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2021届高考化学二轮复习 题型检测有机合成与推断题

2021届高考化学二轮复习 题型检测有机合成与推断题

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- 15 -

题型检测（十三） 有机合成与推断题
1．(2019·福州模拟)有机化合物F是一种香料，其合成路线如图所示：

请回答下列问题：
(1)C的名称为________，步骤Ⅱ的反应类型为________，F中含氧官能团的名称为__________。
(2)步骤Ⅲ的反应试剂和条件为________________。
(3)D→E反应的化学方程式为____________________。
(4)符合下列条件的E的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为______________________。
①苯环上只有两个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体。
(5)结合题中信息，写出以(CH3)2CHCH2OH为原料制备(CH3)2CClCOOH的合成路线(无机试剂任用)________________________________。
合成路线示例如下：
CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
解析：由A的分子式和步骤Ⅲ可知，A是甲苯，A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B()，B发生水解反应生成C()；A与液溴在催化剂的作用下发生苯环上的取代反应生成在碱性条件下水解生成D()，结合信息Ⅱ、步骤Ⅵ及F的结构简式可知D与CH3CHClCOOH反应生成E()，E与C发生酯化反应生成F。(4)根据已知条件②、③，知E的同分异构体中含有酚羟基、羧基，又根据已知条件①知，苯环上两个取代基一个为—OH，另一个可以是—(CH2)3COOH、—CH2CH(COOH)CH3、—CH(COOH)CH2CH3、—CH(CH3)CH2COOH、—C(CH3)2COOH，故满足条件的E的同分异构体共有15种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子为
答案：(1)苯甲醇　取代(或水解)反应　酯基和醚键
(2)液溴、Fe(或FeBr3)

2．(2019·贵阳模拟)有机化合物H是合成黄酮类药物的主要中间体，其一种合成路线如图所示：

已知：①同一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，易脱水形成羰基；

③R—ONa＋R′CH2IR—OCH2R′＋NaI。
请回答以下问题：
(1)A的化学名称为______________________，A→B的反应类型为____________。
(2)C中所含官能团的名称为________________，D的分子式为________________。
(3)F→G的化学方程式为________________________________________________。
(4)H的结构简式为________________________。
(5)满足下列条件的E的同分异构体共有________种，其中核磁共振氢谱为5组峰，峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的为________________(填写结构简式)。
①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应。
(6)参考题中信息，设计由乙烯和为主要有机原料合成 (乙基叔丁基醚)的路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例：CH3CH2OHCH2===CH2CH2—CH2
解析：(1) 的名称为对甲基苯酚或4­甲基苯酚；A的分子式为C7H8O，对比A和B的分子式，并结合反应条件为“Cl2、光照”，可知A生成B的反应为取代反应。(2)根据已知信息①，结合A的结构简式和B、C的分子式可知，B为，故C中的官能团是酚羟基和醛基。在NaOH水溶液中生成的D为，故D的分子式为C7H5O2Na。(3)F为，在Cu作催化剂和加热条件下，羟基被氧化为羰基，故G为，反应的化学方程式为。(4)结合已知信息③和D的结构简式可知E为发生已知信息②的反应生成。(5)E为，其同分异构体满足①含酚羟基；②含醛基，则苯环上的取代基可以是—OH、—CHO、—CH3，三者在苯环上有10种位置关系，或是—OH、—CH2CHO，二者在苯环上有3种位置关系，故共有13种符合条件的同分异构体。其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2的为
答案：(1)对甲基苯酚(或4­甲基苯酚)　取代反应
(2)醛基、酚羟基　C7H5O2Na

3．(2019·青岛质检)有机物M可用于治疗支气管哮喘、慢性支气管炎。该有机物可以由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：

请回答下列问题：
(1)有机物A中含有官能团的名称为____________。有机物F的名称为________________。
(2)③的反应条件为______________，反应类型为____________________。
(3)有机物B的结构简式为____________________，反应⑤的化学方程式为________________________________________________________________________。
(4)A的同分异构体中，同时符合下列条件的有________种。
①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基；②属于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色。
(5)结合上述合成路线，设计以苯甲醛和CH3MgBr为起始原料制备苯基乙二醇()的合成路线(无机试剂任选)。
解析：由反应①前后物质结构可知，①属于取代反应，同时生成HI，A发生信息中反应生成B，B为，反应③为醇的消去反应，由反应③后产物结构可知，反应④是与溴发生取代反应生成C，C为，C发生卤代烃的水解反应生成D，D为，D发生氧化反应生成E，E为，反应⑦是醛基被氧化为羧基，生成M的反应是羧基与氨基脱去1分子水。
(4)由题目信息可知，A的同分异构体含有酯基与酚羟基，且在苯环上有两个取代基，其中一个取代基为羟基，另外一个取代基可能为—OOCCH2CH3、—CH2OOCCH3、—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2CH2OOCH、—CH(CH3)OOCH，分别具有邻、间、对三种位置结构，故共有18种。(5)苯甲醛与CH3MgBr/H2O、H＋作用得到，然后发生消去反应生成，再与溴单质发生加成反应生成，最后在氢氧化钠溶液和加热条件下发生水解反应生成
答案：(1)醛基、醚键　邻氨基苯甲酸或2­氨基苯甲酸
(2)浓硫酸，加热　消去反应

