复习备考2014届高考化学《》系列一轮复习第12章第3讲烃的含氧衍生物.ppt
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1、选考部分选考部分第十二章第十二章有机化学基础有机化学基础 第第3讲讲 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物导导 航航 高高 考考考考 点点 突突 破破随随 堂堂 演演 练练自自 我我 诊诊 断断课课 时时 作作 业业1以乙醇为例,掌握醇羟基的性质及主要化学反应。以乙醇为例,掌握醇羟基的性质及主要化学反应。2了解醇类的结构特点和乙醇在生活中的作用。了解醇类的结构特点和乙醇在生活中的作用。3以苯酚为例,掌握酚类的主要性质及化学反应。以苯酚为例,掌握酚类的主要性质及化学反应。4了解酚类物质的结构特点和用途。了解酚类物质的结构特点和用途。5理解有机物分子中各基团间的相互影响。理解有机物分子中各基团间的相互影响
2、。考纲解读考纲解读 6以以乙乙醛醛、乙乙酸酸、乙乙酸酸乙乙酯酯为为代代表表物物质质,重重点点突突出出含有不同官能团的有机物的性质差异。含有不同官能团的有机物的性质差异。7掌握烃的含氧衍生物的性质和用途。掌握烃的含氧衍生物的性质和用途。8官官能能团团的的定定义义及及不不同同类类别别的的衍衍生生物物相相互互转转化化的的条条件。件。本讲内容高考重点考查:本讲内容高考重点考查:1根根据据有有机机物物的的结结构构推推断断有有机机物物可可能能共共有有的的化化学学性性质。质。2正确识别醇类和酚类物质。正确识别醇类和酚类物质。3乙酸乙酯的制备、分离和提纯。乙酸乙酯的制备、分离和提纯。4烃烃及及烃烃的的各各类类
3、衍衍生生物物间间的的相相互互转转化化关关系系在在有有机机推推断及有机合成中的应用。断及有机合成中的应用。考向分析考向分析(1)醇和酚醇和酚考点图析考点图析(2)醛、羧酸和酯醛、羧酸和酯一、醇类一、醇类1概念概念醇醇是是羟羟基基与与_或或苯苯环环侧侧链链上上的的_相相连连而而形成的化合物。饱和一元醇的通式:形成的化合物。饱和一元醇的通式:_。基础知识梳理基础知识梳理2分类分类(1)按按分分子子内内羟羟基基数数目目分分:一一元元醇醇、二二元元醇醇和和多多元元醇醇。乙乙二二醇醇属属二二元元醇醇,生生活活中中用用于于配配制制汽汽车车发发动动机机的的_,丙丙三三醇醇又又称称_,属属多多元元醇醇,其其结结
4、构构简简式式为为_,在在护护手手霜霜中中有有应应用用。它它们们都都能能以以任任意意比比溶溶于水。于水。(2)按分子内烃基的不同分:按分子内烃基的不同分:_醇、芳香醇等。醇、芳香醇等。3物理性质物理性质(1)相相对对分分子子质质量量相相近近的的醇醇和和烷烷烃烃相相比比,醇醇的的沸沸点点远远远远_烷烃。烷烃。(2)饱饱和和一一元元醇醇同同系系物物中中,随随着着分分子子内内碳碳原原子子数数的的递递增,沸点增,沸点_,密度,密度_。(3)碳碳 原原 子子 数数 相相 同同 时时,羟羟 基基 个个 数数 越越 多多,沸沸 点点 越越_。(4)饱饱 和和 一一 元元 醇醇 的的 碳碳 原原 子子 数数 越
5、越 多多,其其 溶溶 解解 性性 越越_。5几种重要的醇几种重要的醇(1)甲甲醇醇(CH3OH):最最初初是是从从木木材材干干馏馏得得到到的的,因因此此又又称称为为木木精精,有有酒酒精精味味,但但_毒毒,饮饮用用10 mL就就能能使眼睛失明,再多就致死。使眼睛失明,再多就致死。二、酚类二、酚类1酚的概念酚的概念_和和_直直接接相相连连而而形形成成的的有有机机物物,称称为为酚。酚。2苯酚的结构苯酚的结构苯苯酚酚的的分分子子式式:_,结结构构简简式式:_或或_,官官能能团团是是_,该该分分子子中中至至少少有有_个个原子共面。原子共面。3苯酚的物理性质苯酚的物理性质(1)纯纯净净的的苯苯酚酚是是_晶
