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2022届高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 第3节 烃的含氧衍生物教案 鲁科版

2022届高考化学一轮复习 第12章 有机化学基础 第3节 烃的含氧衍生物教案 鲁科版

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第3节　烃的含氧衍生物
考纲定位
要点网络
1．掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。
2．了解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法。
3．了解有机化合物分子中官能团之间的相互影响。
4．根据信息能设计有机化合物的合成路线。

　醇与酚

知识梳理
1．醇、酚的概念和醇的分类
(1)烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为醇，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)酚是芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，最简单的酚为。
(3)醇的分类

2．醇、酚代表物的组成与结构
(1)乙醇的组成和结构

(2)苯酚的组成和结构

[辨易错]
(1)含有羟基的有机化合物只可能是醇或酚。 (　　)
(2) 互为同系物。 (　　)
(3)2个或3个—OH不能连接到一个碳原子上。 (　　)
[答案]　(1)×　(2)×　(3)√
3．醇与酚的物理性质
(1)醇类物理性质的变化规律
物理性质
递变规律
密度
一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3
沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃
水溶性
低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
(2)苯酚的物理性质
①纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
②苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。
③苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。
4．醇与酚的化学性质
(1)醇的化学性质(以乙醇为例)
乙醇的共价键分布如图
完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
a．与Na反应：
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，①。
b．催化氧化：
2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O，①③。
c．与HBr的取代：
C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O，②。
d．浓硫酸，加热分子内脱水(170 ℃)：
C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O，②④。
e．与乙酸的酯化反应：
C2H5OH＋CH3COOHCH3COOC2H5＋H2O，①。
f．浓硫酸，分子间脱水(140 ℃)：
2C2H5OHC2H5OC2H5＋H2O，①②。
(2)酚的化学性质
①苯环对羟基的影响——弱酸性(酚—OH比醇—OH活泼)
a．电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，苯酚俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊试液变红。
b．与活泼金属反应：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。
c．与碱的反应：苯酚的浑浊液中液体变澄清溶液又变浑浊。该过程中发生反应的化学方程式分别为C6H5OH＋NaOH―→C6H5ONa＋H2O、C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3。
②羟基对苯环的影响——苯环上氢原子易发生取代
苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为
。
该反应能产生白色沉淀，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
④氧化反应
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；容易燃烧。
⑤缩聚反应制酚醛树脂
。
5．苯酚的用途和对环境的影响
苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒是重点控制的水污染物之一。
[辨易错]
(1)苯酚溶液沾到皮肤上，可用Na2CO3溶液洗涤。 (　　)
(2)所有醇均可发生酯化反应、消去反应和氧化反应。 (　　)
(3)能与NaHCO3溶液反应生成。 (　　)
(4)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液。
(　　)
(5)除去苯中的苯酚，可加入浓溴水除去。 (　　)
[答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×
知识应用
某工业废水(含苯酚)处理得到苯酚的实验方案如下：

请回答下列问题：
(1)设备①②中进行的分离操作为________________________。
(2)方案中的A、B物质分别是________、________(填化学式)。
(3)设备③中反应方程式为__________________________________________
______________________________________________________________。
(4)方案中，能循环使用的物质有________________________________。
[答案]　(1)萃取、分液　(2)C6H5ONa　NaHCO3

(4)苯、NaOH水溶液、CO2、CaO

◎命题点1　醇、酚的结构与性质
1．下列关于有机化合物M和N的说法正确的是(　　)

A．等物质的量的两种物质跟足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的量一样多
B．M在Cu作用下催化氧化为醛
C．1 mol N与浓溴水反应可消耗2 mol Br2
D．二者均能使FeCl3溶液显紫色
[答案]　C
2．(2020·贵阳模拟)双酚A也称BPA(结构如图所示)，严重威胁着胎儿和儿童的健康，甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是(　　)

A．该化合物的分子式为C20H24O2
B．该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色
C．该化合物的所有碳原子处于同一平面
D．1 mol双酚A与浓溴水反应，最多可与4 mol Br2发生取代反应
B　[A项，该有机物的分子式为C21H24O2；B项，该物质中含有酚羟基能使FeCl3溶液显色；C项，连两个甲基的碳原子成四个共价键，碳原子不可能共平面；D项，溴取代酚羟基的邻、对位，有2 mol溴发生取代反应。]
3．分子式为C5H12O的醇中，既能发生催化氧化生成醛又能发生消去反应的结构简式有____________________________；不能发生催化氧化的结构简式为______________________。

