选修第三章烃的含氧衍生物第二节醛.pptx
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1、选修第三章烃的含氧衍生物第二节醛植物中得醛植物中得醛肉桂醛肉桂醛 肉桂醛通常称为桂醛。存在肉桂醛通常称为桂醛。存在:存在肉桂油、桂皮油、藿存在肉桂油、桂皮油、藿香油、风信子油和玫瑰油等精油中。香油、风信子油和玫瑰油等精油中。分子式分子式C C9 9H H8 8O O 分子量分子量132132、15,15,微溶于水微溶于水,溶于乙醇、溶于乙醇、乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中易被氧化乙醚、氯仿和油中。能随水蒸气挥发。在空气中易被氧化成肉桂酸。成肉桂酸。用于配制肥皂用香精用于配制肥皂用香精,也用作食品得增香剂。也用作食品得增香剂。用于口香用于口香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效糖对口腔可
2、起到杀菌和除臭双重功效可由桂皮油中分离出可由桂皮油中分离出来来,或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。或由肉桂醇氧化或由苯甲醛和乙醛缩合制得。苯甲醛俗称苦杏仁油苯甲醛俗称苦杏仁油,就是工业上最重就是工业上最重要得芳香醛。分子式要得芳香醛。分子式C C7 7H H6 6O O。自然界中苯自然界中苯甲醛以苦杏仁苷得形式存在于苦杏仁中甲醛以苦杏仁苷得形式存在于苦杏仁中,能与水一起蒸馏。略带苦杏仁味得无色得能与水一起蒸馏。略带苦杏仁味得无色得无色液体。无色液体。就是一种重要得化工原料。用于制肉就是一种重要得化工原料。用于制肉桂醛、肉桂酸、苯乙醛等桂醛、肉桂酸、苯乙醛等,也就是生产香也就是生产香料得原
3、料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯料得原料。工业上由甲苯氧化或由苯二氯甲烷水解制得。她用途广泛甲烷水解制得。她用途广泛,可用于生产可用于生产苯甲醇、苯胺、苯甲酮和杀虫剂等产品苯甲醇、苯胺、苯甲酮和杀虫剂等产品,也就是苯甲醛系香料最基本得原料也就是苯甲醛系香料最基本得原料,就是就是某些合成医药产品、塑料添加剂得最基本某些合成医药产品、塑料添加剂得最基本原料。由于苯甲醛具有独特得甜味、芳香原料。由于苯甲醛具有独特得甜味、芳香味和杏仁气味味和杏仁气味,因此她也就是合成香精香因此她也就是合成香精香料得一种重要中间体料得一种重要中间体,苯甲醛也就是合成苯甲醛也就是合成诸如玫瑰香和茉莉香等香料得第一步诸如玫瑰
4、香和茉莉香等香料得第一步,这这些香料广泛用于各种香皂和香水中。些香料广泛用于各种香皂和香水中。植物中得醛植物中得醛苯甲醛苯甲醛 茴香醛茴香醛 对甲氧基苯甲醛对甲氧基苯甲醛;主要用作山楂、葵花、主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精得香基。紫丁香等香精得香基。视黄醛视黄醛也称维生素也称维生素A醛醛,分子式分子式:C20H28O;视黄醛就是眼球发育中视黄醛就是眼球发育中重要得信号转导分子重要得信号转导分子,其其在脊椎动物得眼球发育中在脊椎动物得眼球发育中具有多种不同得重要作用。具有多种不同得重要作用。视黄醛视黄醛【生活常识生活常识】由由“酒后不要立即饮酒后不要立即饮茶茶”(本草纲目记载本草纲目记载:酒后
