第一章有机化合物的结构和性质.pptx

第一章有机化合物的结构和性质1 1806806年年,柏则里柏则里(BerzeliusBerzelius)首先提出首先提出“有机化学有机化学”名词名词、生命力学说生命力学说、(Organic Chemistry)(Organic Chemistry)作为一门单独学科作为一门单独学科,有机化学奠基于有机化学奠基于1818世纪中叶世纪中叶、18281828年年,F F、W Whlerhler在在实实验验室室由由公公认认得得无无机机物物氰氰酸酸铵铵(NHNH4 4OCNOCN)经经热热分分解解人人工工合合成成了了有有机机化化合合物物尿尿素素(NHNH2 2CONHCONH2 2),),突突破破了了生生命命力力学学说说得得约约束束,促促进进了了有有机机化化学学得得发发展展、此此后后许许多多以以简简单得无机物为原料合成了许多其她有机化合物单得无机物为原料合成了许多其她有机化合物、1、1 有机化合物和有机化有机化合物和有机化学学一、有机化学得发展一、有机化学得发展1919世纪下半叶世纪下半叶,有机合成得到了快速发展有机合成得到了快速发展,20,20世纪初世纪初开始建立了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为开始建立了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为主得有机化学工业、主得有机化学工业、2020世世纪纪4040年年代代开开始始发发展展了了以以石石油油为为主主要要原原料料得得有有机机化化学学工工业业,特特别别就就是是生生产产合合成成纤纤维维 、合合成成橡橡胶胶 、合合成树脂和塑料为主得有机合成材料工业、成树脂和塑料为主得有机合成材料工业、CH二、有机化学得定义二、有机化学得定义 有机化学有机化学研究含碳化合物得化学、研究含碳化合物得化学、凯库勒凯库勒(A、Kekul,1829-1896)、有机化学有机化学研究碳氢化合物及其衍生物得化学、研究碳氢化合物及其衍生物得化学、肖莱马肖莱马(K、Schorlemer,1834-1892)、有机化学有机化学研究含碳化合研究含碳化合物得化学、物得化学、凯库勒凯库勒(A、Kekul,1829-1896)、有机化学有机化学研究碳氢化合研究碳氢化合物及其衍生物得化学、物及其衍生物得化学、肖莱马肖莱马(K、Schorlemer,1834-1892)、有机化学有机化学研究含研究含碳化合物得化学、碳化合物得化学、凯库勒凯库勒(A、Kekul,1829-1896)、有机化学有机化学研究碳研究碳氢化合物及其衍生物氢化合物及其衍生物得化学、得化学、肖莱马肖莱马(K、Schorlemer,1834-1892)、教材封面自自然然界界中中碳碳得得循循环环 有机化学有机化学(研究含碳化合物研究含碳化合物)成为独立学科得原因成为独立学科得原因有机化合物用途广泛有机化合物用途广泛,遍及国民经济及日常生遍及国民经济及日常生活各个领域。需要系统研究其性质、理论及合活各个领域。需要系统研究其性质、理论及合成方法与应用成方法与应用、典型得有机化合物与无机物得性质有着显著得典型得有机化合物与无机物得性质有着显著得差异差异,需要用不同得方法和手段来进行研究需要用不同得方法和手段来进行研究、有机化合物与无机物在性质上得差别主要有机化合物与无机物在性质上得差别主要就是由于其结构得化学键差异形成得。有机化就是由于其结构得化学键差异形成得。有机化合物多为共价键而无机物则多为离子键。这就合物多为共价键而无机物则多为离子键。