2021-2022版高中化学-课时分层作业11-羧酸-酯新人教版选修5.doc

2021-2022版高中化学 课时分层作业11 羧酸 酯新人教版选修5

2021-2022版高中化学 课时分层作业11 羧酸 酯新人教版选修5

年级：
姓名：

- 14 -

羧酸　酯

(30分钟　50分)
一、选择题(本题包括4小题,每小题6分,共24分)
1.(2019·合肥高二检测)下列有关乙酸结构的表示或说法错误的是 (　　)
A.乙酸的比例模型为
B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C.乙酸的结构简式为CH3COOH,官能团名称为羧基
D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
【解析】选B。乙酸分子中含有甲基,所有原子不可能共平面。乙酸中的碳碳键为非极性键,C—H键和C—O键为极性键。
2.(2018·海南高考)实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是 (　　)
A.该反应的类型为加成反应
B.乙酸乙酯的同分异构体共有三种
C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸
D.该反应为可逆反应,加大乙醇的量可提高乙酸的转化率
【解析】选D。酯化反应为取代反应,A错误;乙酸乙酯作为酯同分异构体有三种,还有其他类别异构,B错误;与饱和碳酸氢钠溶液产生气体的可能是乙酸,也可能是硫酸,C错误;酯化反应可逆,增加乙醇用量可以提高乙酸转化率,D正确。
3.(2019·济宁高二检测)某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构()对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是 (　　)
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应也能与新制Cu(OH)2悬浊液反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
【解析】选C。甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。
【补偿训练】
1.(2019·晋城高二检测)已知酸性强弱顺序为:羧酸>碳酸>酚,下列化合物中的溴原子,在适当条件下水解,假设都能被羟基取代(均可称为水解反应),所得产物能与NaHCO3溶液反应的是 (　　)
A.　　　 B.
C. D.
【解析】选C。A项中物质的水解产物是芳香醇,不与NaHCO3溶液反应;B、D两项两种物质水解后都得到酚,由于酚的酸性比碳酸弱,所以B、D两项中物质的水解产物不与NaHCO3溶液反应;C项物质水解后得羧酸,能与NaHCO3溶液反应生成CO2气体。
2.丹参素能明显抑制血小板的聚集,其结构如图所示,下列说法正确的是
(　　)

A.丹参素分子中有四种官能团,它与苯甲酸不是互为同系物
B.丹参素分子中C上的H被取代,所得一氯代物有4种
C.在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2发生加成反应
D.等量的丹参素在一定条件下分别与足量Na、NaOH溶液反应,消耗两者的物质的量之比为4∶3
【解析】选D。丹参素分子中有3种官能团,它与苯甲酸含官能团不同,二者不互为同系物,故A错误;结构不对称,C上的H被取代,所得一氯代物有5种,故B错误;只有苯环与氢气发生加成反应,1 mol丹参素最多可与3 mol H2发生加成反应,故C错误;酚—OH、醇—OH、—COOH均与Na反应,酚—OH、—COOH与NaOH反应,则等量的丹参在一定条件下分别与足量Na、NaOH溶液反应,消耗两者的物质的量之比为4∶3,故D正确。
4.(2019·成都高二检测)分子式为C5H10O2的有机物为具有水果香味的油状液体,它与过量的NaOH溶液共热后蒸馏,若得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23,则有机物C5H10O2的结构简式可以是 (　　)
A.HCOOCH2CH(CH3)2
B.CH3CH2COOCH2CH3
C.CH3COOCH2CH2CH3
D.CH3COOCH(CH3) 2
【解析】选B。得到的有机物蒸气与氢气的摩尔质量的比值为23,则有机物蒸气的摩尔质量为46 g·mol-1,酯在碱中水解产生的有机物蒸气是醇,则摩尔质量为46 g·mol-1的醇是乙醇,所以水解得到的羧酸钠为丙酸钠,原有机物C5H10O2的结构简式为CH3CH2COOCH2CH3。
二、非选择题(本题包括2小题,共26分)
5.(10分)水杨酸是合成阿司匹林的重要原料。水杨酸的学名为邻羟基苯甲酸,结构简式为,请回答下列问题:
(1)请写出水杨酸中具有的官能团名称____________。 
(2)请写出与水杨酸互为同分异构体,既属于酚类又属于醛类化合物的结构简式(写一种即可):____________。 
(3)已知有机物CH3COOH可以表示为,在一定条件下,水杨酸与乙酸酐可合成阿司匹林,阿司匹林可表示为,则阿司匹林的分子式为____________。 
(4)阿司匹林药片需要保存在干燥处,受潮的药片易变质不宜服用,检验受潮药片是否变质的试剂是(只选一种试剂即可)____________。 
【解析】(1)水杨酸中具有的官能团名称是酚羟基和羧基。
(2)与水杨酸互为同分异构体,既属于酚类又属于醛类化合物的结构简式为。
(3)根据阿司匹林的结构简式可知阿司匹林的分子式为C9H8O4。
(4)阿司匹林水解后产生酚羟基,注入检验受潮药片是否变质的试剂是三氯化铁溶液或浓溴水。
答案: (1)羟基(酚羟基)、羧基　(2)　(3)C9H8O4　(4)三氯化铁溶液(或浓溴水)
6.(16分)(2019·长春肥高二检测)已知甲酸(HCOOH)是羧酸中组成最简单的酸,在实验室里常用甲酸在浓硫酸的作用下制取少量一氧化碳,现用甲酸与甲醇反应制取甲酸甲酯来验证甲酸具有能发生酯化反应的性质,装置如图所示。

