有机化合物分类.ppt
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1、第二章第二章 有机化合物的分类及命名有机化合物的分类及命名 有机化合物的分类有机化合物的分类 官能团官能团决定决定一类有机化合物共同一类有机化合物共同性质性质的的原子原子或或原子团原子团称为官能团称为官能团官能团官能团典型有机化合物典型有机化合物所属类别所属类别 C C C CC H CHXCH3CH2 ClOHCH3CH2 OHOH OCH3 OCH3 C HOCH3 C HOCH3 C O HO C O HONH2CH3 NH2CH2 CH2烯烯炔炔卤代烃卤代烃醇醇酚酚醚醚醛醛羧羧 酸酸胺胺酮酮练习练习下列化合物中有下列化合物中有2 2个官能团的是个官能团的是()()A A、CHCH3 3
2、CHCH2 2ClClB B、C C、CHCH2 2=CHCl=CHClD D、ClOHO2NC D同系物同系物结构相似、分子组成相差一个或结构相似、分子组成相差一个或若干个若干个“CHCH2 2”原子团的有机化合原子团的有机化合物互相称为同系物物互相称为同系物结构相似结构相似相同的通式相同的通式相同的官能团相同的官能团相似的化学性质相似的化学性质注意:注意:判断判断(它们是否属于同系物)它们是否属于同系物)CH2=CHCOOHCH3CH2CH2COOHCH2=CHCOOHCH2=CHCH2COOH不是不是是是HOCH2CH2OH(HO)CH2CH(OH)CH2OH不是不是A、CH3CH2CH
3、2CH2CH3和和 CH3CH(CH3)2B、CH3CH2CH2OH和和CH2CH2C、D、CH2=CH-CH=CH2和和CHCHOH OH 1 1、下列互为同系物的一组是(、下列互为同系物的一组是()A2、下列说法正确的是(、下列说法正确的是()相邻的两互为同系物的物质间在相对分子质量上相邻的两互为同系物的物质间在相对分子质量上相差相差14;分子组成相差若干个分子组成相差若干个CH2的有机物一定互称为同的有机物一定互称为同系物;系物;同系物间具有相同的通式;同系物间具有相同的通式;具有相同分子通式的化合物间一定互为同系物;具有相同分子通式的化合物间一定互为同系物;具有相同的官能团的有机物一定
4、互称为同系物;具有相同的官能团的有机物一定互称为同系物;同系物间具有相似的化学性质;同系物间具有相似的化学性质;同系物间具有相同的物理性质;同系物间具有相同的物理性质;1、根据组成元素的不同、根据组成元素的不同烃烃:烃的衍生物烃的衍生物只含碳氢元素的有机物只含碳氢元素的有机物烃分子中的氢原子被其它原子或烃分子中的氢原子被其它原子或原子团取代后得到的物质,常含原子团取代后得到的物质,常含C C、H H、O O、N N、P P、X X等元素等元素一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类2、按官能团分、按官能团分卤代烃卤代烃 醇醇醛醛羧酸羧酸醚醚.XOH C HO C O HO O3 3、按碳的骨架
5、分、按碳的骨架分链状链状化合物化合物环状化合物环状化合物脂环脂环化合物化合物芳香芳香族族化合物化合物脂肪烃脂肪烃链状烃链状烃脂环烃脂环烃又称脂肪族化合物又称脂肪族化合物、下列各对物质中,按官能团进行分、下列各对物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是()类,属于同一类物质的是()A、CH3OHCH3OHC、CH2OHCH3OHD、CH3OHCOCH3OHCOAB、O CH3C HO3、指出下列有机化合物的所属类别:、指出下列有机化合物的所属类别:CH3CHCHCCH3CH3CCH3A、属于COOHOHCHCH3CHCH2CHCHD、属于B、CH2CHBrCH2Cl属于C、OHH CO属于烯
