有机化合物合成小结.doc
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1、烯烃制法1烯烃的工业制法石油裂解(乙烯): C6H14 CH4 + CH2=CH2 + CH3-CH=CH2 + 其它 15% 40% 20% 25%2烯烃的实验室制法(1) 醇脱水扎依采夫规则):(浓H2SO4, 170 oC) 或者(Al2O3, 350360 oC) 条件下CH3-CH2OH CH2=CH2 + H2O(2) 卤烷脱卤化氢扎依采夫规则):在强碱(常用KOH、NaOH)作用下,脱HX。(3) 炔烃还原制制备烯烃:3季氨碱的热分解反应季氨碱(强碱,其碱性与NaOH相近;易潮解,易溶于水。)(1) 烃基上无-H的季铵碱在加热下分解生成叔胺和醇。例如:(2) -碳上有氢原子时,加
2、热分解生成叔胺、烯烃和水。例如:消除反应的取向霍夫曼(Hofmann)规则季铵碱加热分解时,主要生成Hofmann烯(双键上烷基取代基最少的烯烃)。当b-C上有芳基、乙烯基、羰基、氰基等吸电子基团时时此规则不适用环氧化合物制法1. 烯烃催化氧化2. 过氧酸氧化:3. 邻氯醇脱卤化氢:卤代烃的制法1. 烷烃卤代在光或高温下,常得到一元或多元卤代烃的混合物;由易到难:氯代溴代碘代;在实验室通常只限于制备下列类型的化合物2. 不饱和烃与卤化氢或卤素加成;3. 从醇制备制备卤烷最普遍的方法(常用试剂有:HX、PX3、PCl5、SOCl2)(1) 醇与氢卤酸作用:注意有重排问题P225。氢卤酸与醇反应时
3、的活性次序:HI HBr HCl(2)醇与卤化磷作用:(无重排问题) 这是制备溴烷和碘烷的常用方法。(3)醇与亚硫酰氯(SOCl2,又名氯化亚砜)作用(无重排);实验室和工业上制备氯烷的方法(4) 卤素的置换:这是从氯烷制备碘烷的方法,产率高,但只限于制备伯碘烷。芳卤代烃的制法1. 直接卤代三卤化铁的作用-促使卤素分子极化而离解 X2 + FeX3 X+ + FeX4-2. 被卤原子取代(合成题常考)醇的制法1. 烯烃水合(直接水合、间接水合P216) 不对称烯烃,在酸催化下水合,往往中间体碳正离子可发生重排。工业上2. 硼氢化-氧化(水解)反应硼氢化-氧化(水解)反应的特点:a) 立体化学:
4、顺式加成(烯烃构型不会改变);b) 区域选择性 反马氏规则;因为是协同反应,反应只经过一个环状过渡态,所以不会有重排产物产生。3. 从醛、酮、羧酸和酯还原: (1) 催化加氢(催化剂为Ni、Pt或Pd) 注意:羧酸只能用LiAlH4还原;(2) 用还原剂(LiAlH4、NaBH4 、Na) 还原生成醇。4. 不饱和醛、酮还原:a) 催化氢化会使双键和羰基都被还原;b) LiAlH4、NaBH4或AlOCH(CH3)23作还原剂时,可使不饱和醛、酮还原为不饱和醇而不影响碳碳双键。5. 从含碳亲核试剂制备(RMgX、RLi、RZnX) 醛、酮与格氏试剂制备: 羧酸衍生物与格氏试剂的反应:这两种方法
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