大学本科有机化学19卤代烃.ppt
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1、第八章第八章 卤代烷卤代烷主要内容主要内容主要内容主要内容n卤代烷的类型和命名卤代烷的类型和命名n卤代烷的亲核取代,取代产物的类型卤代烷的亲核取代,取代产物的类型n亲核取代反应的两种机理亲核取代反应的两种机理SN1和和SN2机理,机理,两种机理在反应动力学和立体化学上的不同之处两种机理在反应动力学和立体化学上的不同之处n正碳离子,正碳离子的稳定性,正碳离子的重排正碳离子,正碳离子的稳定性,正碳离子的重排1编辑ppt饱和卤代烃饱和卤代烃不饱和卤代烃不饱和卤代烃芳香卤代烃芳香卤代烃F-12Halothane不燃烧的麻醉剂不燃烧的麻醉剂特氟隆单体特氟隆单体甲状腺素甲状腺素2编辑ppt卤代烷的用途卤代
2、烷的用途 1 1 1 1 溶剂溶剂溶剂溶剂 2 2 2 2 试剂试剂试剂试剂 3 3 3 3 麻醉剂麻醉剂麻醉剂麻醉剂 4 4 4 4 氟里昂:制冷剂和发泡剂:氟里昂氟里昂:制冷剂和发泡剂:氟里昂氟里昂:制冷剂和发泡剂:氟里昂氟里昂:制冷剂和发泡剂:氟里昂12 12 12 12 氟里昂氟里昂氟里昂氟里昂222222225 5 5 5 农药农药农药农药3编辑pptThe Nobel Prize in Physiology or Medicine 1948for his discovery of the high efficiency of DDT as a contact poison agai
3、nst several arthropods Paul Hermann MllerPaul Hermann MllerPaul Hermann MllerPaul Hermann Mller SwitzerlandLaboratoriuSwitzerlandLaboratoriuSwitzerlandLaboratoriuSwitzerlandLaboratorium der Farben-Fabriken m der Farben-Fabriken m der Farben-Fabriken m der Farben-Fabriken J.R.Geigy A.G.J.R.Geigy A.G.
4、J.R.Geigy A.G.J.R.Geigy A.G.(Laboratory of the J.R.(Laboratory of the J.R.(Laboratory of the J.R.(Laboratory of the J.R.Geigy Dye-Factory Co.)Geigy Dye-Factory Co.)Geigy Dye-Factory Co.)Geigy Dye-Factory Co.)Basel,SwitzerlandBasel,SwitzerlandBasel,SwitzerlandBasel,Switzerland b.1899b.1899b.1899b.189
5、9d.1965d.1965d.1965d.19654编辑ppt第一部分第一部分第一部分第一部分 卤代烷卤代烷卤代烷卤代烷(本章重点)(本章重点)(本章重点)(本章重点)一一一一.卤代烷类型和命名卤代烷类型和命名卤代烷类型和命名卤代烷类型和命名1.1.1.1.卤代烷通式:卤代烷通式:卤代烷通式:卤代烷通式:性质特殊性质特殊性质特殊性质特殊氟代烷氟代烷氟代烷氟代烷性质接近性质接近性质接近性质接近通常总称通常总称通常总称通常总称卤代烷卤代烷卤代烷卤代烷5编辑ppt2.2.卤代烷的类型卤代烷的类型卤代烷的类型卤代烷的类型伯(一级)卤代烷伯(一级)卤代烷伯(一级)卤代烷伯(一级)卤代烷仲(二级)卤代烷仲
6、(二级)卤代烷仲(二级)卤代烷仲(二级)卤代烷叔(三级)卤代烷叔(三级)卤代烷叔(三级)卤代烷叔(三级)卤代烷l l 一卤代一卤代一卤代一卤代l l 二卤代二卤代二卤代二卤代l l 多卤代多卤代多卤代多卤代卤代烯烃卤代烯烃卤代烯烃卤代烯烃卤代芳烃卤代芳烃卤代芳烃卤代芳烃偕二卤代烷偕二卤代烷偕二卤代烷偕二卤代烷邻二卤代烷邻二卤代烷邻二卤代烷邻二卤代烷X X与与与与spsp2 2碳相连碳相连碳相连碳相连性质特殊性质特殊性质特殊性质特殊6编辑ppt3.3.卤代烷的命名卤代烷的命名卤代烷的命名卤代烷的命名l l 普通法和俗称:普通法和俗称:普通法和俗称:普通法和俗称:7编辑pptl l IUPACIU
