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2021高考化学一轮复习 第30讲 饮食中的有机化合物教案 鲁科版

2021高考化学一轮复习 第30讲 饮食中的有机化合物教案 鲁科版

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- 17 -

第30讲　饮食中的有机化合物
[考纲要求]　1.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。2.了解酯化反应。3.了解糖类、油脂和蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
考点一　乙醇和乙酸

1．乙醇、乙酸结构和性质的比较
物质名称
乙醇
乙酸
结构简式
CH3CH2OH
CH3COOH
官能团
—OH
—COOH
物理性质
色、态、味
无色特殊香味的液体
无色刺激性气味的液体
挥发性
易挥发
易挥发
密度
比水小

溶解性
与水任意比互溶
与水任意比互溶
化学性质
(1)燃烧
(2)与Na反应
(3)氧化反应
①催化氧化
②KMnO4(H＋)氧化
(4)酯化反应
(1)燃烧
(2)弱酸性(酸的通性)
(3)酯化反应
完成下列关于乙醇、乙酸的化学方程式
(1)Na与乙醇的反应：
2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋H2↑。
(2)乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O。
(3)乙醇和乙酸的酯化反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。
(4)乙酸与CaCO3反应：2CH3COOH＋CaCO3===(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O。
2．乙酸乙酯的制取
(1)实验原理
CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O。
(2)实验装置

(3)试剂
①向试管内加入化学试剂的顺序：先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入乙酸，注意不能向浓硫酸中加入乙醇或乙酸，防止液体溅出伤人。
②浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。
③饱和Na2CO3溶液的作用。
a．吸收挥发出来的乙醇；
b．与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠，除去乙酸；
c．降低乙酸乙酯的溶解度，使溶液分层，便于分离得到酯。
(4)装置
①长导管的作用：导出乙酸乙酯和冷凝回流乙酸和乙醇。
②碎瓷片的作用：防止暴沸。
③长导管位置：不能插入溶液中，防止倒吸，若插入液面以下，应使用防倒吸装置，如干燥管等。
(5)加热
①刚开始小火均匀加热的目的：防止乙醇、乙酸过度挥发，并使二者充分反应。
②反应末大火加热的目的：使生成的乙酸乙酯蒸发出来。
(6)产物分离：用分液法分离，上层油状物为产物乙酸乙酯。
3．乙酸乙酯的水解反应
CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH―→CH3COONa＋C2H5OH

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)乙醇和乙酸中均含有—OH，所以均能与Na反应生成氢气(√)
(2)医用酒精的浓度通常为95%(×)
(3)乙醇、乙酸与Na2CO3溶液反应均产生CO2(×)
(4)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸(×)
(5)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇(×)
(6)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别(√)
(7)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2(√)
(8)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成(√)
2．完成下列各步转化的化学方程式，并指出反应类型。

①
________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
②
________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
③
________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
④
________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
⑤
________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
⑥
________________________________________________________________________；
________________________________________________________________________。
答案：　①CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反应
②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　氧化反应
③2CH3CHO＋O22CH3COOH　氧化反应
④2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O　复分解反应
⑤CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O　酯化反应(或取代反应)
⑥CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH　取代反应(或水解反应)

题组一　官能团(—OH、—COOH)与物质的性质
1．莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图
()，下列关于莽草酸的说法正确的是(　　)
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有2种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋
C　[莽草酸的分子式为C7H10O5，A项错误；分子中含有羧基、羟基和碳碳双键，B项错误；在水溶液中，羟基不能电离出H＋，D项错误。]
2．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气，取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则有机物可能是(　　)
A．　　　　　 B．HOOC—COOH
C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH
A　相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。设选项中各物质的物质的量均为1 mol，则各物质与n1、n2的对应关系为

n1(与Na反应生成H2的物质的量)
n2(与NaHCO3反应生成CO2的物质的量)