醇、酚的性质规律
(1)醇催化氧化规律
醇类的催化氧化的反应情况与跟羟基相连的碳原子上的氢原子个数有关。

(2)醇消去反应的规律
醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为

(3)酚与溴水反应的取代位置
酚分子中与—OH处于邻、对位上的氢原子可以被—Br取代，而间位上的氢原子不可以被—Br取代。
◎命题点2　涉及醇、酚的有机推断与合成
4．佳味醇是一种重要的有机合成中间产物，也可直接作农药使用。下图是以苯酚为原料合成佳味醇的流程：

已知：

回答下列问题：
(1)B的分子式为C3H5Br，B的结构简式为__________________________。
(2)A与B反应的反应类型为______________________________________。
(3)由C→佳味醇的化学方程式为__________________________________
______________________________________________________________。
(4)写出符合下列要求的佳味醇的所有同分异构体的结构简式：______________________________________________________________。
①遇FeCl3溶液呈紫色；
②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种。
(5)化合物B经过下列转化，可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。

ⅰ.完成从F到丙烯酸的合成路线：________________________________
_______________________________________________________________
______________________________________________________________。
ⅱ.设置反应②的目的是_________________________________________
______________________________________________________________。
[解析]　(1)B的分子式为C3H5Br，结合B和A反应生成产物的结构简式可知，B为CH2===CHCH2Br，A为，根据已知信息①可知C的结构简式为，由信息②可知佳味醇的结构简式为。(1)B的结构简式为CH2===CHCH2Br。(2)A分子中羟基上的氢原子被CH2===CHCH2Br中的烃基取代生成，该反应的反应类型为取代反应。(4)遇FeCl3溶液呈紫色，说明苯环上含有酚羟基，苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明苯环上另一个取代基和羟基处于苯环的对位上，烃基—CH2—CH===CH2的同分异构体有—CH===CH—CH3、—C(CH3)===CH2和，由此可得符合条件的同分异构体。(5)B的结构简式是CH2===CHCH2Br，B发生水解反应生成的E为CH2===CHCH2OH，E和HBr发生加成反应生成F，F的结构简式是CH3CH(Br)CH2OH，F发生催化氧化生成CH3CH(Br)CHO，产物继续被氧化、酸化生成CH3CH(Br)COOH，最后通过消去反应生成CH2===CHCOOH；因为在氧化羟基的同时碳碳双键也易被氧化，所以为了保护碳碳双键才设置反应②。
[答案]　(1)CH2===CHCH2Br　(2)取代反应

CH2===CHCOO－CH2===CHCOOH　ⅱ.保护目标产物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)
　醛、羧酸和酯

知识梳理
1．醛
(1)醛
醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团为醛基(—CHO)，饱和一元醛的分子通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)甲醛、乙醛的物理性质

颜色
状态
气味
溶解性
甲醛
无色
气体
刺激性气味
易溶于水
乙醛
液体
与水、乙醇等互溶
(3)醛的化学性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为(R—CH2OH)醇醛(R—CHO)羧酸(R—COOH)。
以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。
①氧化反应
a．银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；
b．与新制Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O；
c．催化氧化反应：2CH3CHO＋O22CH3COOH；
d．乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸。
②还原反应：与氢气的加成反应
CH3CHO＋H2CH3CH2OH。
注意：①醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。
②醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
③醛类使酸性KMnO4溶液或溴水退色，二者均为氧化反应。
(4)醛的应用和对环境、健康产生的影响
①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
②35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。
③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。
④甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。
[辨易错]
(1)醛加H2生成醇表现氧化性，与O2反应生成酸表现还原性。 (　　)
(2)醛类物质发生银镜反应表现醛的氧化性。 (　　)
(3)向CH2===CHCHO的溶液中加溴水，溴水退色说明有机物中含。 (　　)
(4)1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 mol Ag。 (　　)
[答案]　(1)√　(2)×　(3)×　(4)×
2．羧酸
(1)概念：分子由烃基和羧基相连而组成的有机化合物。
(2)官能团：羧基(—COOH)。
(3)通式：饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n≥1)，通式可表示为R—COOH。
(4)化学性质(以乙酸为例)
①酸的通性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。
写出一个证明乙酸比碳酸酸性强的化学方程式
2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。
②酯化反应：CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOH CH3CO18OC2H5＋H2O。其反应机理为—COOH脱—OH，醇—OH脱—H，形成H2O。
(5)几种重要的羧酸
①甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。
结构：，官能团：醛基、羧基。具有醛和羧酸的性质。
②乙二酸：结构简式：，俗名草酸。可用来洗去蓝黑色钢笔水的墨迹。
③苯甲酸：，酸性比较(电离出H＋的难易程度)：草酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚。
④高级脂肪酸
饱和高级脂肪酸，常温呈固态；
油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。
(6)形成环酯和高聚酯的酯化反应