4．(2019·合肥模拟)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料，其合成路线如下(部分试剂和产物略去)：

(1)A的名称为________；羧酸X的结构简式为________________。
(2)C可与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为________________________________，反应中乙醇分子所断裂的化学键是________(填选项字母)。
a．C—C键　　　　　　　　　b．C—H键
c．O—H键 d．C—O键
(3)E→F的化学方程式为________________________________________，F→G的反应类型为________。
(4)写出满足下列条件的B的2种同分异构体：________________________________。
①分子中含有苯环；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。
(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以CH3CHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)：___________________________________________________
________________________________________________________________________。
合成路线流程图示例如下：CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3
解析：(1)根据A的分子式及合成路线，可推知A的结构简式为，其名称为苯甲醛。根据HC≡CHCH2===CH—OOCCH3，可推知羧酸X为CH3COOH。(2)根据合成路线和已知信息，可推知B为，C为，C与乙醇发生酯化反应的化学方程式为＋C2H5OH反应过程中“酸脱羟基醇脱氢”，故乙醇分子所断裂的化学键是O—H键。(3)E的分子式与F的链节组成相同，故E→F为加聚反应，化学方程式为F→G的反应类型为水解反应或取代反应。(4)B为，根据①知B的同分异构体中含有苯环，根据②知含有醛基，根据③知含有5种类型的氢原子，且原子数之比为2∶2∶2∶1∶1，故符合条件的同分异构体为 (5)运用逆合成分析法，倒推中间产物，确定合成路线。
答案：(1)苯甲醛　CH3COOH
(2) 　c
(3) 　水解反应或取代反应

(5)CH3CHOCH3CH===CHCHO

5．(2019·石家庄模拟)化合物M可用作消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下：

请回答：
(1)B的化学名称为____________；D中官能团的名称为____________。
(2)由F生成G的反应类型为________________；F的分子式为____________。
(3)由E转化为F的第一步反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)M的结构简式为____________________。
(5)芳香化合物Q为C的同分异构体，Q能发生银镜反应，其核磁共振氢谱有4组吸收峰。写出符合要求的Q的一种结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸甲酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。
解析：由A的分子式为C7H8得，其不饱和度为4，结合B的结构知，A中有苯环结构，且除苯环外还有一个饱和C原子，则A为；对比A与B的结构知，A与CO在催化剂条件下发生加成反应，可生成B；再对比B(C8H8O)与C(C8H8O2)的分子式，结合反应条件(催化剂、O2)知，B中—CHO被O2氧化为—COOH即得到C()；C与Cl2在FeCl3催化条件下只发生苯环上的取代反应，能被取代的—H的位置只有2个，再结合F()中六元环内双键的位置知，被取代的—H只能是苯环上与—CH3处于邻位的—H，则D的结构简式为；D与H2发生加成反应生成E()，苯环消失，E与NaOH乙醇溶液在加热条件下发生消去反应(消去HCl)生成碳碳双键，同时—COOH因被中和生成—COONa，后经酸化恢复成—COOH，即得到给定F的结构；根据典型的条件(浓硫酸、△)知，F与乙醇发生酯化反应生成G，G的结构简式为；根据已知信息，G发生相应的反应生成的M为
(1)依据系统命名法得B的化学名称为对甲基苯甲醛(或4­甲基苯甲醛)。(2)由上述分析知，F生成G为酯化反应，也属于取代反应。(5)芳香化合物Q为C()的同分异构体，Q能发生银镜反应，说明Q含有—CHO或HCOO—，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明苯环上有2个互为对位的取代基，将两个条件整合即可得到符合要求的Q的结构简式为
(6) 与①CH3MgBr、②H＋/H2O作用得到，目标产物是由加聚得到的，消去一分子H2O即得到，据此可得合成路线。
答案：(1)对甲基苯甲醛(或4­甲基苯甲醛)　羧基、氯原子
(2)酯化反应或取代反应　C8H12O2

6．(2019·大连模拟)化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO＋R′CHO

③
请回答下列问题：
(1)芳香化合物B的名称为________，C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为________。
(2)由F生成G的第①步反应类型为________________。
(3)X的结构简式为________________。
(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有________种，写出其中任意一种的结构简式________________。
①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；
②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。
(6)写出以为原料制备化合物的合成路线，其他无机试剂任选。
解析：(1)根据已知反应和合成H的路线图可知，A发生已知反应①，产物为、CH3CHO，故芳香化合物B的名称为苯甲醛，CH3CHO的同系物中相对分子质量最小的为HCHO。(2)结合已知反应②可知，B和C发生已知反应②，产物D为，与新制Cu(OH)2反应后酸化，—CHO转化为—COOH，E为，E与Br2发生加成反应得到的F为，根据F→G的第①步反应条件，可知该反应为消去反应。(3)F发生消去反应后酸化得到的G为，根据G＋X―→H，结合已知反应③可以推断X为。(4)D生成E的第①步反应为：＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。(5)G为，与乙醇发生酯化反应生成的化合物Y为，根据①知其同分异构体含有苯环和羧基，结合②知符合条件的同分异构体有
答案：(1)苯甲醛　HCHO
(2)消去反应
(3)