苯及苯的同系物.ppt
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1、苯及苯的同系物苯及苯的同系物一、苯的物理性质一、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 色色、气味的气味的 毒毒 体,有较强的体,有较强的 性性 溶于水,密度比水溶于水,密度比水 ,熔点为熔点为5.5 5.5,沸点,沸点80.1,80.1,易挥发易挥发。小小无无有特殊有特殊液液不不有有挥发挥发分子式分子式C6H6二二.苯的分子结构苯的分子结构结构式结构式 结构简式结构简式(正六边形平面结构)正六边形平面结构)凯库勒式凯库勒式凯库勒式凯库勒式键角:键角:120(凯库勒式)凯库勒式)球棍模型球棍模型比例模型比例模型苯的结构特点:苯的结构特点:(1 1)苯分子为)苯分子为平面正六边形平面正六边形,6 6个碳
2、个碳原子和原子和6 6个氢原子都在同一平面个氢原子都在同一平面,键键角:角:120120(2 2)苯分子中的碳碳键是一种介于苯分子中的碳碳键是一种介于单单键和双键之间键和双键之间的独特的化学键的独特的化学键巩固练习:巩固练习:1 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构交替的结构?苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使溴水褪色苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定,苯环上碳碳键的键长相等,经测定,苯环上碳碳键的键长相等,都是都是1.401.401010-10-10m m 经测定,苯环
3、中碳碳键的键能均相等经测定,苯环中碳碳键的键能均相等2 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是(上的是()B CB C2C6H6+15O212CO2+6H2O现象:现象:点燃点燃三、苯和苯的同系物的化学性质三、苯和苯的同系物的化学性质1 1、氧化反应、氧化反应不能使酸性不能使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色,即:溶液褪色,即:不能被不能被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化。氧化。火焰火焰明亮并伴有大量的明亮并伴有大量的浓烟浓烟(1 1)苯与溴的反应)苯与溴的反应Br2+Fe+HBrBr溴苯溴苯溴苯:密度比水大,不溶于水,无色液体。溴苯:密度比水大,不
4、溶于水,无色液体。2、取代反应、取代反应(1 1)苯与溴的反应)苯与溴的反应反应条件:纯溴反应条件:纯溴(液态液态)、催化剂、催化剂提纯方法:试剂与操作提纯方法:试剂与操作实验装置实验装置 苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NO2所所取代的反应叫做取代的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基:NO2()苯的硝化反应()苯的硝化反应纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。不溶于水,密度比水大。提纯方法:试剂与操作提纯方法:试剂与操作HNO3+浓硫酸浓硫酸+H2ONO2硝基苯硝基苯50-60苯苯的的硝硝化化实实验验装装置置图图本实验
5、采用水浴加热,本实验采用水浴加热,温度计温度计的水的水银球必须插入银球必须插入水浴中。水浴中。浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂配制混合酸时,要将浓硫酸慢慢配制混合酸时,要将浓硫酸慢慢倒入浓硝中,并不断搅拌。倒入浓硝中,并不断搅拌。苯的苯的硝化实验应注意:硝化实验应注意:环己烷环己烷3 3、加成反应、加成反应+3H2催化剂催化剂催化剂催化剂+3H2易取代、难加成、难氧化易取代、难加成、难氧化小小结结2 2)、取代反应:、取代反应:卤代反应卤代反应甲基使苯环的邻甲基使苯环的邻对位活化,产物对位活化,产物以邻对位一取代以邻对位一取代为主为主FeFeFeFeC H3苯环和侧链都
6、能发生取代反应苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。但条件不同。光照光照光照光照CH3+Cl2C+HClClCl3 33 33 3(2(2).硝化反应硝化反应CHCH3 3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行浓硫酸浓硫酸 +3HNO+3HNO3 3+3H+3H2 2O O三硝基甲苯是三硝基甲苯是淡黄色淡黄色针针状晶体,状晶体,不溶于水。不不溶于水。不稳定,易爆炸稳定,易爆炸三硝基甲苯三硝基甲苯(3)、加成反应加成反应NiNiC C H H3 3+3H3H2 2C C H H3 3练习练习1 1下列物质属于苯的同系物是(下列物质属于苯的同系物是()A.B.C.D.B下列