回答下列问题:
(1)生成甲酸甲酯的化学方程式为 ___________________________________。 
(2)实验过程中选用的试剂用品有浓硫酸、甲醇、甲酸,还有_______________、_______________两种物质。 
(3)导管a不能伸入液面以下的理由是 _______________________________。 
(4)在实验过程中导管b_______________(填“能”或“不能”)直接与大气相通,理由为___ ___________________________________________。 
(5)大试管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸,还有___________________。 
(6)若大试管中的溶液是NaOH溶液,则收集到的产物比预期的少,其原因是___
________________________________。 
【解析】(1)生成甲酸甲酯的化学方程式为HCOOH+CH3OHHCOOCH3+H2O。(2)实验过程中选用的试剂及用品有浓硫酸、甲醇、甲酸,还有饱和Na2CO3溶液、碎瓷片(或沸石)。(3)导管a不能伸入液面以下的理由是防止倒吸。(4)在实验过程中导管b不能直接与大气相通,理由为CO和CH3OH都是有毒物质,且对环境有污染。(5)大试管中饱和Na2CO3溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸,还有降低甲酸甲酯在水中的溶解度,利于分层析出。(6)若大试管中的溶液是NaOH溶液,则收集到的产物比预期的少,其原因是甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分。
答案:(1)HCOOH+CH3OH
HCOOCH3+H2O
(2)饱和Na2CO3溶液　碎瓷片(或沸石)
(3)防止倒吸
(4)不能　CO和CH3OH都是有毒物质,且对环境有污染
(5)降低甲酸甲酯在水中的溶解度,利于分层析出
(6)甲酸甲酯在NaOH溶液存在的条件下水解了一部分

(60分钟　50分)
一、选择题(本题包括7小题,每小题3分,共21分)
1.某有机物的结构简式是。下列关于它的性质叙述正确的是
(　　)
①能发生加成反应　②能与NaOH溶液反应　③能水解生成两种酸　④不能因发生反应而使溴水褪色　⑤能发生酯化反应　⑥有酸性
A.①②③　　　　　　　　 B.②③⑤
C.⑥ D.全部正确
【解析】选D。有机物中含有苯环能发生加成反应;含有酯基和羧基能与NaOH溶液反应、能发生酯化反应、有酸性;水解生成CH3COOH、;该有机物不与溴水反应,故应选D。
2.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是
(　　)

A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
【解析】选B。分枝酸分子中含有羧基、醇羟基、碳碳双键和醚键4种官能团,A错误;分枝酸分子中含有羧基和醇羟基,故可与乙醇、乙酸发生酯化(取代)反应,B正确;分枝酸分子中的六元环不是苯环,其分子结构中的羟基为醇羟基,不能与NaOH发生中和反应,故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应,C错误;分枝酸使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应,原理不同,D错误。
3.(2019·合肥高二检测)在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化学平衡体系中加入含重氢的水,经过足够长的时间后,可以发现,除了水外,体系中含有重氢的化合物是 (　　)
A.只有乙醇
B.只有乙酸
C.乙酸乙酯、乙醇、乙酸
D.只有乙醇和乙酸
【解析】选D。酯化反应的原理:酸去羟基,醇去氢;而酯化反应为可逆反应,酯化反应生成的H—OH中的羟基来自羧酸、氢原子来自醇。向体系中加入含重氢的水,经过足够长的时间后,重水中的—OD进入了乙酸,D原子进入乙醇,所以最终含有重氢的化合物是乙酸和乙醇。
4.绿原酸是咖啡的热水提取液成分之一,结构简式如图所示。下列关于绿原酸判断正确的是 (　　)

