R)。2有机物结构的测定(1)红外光谱法(IR):作用:初步判断该有机物中具有哪些基团。原理:用红外线照射有机物分子时,分子中的基团发生振动吸收,不同的基团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。红外光谱图:横坐标表示波长(或波数
7、),即吸收峰的位置,纵坐标表示吸收强度。如分子式为C4H8O2的化合物,红外光谱如图所示:根据谱值可判断官能团的种类,此化合物的结构简式为。(2)1H核磁共振谱法(1HNMR):作用:测定有机物分子中等效氢原子(氢原子处于相同的化学环境中)的类型和数目。原理:用电磁波照射氢原子核时,不同化学环境(即其附近的基团)的氢原子通过共振吸收电磁波的频率不同,在1H核磁共振谱图上出现的位置也不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。1H核磁共振谱图:横坐标表示化学位移,即吸收峰的位置,纵坐标表示吸收强度,其中吸收峰数目氢原子种类,吸收峰面积比氢原子数目比。如分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图
8、如下:分析谱图知,图1只有一组峰,只有一种氢原子,则结构简式为CH3OCH3;图2有三组峰,有三种氢原子,则结构简式为CH3CH2OH。3质谱法(1)作用:测定有机物分子的相对分子质量。(2)原理:用高能电子流轰击样品,使分子失去电子变成带正电荷的碎片,在磁场的作用下,由于碎片的相对质量不同,它们到达检测器的时间也先后不同,其结果被记录为质谱图。(3)质谱图:横坐标表示碎片的质荷比,纵坐标表示碎片的相对丰度,峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大,质荷比就越大,到达检测器需要的时间就越长,因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。如图所示,甲苯的相对分子质量为92。4手
9、性分子(1)手性分子的定义:两种分子式相同的有机分子,其空间结构互为镜像,且不能完全重叠,其关系正和左、右手的关系相似,现在普遍地称这类分子为手性分子。例如乳酸CH3CHCOOHOH,它可以写出结构式()和(),()和()与左、右手一样具有实体和镜像的关系,因此乳酸是一个手性分子。(2)手性碳原子:手性分子中具有与4个不同原子(或原子团)相连接的碳原子称为手性碳原子,如丙氨酸分子中的手性碳原子。成功体验2下图是某有机物的1H核磁共振谱图,则该有机物可能是()ACH3CH2OHBCH3CH2CH2OHCCH3OCH3 DCH3CHO解析:选C从谱图看,只存在一组峰,C项中两个甲基上的6个氢原子是
10、等效的,与图符合。A项峰应为321;B项峰为3221;D项峰为31。新知探究探究氯气在光照或加热条件下形成的氯自由基是什么?提示:氯自由基就是氯原子,氯原子易得电子,性质很活泼。探究甲烷和氯气在光照条件下得到的产物有哪些?提示:反应产物有CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。探究CH3CH2OH和 在浓硫酸作用下反应一段时间后,能够检测出18O的物质有哪些?提示:根据酯化反应的实质可知,酸和醇酯化反应的机理是酸脱羟基、醇脱氢,所以能够检测出18O的物质是 和HO和HO。必记结论1甲烷与氯气取代反应的反应机理(1)反应机理:自由基型链反应 (2)反应产物:共有CH3Cl、C
11、H2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl五种。2同位素示踪法研究酯的水解反应(1)方法:将乙酸乙酯与HO在H2SO4催化下加热水解,检测 18O的分布情况,判断酯水解时的断键情况。(2)反应机理:由此可以判断,酯在水解过程中断开的是酯中的键,水中的18OH连接在键上。成功体验3已知在水溶液中存在平衡:与CH3CH2OH发生酯化反应时,不可能生成的是()A BCH2O D解析:选B溶液中存在,在与CH3CH2OH进行酯化反应时,根据酯化反应机理羧酸脱羟基、醇脱氢可知,B不可能生成。关键语句小结1有机物中通常含有碳和氢两种元素,若将其完全燃烧,碳元素则生成CO2,氢元素则生成H2O,由此可以求出有
12、机物中碳、氢的质量分数。2常见的基团:羟基(OH)、醛基(CHO)、羧基(COOH)、氨基(NH2)、烃基(R)。31H核磁共振谱图中的峰代表有机物不同种类的氢原子。红外光谱可以读出有机物中含有的基团。4手性分子即含有手性碳的分子,手性碳是指某个碳原子连接的四个原子或原子团各不相同。5同位素示踪法可以研究出有机化学反应的历程(机理)。1有机物组成元素的推断一般来说,某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将碳、氢的质量之和与原来有机物质量比较,若两者相等,则原有机
13、物的组成中不含氧元素;否则,原有机物的组成中含有氧元素。2确定分子式的方法(1)直接法:有机物的密度(或相对密度)摩尔质量1 mol有机物中各原子的物质的量分子式。(2)最简式法:各元素的质量分数最简式分子式。(3)余数法:用烃的相对分子质量除以14,看商数和余数。A其中商数A为烃中的碳原子数,此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、苯、苯的同系物等)。(4)化学方程式法:利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有:CxHyO2xCO2H2OCxHyOzO2xCO2H2O例1某仅由碳、氢、氧三种
14、元素组成的有机化合物,经测定其相对分子质量为90。取有机物样品1.8 g,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式。解析:已知m(H)1.08 g18 gmol121 gmol10.12 g,m(C)2.64 g44 gmol112 gmol10.72 g,m(O)1.8 g0.12 g0.72 g0.96 g;n(C)n(H)n(O)0.72/120.12/10.96/16121,则其实验式为CH2O;可设分子式为(CH2O)n,则有30n90,解之得:n3,故分子式为C3H6O3。答案:C3H6O3有机物分子式确定的解题流
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