2021-2022版高中化学-课时分层作业9-酚新人教版选修5.doc
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2021-2022版高中化学 课时分层作业9 酚新人教版选修5 2021-2022版高中化学 课时分层作业9 酚新人教版选修5 年级: 姓名: - 13 - 酚 (30分钟 50分) 一、选择题(本题包括7小题,每小题4分,共28分) 1.(2019·鸡西高二检测)下列关于苯酚的描述错误的是 ( ) A.无色晶体,具有特殊气味 B.常温下易溶于水 C.暴露在空气中呈粉红色 D.有毒 【解析】选B。常温下,苯酚在水中的溶解度较小,B项错误。 2.(2019·乌鲁木齐高二检测)能证明苯酚具有弱酸性的实验是 ( ) A.加入浓溴水生成白色沉淀 B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊 C.浑浊的苯酚加热后变澄清 D.苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠 【解析】选B。A项涉及苯酚与浓溴水的取代反应,C项涉及苯酚的溶解性均与酸性无关;碳酸是弱酸,与苯酚钠溶液反应生成苯酚,说明苯酚酸性比碳酸弱,B正确;D项只能说明苯酚具有酸性,无法说明酸性强弱。 3.下列物质与苯酚互为同系物的是 ( ) A. B. C. D. 【解析】选B。A与苯酚的结构不相似,因其—OH未直接连在苯环上,而是连在苯环侧链的碳原子上,因此A不属于酚,而属于醇(芳香醇),则A与苯酚不互为同系物。B、C、D中的—OH都直接连在苯环上,都属于酚类,但C、D都不与苯酚相差一个或多个CH2原子团,所以都不符。 4.(2019·成都高二检测)1 mol有机物与足量的Na和NaOH完全反应,消耗Na和NaOH的物质的量之比为 ( ) A.1 ∶1 B.2 ∶1 C.3∶2 D.2∶3 【解析】选C。醇羟基和酚羟基都能与Na反应;但是,只有酚羟基能与NaOH溶液反应。故1 mol该有机物与足量钠反应时,消耗Na 3 mol;与足量的NaOH反应时,消耗NaOH 2 mol,二者物质的量之比为3∶2。 5.(2019·南昌高二检测)苯酚()在一定条件下能与氢气加成得到环己醇()。下面关于这两种有机物的叙述中,错误的是 ( ) A.都能发生取代反应 B.都能与金属钠反应放出氢气 C.苯酚是比碳酸更强的酸,环己醇则显中性 D.苯酚与FeCl3溶液作用显紫色,环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象 【解析】选C。A项,苯酚能发生取代,环己醇也能发生取代反应,故A正确;B项,醇羟基和酚羟基都可以和金属钠反应生成氢气,故B正确;C项,苯酚的酸性比碳酸弱,故C错误;D项,苯酚和氯化铁作用显紫色,环己醇与氯化铁无明显现象,故D正确。 6.某些芳香族化合物的分子式为C7H8O,其中与FeCl3溶液混合后发生显色反应和不发生显色反应的种类分别为 ( ) A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种 【解析】选C。芳香族化合物A的分子式为C7H8O,故A含有1个苯环,遇FeCl3溶液可发生显色反应,含有酚羟基,故还含有1个甲基,甲基与酚羟基有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的A的结构有3种;遇FeCl3溶液不显紫色,则不含酚羟基,故侧链为—CH2OH或—OCH3,符合条件的A的结构有2种。 7.(2019·福州高二检测)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,其中没食子儿茶素(EGC)的结构如图所示,关于EGC的下列叙述中正确的是 ( ) A.EGC的分子式为C15H12O7 B.EGC可在强碱的醇溶液中发生消去反应 C.1 mol EGC最多消耗6 mol NaOH D.1 mol EGC可与4 mol Br2发生取代反应 【解析】选D。EGC的分子式为C15H14O7;EGC分子中含有结构,可在浓硫酸作用下发生消去反应;EGC有5个酚羟基,1 mol EGC最多消耗5 mol NaOH,可与4 mol Br2发生取代反应。 二、非选择题(本题包括2小题,共22分) 8.(10分)A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液;B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能;B苯环的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式。 A:______________________________;B:______________________________。 (2)写出B与NaOH溶液起反应的化学方程式: _________________________。 【解析】由于A不溶于NaOH溶液且不与溴水反应,故A为。由B能溶于NaOH溶液且能使溴水褪色,并产生白色沉淀,故B为酚,又因其苯环的一溴代物有两种结构,则B为。 答案:(1) (2)+NaOH +H2O 9.(12分)(2019·成都高二检测)白藜芦醇广泛存在于食物(如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它具有抗癌性。 