5、饮茶伤肾酒后饮茶伤肾,腰腰腿坠重腿坠重,膀胱冷痛膀胱冷痛,兼患痰饮水肿兼患痰饮水肿)。【原因原因】酒精在肝脏中酒精在肝脏中乙醛乙醛乙乙酸酸COCO2 2和和H H2 2O O。但就是。但就是,浓茶中含有浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解得乙醛过早较多茶碱会使尚未分解得乙醛过早进入肾脏进入肾脏,损害很大。损害很大。吸收甲醛得植物吸收甲醛得植物猎醛香草猎醛香草猎醛香草猎醛香草;(;(又名又名:净清香草净清香草)本植物就是一本植物就是一种挥发性芳香植物种挥发性芳香植物,她释放得芳香精油就她释放得芳香精油就是由香茅醇、柠檬烯等多种香精成分组成。是由香茅醇、柠檬烯等多种香精成分组成。据资料表明据资料表明:香
6、茅醛、香茅醇具有提神醒香茅醛、香茅醇具有提神醒脑、扩张血管、舒解紧张情绪得作用脑、扩张血管、舒解紧张情绪得作用;还还有缓解头痛、神经痛得作用。有缓解头痛、神经痛得作用。猎醛香草经中国室内环境监测工作委员会猎醛香草经中国室内环境监测工作委员会检测该植物在检测该植物在2424小时内吸收甲醛有效率达小时内吸收甲醛有效率达91%91%、氨、氨70%,70%,猎醛香草具有真绿色猎醛香草具有真绿色,纯环保纯环保得特点得特点,并且清除甲醛得功效更持久不间并且清除甲醛得功效更持久不间断。断。另据另据20032003年广州医学院研究成果显示年广州医学院研究成果显示“挥挥发性芳香精油植物具有保护和修补支气管发性芳
7、香精油植物具有保护和修补支气管粘膜不受阳离子损伤得作用粘膜不受阳离子损伤得作用”,使之感冒使之感冒病毒不能在支气管粘膜处寄生病毒不能在支气管粘膜处寄生,从而大大从而大大提高了城市人群抵抗传染性病毒病得能力。提高了城市人群抵抗传染性病毒病得能力。【思考思考】什么就是什么就是醛?写出甲醛、乙醛?写出甲醛、乙醛分子式、结构简醛分子式、结构简式。式。通过乙醛得核磁共振氢谱通过乙醛得核磁共振氢谱,您能获取什么您能获取什么信息?请您指出两个吸收峰得归属。信息?请您指出两个吸收峰得归属。吸收峰较强得为甲基氢吸收峰较强得为甲基氢,较弱得为醛较弱得为醛基氢基氢,二者面积比约为二者面积比约为3 3:1 1醛基上的
8、氢醛基上的氢甲基上的氢甲基上的氢一、醛类中具有代表性得醛乙醛一、醛类中具有代表性得醛乙醛O OC C H HC CH HH HH H1 1、乙醛得结构、乙醛得结构:分子式分子式:结构式结构式:结构简式结构简式:官能团官能团:C2H4OCH3CHO-CHO【归纳归纳】研究有机物性质得方法研究有机物性质得方法 官能团官能团决定决定有机化合物性质有机化合物性质 研究有机化学和物理性质首先从研研究有机化学和物理性质首先从研究官能团入手。究官能团入手。醛醛:由烃基与醛基相连而构成得化合物由烃基与醛基相连而构成得化合物,简写为简写为RCHO最简单得醛就是甲醛。有代表性得就是乙最简单得醛就是甲醛。有代表性得
9、就是乙醛。醛。以乙醛为例以乙醛为例,学习醛得化学性质。学习醛得化学性质。无色、具有刺激性气味得液体无色、具有刺激性气味得液体,密度比水小密度比水小,沸点沸点2020、88,易挥发易挥发,易燃烧易燃烧,能和水、乙醇、乙能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。醚、氯仿等互溶。名称名称分子式分子式分子量分子量沸点沸点溶解性溶解性丙烷丙烷C3H844-42、07不溶于水不溶于水乙醇乙醇C2H6O4678、5与水以任与水以任意比互溶意比互溶乙醛乙醛C2H4O4420、82 2、乙醛得物理性质、乙醛得物理性质:*比较以上数据比较以上数据,您得出些什么结论或看法?您得出些什么结论或看法?10大家应该也有点累了,稍作
10、休息大家有疑问的,可以询问和交流大家有疑问的,可以询问和交流大家有疑问的,可以询问和交流大家有疑问的,可以询问和交流(1)(1)不互为同系物得有机物不互为同系物得有机物,熔沸点不熔沸点不能由碳原子数多少来比较。能由碳原子数多少来比较。在分子量接近时在分子量接近时,通常极性强得分通常极性强得分子间作用力强而熔沸点高。子间作用力强而熔沸点高。(2)(2)相似相溶规律。相似相溶规律。H OH C C H H 根据乙醛得结构根据乙醛得结构预测乙醛得性质预测乙醛得性质不饱和不饱和 烯烃和醛都有不饱和双键烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应能发生加成反应,这就是两者得这就是两者得共性。共性。但就是但就是