A.1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应,最多消耗3 mol NaHCO3
B.1 mol绿原酸与足量溴水反应,最多消耗2.5 mol Br2
C.1 mol绿原酸与足量NaOH溶液反应,最多消耗
4 mol NaOH
D.绿原酸的水解产物均可以与FeCl3溶液发生显色反应
【解析】选C。1 mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应,最多消耗1 mol NaHCO3,A错误;绿原酸分子中苯环上的氢原子均能与溴发生取代反应,碳碳双键能与溴发生加成反应,因此,1 mol绿原酸最多能与4 mol Br2发生反应,B错误;1个绿原酸分子中含2个酚羟基、1个羧基和1个酯基,故1 mol绿原酸最多能与4 mol NaOH发生反应,C正确;绿原酸的水解产物有两种,其中不含苯环的水解产物不能与FeCl3溶液发生显色反应,D错误。
【补偿训练】
(2019·宜宾高二检测)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
+
　　　香兰素　　　　　　　　　丙二酸
+H2O+CO2↑
阿魏酸
则下列说法不正确的是 (　　)
A.丙二酸与乙二酸(HOOC—COOH)互为同系物
B.由题中信息可知阿魏酸的分子式为C10H12O4
C.香兰素、阿魏酸都是芳香族化合物
D.阿魏酸分子最多有10个碳原子共平面
【解析】选B。A、丙二酸与乙二酸互为同系物官能团个数相同,通式相同,是同系物,A正确;B、根据结构简式可知阿魏酸的分子式为C10H10O4,B错误;C、香兰素、阿魏酸都含有苯环结构,是芳香族化合物,C正确;D、苯环上的所有原子共平面,乙烯上的所有原子共平面,单键可以旋转,当苯和乙烯共平面,同时H3CO—中的C也和苯共平面,这时有10个碳原子共平面,D正确。
5.(2019·吉安高二检测)某酯A,其分子式为C6H12O2,已知,
又知C、D、E均为有机物,D不与Na2CO3溶液反应,E不能发生银镜反应,则A的结构可能有 (　　)
A.3种　　　 B.4种　　　 C.5种　　　 D.6种
【解析】选C。A的分子式为C6H12O2,A能在碱性条件下反应生成B和D,B与酸反应,应为盐,D能在Cu催化作用下发生氧化反应生成E,应为醇,E不能发生银镜反应,说明E不含醛基,则E为酮,则D不能为伯醇,只能为仲醇,D可为CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CCH3CH2CHOHCH2CH3、
(CH3)2CHCHOHCH3,则对应的酯有5种。
【补偿训练】
(2019·杭州高二检测)化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为172),符合此条件的酯有(不考虑立体异构) (　　)
A.1种　　　B.2种　　　C.3种　　　D.4种
【解析】选D。羧酸A可由醇B氧化得到,则醇B结构简式为R—CH2OH。因C的相对分子质量为172,故化学式为C10H20O2,即醇为C4H9—CH2OH,而—C4H9有4种同分异构体,故酯C可能有四种结构。
6.某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的一种或几种,在鉴定时有下列现象:(1)有银镜反应;(2)加入新制Cu(OH)2不溶解;(3)与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色溶液逐渐消失至无色。下列叙述正确的是 (　　)
A.几种物质都有　　　　 B.有甲酸乙酯、甲酸
C.有甲酸乙酯和甲醇 D.有甲酸乙酯,可能有甲醇
【解析】选D。由(2)知,该物质中不含酸性物质;由(1)知该物质中含有醛基;由(3)知含有酯类物质。综合分析,该物质中含有甲酸乙酯,不含甲酸、乙酸,无法确定是否含有甲醇。
7.分子式为C4H8O3的有机物,一定条件下具有如下性质:
①在浓硫酸存在下,能分别与CH3CH2OH或CH3COOH反应
②在浓硫酸存在下,能脱水生成一种能使溴水褪色的物质,该物质只存在一种结构形式
③在浓硫酸存在下,能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物
则C4H8O3的结构简式为 (　　)
A.HOCH2COOCH2CH3
B.CH3CH(OH)CH2COOH
C.HOCH2CH2CH2COOH
D.CH3CH2CH(OH)COOH
【解析】选C。据①知,其分子结构中含有—COOH和—OH,则A选项不符合题意;据②知,B选项不符合题意,因其发生消去反应的产物有两种:
CH2CHCH2COOH和CH3CHCHCOOH;据③知,D选项不符合题意,因其生成的环状化合物为,而并非五元环;只有C选项符合各条件要求。
二、非选择题(本题包括3小题,共29分)
8.(9分)(2019·西安高二检测)某有机物A能与NaOH溶液反应,其分子中含有苯环,相对分子质量小于150,其中含碳的质量分数为70.6%,氢的质量分数为5.9%,其余为氧。
(1)A的分子式是_______________。 
(2)若A能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,其结构可能有_______________种。 
(3)若A与NaOH溶液在加热时才能较快反应,且1 mol A 消耗1 mol NaOH,则A的所有可能的结构简式是___________________________________。 
(4)若A与NaOH溶液在加热时才能较快反应,且1 mol A消耗2 mol NaOH,则符合条件的A的结构可能有_______________种,其中不能发生银镜反应的物质的结构简式是___________________________________________。 
【解析】(1)根据C、H、O的质量分数可知该有机物中n(C)∶n(H)∶n(O)=4∶4∶1,由于含有苯环,故该有机物分子式为C8H8O2。
(2)A分子中含有苯环,且能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体,A分子中含有—COOH,综合分析,结构可能有4种。
(3)A与NaOH溶液在加热时才能较快反应,表明分子中含有酯基,且1 mol A消耗1 mol NaOH,其结构简式可能为C6H5COOCH3、C6H5CH2OOCH。
(4)A与NaOH溶液在加热时才能较快反应,且1 mol A消耗2 mol NaOH,表明分子中含有酯基,结构可能有4种,不能发生银镜反应的物质的结构简式是CH3COOC6H5。
答案:(1)C8H8O2　(2)4
(3)C6H5COOCH3、C6H5CH2OOCH
(4)4　CH3COOC6H5
9.(10分)4-羟基香豆素(结构简式如图甲)是一种口服抗凝药,该物质进入人体参与体内代谢,然后发挥抗凝作用。