7、PACIUPACIUPAC命名法命名法命名法命名法选取选取含卤素的最长碳链含卤素的最长碳链为主链为主链8编辑ppt1.1.卤代烷的物理性质简介卤代烷的物理性质简介卤代烷的物理性质简介卤代烷的物理性质简介l l 物态:物态:物态:物态:一般为液体,高级为固体,少量为气体一般为液体,高级为固体,少量为气体一般为液体,高级为固体,少量为气体一般为液体,高级为固体,少量为气体l l 比重:比重:比重:比重:一般一般一般一般 d 1d 1d 1d 1,一氯代物通常一氯代物通常一氯代物通常一氯代物通常 d 1d 1d 1d RBr RCl RF RI RBr RCl RF可极化性大的分子易发生化学反应。可
8、极化性大的分子易发生化学反应。可极化性大的分子易发生化学反应。可极化性大的分子易发生化学反应。11编辑pptl l CXCX 键键键键的异裂的异裂的异裂的异裂自身异裂自身异裂自身异裂自身异裂亲核试剂亲核试剂亲核试剂亲核试剂(NuNucleophile cleophile):一些带有未共享电子对的一些带有未共享电子对的一些带有未共享电子对的一些带有未共享电子对的分子或负离子,与分子或负离子,与分子或负离子,与分子或负离子,与正电性碳正电性碳正电性碳正电性碳反反反反应时称为亲核试剂。应时称为亲核试剂。应时称为亲核试剂。应时称为亲核试剂。亲核试剂亲核试剂亲核试剂亲核试剂(Nu)(Nu)取代了卤素取代
9、了卤素取代了卤素取代了卤素(X)(X)亲核取代反应亲核取代反应亲核取代反应亲核取代反应(SN 反应,反应,反应,反应,Nucleophilic Substitution Reaction)碳正离子碳正离子碳正离子碳正离子X X 总是以负离总是以负离总是以负离总是以负离子形式离去子形式离去子形式离去子形式离去在亲核在亲核在亲核在亲核试剂作用试剂作用试剂作用试剂作用下异裂下异裂下异裂下异裂12编辑pptl l a a a a和和和和b b b b 位氢有弱酸性位氢有弱酸性位氢有弱酸性位氢有弱酸性在卤代烷中在卤代烷中在卤代烷中在卤代烷中a a a a和和和和b b b b位位位位氢均有弱酸性氢均有弱
10、酸性氢均有弱酸性氢均有弱酸性消除反应消除反应消除反应消除反应(Elimination Reaction)13编辑ppt3.3.卤代烷的亲核取代反应卤代烷的亲核取代反应卤代烷的亲核取代反应卤代烷的亲核取代反应 (S SN N反应反应反应反应,N Nucleophilicucleophilic S Substitution Reactionubstitution Reaction)反应通式反应通式反应通式反应通式底物底物(substrate)负离子型负离子型负离子型负离子型亲核试剂亲核试剂亲核试剂亲核试剂分子型分子型分子型分子型亲核试剂亲核试剂亲核试剂亲核试剂亲核试剂:亲核试剂:至少含有一至少含有
11、一对未共用电子对对未共用电子对14编辑pptl l 与与与与负离子型亲核试剂的反应负离子型亲核试剂的反应负离子型亲核试剂的反应负离子型亲核试剂的反应(接下页)(接下页)(接下页)(接下页)15编辑ppt(接上页)(接上页)(接上页)(接上页)16编辑pptl l 与与与与分子型亲核试剂的反应分子型亲核试剂的反应分子型亲核试剂的反应分子型亲核试剂的反应同时充当试剂同时充当试剂同时充当试剂同时充当试剂和溶剂和溶剂和溶剂和溶剂溶溶溶溶剂解反应剂解反应剂解反应剂解反应17编辑ppt卤代烷与硝酸银作用:卤代烷与硝酸银作用:卤代烷与硝酸银作用:卤代烷与硝酸银作用:活性顺序:活性顺序:活性顺序:活性顺序:R
12、I RI RI RI RBr RBr RBr RBr RCl RCl RCl RCl 该反应用于鉴定卤代烷该反应用于鉴定卤代烷该反应用于鉴定卤代烷该反应用于鉴定卤代烷18编辑pptR R3 3C-XC-XAgNOAgNO3 3/乙醇乙醇乙醇乙醇R R3 3C-ONOC-ONO2 2+AgX+AgX(3RX(3RX(3RX(3RX,烯丙型,一般碘代烃,烯丙型,一般碘代烃,烯丙型,一般碘代烃,烯丙型,一般碘代烃)(1RX(1RX(1RX(1RX,2RX2RX2RX2RX,氯代烃,溴代烃,氯代烃,溴代烃,氯代烃,溴代烃,氯代烃,溴代烃)(乙烯型卤,卤苯乙烯型卤,卤苯乙烯型卤,卤苯乙烯型卤,卤苯)立即
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