请回答下列问题。 (1)1 mol该有机物最多消耗____________mol NaOH。 (2)1 mol该有机物与Br2反应时,最多消耗___________mol Br2。 (3)1 mol该有机物与H2加成时,最多消耗标准状况下的H2的体积为____________L。 【解析】(1)酚羟基与NaOH溶液反应,故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。(2)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均可以与Br2发生取代反应,1 mol该有机物发生取代反应时消耗Br2 5 mol,碳碳双键与Br2发生加成反应,1 mol该有机物发生加成反应时消耗Br2 1 mol,故共消耗Br2 6 mol。(3)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 mol H2,即标准状况下156.8 L H2。 答案:(1)3 (2)6 (3)156.8 (60分钟 50分) 一、选择题(本题包括10小题,每小题2分,共20分) 1.(2018·唐山高二检测)某有机物的结构简式如图所示,按官能团分类,它不属于 ( ) A.烯烃类 B.酚类 C.醚类 D.醇类 【解析】选A。烯烃只含C、H元素,且含碳碳双键,则该物质不属于烯烃类,含酚-OH属于酚类,含醚键属于醚类,含醇-OH属于醇类。 2.(2019·德州高二检测)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是 ( ) A.操作Ⅰ中苯作萃取剂 B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大 C.通过操作Ⅱ苯可循环使用 D.三步操作均需要分液漏斗 【解析】选B。操作Ⅰ是用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,苯为萃取剂,故A正确;苯酚钠属于钠盐,易溶于水,在苯中的溶解度比在水中的小,故B错误;操作Ⅱ得到苯与苯酚钠溶液,分液后得到的苯可以循环利用,故C正确;操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均为分液操作,需要用到分液漏斗,故D正确。 3.(2019·聊城高二检测)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞有独特的杀伤作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 ( ) A.分子内含有4种官能团 B.分子式为C15H15O5 C.属于芳香化合物,一个汉黄芩素分子中含有三个苯环 D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种 【解析】选A。汉黄芩素分子中含有羟基、碳碳双键、羰基、醚键四种官能团,A正确;其分子式为C16H12O5,B错误;汉黄芩素分子中含有两个苯环,C错误;与足量H2加成后羰基、碳碳双键被加成,官能团种类减少2种,D错误。 4.下列实验结论不正确的是 ( ) 实验操作 现象 结论 A 某有机物与溴的四氯化碳溶液混合 溶液褪色 有机物含碳碳双键 B 乙醇与重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液混合 橙色溶液变为绿色 乙醇具有还原性 C 常温下,将二氧化碳通入苯酚钠溶液 溶液变 浑浊 酸性:碳酸>苯酚 D 苯和苯酚稀溶液分别与浓溴水混合 后者产生白色沉淀 羟基影响了苯环的活性 【解析】选A。能使溴的四氯化碳溶液褪色的不一定是含有碳碳双键的有机物,碳碳三键等也能使溴水褪色,A错误;乙醇具有还原性,能被重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化,使橙色溶液变为绿色,B正确;碳酸的酸性强于苯酚,C正确;羟基影响了苯环的活性,导致苯酚中邻位和对位氢原子活泼性增强,D正确。 5.(2019·徐州高二检测)与有机物互为同分异构体,且能与NaOH溶液反应的化合物有 ( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 【解析】选C。有机物的分子式为C8H10O,其只含1个氧原子,且能与NaOH溶液反应,这表明该有机物应属于酚类。除去基团,残基是“—C2H5”,可以是一个 —C2H5,也可能是2个 —CH3。若是—C2H5连在苯环上,则有邻、间、对3种异构体;若是两个 —CH3,当一个 —CH3处于酚羟基的邻位时,另一个 —CH3可有4个位置,当一个 —CH3处于酚羟基的间位时,另一个 —CH3可处于与 —OH相对或相间的2个位置,故有6种异构体。共计9种同分异构体。 【补偿训练】 (2019·重庆高二检测)由C6H5—、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团共同组成属于酚类的物质有 ( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 【解析】选B。C6H5—CH2—C6H4—OH中酚羟基有邻、间、对三种。 6.(2019·北京丰台区高二检测)香兰素是重要的香料之一,它可由丁香酚经多步反应合成。 …… 丁香酚 香兰素 有关上述两种化合物的说法错误的是 ( ) A.丁香酚与香兰素都能与H2发生加成反应 B.常温下,1 mol丁香酚最多消耗1 mol Br2 C.丁香酚和香兰素遇FeCl3溶液都能发生显色反应 D.常温下,丁香酚与香兰素都能与浓溴水发生反应 【解析】选B。苯环能与氢气加成、醛基、碳碳双键均能与氢气加成,则丁香酚与香兰素都能与H2发生加成反应,A正确;常温下,1 mol丁香酚能发生取代反应、加成反应,共与2 mol Br2反应,B错误;苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应,则丁香酚和香兰素遇FeCl3溶液都能发生显色反应,C正确;均含酚—OH,则丁香酚与香兰素都能与浓溴水发生取代反应,D正确。 7.(2019·天津南开区高二检测)乙烯雌酚是人工合成的激素药物,能改善体内激素的平衡状态,其结构如图。下列有关叙述错误的是 ( ) A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应 B.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗5 mol Br2 D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面 【解析】选B。乙烯雌酚中含有酚羟基、碳碳双键两种官能团,能发生取代反应、加成反应、氧化反应,A正确;酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3反应,B错误;与Br2反应时酚羟基的邻位H可被取代,碳碳双键可以加成,最多消耗5 mol H2,C正确;该有机物最多18个碳原子共平面,D正确。 【补偿训练】 (2019·潍坊高二检测)咖啡中的咖啡酸具有抗氧化、抗炎、抗粥样硬化等多种有益作用。其结构简式如图所示,关于咖啡酸的下列说法正确的是 ( ) A.分子式为C9H10O4 B.分子中至少有9个碳原子共平面 C.1 mol咖啡酸与足量NaHCO3反应生1 mol CO2 D.1 mol咖啡酸最多能够与5 mol H2发生加成反应 【解析】选C。咖啡酸的分子式为C9H8O4,故A错误;苯环、碳碳双键以及羰基为平面形结构,但C-C可旋转,则最多有9个C共平面,故B错误;只有羧基与碳酸氢钠反应,则1 mol咖啡酸与足量NaHCO3反应生1 mol CO2,故C正确;只有苯环和碳碳双键可与氢气发生加成反应,则1 mol咖啡酸最多能够与4 mol H2发生加成反应,故D错误。 8.(2019·聊城高二检测)化合物Y能用于高性能光学树脂的合成,可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得: X Y 下列有关化合物X,Y的叙述正确的是 ( ) A.X分子中所有原子一定在同一平面上 B.1 mol Y与足量氢氧化钠溶液共热最多可消耗8 mol NaOH C.X、Y均能使Br2的四氯化碳溶液褪色 D.X→Y的反应为加成反应 【解析】选B。X中—OH上的H不一定与其它原子共平面,A错误;1 mol 与足量氢氧化钠反应先取代生成的酚羟基可以再发生中和反应,最多消耗8 mol NaOH,B正确;X中酚羟基的邻位、对位碳原子上没有H,不与Br2反应,C错误;X→Y的反应为取代反应,D错误。 9.(2019·哈尔滨高二检测)香柠檬油可用于化妆品,香柠檬油中含微量的香柠檬酚和香柠檬醚,其结构分别如图,下列说法不正确的是 ( ) A.香柠檬酚通过取代反应可转化为香柠檬醚 B.1 mol香柠檬酚在NaOH溶液中水解时最多消耗2 mol NaOH C.可用FeCl3溶液来鉴别香柠檬酚和香柠檬醚 D.香柠檬酚和香柠檬醚均能与溴水反应,但反应类型不完全相同 【解析】选B。香柠檬酚中酚—OH上的H被甲基取代可转化为醚,则香柠檬酚通过取代反应可转化为香柠檬醚,A正确;香柠檬酚中酚—OH、—COOC—及水解生成的酚—OH均可与NaOH反应,则1 mol香柠檬酚在NaOH溶液中水解时最多消耗 3 mol NaOH,B错误;香柠檬酚中含酚—OH,可发生显色反应,而香柠檬醚中不含酚—OH,可用FeCl3溶液来鉴别香柠檬和香柠檬醚,C正确;香柠檬酚含酚—OH和碳碳双键,与溴水发生取代和加成,而香柠檬醚中含碳碳双键,只能发生加成反应,D正确。 10.双酚A是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂,能导致人体内分泌失调,对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述中不正确的是 ( ) A.双酚A的分子式是C15H16O2 B.反应①、②分别是取代反应和加成反应 C.反应①中,1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2 D.反应②的产物中只有一种官能团 【解析】选C。有结构简式可知分子中含有15个C、16个H、2个O,则分子式为C15H16O2,故A正确;反应①是苯环上的取代反应,反应②属于苯环的加成反应,故B正确;双酚A中,2个酚羟基有4个邻位H可被取代,则1 mol双酚A最多消4 mol Br2,故C错误;加成反应后,产物的官能团只有-OH,故D正确。 【补偿训练】 (2019·文昌高二检测)某有机物的结构简式为,1 mol该有机物与足量的NaOH溶液混合共热充分反应后最多消耗a mol NaOH,将该有机物与足量氢气反应最多消耗氢气b mol,则a与b的数值分别是 ( ) A.5、10 B.6、8 C.8、8 D.8、6 【解析】选D。