同分异构体书写方法常见题型含答案.doc

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同分异构体书写方法常见题型
一、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体
【例1】下列各组物质中，两者互为同分异构体的是（ ）
①NH4CNO与CO(NH2)2 ②CuSO4·3H2O与CuSO4·5H2O
③[Pt(H2O)4]Cl3与[Pt(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl ④C3H8与C5H12 ⑤H2O与D2O ⑥白磷与红磷
二、同分异构体的类别
类别
备注

构造异构
碳链异构

高考考查的重点和热点
位置异构
类别异构
立体异构
顺反异构
偶尔以信息题形式出现
对映异构
常见物质的类别异构
①环烷烃和烯烃：CnH2n n≥3
②炔烃和二烯烃或环烯：CnH2n-2 n≥3
③饱和一元醇和饱和一元醚：CnH2n+2O n≥2
④酚、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O n＞6
⑤饱和一元醛和饱和一元酮：CnH2nO n≥3
⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯和羟基醛：CnH2nO2 n≥2
⑦硝基化合物和氨基酸：CnH2n+1NO2
⑧葡萄糖和果糖：C6(H2O)6
⑨蔗糖和麦芽糖：C12(H2O)11
注意：烷烃没有类别异构。 淀粉和纤维素不是同分异构体(n值不同)。
三、同分异构体书写方法
1、 碳链异构
方法：减链法
步骤：（1）主链由长到短；（2）支链位置由心到边不到端；（3）支链由整到散，排布对邻间。
【例2】请写出C6H14的同分异构体。

2、位置异构
方法： 先写出碳链异构；再移动官能团位置。
（1） 烯烃、炔烃
【例3】写出分子式为C4H8，属于烯烃的同分异构体(包括立体异构)

【练习1】写出分子式为C4H6，属于炔烃的同分异构体

(2) 一元取代：
等效氢法
同一碳原子上的氢原子是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的。
【例4】试写出C4H9Cl的同分异构体。

【练习2】碳原子数不超过10个的烷烃中，一卤代物只有一种烷烃有 种

【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为 种，其中含有两个甲基的一氯戊烷为_______种；一氯己烷中含有四个“—CH3”的结构有_______种。

‚基元法
甲基：1种；乙基：1种；丙基：2种；丁基：4种；戊基：8种。
【例5】试找出C4H9-OH、C4H9-CHO、 C4H9-COOH同类别的同分异构体有 种。
(3) 二元取代：定一移二
步骤：找出氢的种类， 一卤定位，二卤移位。
避免重复：再将卤原子定位在β位，另一卤原子不能连在α位。
【思考】C3H6Cl2的同分异构体有几种？

问： C3H2Cl6的同分异构体有几种？
（4） 多元取代
①换元法
规律：有机物中由a个氢原子，若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。
【例6】分子式为C7H12O4，其中只含有两个—COOCH3基团的同分异构体（不考虑手性异构）共有
种。

【练习4】组成和结构可用表示的有机物共有（不考虑立体结构）（　　）
A、24种 B、28种 C、32种 D、36种

【练习5】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 ，A苯环上二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是 种；立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。
②定二移三、定三移四
方法：
苯环上有两个取代基：有邻、间、对的异构体
苯环上有三种不同取代基：先固定两个，再移动第三个
【思考】苯环上连有 2个取代基，其结构式有 种；
若由-X、-X 、-X 3个取代基， 其结构式有 种；
若由-X、-X 、-Y 3个取代基， 其结构式有 种。
若由-X、-Y 、-Z 3个不同的取代基， 其结构式有 种
【例7】芳香族化合物A与互为同分异构体，A苯环上的一氯代物只有一种结构,则A可能的结构有（ ）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种

四、常见题型
1.芳香烃卤代物
【练习6】苯的二氯取代物有 种。
【练习7】已知萘分子中有两种不同位置的氢原子:
试回答：（1）萘的一氯代物有 种 （2）萘的二氯代物有 种

【练习8】芳香族化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中三种的结构简式：

_______________________________________________________________ 。
2. 芳香醇、酚与芳香醚
【例8】有机物A的结构简式为，A的同分异构体中带苯环的化合物共有（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
3. 酯类的同分异构体
（1）链状酯的同分异构体
【例9】书写分子式为C4H8O2的酯的同分异构体。

【练习9】某有机物A分子式为C7H14O2，在酸性条件下发生水解反应生成B和C，在相同温度和 压强下，同质量B和C的蒸气所占体积相同，则A的可能结构有（ ）
A．4种          B．5种             C．6种            D．7种

【变式训练】分子式为C9H18O2的有机物A有下列变化关系

其中B、C的相对分子质量相等，则A的可能结构有（　　）
A、8种 B、10种 C、16种 D、6种

（2）芳香酯的同分异构体
【例10】与互为同分异构体的芳香酯有 种。

【练习10】结构简式为 的有机物 A ：
①其分子式为 ；
②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写

出 B 的所有同分异构体 。
4. 限制条件书写同分异构体
【例11】（2011新课标全国）D（ ）的同分异构体中含有苯环的还有______种（除苯环外无其它环状结构） 。
其中既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式）
能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 （写结构简式）

常见限制条件对应的官能团

常见限制性条件
对应的官能团或结构
能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2

能与金属钠反应产生H2

能与NaOH溶液反应

能发生银镜反应(或与Cu(OH)2反应)

能与FeCl3发生显色反应

能发生水解反应

【练习11】符合下列条件的A（ ）的同分异构体有 种。
是苯的二取代物；‚水解产物之一能发生银镜反应。

【变式训练】符合下列条件的A（ ）的同分异构体有 种。
能与FeCl3溶液发生显色反应；‚水解产物之一能发生银镜反应。

【练习12】F ( )的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有 种。

【变式训练】F( )满足下列条件的同分异构体有 种。
①能发生水解反应；②水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有6种不同化学环境的氢。

