生物高分子化合物-PPT.ppt
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1、15 15 生物高分子化合物生物高分子化合物简简 介介14-1 14-1 糖糖 类类 糖类、蛋白质和脂肪是人类生命活动所必需要的三大营养糖类、蛋白质和脂肪是人类生命活动所必需要的三大营养食品。在自然界有着广泛的存在。食品。在自然界有着广泛的存在。糖类几乎存在于所有动、植物、微生物体内。植物根、茎、糖类几乎存在于所有动、植物、微生物体内。植物根、茎、叶、果实中存在的葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等等都是糖类叶、果实中存在的葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素等等都是糖类物质;绿色植物以物质;绿色植物以COCO2 2和水为原料通过光合作用合成糖类物质。和水为原料通过光合作用合成糖类物质。动物肝脏、肌肉中的糖原,
2、结缔组织中的糖胺聚糖等;还有细动物肝脏、肌肉中的糖原,结缔组织中的糖胺聚糖等;还有细胞核、细胞质中的脱氧核糖和核糖等也都是糖类。胞核、细胞质中的脱氧核糖和核糖等也都是糖类。糖的作用,除了是提供人的生命活动需要能量的主要来源糖的作用,除了是提供人的生命活动需要能量的主要来源外,也是生物体的结构成分之一。现代科技研究发现,某些糖外,也是生物体的结构成分之一。现代科技研究发现,某些糖类还有一些特殊的生物活性。如多糖具有免疫活性、抗癌作用类还有一些特殊的生物活性。如多糖具有免疫活性、抗癌作用等,肝素还有抗凝血的功能。等,肝素还有抗凝血的功能。一、糖的概念和分类一、糖的概念和分类 1、糖类、糖类(俗称俗
3、称:碳水化合物碳水化合物)(1)组成组成例:葡萄糖、果糖例:葡萄糖、果糖 C6H12O6蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖 C12H22O11淀粉、纤维素淀粉、纤维素 (C6H10O5)n C、H、O 三种元素三种元素(2)曾用通)曾用通 式:式:Cm(H2O)n 表示表示(m、n 可同,可不同)可同,可不同)Cm(H2O)n 并不反映糖类的结构,在糖类分子中,并不反映糖类的结构,在糖类分子中,H、O 并不并不 是以是以H2O 甚至也不是甚至也不是2:1的形式存在。的形式存在。少数属于糖类的物质并不符合此通式(如:鼠李糖少数属于糖类的物质并不符合此通式(如:鼠李糖C6H12O5 脱氧核糖脱氧核糖C5H1
4、0O4),),而少数物质符合此通式的又不属于糖类(如:甲醛而少数物质符合此通式的又不属于糖类(如:甲醛CH2O C2H4O2乙酸或甲酸甲酯、乙酸或甲酸甲酯、C3H6O3乳酸等)。乳酸等)。现代科技发现:现代科技发现:(3)糖类定义)糖类定义从结构上看,糖类一般是多羟基醛或多羟从结构上看,糖类一般是多羟基醛或多羟 基酮以及水解能生成它们的物质。基酮以及水解能生成它们的物质。(4)分类)分类单糖:单糖:不能再水解的糖不能再水解的糖醛糖:醛糖:葡萄糖、半乳糖、葡萄糖、半乳糖、(脱氧)核糖(脱氧)核糖酮糖:酮糖:果糖果糖寡糖:寡糖:水解能生成水解能生成2 2-10-10个单糖个单糖 分子的糖,又称低聚
