2022届高考化学一轮复习-有机化学基础-第1节-有机化合物的分类、结构及其测定学案-鲁科版.docx
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1、2022届高考化学一轮复习 有机化学基础 第1节 有机化合物的分类、结构及其测定学案 鲁科版2022届高考化学一轮复习 有机化学基础 第1节 有机化合物的分类、结构及其测定学案 鲁科版年级:姓名:27第1节有机化合物的分类、结构及其测定备考要点素养要求1.辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型,分析键的极性;能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。2.辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明同分异构现象。3.说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。1.宏观辨识
2、与微观探析:从不同层次认识有机化合物的多样性,按不同的标准对有机化合物进行分类,并认识有机化合物的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2.证据推理与模型认知:通过分析、推理等方法认识有机化合物的本质特征、构成要素及其相互关系。建立模型并能运用模型解释化学现象,揭示现象的本质。考点一有机化合物的分类、结构与同分异构体必备知识自主预诊知识梳理1.有机化合物的分类方法(1)依据组成元素分类。有机化合物:烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃等:卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等(2)依据碳骨架分类。(3)依据官能团分类。官能团:决定有机化合物特性
3、的。有机化合物的主要类别、官能团和代表物:类别官能团代表物名称、结构简式烃烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯H2CCH2炔烃CC(碳碳叁键)乙炔HCCH芳香烃苯续表类别官能团代表物名称、结构简式卤代烃X()溴乙烷CH3CH2Br醇(羟基)乙醇CH3CH2OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛(醛基)乙醛酮(酮羰基)丙酮羧酸(羧基)乙酸酯(酯基)乙酸乙酯2.有机化合物中的共价键(1)共价键的类型。物质甲烷乙烯乙炔球棍模型共价键类型4个键个键、个键个键、个键碳原子杂化类型(2)共价键的极性与有机反应。由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对偏向电负性的原子。偏移的程度越大,共价键
4、极性,在反应中越容易发生。乙醇中氧原子的电负性较大,导致碳氧键和氢氧键极性较强,容易发生取代反应。乙醇与钠反应的化学方程式:;乙醇与HBr反应的化学方程式:。乙烯(CH2CH2)分子中键不稳定,容易断裂发生反应,乙烯与Br2反应的化学方程式:。3.有机化合物的同分异构现象(1)同分异构体。化合物具有相同的,但具有不同的现象叫同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互为。(2)同分异构体类型。同分异构体的类型。有机化合物的同分异构现象主要有异构和立体异构。构造异构主要包括由碳骨架不同而产生的异构,由官能团的位置不同而产生的异构,以及由官能团不同而产生的异构。立体异构有和对映异构等。有机化合物的结构
5、异构现象。异构类别实例碳骨架异构C4H10:CH3CH2CH2CH3位置异构C4H8:CH2CHCH2CH3C6H4Cl2:续表异构类别实例类型异构C2H6O:自我诊断1.判断正误,正确的打“”,错误的打“”。(1)醛基的结构简式为“COH”。()(2)与属于同类物质。()(3)含有苯环的有机化合物属于芳香烃。()(4)含有醛基的有机化合物一定属于醛类。()(5)含有羟基的物质只有醇。()(6)只有烃的衍生物中才含有官能团,烃中没有官能团。()(7)相同碳原子数的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体。()(8)同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。()2.指出下列有机化合物分子结构
6、中的官能团。(1)中的官能团是(填名称)。(2)中的官能团是(填名称)。(3)中含有的官能团名称是,分子中碳原子的杂化类型有。(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2、二者属于。(5)、二者属于。(6)HCOOCH2CH3、CH3CH2COOH二者属于。关键能力考向突破考向1有机化合物的分类与官能团【典例1】(1)(2020江苏化学,节选)A()中的含氧官能团名称为硝基、和。(2)(2020全国1,节选)C()中所含官能团的名称为。(3)(2020天津化学,节选)F的分子式为,G所含官能团的名称为。(4)(2019全国1,节选)有机化合物A()中的官能团名称是。碳原子上连有4个不同的原子或原子
7、团时,该碳称为手性碳原子。在B()的结构简式中用星号(*)标出B中的手性碳原子:。(5)(2019全国2,节选)烃A(分子式是C3H6)是一种烯烃,化学名称为。有机化合物C()中官能团的名称为、。易错警示(1)醇和酚的结构差别是羟基是否直接连在苯环上。如属于醇类,属于酚类。(2)含有醛基的有机化合物不一定属于醛类。如甲酸某酯,虽然含有CHO,但醛基不与烃基直接相连,不属于醛类。对点演练1(2020山东第二次模拟考)下列关于有机物结构的说法错误的是()A.环己烷中所有CCC键角均为120B.CnH2n+1Cl与CnHCl2n+1(n取相同值)同分异构体数目相同C.碳原子与氮原子之间可形成单键、双
8、键和叁键D.含有手性碳原子的饱和链烃中,碳原子数最少为7个碳对点演练2(1)(2019全国3,节选)有机化合物A()的化学名称为。中的官能团名称是。(2)(2019江苏化学,节选)有机化合物A()中含氧官能团的名称为和。(3)(2019海南化学,节选)奥沙拉秦()的分子式为,其核磁共振氢谱为组峰,峰面积之比为。若将奥沙拉秦用HCl酸化后,分子中含氧官能团的名称为。(4)(2019天津化学,节选)茅苍术醇()的分子式为,所含官能团名称为,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为。化合物BCH3CCCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑立体
9、异构)数目为。a.分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)b.分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳叁键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式:。有机化合物的系统命名为。考向2同分异构体的判断【典例2】(2020海南高考调研测试)下列物质互为同分异构体的是()A.CH3CH2CCH和B.和C.和HCOOCH2CH3D.和归纳总结常考的官能团异构CnH2n:单烯烃、环烷烃;CnH2n-2:单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃;CnH2n+2O:饱和一元醇、饱和一元醚;CnH2nO:饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚;CnH2nO2:饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮;Cn
