判断卤代烃同分异构体数目.doc

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等效氢法巧判卤代烃同分异构体数目
同分异构体一直是高中化学中的一个重点和难点，特别是关于同分异构体的数目判断的题目，较难理解和掌握。等效氢法是解决这类问题的一种很好的方法，对于和一元卤代烃同分异构体数目相关的题目尤为有效。什么是有效氢原子呢？让我们一起进入下面的小专题看看吧！
大思路
所谓等效氢原子，就是指在一含氢原子的有机物中，某几个氢原子地位相当，在发生反应时，这几个氢原子中的任意一个氢原子发生变化，所得到的产物都是相同的。
分子中等效氢原子有如下三种情况：
① 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
② 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。
③ 分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如　分子中的18个H原子是等效的。
利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物同分异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。
下面，我们一起来体验一下吧！

体验1
下列烃进行一氯取代反应后，生成的产物有几种：

体验思路：利用大思路中的三种情况来判断该烃中有多少互不等效的氢原子。
体验过程：每个碳原子上相连的氢是等效的，则可将所有的氢分为八组；
然后，该烃分子沿图中虚线成镜面对称，所以1与6、2与5、3与4、7与8位的氢原子分别是等效的。则等效氢原子有4种，其一氯代物有4种，结构简式分别是：

答案： 4 种。
体验2
进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（ ）
　 　A (CH3)2CHCH2CH2CH3 　　　　 B (CH3CH2)2CHCH3　　
　　 C (CH3)3CCH2CH3
体验思路：任何纯净物都有固定的熔沸点，现某烷烃取代后得三种沸点不同的一氯代烃，说明该烃能产生三种一氯代烃异构体，有三种不同的氢原子。
体验过程：

答案： C
小结：抓住规律，不要急于求成，按部就班地去分析题目，解决问题。对于一氯取代烃数目的问题，转化为求算烃的等效氢数目，确定这一点之后，就可以放心大胆的去按照同一碳原子上的氢等效、同一碳原子所连甲基上的氢等效和镜面对称的氢等效三条依次来判断等效氢原子的数目了。
体验3
下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ( )

A 1和2 B 2和3 C 3和4 D 1和4
体验思路：将题目转化为判断四种分子各自的等效氢数目。
体验过程：首先看有否连在同一碳原子上的甲基：1中有两个甲基连在同一碳原子上，六个氢原子等效；3中有两组两个甲基连在同一碳原子上的情况，则两组六个氢原子分别等效。然后判断对称面：1和4无对称面，2和3有镜面对称，只需看其中一半即可。则，1和4 都有七种等效氢原子，2和3都有四种等效氢原子。最后可知1和4都有七种同分异构体，2和3都只有4种同分异构体。
答案：B、D 。
小结：要注意总结，积累经验嘛!
第一：将求一氯取代物同分异构体数目转化为求算有效氢数目。
第二：根据大思路中提到的有效氢原子的三种情况细心的判断有效氢的数目。
提示：体验完了，再来几道题目练一下吧，看看掌握的怎么样了！
实践1
含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤取代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 ( )
A 2种 B 3种 C 4种 D 5种
实践2
甲苯被式量为43的烷基取代一个氢原子后，可能得到的物质有多少种：（ ）
A 8种 　　B 6种 　　C 4种 　　D 3种
实践3
已知二氯苯的同分异构体有3种，则四氯苯的同分异构体数目是：（ ）
　　 A 2 　　B 3 　　C 4 　　D 5
实践题答案
实践1
指点迷津: 也就是看看有几种碳原子数在十以内的烷烃只有一种等效氢原子！
实践略解：甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2,3,3—四甲基丁烷符合，共4种。
答案：C 。

实践2
指点迷津：分别确定甲苯一元取代产物的种类和分子量为43的烷基的种类，即可得答案。
实践略解：甲苯中有四种等效氢原子，分别是甲基上的和苯环上的邻、间、对位的氢原子，所以一元取代产物共有四种；而式量为43的烷基应为C3H7—，它是由丙烷：CH3—CH2—CH3 脱一个氢原子产生的，而丙烷有2种氢原子，故能形成2种丙基（正丙基和异丙基），所以甲苯被丙基取代后有8种物质。
答案：A 。

实践3
指点迷津：如果用常规法求解，将4个氯一起或依次引入苯环，既繁琐，又易出错，应分析题目给出二氯苯异构体数目的隐含意义。
实践略解：通过分析，不难发现苯的6个氢中2个氢被氯取代和六氯苯的6个氯中2个氯被氢取代，所得异构体的数目是相同的，故四氯苯的异构体数目等于二氯苯的3种（同理，五氯苯应等于氯苯）。
答案：B 。

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