1 mol
1 mol
HOOC—COOH
1 mol
2 mol
HOCH2CH2OH
1 mol
0
CH3COOH
0.5 mol
1 mol

熟记三种典型官能团的性质
碳碳双键

(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色
(2)加聚反应：形成高分子化合物
(3)氧化反应：使酸性高锰酸钾溶液褪色
羟基
—OH
(1)置换反应：与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化：Cu或Ag催化下被氧化成醛或酮
(3)酯化反应：与羧酸形成酯
羧基
—COOH
(1)酸性
(2)酯化反应
题组二　乙酸乙酯的制取与拓展
3．(2019·山东德州六校联考)下列关于酯化反应说法正确的是(　　)
A．用CH3CHOH与CH3COOH发生酯化反应，生成HO
B．反应液混合时，顺序为先加乙醇再加浓硫酸最后加乙酸
C．乙酸乙酯不会和水生成乙酸和乙醇
D．用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯
B　[A项，CH3CHOH与CH3COOH发生酯化反应，生成CH3CO18OCH2CH3和H2O，错误；B项，浓硫酸密度比乙醇大，溶于乙醇放出大量的热，为防止酸液飞溅，加入药品时应先在试管中加入一定量的乙醇，然后边加边振荡试管将浓硫酸慢慢加入试管，最后再加入乙酸，正确；C项，乙酸乙酯在酸性条件下水解可生成乙酸和乙醇，错误；D项，乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液分层，因此应采取分液操作实现二者的分离，错误。]
4. 某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，该小组的同学设计了以下四个制取乙酸乙酯的装置，其中正确的是(　　)

A　[B和D中的导管插到试管b内液面以下，会引起倒吸，B、D错误；C项试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应，C错误。]

5．1­丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是(　　)
A．不能用水浴加热
B．长玻璃管起冷凝回流作用
C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D．加入过量乙酸可以提高1­丁醇的转化率
C　[该酯化反应需要的温度为115～125 ℃，水浴的最高温度为100 ℃，A项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错误；在可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。]
题组三　乙醇的催化氧化实验
6．如图所示进行乙醇的催化氧化实验，试管A中盛有无水乙醇，B中装有CuO(用石棉绒作载体)。请回答下列问题：

(1)向试管A中鼓入空气的目的是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)试管A上部放置铜丝网的作用是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)玻璃管B中可观察到的现象是
________________________________________________________________________；
相关化学方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：　(1)使空气通过乙醇，形成乙醇和空气的混合气体
(2)防止乙醇和空气的混合气体爆炸
(3)黑色固体变红　CuO＋C2H5OHCH3CHO＋H2O＋Cu，2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O
考点二　基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质

1．糖类、油脂、蛋白质的种类、组成及关系

代表物
代表物分子式
相应关系
糖类
单糖
葡萄糖
C6H12O6
葡萄糖和果糖互为同分异构体
果糖
二糖
蔗糖
C12H22O11
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
麦芽糖
多糖
淀粉
(C6H10O5)n
淀粉、纤维素由于n值不同，所以分子式不同，不属于同分异构体
纤维素
油脂
油
植物油
不饱和高级脂肪酸甘油酯
含有碳碳双键，能发生加成反应。不属于高分子化合物
脂肪
动物脂肪
饱和高级脂肪酸甘油酯
含有C—C键，不属于高分子化合物
蛋白质
酶、肌肉、毛发等
氨基酸连接成的高分子
属于高分子化合物
2.糖类、油脂、蛋白质的性质
有机物
特征反应
水解反应
糖
类
葡萄糖
葡萄糖
有银镜反应

蔗糖

产物为葡萄糖与果糖
淀粉
遇碘单质(I2)变蓝色
产物为葡萄糖
油脂

酸性条件下：产物为甘油、高级脂肪酸；碱性条件下(皂化反应)：产物为甘油、高级脂肪酸盐
蛋白质
①遇浓硝酸变黄色
②灼烧有烧焦羽毛气味
生成氨基酸
3.糖类、油脂和蛋白质的用途
(1)糖类的用途

(2)油脂的用途
①提供人体所需要的能量。
②用于生产肥皂和甘油。
(3)蛋白质的用途
①人类必需的营养物质。
②在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。
③酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。

1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同(　　)
(2)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(　　)
(3)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应(　　)
(4)油脂在酸性或碱性条件下，均可发生水解反应，且产物相同(　　)
(5)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖(　　)
(6)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖(　　)
(7)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人体的营养物质(　　)
(8)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物(　　)
(9)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 (　　)
(10)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点(　　)
答案：　(1)√　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√ (7)×　(8)×　(9)√　(10)×
2．(1)油脂________(填“是”或“不是”)高分子化合物。油脂在强碱(NaOH)溶液水解的产物分别是______________、________________(写名称)。
(2)你用哪些简单的方法鉴别淀粉溶液和鸡蛋清溶液？
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案：　(1)不是　高级脂肪酸钠　甘油
(2)①滴加碘水，变蓝的是淀粉溶液
②滴加浓硝酸，变黄的是鸡蛋清溶液
③蘸取溶液在酒精灯火焰上灼烧，有烧焦羽毛气味的是鸡蛋清溶液