7、说法正确的是(下列说法正确的是()A A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和,从苯的分子组成来看远没有达到饱和,所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B B、由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中由于苯分子组成的含碳量高,所以在空气中燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰燃烧时,会产生明亮并带浓烟的火焰C C、苯的一氯取代物只有一种苯的一氯取代物只有一种D D、苯是单、双键交替组成的环状结构苯是单、双键交替组成的环状结构B、C练习练习 1、下列关于苯分子结构的说法中,错误、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(的是()A、各原子均位于同一平面上,各原子均位于同一平面上,6个碳原个碳原子彼此连接成为一个平
8、面正六边的结构。子彼此连接成为一个平面正六边的结构。B、苯环中含有苯环中含有3个个C-C单键,单键,3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键的键长介于苯环中碳碳键的键长介于C-C和和C=C之间之间D、苯分子中各个键角都为苯分子中各个键角都为120oB练习13、等质量的下列烃分别完全燃烧,消耗、等质量的下列烃分别完全燃烧,消耗氧气最少的是(氧气最少的是()A、甲烷甲烷B、乙烯乙烯C、苯苯D、乙炔乙炔CD2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键的键长按大小顺序排列应该为的键长按大小顺序排列应该为乙烷乙烷 苯苯乙烯乙烯乙炔乙炔练习2、34、苯的二溴取代物有种同分异构体。写出
9、它们的结构简式。BrBrBrBrBrBr3练习45、实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴、实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:苯后,要用如下操作精制:蒸馏;蒸馏;水洗;水洗;用干燥剂干燥;用干燥剂干燥;10%10%NaOHNaOH溶液洗;溶液洗;水水洗。正确的操作顺序是洗。正确的操作顺序是 (A A)(B B)(C C)(D D)6 6、常常温温常常压压下下为为液液态态,且且密密度度比比水水小小的的有有机物为机物为A、溴、溴苯苯 B、硝基苯硝基苯 C、己烷己烷 D、一氯甲烷一氯甲烷练习5、67 7、下图是实验室制取溴苯的装置图:、下图是实验室制取溴苯的装置图:(1 1)
10、烧瓶内发生反应的化学方程式是)烧瓶内发生反应的化学方程式是 ;(2 2)导管出口附近能发现的现象是)导管出口附近能发现的现象是 ;(3 3)导管口不能插入锥形瓶中的液面之下,其原因是)导管口不能插入锥形瓶中的液面之下,其原因是 ;(4 4)采用长导管的作用是)采用长导管的作用是 ;(5 5)反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液,)反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液,可见到的现象是可见到的现象是 。练习78 8、下列有机分子中,所有的原子不可能处、下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是(于同一平面的是()9、有有人人设设计计下下图图装装置置吸吸收收氯氯化化氢氢气气体体或或氨氨
11、气气能能取取得得良良好好的的效效果果。由由图图推推测测(X)可可能能是是A.苯苯B.乙醇乙醇 C.四氯化碳四氯化碳D.己烷己烷练习8、9BC1010、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是(、下列关于苯分子结构的说法中,错误的是()A A、各原子均位于同一平面上,各原子均位于同一平面上,6 6个碳原子彼此连个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边的结构。接成为一个平面正六边的结构。B B、苯环中含有苯环中含有3 3个个C CC C单键,单键,3 3个个C=CC=C双键双键 C C、苯环中碳碳键的键长介于苯环中碳碳键的键长介于C CC C和和C=CC=C之间之间 D D、苯分子中各个键角都为苯分子中各
12、个键角都为120120o o1111、下列各组物质,可用分液漏斗分离的是、下列各组物质,可用分液漏斗分离的是 ()A A、酒精酒精 B B、溴水与水溴水与水 C C、硝基苯与水硝基苯与水 D D、苯与溴苯苯与溴苯 练习10、11四、苯四、苯的的用途用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也农药、医药、染料、香料等。苯也常用于有机溶剂常用于有机溶剂在通风不良的环境中,短时间吸入高浓在通风不良的环境中,短时间吸入高浓度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为主的急性苯中毒。主的急性苯中毒。轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕
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