【非常详细】有机化学知识点归纳.doc
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1、有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。原子:X原子团(基):OH、CHO(醛基)、COOH(羧基)、C6H5 等化学键: 、 CCC=C官能团2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团:无 ;通式:CnH2n+2;代表物:CH4B) 结构特点:键角为10928,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。一般地,C1C4气态,C5C16液态,C17以上固态。 2.它们的熔沸点由低到高。 3
2、.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm3,即都小于水的密度。 4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂D) 化学性质:取代反应(与卤素单质、在光照条件下)CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光, ,。CH4 + 2O2CO2 + 2H2O点燃燃烧 催化剂加热、加压CH4 C + 2H2高温隔绝空气热裂解C16H34 C8H18 + C8H16烃类燃烧通式: CaO烃的含氧衍生物燃烧通式: E) 实验室制法:甲烷:注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc晶体) 4.CaO:吸水、稀释NaOH、不是催化剂C=C(2)烯烃
3、:A) 官能团: ;通式:CnH2n(n2);代表物:H2C=CH2B) 结构特点:键角为120。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。C) 化学性质:加成反应(与X2、H2、HX、H2O等)CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂加热、加压CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂nCH2=CH2CH2CH2 n催化剂加聚反应(与自身、其他烯烃)CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃催化剂燃烧 氧化反应 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO烃类燃烧通式: D) 实验室制法:乙烯: 注:1.V酒精:
4、V浓硫酸=1:3(被脱水,混合液呈棕色)2. 排水收集(同Cl2、HCl)控温170(140:乙醚) 3.碱石灰除杂SO2、CO2 4.碎瓷片:防止暴沸E) 反应条件对有机反应的影响:CH2CHCH3HBr (氢加在含氢较多碳原子上,符合马氏规则)CH2CHCH3HBrCH3CH2CH2Br(反马氏加成)F)温度不同对有机反应的影响:(3)炔烃:A) 官能团:CC ;通式:CnH2n2(n2);代表物:HCCHB) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。C) 物理性质:纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水,易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶
5、剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。C) 化学性质:氧化反应: a可燃性:2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(3000),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。b被KMnO4氧化:能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。3CHCH + 10KMnO4 + 2H2O6CO2+ 10KOH + 10MnO2所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。加成反应:可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。如:现象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 与H2的加成CHCH+H2 CH2CH2NH3 取代反应:连接
6、在CC碳原子上的氢原子相当活泼,易被金属取代,生成炔烃金属衍生物叫做炔化物。NH3190220 CHCH + Na CHCNa + H2 CHCH + 2Na CNaCNa + H2 CHCH + NaNH2 CHCNa + NH3 CHCH + Cu2Cl2(2AgCl) CCuCCu( CAgCAg ) + 2NH4Cl +2NH3 ( 注意:只有在三键上含有氢原子时才会发生,用于鉴定端基炔RHCH)。D) 乙炔实验室制法: CaC2+2HOHCa(OH)2+CHCH注:1.排水收集 无除杂 2.不能用启普发生器 3.饱和NaCl:降低反应速率 4. 导管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2
7、泡沫堵塞导管(4)苯及苯的同系物:A) 通式:CnH2n6(n6);代表物: B)结构特点:苯分子中键角为120,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。C)物理性质:在常温下是一种无色、有特殊气味的液体,易挥发。苯不溶于水,密度比水。如用冰冷却,可凝成无色晶体。苯是一种良好的有机溶剂,溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。C)化学性质:取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等)注:V苯:V溴=4:1 长导管:冷凝 回流 导气 防倒吸 NaOH除杂现象:导管口白雾、浅黄色沉淀(AgBr)、CCl4:褐色不溶于水的液体(溴苯)+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3硝化反应+
8、HNO3+ H2ONO2 浓H2SO460注:先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯 50-60 【水浴】 温度计插入烧杯 除混酸:NaOH硝基苯:无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒: 磺化反应:注:三硝基甲苯,淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药。 + HOSO3H SO3H+H2ONO2NO2O2NCH3CH3催化剂+3HONO2 +3H2O + 3H2Ni+ 3Cl2紫外线ClClClClClCl加成反应(与H2、Cl2等)D)侧链和苯环相互影响:侧链受苯环易氧化,苯环受易取代。(5)卤代烃:A)官能团:X 代表物:CH3CH2BrB)物理性质:基本上与烃相似,低级的是气体或液体,高级的是固体。