10、H2n+1O2N:氨基酸、硝基烷。对点演练3(2020浙江1月选考,7)下列说法不正确的是()A.816O和818O互为同位素B.金刚石和石墨互为同素异形体C.和互为同系物D.CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互为同分异构体考向3限定条件的同分异构体的书写【典例3】(1)(2020江苏化学,节选)C()的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。能与FeCl3溶液发生显色反应。能发生水解反应,水解产物之一是-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11,且含苯环。(2)(2020浙江7月选考,节选)写出化合物A()同时符合下列条件的同分异构体的结
11、构简式:。1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有4种氢原子,其中苯环上的有2种;有碳氧双键,无氮氧键和CHO。(3)(2020全国3,节选)M为C()的一种同分异构体。已知:1 mol M与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol 二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。(4)(2020全国1,节选)E()的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6221的有种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。(5)(2020全国2,节选)化合物C(分子式C6H10O,结构简式)的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构,填
12、标号)。()含有两个甲基;()含有酮羰基(但不含CCO);()不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中,含有手性碳原子(注:连有四个不同的原子或原子团的碳原子)的化合物的结构简式为。思路点拨同分异构体的书写对点演练4(1)(2020天津化学,节选)A()的链状同分异构体可发生银镜反应,写出这些同分异构体所有可能的结构:。(2)(2019全国1,节选)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的结构简式:(不考虑立体异构,只需写出3个)。(3)(2018全国1,36节选)写出与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱有两组峰,峰面积之比为11):。(4)(2017
13、全国1,节选)芳香化合物X是的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为6211。写出两种符合要求的X的结构简式:。(5)(2017全国3,节选)H是G()的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。深度指津1.限定条件下同分异构体的书写限定范围书写或补写同分异构体,解题时要看清所限范围。分析已知几种同分异构体的结构特点,通过对比、联想、找出规律进行补写;同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。(1)芳香烃的同分异构体:烷基的类别与个数,即碳骨架异构。若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。(
14、2)具有官能团的有机化合物:一般书写顺序为:碳骨架异构位置异构类型异构。书写要有序进行,如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。如书写分子式为C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体有甲酸某酯:、;乙酸某酯:;苯甲酸某酯:。2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法:记住一些常见有机化合物同分异构体的数目,如凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体;乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体;4个碳原子的烷烃有2种同分异构体,5个碳原子的烷烃有3种同分异构体,6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。(2)基元法:如根据丁基有4种,可以确定丁醇、戊醛、戊酸都有4种结构。(3)替代法:如二氯苯(C6
15、H4Cl2)有3种同分异构体(氯原子位置包括邻、间、对三种),四氯苯也有3种同分异构体(两个氢原子位置包括邻、间、对三种);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:同一碳原子上的氢原子等效。同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。(5)二元取代物同分异构体的判断,可用“定一移一”的方法,即先定位一个取代基,再移动另一个取代基。考点二有机化合物分子式与结构式的测定必备知识自主预诊知识梳理1.研究有机化合物的基本步骤分离提纯元素定量分析测量相对分子质量波谱分析纯净物确定
16、确定确定2.分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶:类型适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机化合物该有机化合物热稳定性较强该有机化合物与杂质的相差较大重结晶常用于分离、提纯固体有机化合物杂质在所选溶剂中很小或很大被提纯的有机化合物在此溶剂中受温度影响较大(2)萃取:类型原理液-液萃取利用待分离组分在不同,将待分离组分从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程固-液萃取用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程3.有机化合物分子式的确定(1)元素分析。(2)相对分子质量的测定质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值)的最大值即为该有机化合物的相对分子质量。4.有机化合物分子
17、结构的鉴定(1)化学方法:利用特征反应鉴定出。常见官能团的检验方法如下:官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色退去酸性高锰酸钾溶液紫色退去卤素原子氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸有沉淀产生酚羟基三氯化铁溶液显紫色浓溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜产生新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基碳酸钠溶液有二氧化碳气体产生碳酸氢钠溶液石蕊溶液溶液变红色(2)物理方法:红外光谱。分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同的化学键或官能团不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱。不同化学环境中的氢原子氢原子种数:等于吸
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