5、糖分子的糖,又称低聚糖蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖多糖:多糖:能水解生成许多单能水解生成许多单 糖的高分子化合物糖的高分子化合物 说明:说明:糖类的俗称糖类的俗称碳水化合物并不存在原来的意义,只碳水化合物并不存在原来的意义,只 是沿用了下来。是沿用了下来。乳糖乳糖均多糖:均多糖:水解生成一种单糖水解生成一种单糖 如:淀粉、纤维素等如:淀粉、纤维素等 杂多糖:杂多糖:水解生成多种单糖水解生成多种单糖 或单糖衍生物如:阿拉伯胶或单糖衍生物如:阿拉伯胶二、二、单糖单糖 重点介绍葡萄糖和果糖重点介绍葡萄糖和果糖 葡萄糖和果糖的分子式都是葡萄糖和果糖的分子式都是C6H12O6,但它们的结构是,但它们的结构是不同
6、的。不同的。葡萄糖是己醛糖链式结构可表示为:葡萄糖是己醛糖链式结构可表示为:CH2OH(CHOH)4CHO。O 果糖是己酮糖链式结构可表示为:果糖是己酮糖链式结构可表示为:CH2OH(CHOH)3CCH2OH。葡萄糖和果糖都是单糖,它们的性质很相似,所以放在葡萄糖和果糖都是单糖,它们的性质很相似,所以放在一起讨论。一起讨论。1、单糖的结构、单糖的结构(1)单糖的开链式结构和构型)单糖的开链式结构和构型 单糖的开链式结构:单糖的开链式结构:己醛糖己醛糖 己酮糖己酮糖 单单糖糖的的构构型型:只只需需比比较较编编号号最最大大的的手手性性碳碳原原子子的的构构型型,编编号号最最大大的的手手性性碳碳构构型
7、型与与D D甘甘油油醛醛相相同同者者为为D D型型糖糖,与与L L甘甘油油醛相同者为醛相同者为L L型糖。型糖。自自然然界界存存在在的的单单糖糖多多为为D D型糖型糖甘油醛构型甘油醛构型 单糖的单糖的Fischer投影式书写投影式书写(2)单糖的环状结构)单糖的环状结构 葡萄糖的性质用其开链结构式不能解释的问题葡萄糖的性质用其开链结构式不能解释的问题 葡萄糖分子若仅以链式结构存在,在无水葡萄糖分子若仅以链式结构存在,在无水HCl存在下其存在下其游离醛理应与两分子甲醇作用生成缩醛,但实际上葡萄糖游离醛理应与两分子甲醇作用生成缩醛,但实际上葡萄糖分子只能与一分子甲醇结合成稳定的化合物。分子只能与一
8、分子甲醇结合成稳定的化合物。在溶液中,开链式与环式结构,两者可互变:在溶液中,开链式与环式结构,两者可互变:-D-葡萄糖葡萄糖 D-葡萄糖葡萄糖 -D-葡萄糖葡萄糖 36%0.024%64%葡萄糖的链、环结构互变环结构常写成葡萄糖的链、环结构互变环结构常写成Haworth结构结构 从开链改写成从开链改写成HaworthHaworth式结构方法是,将左侧原子或式结构方法是,将左侧原子或原子团写在上方,右侧原子或原子团写在下方原子团写在上方,右侧原子或原子团写在下方。如:。如:2、单糖的物理性质、单糖的物理性质 单单糖糖在在常常温温下下大大多多为为白白色色晶晶体体,可可溶溶于于水水,具具吸吸湿湿性
9、性,难难溶溶于于醇醇等等有有机机溶溶剂剂,水水醇醇混混合合溶溶剂剂常常用用于于糖糖的的重重结结晶晶。单单糖糖都都有有甜甜味味,但程度不同。除丙酮糖外,都具有环状结构。但程度不同。除丙酮糖外,都具有环状结构。3、单糖的化学性质、单糖的化学性质(1)互变异构反应)互变异构反应 单单糖糖在在稀稀碱碱溶溶液液中中,开开链链结结构构的的醛醛或或酮酮基基与与碳碳原原子子上上的的H原原子子发发生生互互变变异异构构反反应应,产产生生烯烯二二醇醇结结构构,此此结结构构进进一一步步互互变变异异构构,逆逆向向恢恢复复成成原原来来的的单单糖糖,或或正正向向进进行行,产产生生差差向向异构生成另一种单糖等称为差向异构化。