6、烯卤代烃卤代烃酚、醛酚、醛醇、羧酸醇、羧酸有有机机物物烃烃烃烃的的衍衍生生物物链烃链烃环烃环烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃含含氧氧衍衍生生物物醇醇醛醛羧酸羧酸CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3OCH2CH2CHCH酮酮酚酚醚醚酯酯CH3COOCH2CH3小结:小结:链状化合物状化合物 这类化合物分子中的碳原化合物分子中的碳原子相互子相互连接成接成链状。(因其最初是在状。(因其最初是在脂肪中脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合的,所以又叫脂肪族化合物。)如:物。)如:正丁烷正丁烷 正丁醇正丁醇环状
7、状化化合合物物 这类化化合合物物分分子子中中含含有有由由碳碳原原子子组成的成的环状状结构。它又可分构。它又可分为两两类:(1)脂)脂环化合物:是一化合物:是一类性性质和脂肪族和脂肪族化合物相似的碳化合物相似的碳环化合物。如:化合物。如:环戊烷环戊烷 环己醇环己醇(2)芳香族化合物)芳香族化合物:是分子中含有:是分子中含有苯苯环的有机化合物。如:的有机化合物。如:苯苯萘萘醇醇 OH OH 羟基(连接在脂肪烃基上)羟基(连接在脂肪烃基上)CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH3 3OHOHHOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOHCH2OH酚酚 OH OH 羟基(连接苯环上)羟基(连接苯环
8、上)OHOHCH3第三章 有机化合物的同分异构现象 学学习要求:要求:1掌掌握握立立体体异异构构、光光学学异异构构、对称称因因素素(主主要要指指对称称面面、对称称中中心心)、手手性性碳碳原原子子、手手性性分分子子、对映映体体、非非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。2掌握掌握书写写费歇歇尔投影式的方法。投影式的方法。3掌握构型的掌握构型的D、L和和R、S标记法。法。4掌握判断分子手性的方法。掌握判断分子手性的方法。5初步掌握初步掌握亲电加成反加成反应的立体化学。的立体化学。异构异构现象是有机化学中存在着的极象是有机化学中存在着的极为普遍普遍的的现象。其异构
9、象。其异构现象可象可归纳如下:如下:构造异构构造异构立体异构立体异构碳链异构碳链异构官能团异构官能团异构位置异构位置异构互变异构互变异构构型异构构型异构构象异构构象异构顺反异构顺反异构对映非对映异构对映非对映异构同分异构同分异构单键旋转异构单键旋转异构叔胺翻转异构叔胺翻转异构脂脂 环 烃学学习要求要求脂脂环烃的分的分类、命名和异构、命名和异构现象象脂脂环烃的性的性质环烷烃的的环张力和力和稳定性定性环烷烃的的结构构萜类和甾和甾类化合物化合物 学学习要求要求1 1、掌握脂、掌握脂环烃的命名、的命名、顺反异构反异构现象;象;2 2、掌握、掌握环烷烃和和环烯烃的的结构和主要化学性构和主要化学性质,并了
10、解碳,并了解碳环的大小与其的大小与其稳定性的关系;定性的关系;3 3、掌握、掌握环己己烷的构象,椅式、船式和扭船式、的构象,椅式、船式和扭船式、a a键和和e e键,了解它了解它们的能量关系。的能量关系。4 4、掌握一元、二元取代、掌握一元、二元取代环己己烷的的稳定构象式和理解十定构象式和理解十氢化化萘的构象。的构象。5 5、掌握下列概念或、掌握下列概念或术语:张力力环和无和无张力力环、船式和椅式、船式和椅式构象、直立构象、直立键和平伏和平伏键、稠、稠环烃、桥环烃、螺、螺环烃。重点与难点重点与难点 本章重点和难点是环烷烃的结构、环己烷及一元取代本章重点和难点是环烷烃的结构、环己烷及一元取代环己