【练习13】同时符合下列要求的的同分异构体有 种（不考虑立体异构）
含有苯环；‚能发生银镜反应和水解反应。
在这些同分异构体中，满足下列条件的同分异构体的结构简式为 。
核磁共振氢谱有5组吸收峰；‚1mol该同分异构体只能与1molNaOH反应。

【练习14】的同分异构体中符合条件“-NO2、-NH2均直接与苯环相连且处于苯环对位”的共有 种。

同分异构体反馈练习
1．下列有机物同分异构体数目判断错误的是（ ）
选项
有机物
同分异构体数目
A
分子式为C5H12
3
B
分子式为C5H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色
5
C
分子式为C4H10O，能与Na反应生成氢气
4
D
分子式为C4H8O2，能与NaHCO3反应
3
2．分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )
A．4种 B．8种 C．12种 D．16种
3．下列说法正确的是（ ）
A．C9H10属于芳香族化合物，能使溴的四氯化碳溶液褪色的同分异构体（包括顺反异构）共有5种 
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能，说明有机物分子中的基团间存在相互影响 
C．芥子醇能发生氧化、取代、水解、加聚反应 
D．将少量某物质的溶液滴加到新制的银氨溶液中，水浴加热后有银镜生成，该物质不一定属于醛类
4．丙烯酰胺(H2C===CH—CONH2)有多种同分异构体，写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体：

_______________________________________________________________ 。
5．A是二聚环戊二烯 的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：

_______________________________________________________________ 。

6． 有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构
体的结构简式。 Ⅰ.含有苯环　Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.不能发生水解反应

_______________________________________________________________ 。
7．(1)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式: ①能发生银镜反应； ②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

_______________________________________________________________ 。　　　　　　　　　　　　　　　　　
(2)写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。
a．属于酯类　 b．能发生银镜反应

_______________________________________________________________ 。
8．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出所有同分异构体的结构简式。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。

_______________________________________________________________ 。

9．F 有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：
① 属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；
② 苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；
③ 其中一个取代基为—CH2COOCH3

_______________________________________________________________ 。
10．写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：
Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

___________________________________________________________________ 。
11．写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环
上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

12．有机化合物H与 是同分异构体，且H满足下列条件：①能发生银镜反应；②不能与钠反应；③苯环上只有两个取代基；④核磁共振氢谱图中有5组峰；⑤不含醚键。

由此可推知H的结构简式为__________________________________________ 。

同分异构体书写方法常见题型
【例1】①③
【例2】请写出C6H14的同分异构体。（5种）
【例3】写出分子式为C4H8，属于烯烃的同分异构体（4种）
【练习1】写出分子式为C5H8，属于炔烃的同分异构体（3种）
【例4】试写出C4H9Cl的同分异构体。（4种）
【练习2】碳原子数不超过10个的烷烃中，一卤代物只有一种烷烃有 4 种
【练习3】一氯戊烷的同分异构体数目为 8 种，其中含有两个甲基的一氯戊烷为____4___种；一氯己烷中含有四个“—CH3”的结构有____2___种。
【例5】试找出C4H9-OH、C4H9-CHO、 C4H9-COOH同类别的同分异构体有 4 种。
【思考】C3H6Cl2的同分异构体有几种？（4种）
问： C3H2Cl6的同分异构体有几种？（4种）
【例6】 4 种。 【练习4】 D 【练习5】 9 种；3 种。
【思考】苯环上连有 2个取代基，其结构式有 3 种；
若由-X、-X 、-X 3个取代基， 其结构式有 3 种；
若由-X、-X 、-Y 3个取代基， 其结构式有 6 种。
若由-X、-Y 、-Z 3个不同的取代基， 其结构式有 10 种
【例7】C 【练习6】 3 种。
【练习7】（1） 2 种 （2） 10
【练习8】
、、、
【例8】C 【例9】4种 【练习9】A 【变式训练】A

（2）芳香酯的同分异构体
【例10】 6 种。
【练习10】① C8H8O3 ；
②、 。
【例11】____4__种；；。
【练习11】 9 种。
【变式训练】 13 种。

【练习12】 13 种。

【变式训练】 2 种。

【练习13】 14 种； 。

【练习14】 9 种。

同分异构体反馈练习
1．D 2． C 3．BD
4．。
5．A是二聚环戊二烯 的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A经酸性高锰酸钾溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示：苯环上的烷基(—CH3，—CH2R，—CHR2)或烯基侧链经酸性高锰酸钾溶液氧化得羧基，写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构)：

_______________________________________________________________ 。

6． 有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构
体的结构简式。 Ⅰ.含有苯环　Ⅱ.能发生银镜反应Ⅲ.不能发生水解反应

_______________________________________________________________ 。
7．(1)化合物有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式: ①能发生银镜反应； ②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

_______________________________________________________________ 。　　　　　　　　　　　　　　　　　
(2)写出同时满足下列条件的D(C4H6O2)的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。
a．属于酯类　 b．能发生银镜反应

_______________________________________________________________ 。
8．C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有________种，写出所有同分异构体的结构简式。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。

_______________________________________________________________ 。

9．F 有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有物质结构简式：
③ 属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；
④ 苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；
③ 其中一个取代基为—CH2COOCH3

_______________________________________________________________ 。
10．写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：
Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

___________________________________________________________________ 。
11．写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一个苯环
上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。

12．有机化合物H与 是同分异构体，且H满足下列条件：①能发生银镜反应；②不能与钠反应；③苯环上只有两个取代基；④核磁共振氢谱图中有5组峰；⑤不含醚键。

由此可推知H的结构简式为__________________________________________ 。

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