10、异构生成另一种单糖等称为差向异构化。D-D-葡萄糖与葡萄糖与D-D-甘露糖及甘露糖及D-D-果糖之间在稀碱催化下通过烯二果糖之间在稀碱催化下通过烯二醇结构而发出互变异构反应。醇结构而发出互变异构反应。D-葡萄糖、葡萄糖、D-甘露糖、甘露糖、D-果糖之间在稀碱催化的互变异构反应果糖之间在稀碱催化的互变异构反应(2)氧化反应)氧化反应 碱性条件下碱性条件下能被弱氧化剂氧化能被弱氧化剂氧化 由于存在葡萄糖和果糖之间的互变异构,所以葡萄糖和由于存在葡萄糖和果糖之间的互变异构,所以葡萄糖和果糖的某些化学性质很相似果糖的某些化学性质很相似。CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(
11、CHOH)4COOH+2Ag +4NH3+H2O 葡萄糖和果糖都能和葡萄糖和果糖都能和Tollens或或 Fehlings反应,有银析出或反应,有银析出或生成砖红色的生成砖红色的Cu2O沉淀。沉淀。如葡萄糖与如葡萄糖与Tollens和和Fehlings试剂的反应式可表示为:试剂的反应式可表示为:思考思考葡萄糖是醛糖,能与葡萄糖是醛糖,能与TollenTollens s和和FehlingFehlings s试剂反应,但果试剂反应,但果糖是酮糖不存在醛基为什么也能与糖是酮糖不存在醛基为什么也能与TollenTollens s和和FehlingFehlings s试剂反应?试剂反应?CH2OH(CH
12、OH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O +2 H2O原因:存在互变异构原因:存在互变异构 通通常常将将能能被被碱碱性性弱弱氧氧化化剂剂氧氧化化的的糖糖称称为为还还原原性性糖糖,不不被被氧氧化化的的糖称为非还原性糖。糖称为非还原性糖。结论结论单糖都是还原性糖单糖都是还原性糖 与酸性氧化剂的作用与酸性氧化剂的作用果糖不反应果糖不反应可用于区别可用于区别醛糖和酮糖醛糖和酮糖遇到较强氧化遇到较强氧化剂如硝酸,单剂如硝酸,单糖的伯醇基也糖的伯醇基也被氧化。如:被氧化。如:(3)成苷反应)成苷反应 单糖的环状半缩醛羟基可与另一含有活泼氢(单糖的环状半缩醛羟基可与另一含有
13、活泼氢(如:如:OH,SH,NH)的化合物进行分子间脱水,生成的产物称为糖的化合物进行分子间脱水,生成的产物称为糖苷苷(glycoside)。这样的反应称为成苷反应。这样的反应称为成苷反应。该反应只发生在半缩醛(酮)的羟基。该反应只发生在半缩醛(酮)的羟基。(5)含有多羟基的性质)含有多羟基的性质(6)酯化反应)酯化反应 溶液呈绛蓝色溶液呈绛蓝色新制新制Cu(OH)2 葡萄糖溶液葡萄糖溶液或果糖溶液或果糖溶液CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH浓浓H2SO4(4)有醛基,可加氢还原)有醛基,可加氢还原CH2OH(CHOH)4CHO+H2NiCH2OH(CHOH)4CH2OHCH2O
14、COCH3(CHOCOCH3)4CHO+5H2O五乙酸葡萄糖酯五乙酸葡萄糖酯己六醇己六醇砖红色沉淀砖红色沉淀(7)分解反应)分解反应 C6H12O6 2C2H5OH+2CO2酒化酶酒化酶1.麦芽糖(麦芽糖(C12H22O11)(1)组成和结构)组成和结构三、三、寡糖(只介绍二糖)寡糖(只介绍二糖)葡萄糖葡萄糖 -1,4糖苷键糖苷键 葡萄糖葡萄糖14(2)主要化学性质)主要化学性质有还原性(分子中存在半缩醛羟基)有还原性(分子中存在半缩醛羟基)能和能和Tollens或或 Fehlings反应。反应。水解反应水解反应 麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下水解,生成麦芽糖在酸性条件或麦芽糖酶作用下水解,