11、烷的构象、二取代环己烷和稠环烃的构象。环己烷的构象、二取代环己烷和稠环烃的构象。脂脂环烃的分的分类、命名和异构、命名和异构现象象脂环烃的分类脂环烃的分类环的大小:小环(元);普通环(元);环的大小:小环(元);普通环(元);中环(元)和大环(十二碳以上)。中环(元)和大环(十二碳以上)。脂脂环烃的命名的命名1 1、根据分之中成、根据分之中成环碳原子数目,称碳原子数目,称为环某某烷。2 2、把取代基的名称写在、把取代基的名称写在环烷烃的前面。的前面。3 3、取取代代基基位位次次按按“最最低低系系列列”原原则列列出出,基基团顺序序按按“次次序序规则”小小的的优先先列列出。出。例如:例如:环烷烃的命
12、名环烷烃的命名 环烯烃的命名环烯烃的命名 1 1、根据分子中成环碳原子数目,称为环某烯。、根据分子中成环碳原子数目,称为环某烯。2 2、以、以双键的位次双键的位次和取代基的位置最小为原则。和取代基的位置最小为原则。例如:例如:桥环烃(二环、三环等)桥环烃(二环、三环等)分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中,其中分之中含有两个或多个碳环的多环化合物中,其中两个环共两个环共用两个或多个碳原子用两个或多个碳原子的化合物称为桥环化合物。的化合物称为桥环化合物。编号原则:从桥的一端开始,沿编号原则:从桥的一端开始,沿最长桥最长桥编致桥的另一端,编致桥的另一端,再沿次长桥致始桥头,最短的桥最后编号。再沿
13、次长桥致始桥头,最短的桥最后编号。化合物名为化合物名为 7 7,7-7-二甲基二环二甲基二环22,2 2,11庚烷庚烷命名:命名:根据根据成环碳原子总数目成环碳原子总数目称为环某烷,称为环某烷,在环字后面的在环字后面的方括号中标出方括号中标出除桥头碳原子外的桥碳原子数除桥头碳原子外的桥碳原子数(大的数目排前,(大的数目排前,小的排后),(如图)。其它同环烷烃的命名。小的排后),(如图)。其它同环烷烃的命名。螺环烃螺环烃 两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。两个环共用一个碳原子的环烷烃称为螺环烃。编号原则:编号原则:从较小环中与螺从较小环中与螺原子相邻的一个碳原子原子相邻的一个碳原子开始,开
14、始,途经小环到螺原子,再沿大途经小环到螺原子,再沿大环致所有环碳原子。环致所有环碳原子。命名:根据成环碳原子的命名:根据成环碳原子的总数称为环某烷,总数称为环某烷,在方括在方括号中标出各碳环中除螺碳号中标出各碳环中除螺碳原子以外的碳原子数目原子以外的碳原子数目(小的数目排,大的排后)(小的数目排,大的排后),其它同烷烃的,其它同烷烃的 命名命名 异构现象异构现象 脂环烃的异构有脂环烃的异构有构造异构构造异构和顺反异构和顺反异构。如。如C5H10的环的环烃的异构有:烃的异构有:脂环烃的性质脂环烃的性质物理性质:物理性质:环烷烃的熔点、沸点和密度都比相应的烷环烷烃的熔点、沸点和密度都比相应的烷烃高
15、一些,但仍比水轻。烃高一些,但仍比水轻。化学性质:化学性质:普通环的化学性质普通环的化学性质 普通脂环烃具有开链烃的通性普通脂环烃具有开链烃的通性 环烷烃主要是起自由基取代反应,难被氧化。环烷烃主要是起自由基取代反应,难被氧化。环烯烃具有烯烃的通性环烯烃具有烯烃的通性 小环烷烃的特性反应小环烷烃的特性反应 1 1、加成反应、加成反应1)加氢加氢2 2)加卤素)加卤素3 3)加)加HX,H2SO4 2 2、氧化反应、氧化反应 环丙烷环丙烷对氧化剂稳定对氧化剂稳定,不被高猛酸钾、臭氧等氧化剂,不被高猛酸钾、臭氧等氧化剂氧化。例如:氧化。例如:故可用高猛酸钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。故可用高猛酸