该有机物最多能与6 mol H2加成,很容易选出D选项。但必须注意:①酯基和羧基上的碳氧双键在中学范围内不考虑催化加氢;②与氢氧化钠溶液反应时,苯环上若连接有卤素原子或酚羟基所形成的酯,则1 mol可能消耗 2 mol NaOH。 二、非选择题(本题包括3小题,共30分) 11.(10分)(2019·咸阳高二检测)某种兴奋剂的结构简式如图: 回答下列问题: (1)该物质中最多有____________个碳原子共平面,它与苯酚____________(填“是”或“不是”)同系物,理由是___________________________。 (2)该兴奋剂与FeCl3溶液混合,现象是____________________________。 (3)滴入酸性KMnO4溶液,振荡,紫色褪去,____________(填“能”或“不能”)证明其结构中含有碳碳双键。理由是___________________。 如何证明其结构中含? ___________________________________________________。 (4)1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为____________mol和____________mol。 【解析】(1)该分子中所有碳原子均可共面(共有16个),其分子式为C16H16O3,与苯酚肯定不是同系物,它含有2个苯环且有3个酚羟基;(2)溶液变为紫色;(3)酚羟基与,均可使酸性KMnO4(aq)褪色;欲证明分子中含有,必须先将酚羟基转化成酚钠;(4)最多消耗Br2(发生取代反应的有3 mol,发生加成反应的有1 mol)4 mol、消耗H2 7 mol。 答案:(1)16 不是 该分子中含2个苯环和3个酚羟基,且含碳碳双键,所以不属于苯酚的同系物 (2)显紫色 (3)不能 酚羟基具有还原性,易被酸性KMnO4溶液氧化,故不能证明存在 使之先与足量NaOH溶液反应,然后再滴加酸性KMnO4溶液或溴水,若褪色,证明存在 (4)4 7 12.(10分)将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离,可采取如图所示方法和操作: (1)写出物质①和⑤的分子式: ①____________;⑤____________。 (2)写出分离方法②和③的名称: ②____________;③____________。 (3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为 ___________________________。 (4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式: ___________________。 (5)分离出的苯酚含在____________中。 【解析】此题主要考查苯酚的性质及其应用。首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异:其中苯酚有酸性,能溶于NaOH溶液,而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物,用蒸馏的方法可以分开;在苯酚钠溶液中通入CO2,可以将苯酚复原,这时的苯酚在下层。 答案:(1)NaOH CO2 (2)分液 蒸馏 (3)+NaOH+H2O (4)+CO2+H2O+NaHCO3 (5)⑦ 13.(10分)(2019·济宁高二检测)已知苯酚能跟碳酸钠溶液反应生成苯酚钠。现有如下转化: 根据上述转化关系回答下列问题: (1)a.羧基 b.酚羟基 c.醇羟基 提供质子的能力由大到小的顺序是(填编号)____________。 (2)①~⑤编号所用的试剂分别是①____________; ②____________;③____________;④____________;⑤____________。 (3)写出苯酚与碳酸钠溶液反应的离子方程式 ___________________。 (4)写出乙醇钠与水反应的化学方程式___________________________。 【解析】(1)羧基容易电离出氢离子,酚羟基能表现较弱的酸性,能电离,但醇羟基几乎不电离,所以提供质子的能力:a>b>c 。(2)①只有羧基反应,表现强酸性,选用NaHCO3溶液; ②酚羟基反应,但醇羟基不反应,所以表现酸性,所以选NaOH或Na2CO3溶液 ;③醇羟基反应,用Na;④从羧酸盐到羧酸,选用更强的酸,例如稀盐酸或稀硫酸;⑤只有酚羟基生成,而羧基没有生成,所以说明选用的酸性比酚羟基强,但比羧基弱,选用CO2。(3) 苯酚和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,离子方程式为+C+HC。 (4)乙醇钠和水反应生成乙醇和氢氧化钠,化学方程式为CH3CH2ONa+H2OCH3CH2OH+NaOH 答案:(1)a>b>c (2)①NaHCO3溶液 ②NaOH或Na2CO3溶液 ③Na ④稀盐酸或稀硫酸 ⑤CO2 (3)+C +HC (4)CH3CH2ONa+H2OCH3CH2OH+NaOH- 配套讲稿:
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