15、生成2分子的分子的葡萄糖。葡萄糖。麦芽糖是还原性糖麦芽糖是还原性糖C12H22O11+H2O稀稀H2SO4麦芽糖麦芽糖葡萄糖葡萄糖2 C6H12O6 2.蔗糖蔗糖(1)组成和结构)组成和结构-D-D-葡萄糖葡萄糖 ,-(1 2)糖苷键)糖苷键 -D-D-果糖果糖12(2)化学性质)化学性质无还原性(分子中无半缩醛羟基),无还原性(分子中无半缩醛羟基),不能和不能和Tollens或或 Fehlings反应。反应。水解反应水解反应 蔗糖在酸性条件或在酶的作用下水解,生成一分子葡蔗糖在酸性条件或在酶的作用下水解,生成一分子葡萄糖和一分子果糖,水解后的溶液具有还原性。萄糖和一分子果糖,水解后的溶液具有
16、还原性。C12H22O11+H2O稀稀H2SO4C6H12O6+C6H12O6蔗糖蔗糖葡萄糖葡萄糖果糖果糖蔗糖(蔗糖(1ml)3d H2SO4水解产物水解产物NaOH银氨溶液银氨溶液银镜生成银镜生成Cu(OH)2砖红色沉淀砖红色沉淀为何要加为何要加 NaOH溶液至碱性?溶液至碱性?四、多糖(只介绍淀粉和纤维素)四、多糖(只介绍淀粉和纤维素)1.淀粉淀粉 淀粉是由很多淀粉是由很多D-D-葡萄糖通过糖苷键缩合而成,所以淀粉葡萄糖通过糖苷键缩合而成,所以淀粉的结构单位是的结构单位是D-D-葡萄糖葡萄糖(3)结构:)结构:(1)存在:淀粉是植物体中储藏的养分,多存在于种子和块茎中。)存在:淀粉是植物体
17、中储藏的养分,多存在于种子和块茎中。(2)组成:)组成:直链淀粉直链淀粉(又称糖淀粉又称糖淀粉)可溶解在热水中,可溶解在热水中,支链淀粉支链淀粉(又称胶淀粉又称胶淀粉)不溶于水不溶于水(4)化学性质:)化学性质:无还原性无还原性 淀粉的特性反应淀粉的特性反应 淀粉溶液遇碘淀粉溶液遇碘变蓝色变蓝色 淀粉的水解反应淀粉的水解反应水解反应最终生成葡萄糖,水解程度可用碘加以检测:水解反应最终生成葡萄糖,水解程度可用碘加以检测:水解过程(加入碘水):水解过程(加入碘水):淀粉淀粉 糊精糊精 麦芽糖麦芽糖 葡萄糖葡萄糖 蓝蓝 蓝紫蓝紫红色红色 无色无色 无色无色 2、纤维素、纤维素 (1)存在:纤维素是自
18、然界分布最广、存在量最多的有机物,)存在:纤维素是自然界分布最广、存在量最多的有机物,是植物细胞壁的主要组分。纤是植物细胞壁的主要组分。纤维素在棉花中的含量达维素在棉花中的含量达98,在木,在木材中为材中为50。(2)结构:)结构:纤维素的结构单位是纤维素的结构单位是-D-葡萄糖葡萄糖(3)化学性质:)化学性质:无还原性无还原性水解反应水解反应其水解产物也是葡萄糖。其水解产物也是葡萄糖。由于人体内无水解由于人体内无水解-1,4糖苷键的酶存在,糖苷键的酶存在,不能代谢利用纤维素作为人体活动的能源不能代谢利用纤维素作为人体活动的能源物质。物质。14-214-2氨基酸和蛋白质氨基酸和蛋白质(简(简
19、介)介)一、氨基酸的结构与分类和主要性质一、氨基酸的结构与分类和主要性质1、-氨基酸的结构氨基酸的结构 氨基酸是蛋白质水解的最终产物,是组成蛋白质的基本单氨基酸是蛋白质水解的最终产物,是组成蛋白质的基本单位。从蛋白质水解物中分离出来的氨基酸有二十种,除脯氨酸位。从蛋白质水解物中分离出来的氨基酸有二十种,除脯氨酸和羟脯氨酸外,这些天然氨基酸在结构上的共同特点为:和羟脯氨酸外,这些天然氨基酸在结构上的共同特点为:(1)结构)结构 分子中同时含有羧基和氨基,且与羧基相邻分子中同时含有羧基和氨基,且与羧基相邻的的-碳原子上都有一个氨基,因而称为碳原子上都有一个氨基,因而称为-氨基酸。氨基酸。COOHH