16、钾溶液来区别烯烃与环丙烷衍生物。环烃性质小结:环烃性质小结:()小小环环烷烷烃烃(3 3,4 4元元环环)易易加加成成,难难氧氧化化,似似烷烷似烯似烯。普通环以上难加成,难氧化,似烷。普通环以上难加成,难氧化,似烷。()环环烯烯烃烃、共共轭轭二二烯烯烃烃,各各自自具具有有其其相相应应烯烯烃烃的的通性。通性。一些环烷烃的燃烧热一些环烷烃的燃烧热 *小环小环(C(C3 3C C4 4);普通环;普通环(C(C5 5C C7 7);中环;中环(C(C8 8C C1111);大环;大环(C(C1212)。1、Baeyer理论理论张力学说(张力学说(1885年提出):年提出):角角张张力力(拜拜尔尔张张
17、力力):与正常键角偏差而引起的张力。与正常键角偏差而引起的张力。环烷烃的结构环烷烃的结构五元以上的环会不会因环数增大而不稳定?五元以上的环会不会因环数增大而不稳定?比较单位比较单位CH2燃烧热燃烧热(H)kJ/mol环张力:比烷烃环张力:比烷烃CH2高出的能量。高出的能量。2 2、现代结构理论、现代结构理论一、环丙烷的结构一、环丙烷的结构现现代代物物理理方方法法测测定定,环环丙丙烷烷分分子子中中:键键角角 C-C-C C-C-C=105.5;105.5;H-C-H=114H-C-H=114。所以环丙烷分子中碳原子之间的所以环丙烷分子中碳原子之间的spsp3 3杂化轨道是以弯曲键杂化轨道是以弯曲
18、键(香蕉键)相互交盖的。(香蕉键)相互交盖的。由此可见:由此可见:(1)键的重叠程度小,稳定性小键的重叠程度小,稳定性小。(2)电子云分布在两核连线的外侧,增加了试电子云分布在两核连线的外侧,增加了试剂进攻的可能性,故具有不饱和烯烃的性质。剂进攻的可能性,故具有不饱和烯烃的性质。另外环丙烷分子中还存在着另一另外环丙烷分子中还存在着另一种张力种张力扭转张力扭转张力(由于环中(由于环中三个碳位于同一平面,三个碳位于同一平面,相邻的相邻的C-HC-H键互相处于重叠式构象,有旋转键互相处于重叠式构象,有旋转成交叉式的趋向成交叉式的趋向,这样的张力称,这样的张力称为扭转张力)。为扭转张力)。二、环丁烷和
19、环戊烷的构象二、环丁烷和环戊烷的构象 1 1环丁烷的构象环丁烷的构象 与环丙烷相似,环丁烷分子中存与环丙烷相似,环丁烷分子中存在着张力,但比环丙烷的小,因在着张力,但比环丙烷的小,因在环丁烷分子中四个碳原子不在在环丁烷分子中四个碳原子不在同一平面上,见右图:同一平面上,见右图:根根据据结结晶晶学学和和光光谱谱学学的的证证明明,环环丁丁烷烷是是以以折折叠叠状状构构象象存存在在的的,这这种种非非平平面面型型结结构构可可以以减减少少C-H的的重重叠叠,使使扭扭转转张张力力减减小小。环环丁丁烷烷分分子子中中C-C-C键键角角为为 111.5111.5,角角张张力力也也比比环环丙丙烷烷的的小小,所所以以
20、环环丁丁烷烷比比环环丙丙烷烷要要稳稳定定些些。总总张张力力能为能为108KJ/mol。2、环戊烷的构象环戊烷的构象 环戊烷分子中,环戊烷分子中,C-C-CC-C-C夹角为夹角为108108,接近,接近spsp3 3杂化轨杂化轨道间夹角道间夹角109.5109.5,环张力甚微环张力甚微,是比较稳定的环。但若,是比较稳定的环。但若环为平面结构,则其环为平面结构,则其C-HC-H键都相互重叠,会有较大的扭转键都相互重叠,会有较大的扭转张力,所以,张力,所以,环戊烷是以折叠式构象存在的,为非平面环戊烷是以折叠式构象存在的,为非平面结构结构,见右图,其中有四个碳原子在同一平面,另外一,见右图,其中有四个
