苯丙素类化合物的结构与性质.pptx
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1、苯丙素类化合物的结构与性质苯丙素类化合物的结构与性质第一节 概 述 Slide 2 苯丙素就是一类含有一个或几个苯丙素就是一类含有一个或几个C6-C3单位得天然成单位得天然成分。分。丁香酚丁香酚7-羟基香豆素羟基香豆素第一节 概 述 Slide 3苯苯丙丙烯烯、苯苯丙丙醇醇、苯苯丙丙醛醛、苯苯丙丙酸酸及及其其缩缩酯酯、香香豆豆素素、木脂素和木质素等。木脂素和木质素等。生生物物合合成成途途径径为为:桂皮酸途径桂皮酸途径苯丙素苯丙素第二节 简单苯丙素类 Slide 4(一一)苯丙酸类苯丙酸类(二二)苯丙烯类苯丙烯类(三三)苯丙醇类苯丙醇类(四四)苯丙醛类苯丙醛类简单苯丙素类简单苯丙素类 依依C3C
2、3侧链得苯丙烷衍生物结构变化侧链得苯丙烷衍生物结构变化第二节 简单苯丙素类(一)苯丙酸类成分:主要就是桂皮酸得衍生物。基本结构:酚羟基取代得芳香羧酸四种羟基桂皮酸在植物中就是广泛存在得在植物中就是广泛存在得:1 对羟基桂皮酸对羟基桂皮酸 R1=H R2=H (p-hydroxy cinnamic acid)2 咖啡酸咖啡酸 (caffeic acid)OH H 3 阿魏酸阿魏酸 (ferulic acid)OCH3 H 4 芥子酸芥子酸 (sinapic acid)OCH3 OCH3 Slide 5第二节 简单苯丙素类 苯苯丙丙酸酸类类化化合合物物常常与与不不同同得得醇醇、氨氨基基酸酸、糖糖或
3、或有有机机酸酸等结合成酯存在等结合成酯存在,其中一些化合物还有较强得生理活性。其中一些化合物还有较强得生理活性。绿原酸就是绿原酸就是3-咖啡酰奎宁酸咖啡酰奎宁酸,存在于很多中药如金银花、存在于很多中药如金银花、茵陈中茵陈中,就是其抗菌、利胆得有效成分。就是其抗菌、利胆得有效成分。Slide 6绿原酸绿原酸第二节 简单苯丙素类(二)苯丙烯类 Slide 7 丁香酚丁香酚 茴香醚茴香醚 -细辛醚细辛醚 -细辛醚细辛醚第二节 简单苯丙素类(三)苯丙醇类(四)苯丙醛类 Slide 8刺五加第三节 香 豆 素 类 Slide 9(一一)概概 述述(二二)结构类型结构类型(三三)理化性质理化性质(四四)波
4、谱学特性波谱学特性香香豆豆素素大家学习辛苦了,还是要坚持继续保持安静继续保持安静继续保持安静继续保持安静 Slide 11 第三节 香豆素类 (一)概 述 就是顺邻羟基桂皮酸得内酯,基本骨架为苯并-吡喃酮取代基:羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。绝大多数香豆素在C7位都有含氧官能团存在,因此,7-羟香豆素 可以认为就是香豆素类成分得母体。香豆素母核结构式香豆素母核结构式顺邻羟基桂皮酸顺邻羟基桂皮酸第三节 香豆素类 (一)概 述 Slide 12 在植物体内,香豆素类化合物常常以游离状态或与糖结合成苷得形式存在,大多存在于植物得花、叶、茎和果中,通常以幼嫩得叶芽中含量较高。部分香豆素在生物体内,以
5、邻羟基桂皮酸苷得形式存在,酶解后苷元邻羟基桂皮酸立即内酯化而成香豆素。第三节 香豆素类 (二)结构类型结构分类:主要依据在-吡喃酮环上有无取代;7位羟基就是否和6、8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环、吡喃环来进行分类。通常将香豆素类化合物大致分为四类:Slide 13(1)简单香豆素类简单香豆素类 (2)呋喃呋喃香豆素类香豆素类 (3)吡喃香豆素类吡喃香豆素类 (4)其她其她香豆素类香豆素类 香豆素母核结构式第三节 香豆素类 (二)结构类型(1)简单香豆素类仅在苯环上具有取代基得香豆素。取代基包括羟基、甲氧基、异戊烯基和亚甲二氧基等。Slide 14七叶内脂七叶内脂(秦皮乙素秦皮乙素)葡萄糖七叶苷
6、葡萄糖七叶苷 (秦皮甲素秦皮甲素)第三节 香豆素类 (二)结构类型(二)呋喃香豆素类苯环上得异戊烯基与邻位酚羟基环合而成呋喃环。1、直线型 2、角型 Slide 15补骨脂内酯补骨脂内酯白芷内酯白芷内酯 Slide 16第三节 香豆素类 (二)结构类型 Slide 17第三节 香豆素类 (二)结构类型(三)吡喃香豆素类 由苯环上异戊烯基与邻位酚羟基环合形成2,2-二甲基-吡喃环结构。Slide 181、线型 2、角型花椒内酯白花前胡苷 Slide 19第三节 香豆素类 (二)结构类型(四)其她香豆素 常见-吡喃酮环上C3、C4上有苯基、羟基、异戊烯基得取代。Slide 20亮菌甲素海棠果内酯第
7、三节 香豆素类 (三)理化性质(1)性状:游离态香豆素:结晶形状固体,有一定得熔点,大多有香味;分子量小得有挥发性,能随水蒸汽蒸出,具升华性;成苷香豆素:增加了多羟基糖得结构。大多有香味,无挥发性,也不能升华。Slide 21(2)溶解性游离香豆素:不溶于冷水,溶于沸水,易溶于甲醇、乙醇、氯仿、乙醚等有机溶剂。成苷香豆素:溶于水、甲醇、乙醇,难溶于氯仿、乙醚。一一、物理性质第三节 香豆素类 (三)理化性质(3)荧光性质 香豆素母体本身,即无取代得香豆素并无荧光性质,而-OH香豆素在紫外光下大多显出兰色荧光,在碱液中荧光增强。有无荧光性质,与分子中取代基得种类和位置有一定关系 7-OH香豆素大多
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