基于工业情境的有机合成试题编制——以“肉桂酸乙酯的合成”为例.pdf
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1、 年 月 日 第 期化学版:/.基于工业情境的有机合成试题编制 以“肉桂酸乙酯的合成”为例冯 明 程渡安(安徽省怀宁中学 安徽 安庆)摘 要:以“肉桂酸乙酯的工业合成”为素材参考合成工艺问题进行试题编制旨在试题中渗透工业合成思想引导学生掌握合成“目标分子”的同时需考虑付诸工艺实践的其他因素.在试题内容上关注“羟醛缩合反应”涉及到的“碳骨架构建”“切断法”等有机解题基本方法强调学生对信息的思考与分析注重合成路线的延伸性、开放性.关键词:肉桂酸乙酯原创试题有机合成工业情境作者简介:冯明()女安徽怀宁人硕士中学二级教师研究方向:中学化学教学程渡安()男安徽池州人硕士中学二级教师研究方向:中学化学教学
2、.化学与社会联系紧密在试题编制中融入社会性议题具有重大意义.其一赋予试题“真实性”.单纯的理论试题会造成解题的枯燥感而在试题中引入有机工业情境增强了理论试题与真实案例问题的联系学生解决问题的角色由“解题者”转变为“工业合成的研究者”调动学生思维的积极性促使学生深度参与问题解决中.其二赋予试题“社会性”.在试题涉及化工生产内容便于知识应用的具体化、社会化启发学生的社会性思想突出化学学科的社会功用价值.试题主题的解读根据文献研究可知肉桂酸乙酯在食品、医药、化妆品等领域用途广泛.例如在防晒品中添加少量肉桂酸酯类具有延衰、美白的功效在医药领域可用来合成抗癌药物多烯紫杉醇可以治疗肺癌、肿瘤等疾病(如图
3、所示).目前工业合成肉桂酸乙酯有苯乙烯 一氧化碳法、羟醛缩合法、珀金反应等.本题以“羟醛缩合法”合成肉桂酸乙酯为考察主体“珀金反应法()”为试题延伸指向“碳骨架构建法”“切断法”等合成解题思想在肉桂酸乙酯合成工业情境下考察学生有机的解题素养(如图 所示).试题的编制与分析原创题呈现肉桂酸乙酯又名“苯基丙烯酸乙酯”().化妆业中在防晒霜中添加肉桂酸乙酯能抑制黑色酪氨酸酶的形成从而隔绝紫外线.此外作为香料加入到蜂蜜、蛋糕中可以增加香味的真实性.工业合成可利用“羟醛缩合反应”等法制备肉桂酸乙酯路线(如图 所示).已知信息:化学版 年 月 日 第 期 .解答下列问题:()肉桂酸乙酯分子中含有的官能团有
4、.()已标注反应中属于取代反应的有.()写出反应的化学方程式.()写出反应()的两步化学方程式.在工业合成中发生反应的同时会因为温度控制过高导致乙醛分子间发生副反应产生副产物.此外向反应釜中通入空气和氧气使肉桂醛()转化为肉桂酸()时也存在副反应难以调控.()肉桂酸乙酯生产流程中机械被腐蚀严重可能是因为大量使用的结果现代研发杂多酸催化剂、非酸催化剂等提高催化活性同时减少设备的腐蚀.研究表示类似于羟醛缩合反应的原理可利用苯甲醛和乙酸酐在无水碳酸钾催化下合成肉桂酸()再生成肉桂酸乙酯即珀金反应()该法操作简单且纯度高.请填空:题干分析 试题依据新课标“肉桂酸乙酯合成”的案例建议以“工业合成肉桂酸乙
5、酯”为情境主题从有机物的应用引出社会需求.题干指出了本题围绕“羟醛缩合反应”“珀金反应”展开的有机合成路线根据乙醛分子间反应的提示信息需要学生理解羟醛缩合反应的典型特征并据此解答后续合成问题.第、题分析第一题考查学生在陌生分子中对“酯基”“碳碳双键”的鉴别第二、三题考查有机反应类型的判断及书写反应需要学生了解卤素的“苯环取代”与“烷烃取代”反应条件的区别反应需关注 与 结构式的差异结合取代反应的关键特征做出判断反应借助官能团由“”到“”的转变考察有机反应中氧化反应反应需要学生熟记典型有机反应条件并对酯化反应微观机理有一定的理解使用“分子切断法”在目标分子中进行切割.答案()碳碳双键酯基()()
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