21、碳原子在同一平面,另外一个碳原子在这个平面之外,成信封式构象。个碳原子在这个平面之外,成信封式构象。这这种种构构象象的的张张力力很很小小,总总张张力力能能 25KJ/mol25KJ/mol,扭扭 转转 张张 力力 在在2.5KJ/mol2.5KJ/mol以以下下,因因此此,环环戊戊烷的化学性质稳定。烷的化学性质稳定。三、环己烷的构象三、环己烷的构象在在环环己己烷烷分分子子中中,六六个个碳碳原原子子不不在在同同一一平平面面内内,碳碳碳碳键键之间的夹角可以保持之间的夹角可以保持109.5109.5因此环很稳定。因此环很稳定。1 1两种极限构象两种极限构象椅式和船式椅式和船式稳定性:椅式构象环己烷稳
22、定性:椅式构象环己烷船式构象环己烷船式构象环己烷椅式构象稳定的原因:椅式构象稳定的原因:不存在:不存在:非键连作用;非键连作用;扭转张力;扭转张力;角张力。角张力。船式构象不稳定的原因:船式构象不稳定的原因:存在:存在:非键连作用;非键连作用;扭转张力;扭转张力;2 2平伏键(平伏键(e e键)与直立键(键)与直立键(a a键)键)在椅式构象中在椅式构象中C-HC-H键分为两类。键分为两类。第一类六个第一类六个C-HC-H键与分键与分子的对称轴平行,叫做子的对称轴平行,叫做直立键或直立键或a a键键(其中三个向环平面(其中三个向环平面上方伸展,另外三个相反,向环平面下方伸展);上方伸展,另外三
23、个相反,向环平面下方伸展);第二类第二类六个六个C-HC-H键与直立键形成接近键与直立键形成接近109.5109.5的夹角的夹角,平伏着相环,平伏着相环外伸展,叫做外伸展,叫做平伏键或平伏键或e e键键。如下图:。如下图:在在室室温温时时,环环己己烷烷的的椅椅式式构构象象可可通通过过C-CC-C键键的的转转动动(而而不不经经过过碳碳碳碳键键的的断断裂裂),由由一一种种椅椅式式构构象象变变为为另另一一种种椅椅式式构构象象,在在互互相相转转变变中中,原原来来的的a a键键变变成成了了e e键键,而而原来的原来的e e键变成了键变成了a a键键。但上、下关系没变但上、下关系没变。当六个碳原子上连的都
24、是氢时,两种构象是同一构象。当六个碳原子上连的都是氢时,两种构象是同一构象。连有不同基团时,则构象不同。连有不同基团时,则构象不同。3 3、环己烷的椅式构象的翻转、环己烷的椅式构象的翻转三上三下;三左三右。三上三下;三左三右。a a键变键变e e键,键,e e键变键变a a键,上下关系不变键,上下关系不变3 3取代环己烷的构象取代环己烷的构象1 1)一元取代环己烷的构象)一元取代环己烷的构象 一一元元取取代代环环己己烷烷中中,取取代代基基可可占占据据a a键键,也也可可占占据据e e键键,但但占据占据e e键的构象更稳定键的构象更稳定。例如:。例如:原原因因:a键键取取代代基基结结构构中中的的
25、非非键键原原子子间间斥斥力力比比e键键取取代代基基的的大大(因因非非键键原原子子间间的的距距离离小小于于正正常常原原子子键键的的距距离离所所致致)。从从下下图图中中原原子子在在空空间间的的距距离离数数据据可可清清楚楚看看出出。取取代代基基越越大大e键键型型构构象象为为主主的趋势越明显。的趋势越明显。(1 1)、)、1 1,2-2-二取代二取代 最稳定的构象是最稳定的构象是e e键上取代基最多的构象键上取代基最多的构象2 2)二元取代环己烷的构象)二元取代环己烷的构象 (2 2)、)、1 1,3-3-二取代二取代其他其他二元、三元等取代环己烷的稳定构象,可用上述同样方法得知。二元、三元等取代环己
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