11、,C=OC=O双键和双键和C=CC=C双键结构不同双键结构不同,产生得加成反应也产生得加成反应也不一样。因此不一样。因此,能跟烯烃起加成反应得试剂能跟烯烃起加成反应得试剂(如溴如溴),),一般不跟醛一般不跟醛发生加成反应。发生加成反应。在有机化学反应中在有机化学反应中,通常还可以从加氢或去氢来分析通常还可以从加氢或去氢来分析,即去即去氢就就是氧化反应氢就就是氧化反应,加氢就就是还原反应。所以加氢就就是还原反应。所以,乙醛跟氢气得乙醛跟氢气得反应也就是氧化还原反应反应也就是氧化还原反应,乙醛加氢发生还原反应乙醛加氢发生还原反应,乙醛有氧化乙醛有氧化性性。分析羰基对醛基上氢原子得影响。分析羰基对醛
12、基上氢原子得影响,推测乙醛可能被氧化推测乙醛可能被氧化,乙乙醛又有还原性醛又有还原性。(1)(1)加成反应加成反应NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根据加成反应得概念写出根据加成反应得概念写出CH3CHO和和H2 反应得方程式。反应得方程式。这个反应属于这个反应属于氧化反应还就氧化反应还就是还原反应?是还原反应?还原反应还原反应3、乙醛得化学性质通常通常CO双键加成双键加成:H2、HCNCC双键加成双键加成:H2、X2、HX、H2O 有机反应中得氧化反应和还原反有机反应中得氧化反应和还原反应我们应该怎样判断呢应我们应该怎样判断呢?2CH3CH2OH+O2CuCu2CH3CHO+2H2O氧化
13、反应氧化反应:有机物分子中加入有机物分子中加入 氧原子或氧原子或 失去氢原子得反应失去氢原子得反应还原反应还原反应:有机物分子中加入氢原子或失去有机物分子中加入氢原子或失去 氧原子得反应。氧原子得反应。NiCH3CHO+H2CH3CH2OH【辨析辨析】根据乙醛得结构根据乙醛得结构预测乙醛得性质预测乙醛得性质 H OH C C H H 极性键乙醛得氧化反应乙醛得氧化反应:OCHCHHHO碳原子价碳原子价态改变态改变(2 2)乙醛得氧化反应乙醛得氧化反应a a、催化氧化催化氧化 2CH3CHOO22CH3COOH催化剂催化剂工业上就就是利用这个反应制取乙酸。工业上就就是利用这个反应制取乙酸。【完全
14、燃烧完全燃烧】在点燃得条件下在点燃得条件下,乙醛能在空气或乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛氧气中燃烧。乙醛完全燃烧完全燃烧得化学方程式为得化学方程式为:【对比对比】耗氧量与乙炔相同耗氧量与乙炔相同,生成生成CO2相同相同,水量不同水量不同 银镜反应银镜反应-与银氨溶液得反应与银氨溶液得反应:(实验实验3-5)Ag+NH3H2OAgOH+NH4+AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2+OH+2H2O或或:AgOH+2 NH3H2OAg(NH3)2 OH+2H2O、配制银氨溶液配制银氨溶液:取一洁净试管取一洁净试管,加入加入1ml 2%得得AgNO3溶液溶液,再边振荡试管边逐滴滴入再边振荡试管边
15、逐滴滴入2%得稀氨水得稀氨水,至最初产生得沉淀恰好溶解为止至最初产生得沉淀恰好溶解为止,制得银氨溶液。制得银氨溶液。b、与弱氧化剂得反应、与弱氧化剂得反应氢氧化二氨合银银氨溶液氢氧化二氨合银银氨溶液 Ag(NH3)2+银氨络银氨络(合合)离子离子CH3CHO+2 Ag(NH3)2OH水浴水浴CH3COONH4+2Ag +3NH3+H2O氧化剂还原剂2 2、水浴加热形成银镜水浴加热形成银镜:在配好得上述银氨溶液中在配好得上述银氨溶液中滴入滴入3 3滴乙醛溶液滴乙醛溶液,振荡后把试管放在热水浴中振荡后把试管放在热水浴中温热。温热。注意注意:水浴加热时不可振荡和摇动试管水浴加热时不可振荡和摇动试管银