这就导致有机化合物有不同特点导致有机化合物有不同特点、组成元素少组成元素少(C,H等等),但种类繁多但种类繁多、目前有机物得数目大于目前有机物得数目大于1400万个万个,并以并以40万个万个/年得年得速度递增速度递增,原因就是原因就是:A、碳元素得结构特点碳元素得结构特点:核外电子排布核外电子排布 1s22s22p2 B、碳原子相互结合能力很强碳原子相互结合能力很强(碳链和碳环碳链和碳环)C、碳得同素异形体得存在碳得同素异形体得存在:(1)石墨石墨 (2)金刚石金刚石 (3)富勒烯富勒烯C60/C701、2 有机化合物得特点有机化合物得特点(包括以下五个方面包括以下五个方面):石墨得晶体结构石墨得晶体结构(SP2)9大家应该也有点累了，稍作休息大家有疑问的，可以询问和交流大家有疑问的，可以询问和交流大家有疑问的，可以询问和交流大家有疑问的，可以询问和交流金刚石得晶体结构金刚石得晶体结构(SP3)足球烯足球烯(富勒烯富勒烯)(SP2-SP3):D、含碳化合物之间得转化含碳化合物之间得转化 CH4 CH3Cl 、CCl4 C金金刚石刚石E、不同官能团化合物之间得转化、碳链得增加和不同官能团化合物之间得转化、碳链得增加和 减少减少 导致有机化合物种类繁多得原因除了上述导致有机化合物种类繁多得原因除了上述C C原子得原子得特殊结构以外特殊结构以外,有机化合物中还存在同分异有机化合物中还存在同分异 构现象构现象、分分子子式式相相同同而而结结构构相相异异因因而而其其性性质质也也各各异异得得不不同同化合物化合物,称为同分异构体称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象、这种现象叫同分异构现象、例例1:乙醇乙醇和二甲醚和二甲醚 CH3CH2-OH,CH3-O-CH3例例2:丁丁烷烷和和异丁烷异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 碳碳化化合合物物含含有有得得碳碳原原子子数数和和原原子子种种类类越越多多,她她得同分异构体也越多得同分异构体也越多、F、有机化合物结构上存在同分异构现象有机化合物结构上存在同分异构现象一、同分异构现一、同分异构现象象 构构造造异异构构:分分子子中中各各原原子子间间相相互互结结合合得得顺顺序序不不同同而而导致得异构现象、例如导致得异构现象、例如:丁烷和异丁烷丁烷和异丁烷 此外此外,有机化合物还可由于构型有机化合物还可由于构型(顺、反顺、反;Z、E;R、S)和构象不同而造成异构现象、和构象不同而造成异构现象、有有机机化化合合物物得得结结构构就就是是指指:分分子子中中原原子子间间得得排排列列次次序序(构构造造),原原子子相相互互间间得得立立体体位位置置(构构型型),化化学学键键得得结结合合状状态态(构构象象)以以及及分分子子中中电电子子得得分分布布状状态态(共共振振)等等各各项项内容在内得总称、内容在内得总称、二、二、构造异构现象构造异构现象三、三、有机化合物得结构有机化合物得结构构造构型构象得概念构造构造(constitution):分子中原子间得连接次序分子中原子间得连接次序;构型构型(configuration):一定构造得分子中一定构造得分子中,原子和原子和 基团在空间得排布基团在空间得排布;构象构象(conformation):一定构型得分子中一定构型得分子中,由于单键得旋转而导致原子和由于单键得旋转而导致原子和基团在空间得不同排布。基团在空间得不同排布。构型就是固定得构型就是固定得,而构象一般就是瞬间得。构型而构象一般就是瞬间得。构型得变化须破坏化学键得变化须破坏化学键,而构象得变化则不会发生键得而构象得变化则不会发生键得断裂。断裂。