9、它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加(氟代烃除外)和卤素原子序数的增大而升高。比相应的烃沸点高。密度降低(卤原子百分含量降低)。C)化学性质: 注:NaOH作用:中和HBr 加快反应速率 检验X:加入硝酸酸化的AgNO3 观察沉淀NaOH取代反应(水解)H2OCH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr注:相邻C原子上有H才可消去加H加在H多处,脱H脱在H少处(马氏规律)醇溶液:抑制水解(抑制NaOH电离)消去反应(邻碳有氢):CH3CH2Br CH2=CH2+HBr (6)醇类:A) 官能团:OH(醇羟基);
10、通式: CnH2n+2O(一元醇 / 烷基醚);代表物: CH3CH2OHB) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。C)物理性质(乙醇):无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互溶(一般不能做萃取剂)。是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。C) 化学性质:置换反应(羟基氢原子被活泼金属置换)CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 酸性(跟氢卤酸的反应)
11、催化氧化(H)现象:铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHOCu或Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或AgHOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu或AgCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓H2SO4酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸)注:1.【酸脱羟基醇脱氢】(同位素示踪法) 2. 碎瓷片:防止暴沸 浓硫酸170 3.浓硫酸:催化 脱水 吸水 4.饱和Na2CO3:便于分离和提纯浓硫酸140消去反应(分子内脱水): CH3CH2OH
12、 CH2 = CH2+ H2O乙醚:无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂取代反应(分子间脱水):C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2OOH(7)酚类:A) 官能团: ; 通式:CnH2n-6O(芳香醇 / 酚)B)物理性质:纯净的本分是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气中的氧气氧化所致。具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。室温下微溶于水,当温度高于65的时候,能与水混容。C)化学性质:酸性:苯酚与氢氧化钠溶液反应ONaOH+ NaOH + H2O无论少量过量一定生成NaHCO3酸性:H2CO3HCO3-OH ONa苯酚钠溶液中通入二氧化碳+ CO2
13、+ H2O + NaHCO3 OH|苯酚的定性检验定量测定方法:Br |BrBr OH| + 3Br2 + 3HBr 显色反应: 加入Fe3+ 溶液呈紫色。制备酚醛树脂(电木):OCOCH(8)醛酮A)官能团: (或CHO)、 (或CO) ;通式(饱和一元醛和酮):CnH2nO;代表物:CH3CHO B)结构特点:醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)物理性质(乙醛):无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。D)化学性质: + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化剂加成反应(加氢、氢化或还原反应)
14、CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化剂氧化反应(醛的还原性)银镜:用稀硝酸洗2CH3CHO + O22CH3COOH 催化剂2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 点燃CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O (银镜反应)OHCH + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O (费林反应)OCOH(9)羧酸A) 官能团: (或COOH);通式(饱和一元羧酸和酯):CnH2nO2;代表物:CH3COOHB) 结
15、构特点:羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120,该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。C)物理性质(乙酸):具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 D) 化学性质:具有无机酸的通性:浓H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O (酸脱羟基,醇脱氢)酯化反应:缩聚反应:(苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应)OCOR(10)酯类A) 官能团: (或COOR)(R为烃基); 代表物: CH3COOCH2CH3B) 结构特点:成键
16、情况与羧基碳原子类似C) 化学性质:水解反应(酸性或碱性条件下)CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH 稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH2COOHNH2(11)氨基酸A) 官能团:NH2、COOH ; 代表物: B) 化学性质: 因为同时具有碱性基团NH2和酸性基团COOH,所以氨基酸具有酸性和碱性。3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物:葡萄糖、果糖(C6H12O6)B) 结构特点:葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质:葡萄糖类似醛类,能发生银镜反应、费林反应等;具
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