②羟基酸自身的酯化反应

3．酯
(1)概念：羧酸分子羧基中的羟基被—OR′取代后的产物，表示为可简写为RCOOR′。
(2)官能团：或—COO—。
(3)常见低级酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水的小，难溶于水，易溶于有机溶剂。
(4)酯的化学性质——水解反应(或取代反应)

注意：碱性条件下水解程度比酸性条件下的大，不可逆。
[辨易错]
(1)羧基是羧酸的官能团，羧酸均易溶于水。 (　　)
(2)乙酸的酯化反应中浓硫酸的作用是催化剂和脱水剂。 (　　)
(3)为了收集乙酸乙酯，可用NaOH溶液作吸收剂。 (　　)
(4)羧基和酯基中的均能与H2加成。 (　　)
(5)乙醇、乙酸和苯酚均可与NaOH、Na、Na2CO3反应。
(　　)
[答案]　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×

◎命题点1　醛、羧酸与酯的结构与性质
1.某有机物的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法错误的是(　　)

A．该有机物有三种官能团
B．该有机物中的手性碳原子数大于5
C．该有机物既能发生氧化反应，又能发生取代反应
D．1 mol该有机物与足量NaOH溶液反应最多能消耗3 mol NaOH
D　[该有机物含有羟基、碳碳双键和酯基三种官能团，A项正确；该有机物含有6个手性碳原子，B项正确；该有机物中含碳碳双键，能够发生氧化反应，该有机物中含酯基和羟基，能够发生取代反应，C项正确；该有机物中的两个酯基能够在碱性条件下水解，1 mol该有机物最多消耗2 mol NaOH，D项错误。]
2．(2020·洛阳模拟)有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A在一定条件下可转化为B(如图所示)，下列说法正确的是(　　)

A．要检验B中含，可向其中加入溴水
B．用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A
C．物质B既能发生银镜反应，又能发生水解反应
D．1 mol B最多可与5 mol H2发生加成反应
B　[A项，—CHO干扰的检验，应先用弱氧化剂把—CHO氧化为—COOH后再加溴水检验，错误；C项，物质B含有醛基，可以发生银镜反应，但不含酯基或卤素原子，不能发生水解反应，C项错误；1 mol B含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol 醛基、1 mol羰基，最多可与6 mol H2发生加成反应，D项错误。]
3．现有四种有机化合物：

回答下列问题：
(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________，四种物质中互为同分异构体的是________(填编号，下同)。
(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是________。
(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有________种。
(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：____________________
______________________________________________________________。
②写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：________________
______________________________________________________________。
[答案]　(1)羟基　乙、丙　(2)甲　(3)3

与—CHO共存时的检验方法
(1)检验—CHO时，可直接用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。
(2)检验时，应先用新制Cu(OH)2悬浊液氧化，然后酸化，再用溴水检验。
◎命题点2　烃及其衍生物的衍变关系及应用
4．已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：

某有机物的合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A中官能团名称是________，F的名称是________。
(2)由A生成B、G生成H的反应类型分别是________、________。
(3)B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_______________
______________________________________________________________。
(4)D的结构简式为______________________________________________。
(5)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线__________________
______________________________________________________
______________________________________________________(无机试剂任选)。
[解析]　根据合成路线可知：B为，C为，D为HCCCH2COOC2H5，F为，G为。
[答案]　(1)碳碳叁键　苯甲醛　(2)取代反应　加成反应　(3)HC≡CCH2Cl＋NaCNHC≡CCH2CN＋NaCl　(4)HC≡CCH2COOC2H5　
(5)

烃及其衍生物之间的衍变关系

　有机反应类型归类突破

有机反应类型种类很多，反应类型之间有交叉有包含，比较复杂。在每年的全国卷试题中均有考查，题目类型既有选择题，又有非选择题。题目难度较易，易得分。此类试题体现了“变化观念与微观探析，证据推理与模型认知”的核心素养。