6、晶体体,有有_气气味味,易被空气中氧气氧化呈易被空气中氧气氧化呈_色。色。(2)苯苯酚酚常常温温下下在在水水中中的的溶溶解解度度_,高高于于65 时与水时与水_,苯酚易溶于酒精。,苯酚易溶于酒精。(3)苯苯酚酚有有毒毒,对对皮皮肤肤有有强强烈烈的的腐腐蚀蚀作作用用,如如果果不不慎慎沾到皮肤上,立即用沾到皮肤上,立即用_擦洗。擦洗。4苯酚的化学性质苯酚的化学性质(1)苯酚的弱酸性苯酚的弱酸性苯酚俗称苯酚俗称_,在水溶液里的电离方程式是:,在水溶液里的电离方程式是:_。苯酚与苯酚与Na反应的化学方程式是:反应的化学方程式是:_。苯苯酚酚浊浊液液中中加加入入NaOH溶溶液液变变_,化化学学方方程程式
7、是:式是:_。再通入再通入CO2,溶液又变浑浊,化学方程式是:,溶液又变浑浊,化学方程式是:_,实实验验证证明明苯苯酚酚的的酸酸性性比比H2CO3弱弱,所所以以苯苯酚酚不不能能使使石石蕊溶液变红。蕊溶液变红。(2)取代反应取代反应向苯酚的稀溶液中滴加足量浓溴水,化学方程式为向苯酚的稀溶液中滴加足量浓溴水,化学方程式为_。现现象象:_,此此反反应应常常用用于于苯苯酚酚的的定定性性检验和定量测定。检验和定量测定。(3)显色反应显色反应向向苯苯酚酚溶溶液液中中滴滴入入几几滴滴FeCl3溶溶液液,溶溶液液呈呈_色,此反应可用于色,此反应可用于Fe3和苯酚的相互检验。和苯酚的相互检验。(4)加成反应加成
8、反应(5)氧化反应氧化反应可以燃烧;可以燃烧;在空气中易被氧化;在空气中易被氧化;能被酸性能被酸性KMnO4溶液氧化。溶液氧化。5苯酚的用途苯酚的用途它它是是一一种种重重要要的的化化工工原原料料,用用于于制制造造_、染染料料、医药等。但酚类物质是被控制的水污染物之一。医药等。但酚类物质是被控制的水污染物之一。(2)氧化反应氧化反应催化氧化:催化氧化:_。被银氨溶液氧化被银氨溶液氧化(写出化学方程式写出化学方程式)_。被新制被新制Cu(OH)2氧化氧化(写出化学方程式写出化学方程式)_。3分分子子中中由由烃烃基基与与醛醛基基相相连连接接所所得得到到的的有有机机物物叫叫醛醛,饱和一元醛的通式为饱和
9、一元醛的通式为_。4随随着着醛醛分分子子中中碳碳原原子子数数目目的的增增多多,醛醛类类化化合合物物的的熔熔、沸沸点点逐逐渐渐_,但但随随着着烃烃基基中中碳碳原原子子数数目目的的增增多多,醛醛类类的的水水溶溶性性逐逐渐渐_,简简单单的的醛醛_溶溶于于水水。醛醛类类的的化化学学性性质质与与乙乙醛醛一一样样,主主要要表表现现为为_反反应应和和_反应。反应。5甲醛甲醛分分子子式式CH2O,结结构构式式_。在在甲甲醛醛分分子子中中,C、H、O所所有有原原子子共共处处在在_。甲甲醛醛在在常常温温常常压压下下是是_态态,具具有有刺刺激激性性气气味味,易易溶溶于于水水,40%的的甲甲醛醛水水溶液俗称溶液俗称_
10、,是一种防腐剂。,是一种防腐剂。四、乙酸和羧酸四、乙酸和羧酸1乙乙酸酸俗俗名名_,分分子子式式_,结结构构简简式式_,官能团,官能团_。2乙酸的性质乙酸的性质(1)物理性质:无色液体,易溶于水,有刺激性气味。物理性质:无色液体,易溶于水,有刺激性气味。(2)化学性质化学性质酸性酸性乙酸的电离方程式:乙酸的电离方程式:_。乙酸的酸性比碳酸强,但比盐酸弱,因此乙酸的酸性比碳酸强,但比盐酸弱,因此CaCO3_CH3COOH_。(3)羧酸的性质羧酸的性质羧羧酸酸分分子子结结构构中中都都有有羧羧基基官官能能团团,因因此此都都有有酸酸性性,都都能发生酯化反应。能发生酯化反应。4最最简简单单的的羧羧酸酸是是
11、甲甲酸酸,俗俗名名蚁蚁酸酸,它它除除具具备备羧羧酸酸的的通通性性外外,还还有有还还原原性性,能能与与银银氨氨溶溶液液、新新制制的的Cu(OH)2等反应。等反应。五、酯类五、酯类酯酯的的一一般般通通式式是是_,酯酯一一般般_溶溶于于水水,主要化学性质是主要化学性质是_,酯水解的条件,酯水解的条件_。酯酯水水解解是是从从_处处断断键键,从从化化学学平平衡衡的的角角度度分分析析选选择择适适宜宜的的催催化化剂剂。碱碱作作催催化化剂剂的的同同时时,还还能能中中和和水水解解生生成成的的酸酸,使使水水解解反反应应可可进进行行到到底底:RCOORNaOH_。生成白色沉淀生成白色沉淀(3)紫紫5.酚醛树脂酚醛树