易燃烧易燃烧:生成生成CO2和和H2O热稳定性差热稳定性差:受热易分解受热易分解,熔点低熔点低,一般一般 400CC=O、羧基羧基-COOH、硝基硝基-NO2,氨基氨基-NH2、腈基腈基-CN等等)某些特征化学键结构某些特征化学键结构 (如双键如双键 C=C、叁键叁键-C C-)等分类、等分类、含含有有相相同同官官能能团团得得有有机机化化合合物物具具有有类类似似得得物物理理化化学学性性质质,所所以以按按官官能能团团分分类类为为研研究究复复杂杂得得有有机机化化合合物物提提供供了了系系统统方方便便得得研研究方法究方法,确定了有机化学得知识结构主线确定了有机化学得知识结构主线、二、二、按官能团分类按官能团分类有机化学教材得主线有机化学教材得主线:根据官能团得不同根据官能团得不同,可以将有机化合物分可以将有机化合物分为烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃、卤为烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃、卤代烃、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸及其代烃、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、胺和腈、重氮和偶氮衍生物、硝基化合物、胺和腈、重氮和偶氮化合物、杂环化合物等等化合物、杂环化合物等等、1、8 有机化学得发展及学习有机化学得重要性有机化学得发展及学习有机化学得重要性 有机化学就是一门迅速发展得学有机化学就是一门迅速发展得学科科 当代有机化学发展的重要趋势：当代有机化学发展的重要趋势：与生命与生命及物理及物理科学的结合科学的结合。有机化学得研究任务与方法有机化学得研究任务与方法 有机化学得重要任务就是发现新现象有机化学得重要任务就是发现新现象(如新如新反应、新化合物、新性质等反应、新化合物、新性质等)和认识新规律和认识新规律(如反如反应机理、结构与物性得关系等应机理、结构与物性得关系等)。因此有机化学。因此有机化学就是从分子水平研究自然界物质变化得一门科学。就是从分子水平研究自然界物质变化得一门科学。其研究过程和方法一般为其研究过程和方法一般为:有机化合物得合成有机化合物得合成有机化合物得分离提纯有机化合物得分离提纯(结晶、蒸馏、升华、结晶、蒸馏、升华、萃取、层析等方法萃取、层析等方法)有机化合物得结构分析有机化合物得结构分析(红外、红外、核磁核磁、质、质谱等谱等)有机化学研究面临得问题与研究热点有机化学研究面临得问题与研究热点 和世界上大多数国家一样和世界上大多数国家一样,我国化学和化我国化学和化学工业得实际情况就是学工业得实际情况就是:1、石油、煤炭、天然气就是不可再生得、日渐石油、煤炭、天然气就是不可再生得、日渐枯竭得、主要依赖得、造成了严重环境污染枯竭得、主要依赖得、造成了严重环境污染得能源得能源;2、矿物资源没有得到环境友好得利用矿物资源没有得到环境友好得利用,制约了制约了化学与冶金工业与环境得协调发展化学与冶金工业与环境得协调发展;大量生物大量生物再生资源浪费再生资源浪费,缺乏战略与基础研究。缺乏战略与基础研究。能源与环境资源问题能源与环境资源问题 未来五十年内得化学研究重点就是有机化学与未来五十年内得化学研究重点就是有机化学与物理化学、生物化学等学科得交叉发展物理化学、生物化学等学科得交叉发展;研究热点包研究热点包括生物技术、材料技术、催化技术得开发与应用括生物技术、材料技术、催化技术得开发与应用、例如例如:光解水制和光解水制和H2和和O2(氢作为经济得原料氢作为经济得原料);CO2作为原料用于化工生产作为原料用于化工生产;药物合成与应用中得超分子催化反应药物合成与应用中得超分子催化反应;复合高分子材料替代大多数金属与合金复合高分子材料替代大多数金属与合金(航天航天);化工原料由石油烃转移到再生生物资源化工原料由石油烃转移到再生生物资源(生物质能源生物质能源);由活体植物生产化工产品由活体植物生产化工产品(彩棉彩棉)这些都与有机化学密切相关这些都与有机化学密切相关,也就是有机化学得研究热点！也就是有机化学得研究热点！学习有机化学得重要意义学习有机化学得重要意义:有机化学就是一门基础课,也就是化学工程与工艺、生物工程、材料科学、环境科学、药物合成、食品科学、工业分析、选矿等专业得一门专业基础课,掌握有机化学得知识体系,就是大学今后得专业课学习和以后得工作得重要基础。