1．反应类型与特定条件的关系
(1)取代反应
①烷烃发生卤代的条件：光照。
②芳香烃发生苯环上卤代的条件：催化剂(FeX3)。
③卤代烃水解的条件：加热NaOH/水溶液。
④醇和羧酸的酯化反应条件：浓硫酸、加热；醇生成醚的反应：浓硫酸、140 ℃。
⑤苯环上的硝化反应条件：浓硝酸和浓硫酸的混酸、加热。
⑥苯环上的磺化反应条件：浓硫酸、加热。
(2)加成反应
含或—C≡C—的加成反应：①H2(催化剂)。②Br2(CCl4)。
(3)消去反应
①对于醇的消去反应，控制反应的温度十分重要，如乙醇在浓硫酸存在下，170 ℃时发生消去反应生成乙烯，在140 ℃时发生取代反应(分子间脱水)生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。浓硫酸的作用是催化剂，同时具有脱水和吸水的作用。
②卤代烃的消去反应：NaOH的醇溶液且加热。
(4)氧化反应
①含—CHO的有机物的氧化反应：与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液共热。
②含—OH的醇类氧化反应：O2、Cu/△。
2．常见有机反应类型与有机物类别的关系
反应类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
水解反应
卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖等
聚合反应
加聚反应
烯烃、炔烃等
缩聚反应
苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应
蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应
酚类物质

1．已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。下列说法正确的是(　　)

A．雷琐苯乙酮可以发生取代、加成、氧化、还原、水解等反应
B．苹果酸的一种缩聚反应产物是
C．1 mol 伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH
D．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应
B　[雷琐苯乙酮不能发生水解反应，A错误；伞形酮分子中含有酚羟基和酚酯基，则1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，C错误；雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应，苹果酸分子中不存在酚羟基，不能跟FeCl3溶液发生显色反应，D错误。]
2．(2020·绵阳模拟)化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：

已知：
RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO。
试回答下列问题：
(1)A的化学名称是________________，A→B的反应类型是____________，E→F的反应类型是__________。
(2)B→C的化学方程式为__________________________________________
________________________________________________________________，
反应类型是________________。
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是_____________________________。
(4)E的结构简式是________________。F中官能团的名称是________________。
[解析]　(1)结合F的结构简式及B的分子式C8H9Cl，可得A的结构简式为，所以A的化学名称是对二甲苯(或1,4­二甲苯)，由A→B所用试剂和反应条件分别是Cl2和光照可得A→B的反应类型为取代反应，E→F的反应类型为消去反应。(2)由B→C所用试剂和反应条件分别是NaOH/H2O、△可知该反应为卤代烃的水解反应，化学方程式为＋NaOH＋NaCl。(3)由D到E所用试剂、反应条件并结合已知反应，可知D为醛类物质，所以C→D为醇的催化氧化反应，所用试剂是O2/Cu或Ag，反应条件为加热。(4)结合已知反应可得E的结构简式是。F中官能团的名称是碳碳双键、醛基。
[答案]　(1)对二甲苯(或1,4­二甲苯)　取代反应　消去反应　(2) 　取代反应　(3)O2/Cu或Ag，加热(或氧气，催化剂、加热)　
3．(2020·石家庄模拟)花椒毒素(I)是白芷等中草药的药效成分，也可用多酚 A为原料制备，合成路线如下：

回答下列问题：
(1)①的反应类型为______________________________________________；
B分子中最多有________个原子共平面。
(2)C中含氧官能团的名称为_____________________________________；
③ 的“条件a”为________________。
(3)④为加成反应，化学方程式为__________________________________
______________________________________________________________。
(4)⑤的化学方程式为____________________________________________
______________________________________________________________，
反应类型为________________。
[解析]　根据B的结构简式和生成B的反应条件结合A的化学式可知，A为；根据C和D的化学式间的差别可知，C与氢气在催化剂作用下发生加成反应生成D，D为；结合G的结构及E的分子式可知，D消去结构中的羟基生成碳碳双键得到E，E为；根据G生成H的反应条件可知，H为。
[答案]　(1)取代反应　18　(2)羰基、醚键　浓硫酸、加热　(3)＋HCHO―→　(4)2＋O22＋2H2O　氧化反应