16、镜银镜离子方程式?离子方程式?【实验注意事项实验注意事项】:(1)(1)试管内壁应洁净。试管内壁应洁净。(2)(2)必须用水浴加热必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。不能用酒精灯直接加热。(3)(3)加热时不能振荡试管和摇动试管。加热时不能振荡试管和摇动试管。(4)(4)配制银氨溶液时配制银氨溶液时,氨水不能过量氨水不能过量、(防止生成易爆物质防止生成易爆物质)1 1、碱性环境下、碱性环境下,乙醛被氧化成乙酸后又乙醛被氧化成乙酸后又与与NHNH3 3反应生成乙酸铵。反应生成乙酸铵。2、1mol RCHO被氧化被氧化,就应有就应有 2molAg被还原被还原,此反应可用于醛基得定性和定此反应可用
17、于醛基得定性和定量检测。量检测。3、可用稀、可用稀HNO3清洗试管内壁得银镜清洗试管内壁得银镜 工业上可利用这一反应原理工业上可利用这一反应原理,把银把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。与新制氢氧化铜得反应与新制氢氧化铜得反应:(实验实验3-6)10%NaOH2%CuSO4乙醛乙醛【操作操作】在试管里加入在试管里加入10%NaOH溶液溶液2mL,滴入滴入2%CuSO4溶液溶液46滴滴,得到新制氢氧化铜。振荡后加入得到新制氢氧化铜。振荡后加入乙醛溶液乙醛溶液0、5mL,加热。观察现象并记录。加热。观察现象并记录。【现象现象】生成红色沉淀生成红色沉淀 新制新制Cu(
18、OH)2悬浊液悬浊液:过量过量得得NaOH溶液中滴加几滴溶液中滴加几滴CuSO4溶液。溶液。Cu2+2OH=Cu(OH)2CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O红色沉淀红色沉淀该反应生成红色沉淀该反应生成红色沉淀,可用于醛基检验可用于醛基检验此反应必须在此反应必须在NaOHNaOH过量过量,碱性碱性条件下才发生。条件下才发生。醛基得检验醛基得检验1、*哪些有机物中含有哪些有机物中含有CHO?2、怎样检验醛基得存在?、怎样检验醛基得存在?醛、醛、HCOOH(甲酸甲酸)、HCOOR(甲酸某酯甲酸某酯)、葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖新制得新制得Cu(OH)2银镜反应银镜反
19、应常用得氧化剂常用得氧化剂:银氨溶液、新制得银氨溶液、新制得Cu(OH)2、O2 酸性酸性KMnO4溶液溶液*乙醛能否使酸性乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色?溶液褪色?*乙醛能否使溴水褪色乙醛能否使溴水褪色,就是发生了什么反应?就是发生了什么反应?c c、被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化*说明明:乙醛具有还原性乙醛具有还原性乙醛可乙醛可使溴水和酸性使溴水和酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色乙醛有还原性CH3CHO+Br2+H2O CH3COOH+2HBr 5CH3CHO+2KMnO4+3H2SO4 5CH3COOH+2MnSO4+K2SO4+3H2O能使溴水褪色得有机物:不饱和烃如烯烃、炔烃、二烯烃、
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