20、2N CH -碳原子基团碳原子基团 R R基团基团-氨基酸基本结构通式氨基酸基本结构通式-氨基酸通式氨基酸通式:(2 2)氨基酸)氨基酸羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的生成物叫氨基酸。的生成物叫氨基酸。*2020种氨基酸的英文名称、缩写符号及分类如下种氨基酸的英文名称、缩写符号及分类如下:2 2、氨基酸的分类(只介绍)、氨基酸的分类(只介绍)按按R基团的基团的 酸碱性分酸碱性分 中性氨基酸 氨基数 =羧基数碱性氨基酸 氨基数 羧基数酸性氨基酸 氨基数 pI pH=pI pHpI pH=pI pHpIpI 偶极离子偶极离子氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势
21、及程度相氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相等,等,净电荷为零在电场中不移动,此时溶液的净电荷为零在电场中不移动,此时溶液的pH值称为等电值称为等电点(点(pI)。)。酸性氨基酸 pI pI 2.83.22.83.2中性氨基酸 pIpI 5.06.35.06.3碱性氨基酸 pIpI 7.610.87.610.8(1)半胱氨酸(pI=3.22),在pH=9溶液中的存在形式(2)精氨酸(pI=10.8),在pH=6溶液中的存在形式(3)甘氨酸(pI=5.97).在pH=6溶液中的存在形式(4)某氨基酸的水溶液pH=8,该氨基酸的pI大于8,小于8,等于8?负离子 正离子 偶极离子 pI8练练:
22、练练:(2)脱水成肽反应)脱水成肽反应 氨氨基基酸酸分分子子间间脱脱水水形形成成的的酰酰胺胺键键又又称称肽肽键键是是肽肽及及蛋蛋白白质质分分子子中中的的主主键键;所所以以两两分分子子氨氨基基酸酸脱脱水水形形成成的的化化合合物物我我们们称称为为二二肽肽,多多个个氨氨基基酸酸分分子子脱脱水水形形成成的的化化合合物物称称为为多多肽肽。一一般般以以当当形形成成的的多多肽肽相相对对分分子质量大于子质量大于1000010000时,我们认为就形成了蛋白质。时,我们认为就形成了蛋白质。蛋白质蛋白质存在于生物体内,是组成细胞的基础物质,可以说存在于生物体内,是组成细胞的基础物质,可以说没有蛋白质就没有生命。蛋白
23、质没有蛋白质就没有生命。蛋白质在生物体中又承担着各种各在生物体中又承担着各种各样的生理作用与机械功能。供给机体营养、控制代谢过程、样的生理作用与机械功能。供给机体营养、控制代谢过程、输送氧气、负责机械运动、防御疾病及传递遗传信息等。输送氧气、负责机械运动、防御疾病及传递遗传信息等。蛋白质是分子量很大的多肽。习惯上将相对分子质量蛋白质是分子量很大的多肽。习惯上将相对分子质量在一万以内的肽称为多肽,一万以上称为蛋白质。在一万以内的肽称为多肽,一万以上称为蛋白质。蛋蛋白白质质的的一一级级结结构构是是各各种种-氨氨基基酸酸以以一一定定的的比比例例、按按一一定定的顺序,通过肽键连接而成的多肽链。的顺序,
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