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2020-2021学年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 章末综合检测新人教版选修5

2020-2021学年高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 章末综合检测新人教版选修5

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- 17 -

章末综合检测(三)
(满分100分，时间90分钟)
一、选择题(本题包括16小题，每小题3分，共48分；每小题只有一个选项符合题目要求)
1．乙醇、甘油和苯酚的共同点是(　　)
A．分子结构中都含有羟基，都能与Na反应，产生H2
B．都能与NaOH溶液发生中和反应
C．与FeCl3溶液反应呈紫色
D．常温下都是无色液体
解析：　乙醇、甘油显中性，不能与NaOH溶液发生中和反应，B错误；与FeCl3溶液显紫色是苯酚的特性，C错误；而苯酚在常温下为固体，故D错。选A。
答案：　A
2．有下列物质：①乙醇；②苯酚；③乙醛；④丙烯酸
(CH2CHCOOH)；⑤乙酸乙酯。其中与溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反应的是(　　)
A．仅①③　　　　　　　　 B．仅②⑤
C．仅④ D．仅③④
解析：　能与NaHCO3反应的应是比H2CO3酸性更强的无机酸或羧酸；能与溴水、KMnO4酸性溶液反应，表明该物质具有还原性。
答案：　C
3．下列物质不能经过一步反应生成氯乙烷的是(　　)
A．乙醇　　　　　　　　 B．乙烯
C．氯乙烯 D．乙炔
解析：　A项：C2H5OH＋HClC2H5Cl＋H2O，B项：CH2CH2＋HCl催化剂,CH3CH2Cl，C项：CH2CHCl＋H2CH3CH2Cl均可一步得到氯乙烷，而D项乙炔则不能。
答案：　D
4．下列装置或操作能达到实验目的(必要的夹持装置及石棉网已省略)的是(　　)

A．实验室制乙烯
B．实验室制乙炔并验证乙炔发生氧化反应
C．实验室中分馏石油
D．若A为醋酸，B为贝壳(粉状)，C为苯酚钠溶液，验证醋酸、碳酸、苯酚酸性的强弱
解析：　A选项装置中没有温度计；B选项中气体发生装置是简易启普发生器，乙炔不能用简易启普发生器制取；C选项中温度计的水银球的位置和冷凝水的流向不正确。
答案：　D
5．下列化合物中，既显酸性，又能发生加成反应、氧化反应、酯化反应和消去反应的是(　　)
A．
B．CH2(CHO)—CH2—CH(OH)—COOH
C．CH3—CH===CH—COOH
D．CH3CH(OH)CH2CHO
解析：　A项不能发生消去反应，不正确；B项含有醛基，可发生加成、氧化反应，含有—OH，且邻位碳原子含有氢原子，可发生酯化和消去反应，含有羧基，具有酸性，正确；C项不能发生消去反应，不正确；D项不具有酸性，不正确。
答案：　B
6．下列叙述错误的是(　　)
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3­己烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
解析：　A项乙醇与金属钠反应产生氢气，乙醚则不能，正确；B项3­己烯可使高锰酸钾酸性溶液褪色，而己烷不能，正确；C项苯和溴苯均不溶于水，苯的密度小于水，溴苯的密度大于水，二者分别与水混合时，有机层在上层的为苯，有机层在下层的为溴苯，正确；D项甲酸甲酯和乙醛分子中均含有醛基，均能与新制的银氨溶液反应，生成光亮的银镜，错误。
答案：　D
7．下列各组中的反应，属于同一反应类型的是 (　　)
A．由1­溴丙烷水解制1­丙醇；由丙烯与水反应制1­丙醇
B．由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸
C．由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯与溴制1,2­二溴丙烷
D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇
解析：　A项前者是取代反应，后者是加成反应；B项前者是取代反应，后者是氧化反应；C项前者是消去反应，后者是加成反应；D项都属于取代反应。
答案：　D
8.