1．下列说法中正确的是(　　)
A．淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应
B．油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸和丙三醇
C．棉、麻、羊毛完全燃烧都只生成CO2和H2O
D．蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中一定含有C、H、O、N四种元素
D　[葡萄糖不发生水解反应，A错误；油脂在碱性条件下水解可得到高级脂肪酸盐和丙三醇，B错误；羊毛属于蛋白质，除C、H、O元素外，还一定含N元素，燃烧时一定有N2生成，C错误；D正确。]
2．(2019·河北五个一名校联盟一诊)2018年诺贝尔化学奖的一半颁给了弗朗西斯·阿诺德(Frances H．Arnold)，奖励她实现了酶的定向转化。下列关于酶的说法不正确的是(　　)
A．酶能加快反应速率的原因是酶为化学反应提供了能量
B．绝大多数的酶是蛋白质
C．酶的活性与环境pH有关
D．一种酶只能作用于具有一定结构的物质
A　[酶能加快反应速率是因为其作为反应的催化剂，A项错误；大部分酶是蛋白质，部分酶是RNA，B项正确；酶的活性受pH制约，酶的专一性是酶的特性，C项、D项正确。]
3．鉴别下列各组有机物所用试剂及现象均正确的是(　　)
选项
有机物
鉴别所用试剂
现象与结论
A
葡萄糖与果糖
钠
有气体放出的是葡萄糖
B
麦芽糖与蛋白质
溴水
褪色的是麦芽糖
C
油脂与蛋白质
浓硝酸
变蓝的是蛋白质
D
淀粉与蛋白质
碘水
变蓝的是淀粉
D　[A项，葡萄糖和果糖都能与钠反应放出气体；B项，向麦芽糖与蛋白质溶液中分别加入溴水均不褪色；C项，蛋白质遇浓硝酸变黄色。]
4．为了检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲和丙中的溶液冷却后再进行后续实验。

实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。
实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。
实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。
下列结论错误的是(　　)
A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行
B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘
C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热
D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象
C　[题中实验甲与乙、甲与丙都是对照实验，前者探究温度的影响，后者探究催化剂的影响，通过对照实验可知A正确；因为I2可与NaOH发生反应：I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O，故用I2检验淀粉是否存在时，不能有NaOH存在，B正确；用新制Cu(OH)2检验水解产物的还原性，必须在碱性环境中进行，故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后，再加入新制Cu(OH)2并加热，C错误；若用唾液代替稀硫酸，则不必加碱中和，直接加入新制Cu(OH)2，加热即可出现预期现象，D正确。]
　官能团决定物质性质
官能团
代表物
典型化学反应
碳碳双键

乙烯
(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色
(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色

苯
(1)取代反应：①在Fe粉催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应生成环己烷
注意：与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
羟基—OH
乙醇
(1)与活泼金属(Na)反应
(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成乙醛
羧基—COOH
乙酸
(1)酸的通性
(2)酯化反应：在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水
酯基—COO—
乙酸乙酯
水解反应：酸性或碱性条件
①醛基
—CHO
②羟基—OH
葡萄糖
与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生红色沉淀
一、官能团与物质性质的关系
[集训1]　(2019·漳州八校联考)某有机物的结构如图所示，这种有机物不可能具有的性质是(　　)

①可以与氢气发生加成反应　②能使酸性KMnO4溶液褪色　③能跟NaOH溶液反应　④能发生酯化反应　⑤能发生加聚反应　⑥能发生水解反应
A．①④ B．只有⑥
C．只有⑤ D．④⑥
B
[集训2]　薰衣草醇(结构如图)可以用于高级化妆品的香料。下列有关薰衣草醇的说法正确的是(　　)
A．薰衣草醇的分子式为C10H16O
B．薰衣草醇能发生加成反应和酯化反应
C．薰衣草醇分子中所有碳原子可能处于同一个平面
D．薰衣草醇使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
B　
[集训3]　(2019·四川成都石室中学一诊)二羟甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示。下列有关二羟甲戊酸的说法正确的是(　　)

