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卤代烃公开课.ppt
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1、第二章第三节第二章第三节 卤代烃卤代烃 -溴乙溴乙烷烷 马应庆马应庆 2012.4.195/21/20241写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式:CH =CH+HBr催化剂催化剂CCHHHBrHH5/21/20242卤代烃卤代烃1、定义:、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。像溴乙烷这样,烃分子中的氢原子被卤素像溴乙烷这样,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后,形成的化合物。原子取代后,形成的化合物。官能团:官能团:卤素原子卤素原子(X)5/21/20243n无色、有剌激性气味、液体无色、
2、有剌激性气味、液体n不溶于水,密度大于水不溶于水,密度大于水n溶于多种有机溶剂(如与乙醇互溶)溶于多种有机溶剂(如与乙醇互溶)n沸点:沸点:38.4(低)(低)一、溴乙烷一、溴乙烷1、物理性质、物理性质5/21/20244C C2 2H H5 5BrBr 或或CHCH3 3CHCH2 2BrBr(1).分子式:(2).结构式:(3).电子式:(4).结构简式:C C2 2H H5 5BrBr2.分子组成和结构球棍模型比例模型在核磁共在核磁共振氢谱中振氢谱中怎样表现怎样表现H:C:C:Br:HHHH:CCHHHBrHH5/21/20245溴乙烷的结构特点:溴乙烷的结构特点:由由于于溴溴原原子子吸
3、吸引引电电子子能能力力较较强强,C CBrBr键键具具有有较较强强的的极极性性,使使溴溴乙乙烷烷的的反反应应活活性性增增强强:导导致致CBrCBr键键在在反反 应中易断裂,使溴原子易被取代;应中易断裂,使溴原子易被取代;甚至还会影响到邻位上的甚至还会影响到邻位上的CH键。键。5/21/202463、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质5/21/20247实验二实验二:现象:现象:产生黑褐色沉淀产生黑褐色沉淀溴乙烷与NaOH水溶液反应混合液AgNO3溶液实验三:实验三:现象:产生淡黄产生淡黄色沉淀色沉淀溴乙烷与NaOH水溶液反应混合液加热。稀硝酸AgNO3溶液原因:原因:未反应完未反应完的的NaOH
4、与与硝酸银溶硝酸银溶液反应生成了液反应生成了Ag2O溴乙烷AgNO3溶液实验一:实验一:无明显变化无明显变化原因:原因:溴乙烷不溴乙烷不是电解质,不能电离是电解质,不能电离出出Br分析:分析:在在NaOH水溶液中水溶液中进行加热,将进行加热,将Br转化为转化为Br现象:现象:5/21/20248NaOH溶溶 液液1、水解反应水解反应(实质为取代反应)(实质为取代反应)条 件NaOHNaOH水溶水溶液液H2O5/21/20249思考如何判断CH3CH2Br已发生水解及检验其中含有的溴原子?5/21/202410卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃中卤素原子的检验:卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液加热加
5、热过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色5/21/202411为什么必须用硝酸酸化?为什么必须用硝酸酸化?n因为:因为:Ag+OH=AgOH(白色)白色)n2AgOH=AgO(褐色褐色)+HO;n褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色,使产物检验实验失的浅黄色,使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化!败。所以必须用硝酸酸化!HNO中和中和过量的过量的NaOH溶液,防止生成溶液,防止生成AgO暗褐色暗褐色沉淀,影沉淀,影响响X检验。检验。-222-35/21/202412思考:n将乙醇在浓硫酸作催化剂条件下加热:将乙醇在浓硫酸作催
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