某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是(　　)
A．Br2的CCl4溶液　　　　 B．Ag(NH3)2OH溶液
C．HBr D．H2
解析：　根据该拒食素的结构简式确定其性质，进而确定其与不同试剂反应后产物的结构和官能团。有机物中的碳碳双键与Br2发生加成反应，使官能团数目由3个增加为4个，选项A正确；有机物中的醛基被银氨溶液氧化为—COOH，官能团数目不变，选项B不正确；有机物中的碳碳双键与HBr发生加成反应，但官能团数目不变，选项C不正确；有机物中的碳碳双键、醛基与H2发生加成反应，官能团数目减少，选项D不正确。
答案：　A
9．下列不属于消去反应的有机反应是(　　)

解析：　凡从有机物分子中脱去小分子，生成不饱和的(含碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应均属于消去反应，D中无不饱和化合物生成，属取代反应。
答案：　D
10．从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物，其分子式为C8H8O3，遇FeCl3溶液会呈现特征颜色，能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是(　　)

解析：　遇FeCl3溶液显特征颜色，说明该物质含有酚羟基，B项错误；能发生银镜反应，则说明有—CHO或者是甲酸某酯，故A项正确，C项错误；而D项中，其分子式为C8H6O3，与题意不符，故D项错误。
答案：　A

解析：　该有机物的结构简式有两种可能，分别是CCH2CH3CH2OH和CHCHOCH3CH3。
答案：　A
12．除去下列物质中所含少量杂质(括号内为杂质)，所选用的试剂和分离方法能达到实验目的的是(　　)

选项
混合物
试剂
分离方法
A
苯(苯酚)
溴水
过滤
B
乙烷(乙烯)
氢气
加热
C
乙酸乙酯(乙酸)
NaOH溶液
蒸馏
D
乙醇(水)
新制生石灰
蒸馏
解析：　苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚能溶于有机溶剂苯，过滤不易除去，A错误；乙烯与氢气的加成反应条件复杂，且有机反应不易完全进行到底，应该通过溴水除去，B错误；选项C中乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中易水解，C错误；只有D正确。
答案：　D
13．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)
A．15种　　　　　　　　　　 B．28种
C．32种 D．40种
解析：　从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。
由分子式C5H10O2分析，酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸5种，醇8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。
答案：　D
14．有关下图所示化合物的说法不正确的是(　　)

A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体。
解析：　该有机物中含有碳碳双键、甲基等基团，故与Br2既可以发生加成反应又可以在光照下发生取代反应；酚羟基消耗1 mol NaOH，两个酯基消耗2 mol NaOH；碳碳双键及苯环都可以和氢气加成，碳碳双键可以使KMnO4(H＋)溶液褪色；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO3反应。
答案：　D
15．从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出一个提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：

其中符合原子节约要求的生产过程是(　　)
A．只有① B．只有②
C．只有③ D．①②③
解析：　③直接氧化，一步反应使目标产物的产率高，而且生成的丙酮也是重要的化工试剂。
答案：　C
16．一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5 min后，溶液的颜色逐渐变浅，再加入盐酸显酸性时，沉淀出白色晶体。取少量晶体放入FeCl3溶液中，溶液呈紫色。则该有机物可能是(　　)

解析：　加NaOH加热后红色变浅，说明有机物能发生水解，加盐酸显酸性时加入FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基。
答案：　A
二、非选择题(本题包括5小题，共52分)
17．(8分)化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如图路线合成，回答下列问题：

(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是____________；
(2)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3­苯基­1­丙醇。F的结构简式是
________________________________________________________________________；
(3)反应①的反应类型是
________________________________________________________________________；
(4)反应②的化学方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
(5)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析：　(1)88 g CO2为2 mol,45 g H2O为2.5 mol，标准状况的烃11.2 L，即为0.5 mol，所以烃A中含碳原子数为4，H原子数为10，则化学式为C4H10。
(2)F可以与Cu(OH)2反应，故应含有醛基，与H2之间以1∶2加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3­苯基­1­丙醇分析，F的结构简式为。
(3)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。
(4)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸，D至E与题给信息的条件相同，通过类比不难得出E的结构为
。E与G在浓硫酸加热条件下可以发生酯化反应。(5)G中所含官能团有碳碳双键和羧基，可以将官能团的位置作相应变换而得出其芳香类同分异构体的结构简式。

