“有机合成路线的设计”教案.doc
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1、“有机合成路线的设计”一、借用各类有机物之间的相互转化关系进行有机顺合成线路的设计:1)从石油(C8H18)出发的顺合成图2)从天然气(甲烷)出发的顺合成图3)、从粮食(淀粉)出发的顺合成图4)、从甲苯出发的顺合成图5)、(1)一元合成路线:RCHCH2一卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯 CH3 (2)二元合成路线:RCHCH2二卤代烃二元醇二元醛二元羧酸酯(链酯、环酯、聚酯) 。 (3)芳香族化合物合成路线: 【归纳】有机顺合成策略:借助各种有机物之间的相互转化关系从原料开始,利用发散性思维顺向而行完成有机顺合成路线的设计;符合绿色环保意识二、有机逆合成1、知识准备(1)、官能团的引入法羟基的引
2、入从不同反应类型分析;卤原子的引入从加成到取代、从引一个卤原子到引2个卤原子有序分析;C=C双键的引入从消去到加成有序分析;羰基的引入从醇的氧化分析;羧基的引入从醛的氧化到酯、肽键的水解;(2)官能团的消除法经从加成反应消除不饱和键经取代、消去、酯化、氧化等反应消去OH经加成或氧化反应消除CHO 经水解反应消去酯基。经过水解、消去反应消去X (3)、碳骨架的增减法引导学生分析下列所给材料,判定在合成信息中比较常见的增减方法:大多通过高温或氧化缩短碳骨架;通过加成增长碳骨架;(1)增长碳链的方法:不饱和化合物间的加成、聚合(如乙烯聚乙烯)、不饱和烃与HCN的加成后水解等。酯化反应(如乙酸与乙醇转
3、化为乙酸乙酯等)。有机合成题中碳链的增长,也有可能以信息给出,此类问题中应高度重视反应物与产物中的碳原子数的比较及连接位置关系等。例1: 溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸:CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN H2O CH3CH2COOH例2:已知格氏试剂的合成方法是: (Grignard试剂)。格氏试剂是有机合成中用途很广的一种试剂,可用来合成烷烃、烯烃、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。如: 例3:醛可以发生分子间的反应,生成羟基醛。如: (2)缩短碳链的方法,其方法主要有:烃的裂化裂解(石油的裂化、裂解)。某些烃的氧化(如苯的同系物、烯烃等),例: 羧酸的脱羧反应。酯的水解反
4、应例题.写出用和饱和食盐水制乙二酸乙二醋的化学方程式。(利用实验室制甲烷和苯的脱羧反应)练1请以乙烯为原料制备草酸二乙酯,设计合成线路。2.一卤代烃RX与金属钠作用,可增加碳链制高级烷,反应如下:2RX+2NaRR+2NaX 试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠主要原料,制取(4)官能团的保护法为防一OH被氧化可先将其酯化为保护CC不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成在含有CC和CHO的化合物中欲用溴水检验CC,应先将CHO用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2) 氧化等。1.如何以丙烯醇(CH2=CHCH2OH)为原料合成丙烯酸(CH2=CHCOOH)?设计合成线路。2.怎样以H2O、H21
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