A．含有羟基和酯基两种官能团
B．不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．等量的二羟甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
D．是乳酸(结构如图b)的同系物
C　[1个二羟甲戊酸分子中含有2个羟基和1个羧基，不含酯基，A项错误；二羟甲戊酸分子中含有羟基，能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B项错误；由关系式—OH～Na～H2、—COOH～Na～H2、—COOH～NaHCO3～CO2，可知1 mol 二羟甲戊酸可消耗3 mol Na或1 mol NaHCO3，C项正确；二羟甲戊酸与乳酸在分子组成上相差不是(CH2)n，不含有数量相等的官能团，因此二者不互为同系物，D项错误。]
二、应用官能团的性质鉴别常见有机物
[集训4]　下列实验方案不合理的是 (　　)
A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液
B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法
C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液
D．鉴别苯乙烯()和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中
A　[蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，因而必须先中和酸。]
[集训5]　只用一种试剂就可鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、乙醇溶液，这种试剂是 (　　)
A．NaOH溶液　　　　　 B．新制Cu(OH)2悬浊液
C．石蕊溶液 D．Na2CO3溶液
B　[ A项，葡萄糖溶液、乙醇与NaOH溶液混合无现象，乙酸与NaOH反应也无现象，不能鉴别；B项，加入新制Cu(OH)2悬浊液(可加热)，现象为蓝色溶液、红色沉淀、无现象，可鉴别；C项，石蕊不能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液；D项，碳酸钠溶液不能鉴别葡萄糖溶液、乙醇溶液。]

依据官能团的特性鉴别有机物的试剂及现象总结
物质
试剂与方法
现象
饱和烃与不饱和烃
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色的是不饱和烃
羧酸
加入新制Cu(OH)2悬浊液
蓝色絮状沉淀溶解
NaHCO3溶液
产生无色气泡
葡萄糖
加入银氨溶液，水浴加热
产生光亮银镜
加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾
产生砖红色沉淀
淀粉
加碘水
显蓝色
蛋白质
加浓硝酸微热
显黄色
灼烧
烧焦羽毛气味

1．(2019·全国卷Ⅱ，7)“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”是唐代诗人李商隐的著名诗句，下列关于该诗句中所涉及物质的说法错误的是(　　)
A．蚕丝的主要成分是蛋白质
B．蚕丝属于天然高分子材料
C．“蜡炬成灰”过程中发生了氧化反应
D．古代的蜡是高级脂肪酸酯，属于高分子聚合物
D　[蚕丝的主要成分是蛋白质，A项正确；蚕丝属于天然高分子化合物，B项正确；“蜡炬成灰”是指蜡烛燃烧，这属于氧化反应，C项正确。在古代蜡烛通常由动物油脂制成，动物油脂的主要成分为高级脂肪酸酯，其不属于高分子聚合物，D项错误。]
2．(2018·全国卷Ⅰ，8)下列说法错误的是(　　)
A．蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖
B．大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
C．植物油含不饱和脂肪酸酯，能使Br2/CCl4褪色
D．淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
A　[果糖属于单糖。]
3．(2018·全国卷Ⅰ，9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　)

D　[A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作。D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。]
4．(2017·全国卷Ⅲ，8)下列说法正确的是(　　)
A．植物油氢化过程中发生了加成反应
B．淀粉和纤维素互为同分异构体
C．环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别
D．水可以用来分离溴苯和苯的混合物
A　[A对：植物油氢化过程中发生了油脂与氢气的加成反应。B错：淀粉和纤维素都是高分子化合物，聚合度不同，因此它们的分子式不同，不互为同分异构体。C错：环己烷和苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不能用该方法鉴别环己烷和苯。D错：苯与溴苯互溶且均难溶于水，水不能分离二者。]
5．(2016·全国卷Ⅲ，8)下列说法错误的是(　　)
A．乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应
B．乙烯可以用作生产食品包装材料的原料
C．乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷
D．乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体
A　[乙烷与浓盐酸不反应，A项错误；利用乙烯可以制取聚乙烯，聚乙烯可用作食品包装材料，B项正确；乙醇与水以任意比互溶，溴乙烷不溶于水，C项正确；乙酸(CH3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH3)分子式相同，而结构不同，二者互为同分异构体，D项正确。]
6．(2015·全国卷Ⅱ，8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)
A．C14H18O5　　　　　　 B．C14H16O4
C．C16H22O5 D．C16H20O5
A　[因1 mol酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，即C18H26O5＋2H2O―→＋根据原子守恒，得CxHyOz为C14H18O5，所以选A。]