18．(10分)已知：RRCHO。为合成某种液晶材料的中间体M，有人提出如下不同的合成路径：

(1)常温下，下列物质能与A发生反应的有________(填字母)。
a．苯 B．Br2/CCl4
c．乙酸乙酯 D．KMnO4/H＋溶液
(2)M中官能团的名称是________，由C―→B的反应类型为 ________。
(3)由A催化加氢生成M的过程中，可能有中间产物和________(写结构简式)生成。
(4)检验B中是否含有C可选用的试剂是________(任写一种名称)。
(5)物质B也可以由C10H13Cl与NaOH水溶液共热生成，C10H13Cl的结构简式为________。
(6)C的一种同分异构体E具有如下特点：
①分子中含—OCH2CH3
②苯环上只有两种化学环境不同的氢原子
写出E在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

19．(14分)物质A有如图所示的转化关系(部分产物已略去)，已知H能使溴的CCl4溶液褪色。

回答下列问题：
(1)A的结构简式为________。
(2)1 mol E与足量NaOH溶液反应时，消耗NaOH的物质的量为________mol。
(3)M的某些同分异构体能发生银镜反应，写出其中的两种结构简式：________、________。
(4)写出化学方程式H―→I：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
反应类型为
________________________________________________________________________；
C＋H―→F：
________________________________________________________________________。
(5)E通常可由丙烯、NaOH溶液、H2、O2、Br2等为原料合成，请按“A―→B―→C―→…”的形式写出反应流程，并在“―→”上注明反应类型。
解析：　由图示可知，A中有4个碳原子，而B中只有3个碳原子，可猜到A在NaOH溶液中反应得到B，故A中应有酯基且是甲醇酯基。又因为M不能发生银镜反应，则A中Cl原子不在链端碳原子上，故A的结构简式为CH3CHClCOOCH3，E为CH3CH(OH)COOH，只能消耗1 mol NaOH。E的合成路线：CH3CH===CH2
答案：　(1)CH3CHClCOOCH3　(2)1
(3)OHCCH2COOH、OHCCH(OH)CHO、OHCCOOCH3(任选两种即可，其他合理答案均可)

20．(10分)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

已知以下信息：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____________；
(2)由B生成C的化学反应方程式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________，
该反应的类型为____________；
(3)D的结构简式为______________；
(4)F的分子式为__________________；
(5)G的结构简式为________________；
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是____________(写结构简式)。
解析：　(1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。
(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。

21．(10分)某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：

请回答下列问题：
(1)对于普鲁卡因，下列说法正确的是______。
A．可与浓盐酸形成盐 B．不与氢气发生加成反应
C．可发生水解反应 D．能形成内盐
(2)写出化合物B的结构简式__________。
(3)写出B―→C反应所需的试剂__________。
(4)写出C＋D―→E的化学反应方程式__________。
(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式__________。
①分子中含有羧基
②1H－NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子
(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D。请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。
解析：　采用逆向推理法，

(1)由普鲁卡因的结构简式可知，其分子中含有—NH2，能与盐酸反应生成盐；分子中含有苯环，可与H2加成；分子中含有酯基，能发生水解反应；因分子中只有碱性基团，而无酸性基团，故不能形成内盐。综上分析，A、C项正确。

(6)结合信息，由D[(CH3CH2)2NCH2CH2OH]可逆推X为(CH3CH2)2NH，由原料CH2===CH2，可推断另一种反应物为NH3。CH2===CH2与NH3在一定条件下分步发生反应，其化学方程式为CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl、2CH3CH2Cl＋NH3―→NH(CH2CH3)2＋2HCl。
答案：　(1)AC

(6)CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl
2CH3CH2Cl＋NH3―→NH(CH2CH3)2＋2HCl