[真题验收]
1．(2020·全国卷Ⅰ，T36)有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线：

已知如下信息：

③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)由B生成C的化学方程式为____________________________________
______________________________________________________________。
(3)C中所含官能团的名称为_____________________________。
(4)由C生成D的反应类型为______________。
(5)D的结构简式为________。
(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。
[解析]　结合A的分子式和已知信息①可知A的结构式为，B的结构简式为；结合D＋E→F和E、F的结构简式以及D的分子式、信息②可确定D的结构简式为；结合B、D的结构简式以及B→C发生消去反应可确定C的结构简式为。
(1)由A的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。(2)由B、C的结构简式可确定反应时1分子B消去1分子HCl，由此可写出反应的化学方程式。(3)根据C的结构简式可知C中含有碳碳双键和氯原子两种官能团。(4)C与二环己基胺()发生取代反应生成D。(5)由F的结构及信息②可知D的结构简式。(6)E分子中仅含1个O原子，根据题中限定条件，其同分异构体能与金属钠反应，可知其
同分异构体中一定含有—OH，再结合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1，可知其同分异构体中一定含有2个—CH3，且2个—CH3处于对称的位置，符合条件的同分异构体有6种，分别是。其中，芳香环上为二取代的结构简式为。
[答案]　(1)三氯乙烯
(2)＋KOH＋KCl＋H2O　(3)碳碳双键、氯原子　(4)取代反应

2．(2018·全国卷Ⅱ)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：

回答下列问题：
(1)葡萄糖的分子式为________。
(2)A中含有的官能团的名称为___________________________________。
(3)由B到C的反应类型为______________________________________。
(4)C的结构简式为_____________________________________________。
(5)由D到E的反应方程式为____________________________________
______________________________________________________________。
(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。
[解析]　(1)葡萄糖是一种重要的单糖，其分子式为C6H12O6。(2)葡萄糖中含有羟基和醛基，醛基与氢气发生加成反应生成羟基，因此A中的官能团只有羟基。(3)B分子含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，因此该反应类型为取代反应(或酯化反应)。(5)在NaOH溶液作用下发生水解反应生成和CH3COONa其化学方程式为＋NaOH―→＋CH3COONa。(6)结合图示可知B的分子式为C6H10O4，即F的分子式也为C6H10O4，其摩尔质量为146 g·mol－1,7.30 g F的物质的量为＝0.05 mol，结合0.05 mol F与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24 L(0.1 mol)CO2可知1 mol F中含2 mol —COOH，则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即 (数字表示另一个—COOH的位置，下同)和；主链含3个碳原子时有3种情况，即，则符合条件的F有9种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为。
[答案]　(1)C6H12O6　(2)羟基　(3)取代反应　(4)
(5)＋NaOH―→＋CH3COONa

[新题预测]
药物瑞德西韦(Remdesivir)对新型冠状病毒有明显抑制作用；K为药物合成的中间体，其合成路线如图：

已知：

回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。由A→C的流程中，加入CH3COCl的目的是____________________________________________________________________
______________________________________________________________。
(2)由G→H的化学反应方程式为___________________________________
_______________________________________________________________，
反应类型为________。
(3)J中含氧官能团的名称为________。碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则瑞德西韦中含有________个手性碳原子。
(4)X是C的同分异构体，写出一种满足下列条件的X的结构简式______________。
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；
②遇FeCl3溶液发生显色反应；
③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
(5)设计以苯甲醇为原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)____________________________________________________________
_______________________________________________________________
______________________________________________________________。
[解析]　A发生信息①的反应生成B，B发生硝化取代反应生成C，根据C的结构简式可知， B为，A为；D发生信息①的反应生成E，E中含两个氯原子，则E为，E和A发生取代反应生成F，G发生信息②的反应生成H，H发生取代反应，水解反应得到I，根据I的结构简式可知H为HOCH2CN，G为HCHO，I发生酯化反应生成J，F与J发生取代反应生成K，J为。(3)瑞德西韦中手性碳原子位置为，一共有5个手性碳原子。(4)C是对硝基乙酸苯酯，X是C的同分异构体，X的结构简式满足下列条件：①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②遇FeCl3溶液发生显色反应；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2(即1 mol)，则含有两个羟基，根据不饱和度知还存在—CH===CH2，该分子结构对称，符合条件的结构简式为或。
[答案]　(1)苯酚　保护羟基，防止被氧化　

(3)酯基　5