12、脂考点一考点一醇、醛、酸的相互转化关系醇、醛、酸的相互转化关系 3脂肪醇、芳香醇、酚的比较脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别类别脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇酚酚实例实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能团官能团OHOHOH结构特结构特点点OH与链烃基与链烃基相连相连OH与芳香烃基与芳香烃基侧链相连侧链相连OH与苯环与苯环直接相连直接相连主要化主要化学性质学性质(1)与钠反应、与钠反应、(2)取代反应、取代反应、(3)脱水反应脱水反应(个别醇不可以个别醇不可以)、(4)氧氧化反应、化反应、(5)酯化反应酯化反应(1)弱酸性弱酸性(2)取代反应取代反应(3)显色反应显色反应特性特性红热铜丝插
13、入醇中有刺激性气味红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮生成醛或酮)与与FeCl3溶溶液显紫色液显紫色例例1(2011黄黄冈冈期期末末)天天然然气气化化工工是是重重庆庆市市的的支支柱柱产产业业之之一一,以以天天然然气气为为原原料料经经下下列列反反应应路路线线可可得得工工程程塑塑料料PBT。(1)B分分子子结结构构中中只只有有一一种种氢氢、一一种种氧氧、一一种种碳碳,则则B的的结结构构简简式式是是_;B的的同同分分异异构构体体中中与与葡葡萄萄糖糖具具有有类似结构的是类似结构的是_(写结构简式写结构简式)。(2)F的的结结构构简简式式是是_;PBT属属_类类有有机机高分子化合物。高分子化合物。(
14、3)由由A、D生生成成E的的反反应应方方程程式式为为_,其反应类型为,其反应类型为_。(4)E的的同同分分异异构构体体G不不能能发发生生银银镜镜反反应应,能能使使溴溴水水褪褪色色,能能水水解解且且产产物物的的碳碳原原子子数数不不等等,则则G在在NaOH溶溶液液中中发生水解反应的化学方程式是发生水解反应的化学方程式是_。解解析析(1)甲甲醇醇在在铜铜做做催催化化剂剂的的条条件件下下可可被被氧氧化化成成甲甲醛醛,结结合合B的的化化学学式式,可可推推断断B 应应为为三三分分子子甲甲醛醛发发生生自自身身加加成成的的产产物物;葡葡萄萄糖糖具具有有羟羟基基和和醛醛基基两两种种官官能能团团,根根据据B的的化
15、化学学式式不不难难写写出出其其含含有有这这两两种种官官能能团团的的同同分分异异构构体体。(2)(3)由由机机理理分分析析,碳碳碳碳三三键键与与羰羰基基在在碱碱性性条条件件下下可可以以反反应应,ADE,明明显显就就是是要要运运用用这这个个机机理理,结结合合F,根根据据碳碳原原子子守守恒恒,D中中必必须须含含有有二二个个碳碳,即即为为乙乙炔炔,此此反反应应属属于于加加成成反反应应;EF应应为为碳碳碳碳三三键键的的加加成成反反应应;FPBT是是通过与二元羧酸发生聚合发生,则通过与二元羧酸发生聚合发生,则PBT应为酯。应为酯。(4)G能能在在碱碱性性条条件件下下发发生生水水解解,说说明明为为酯酯类类物
16、物质质,又又能能使使溴溴水水褪褪色色,说说明明含含有有碳碳碳碳双双键键。不不能能发发生生银银镜镜反反应应,说明不是甲酸形成的酯,则只能是丙烯酸和甲醇形成的酯。说明不是甲酸形成的酯,则只能是丙烯酸和甲醇形成的酯。1回回答答有有关关以以通通式式CnH2n1OH所所表表示示的的一一元元醇醇的的下下列问题:列问题:(1)出现同类同分异构体的最小出现同类同分异构体的最小n值是值是_。(2)n4的的同同分分异异构构体体中中,氧氧化化后后能能生生成成醛醛的的醇醇有有_种,它的结构简式是种,它的结构简式是_。(3)具具有有同同分分异异构构体体的的醇醇跟跟浓浓硫硫酸酸混混合合加加热热时时,只只能能得得到到一一种
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