甲　　　　　　乙
4-羟基香豆素可用水杨酸(结构简式如图乙)经下列路线合成:
乙AC8H8O3BC10H10O4甲
(1)4-羟基香豆素可发生的反应类型是_________(填序号)。 
a.加成反应　　　b.酯化反应　　　c.水解反应
(2)写出乙生成A的化学方程式: _______________,A分子中含有的含氧官能团是___________________________________。 
(3)在A→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂有___________________。 
(4)B有很多种同分异构体,写出符合下列两个条件的B的同分异构体的结构简式:___________________________。 
①与FeCl3溶液没有显色反应;
②苯环上有两种取代基,核磁共振氢谱中有两种吸收峰。
【解析】由乙生成A的反应条件“浓硫酸、△”和甲醇及A的分子式为C8H8O3可知,该反应为酯化反应,所以A的结构简式为 ,和反应生成B,由B的分子式可知,该反应为取代反应,故B为。
(1)中的苯环和碳碳双键能发生加成反应、酯基可以发生水解反应、羟基可以发生酯化反应。(2)A为,其含有的含氧官能团是酚羟基和酯基。(3)通过检验A中的酚羟基可以检验A生成B是否反应完全。(4)符合条件的B的同分异构体中,两个苯环取代基相同,且处于苯环对位上。
答案:(1)a、b、c
(2)+CH3OH+H2O
　酚羟基、酯基　
(3)FeCl3溶液(合理即可)
(4)、

10.(10分)(2018·全国卷Ⅰ) 化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:

回答下列问题:
(1)A的化学名称为____________________________________。 
(2)②的反应类型是____________________________________。 
(3)反应④所需试剂、条件分别为___________________________。 
(4)G的分子式为____________________。 
(5)W中含氧官能团的名称是____________。 
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1)____________。 
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 ________________________(无机试剂任选)。 
【解析】(1)根据A的结构简式可知A是氯乙酸。
(2)反应②中氯原子被—CN取代,属于取代反应。
(3)反应④是酯化反应,所需试剂和条件分别是乙醇/浓硫酸、加热。
(4)根据G的键线式可知其分子式为C12H18O3。
(5)根据W的结构简式可知分子中含有的官能团是醚键和羟基。
(6)属于酯类,说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1,说明氢原子分为两类,各是6个氢原子,因此符合条件的有机物结构简式为或。
(7)根据已知信息结合逆推法可知合成苯乙酸苄酯的路线为

。
答案:(1)氯乙酸
(2)取代反应
(3)乙醇/浓硫酸、△
(4)C12H18O3
(5)羟基、醚键
(6)、
(7)