卤代烃公开课.ppt

第二章第三节第二章第三节 卤代烃卤代烃 -溴乙溴乙烷烷 马应庆马应庆 2012.4.195/21/20241写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式：CH =CH+HBr催化剂催化剂CCHHHBrHH5/21/20242卤代烃卤代烃1、定义：、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。像溴乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素像溴乙烷这样，烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，形成的化合物。原子取代后，形成的化合物。官能团：官能团：卤素原子卤素原子(X)5/21/20243n无色、有剌激性气味、液体无色、有剌激性气味、液体n不溶于水，密度大于水不溶于水，密度大于水n溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶）溶于多种有机溶剂（如与乙醇互溶）n沸点：沸点：38.4（低）（低）一、溴乙烷一、溴乙烷1、物理性质、物理性质5/21/20244C C2 2H H5 5BrBr 或或CHCH3 3CHCH2 2BrBr(1).分子式：(2).结构式：(3).电子式：(4).结构简式：C C2 2H H5 5BrBr2.分子组成和结构球棍模型比例模型在核磁共在核磁共振氢谱中振氢谱中怎样表现怎样表现H:C:C:Br:HHHH:CCHHHBrHH5/21/20245溴乙烷的结构特点：溴乙烷的结构特点：由由于于溴溴原原子子吸吸引引电电子子能能力力较较强强，C CBrBr键键具具有有较较强强的的极极性性，使使溴溴乙乙烷烷的的反反应应活活性性增增强强：导导致致CBrCBr键键在在反反 应中易断裂，使溴原子易被取代；应中易断裂，使溴原子易被取代；甚至还会影响到邻位上的甚至还会影响到邻位上的CH键。键。5/21/202463、溴乙烷的化学性质溴乙烷的化学性质5/21/20247实验二实验二：现象：现象：产生黑褐色沉淀产生黑褐色沉淀溴乙烷与NaOH水溶液反应混合液AgNO3溶液实验三：实验三：现象：产生淡黄产生淡黄色沉淀色沉淀溴乙烷与NaOH水溶液反应混合液加热。稀硝酸AgNO3溶液原因：原因：未反应完未反应完的的NaOH与与硝酸银溶硝酸银溶液反应生成了液反应生成了Ag2O溴乙烷AgNO3溶液实验一：实验一：无明显变化无明显变化原因：原因：溴乙烷不溴乙烷不是电解质，不能电离是电解质，不能电离出出Br分析：分析：在在NaOH水溶液中水溶液中进行加热，将进行加热，将Br转化为转化为Br现象：现象：5/21/20248NaOH溶溶 液液1、水解反应水解反应（实质为取代反应）（实质为取代反应）条 件NaOHNaOH水溶水溶液液H2O5/21/20249思考如何判断CH3CH2Br已发生水解及检验其中含有的溴原子？5/21/202410卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃中卤素原子的检验：卤代烃卤代烃NaOH水溶液水溶液加热加热过量过量HNO3AgNO3溶液溶液有沉淀产生有沉淀产生说明有卤说明有卤素原子素原子白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色5/21/202411为什么必须用硝酸酸化？为什么必须用硝酸酸化？n因为：因为：Ag+OH=AgOH（白色）白色）n2AgOH=AgO(褐色褐色)+HO；n褐色掩蔽褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！败。所以必须用硝酸酸化！HNO中和中和过量的过量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成AgO暗褐色暗褐色沉淀，影沉淀，影响响X检验。检验。-222-35/21/202412思考：n将乙醇在浓硫酸作催化剂条件下加热：将乙醇在浓硫酸作催化剂条件下加热：1.到到170度时，分子内脱水生产乙烯；度时，分子内脱水生产乙烯；2.在加热到在加热到140度时，分子间脱水生成二乙醚。度时，分子间脱水生成二乙醚。n在有机反应中，即使是相同的反应物，在在有机反应中，即使是相同的反应物，在不同条件下其反应机理及产物有可能不相同。不同条件下其反应机理及产物有可能不相同。那么，溴乙烷是否也有类似的特点呢？那么，溴乙烷是否也有类似的特点呢？5/21/202413实验：实验：取溴乙烷加入取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热氢氧化钠的醇溶液，共热；将；将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高锰酸钾溶液是否褪色。锰酸钾溶液是否褪色。有气泡产生，酸性高锰酸钾溶液褪色现象：5/21/202414醇醇5/21/202415CH2CH2|HBr CH2=CH2+HBr醇、醇、NaOHCH2CH2CH2=CH2+H2O|HOH浓浓H2SO4170不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子小分子消消去去反反应应：有有机机物物在在一一定定条条件件下下，从从一一个个分分子子中中脱脱去去一一个个小小分分子子(如如H H2 2O O、HBrHBr等等)，而而形形成成不饱和不饱和(含双键或三键含双键或三键)的化合物的反应。的化合物的反应。5/21/202416思考思考1 1）分析卤代烃消去反应的特点，思考是）分析卤代烃消去反应的特点，思考是否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你否每种卤代烃都能发消去反应？请讲出你的理由。的理由。消去反应的外部条件：消去反应的外部条件：与强碱的醇溶液共热与强碱的醇溶液共热 内部结构：内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子有氢原子 H XCCCC5/21/202417(1)没有没有邻位碳邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl.(2卤素原子相连的碳原子的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢邻位碳原子上有氢原原子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反 应如：应如：均不能均不能发生消去反应发生消去反应5/21/202418 C2H5Br乙醇乙醇NaOH水水C2H5OHCH2=CH2【小结小结】（溴乙烷：无醇生成醇，有醇生成烯）（溴乙烷：无醇生成醇，有醇生成烯）5/21/202419取代反应取代反应消去反应消去反应反应物反应物反应反应条件条件断键断键主要生成物主要生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液、加热溶液、加热NaOH醇醇溶液、加热溶液、加热CBrCBr，邻碳，邻碳CH相邻两个碳原子上相邻两个碳原子上CH3CH2OHCH2CH2溴乙烷和溴乙烷和NaOH在不同条件下在不同条件下发生不同类型的反应发生不同类型的反应5/21/2024201(2010嘉兴模拟嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操操作步骤中正确的是作步骤中正确的是()加入硝酸银溶液加入硝酸银溶液加入氢氧化钠溶液加入氢氧化钠溶液加热加热冷却冷却加入稀硝酸至溶液呈酸性加入稀硝酸至溶液呈酸性A BC DB5/21/2024212、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出、下列卤代烃是否能发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：有机产物的结构简式：A、CH3ClB、CH3CHCH3BrC、CH3CCH2ICH3CH3E、CH3CH2CHCH3BrD、Cl5/21/202422 由下面的合成路线，确定由下面的合成路线，确定A、B、C、D的结构简式。的结构简式。如何利用溴乙烷制备如何利用溴乙烷制备？CH2CH2OHOH-Cl A B C D -OH-OHOH消去消去消去消去加成加成加成加成取代取代OH课后练习及作业：课后练习及作业：5/21/2024235/21/202424