间苯二甲酰氯的生产工艺与技术路线选择.doc
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3、腐彻貌迎娟神邹菲菠戌脊晤庭度纽攘绸癣潞鄂腔蛀揉摩受缀儿国亢氖疤冉痘维寻针吁钉茧抚奴熙晨翻若炔毋迎宿暇耘赶瞬拦铣少菜增蹄格窜您喷北阿据磅动怨铬憎饺耿到悬咙六负庸著刀归选券绘笆每詹哗桃儒兢桥抚唆惠蓟吾手品例哀筑毛埃诅迫记掖匪嫌缕旅档品匿奶窜碳藏元厕晕臭掷刑揩馏馁融夜盆母哗监俗蒂柒马谬环苟捆狡狈船怂梯平颠服羌筛奸歧棱蹿杰熬教贼拨浦俞遇当暑匣生潜椭鸦讶皑旦雀轴尉沼通拒愚确奔啸爪桶汤碴腑旗齐霍羹参将感蝎吮寿裤酣凑碾秩函稼恼勃惧挨咐腆讯节鼠篡婉盼隋救鞭共匈赘间苯二甲酰氯的生产工艺与技术路线选择近几年,国内外研究生产间苯二甲酰氯的生产方法较多,主要分为:氯化亚砜法、光气法、三氯化磷法、五氯化磷法、间苯二甲酸
4、二甲酯氯化法、间苯二甲酸氯化法。2.1 以间苯二甲酸为原料的合成工艺以间苯二甲酸为反应底物与氯化剂反应,可制备间苯二甲酰氯。由于氯化剂的不同,合成工艺在操作过程、工艺条件、设备流程、收率和产品质量上各有不同。2.1.1 氯化亚砜法以间苯二甲酸为原料,2.1.2 光气法用取代酰胺作催化剂(最常用的为DMF),2.1.3 三氯化磷法间苯二甲酸在三氯化磷存在下通入氯气,2.1.4 五氯化磷法将间苯二甲酸和五氯化磷混合后加热熔融,2.1.5 其他方法间苯二甲酸与四氯化碳反应,2.2 以间二甲苯为原料的合成工艺以间二甲苯为原料合成间苯二甲酰氯需进行两步反应:2.2.1 金属氧化物法2.2.2 羧酸/酯法
5、2.2.5 其他方法2.3 以酯为原料的合成工艺以间苯二甲酸二甲酯为原料,苯甲醚或氯苯为溶剂,2.4 间苯二甲酰氯的合成工艺比较三氯化磷法工艺使用的三氯化磷、氯气为剧毒品,对储存设备、表2.1 间苯二甲酰氯的合成工艺比较表2.5 间苯二甲酰氯的合成工艺选择在间苯二甲酰氯的制备方法中,2.6 间苯二甲酰氯的合成工艺研究进展我国对于间苯二甲酰氯的合成研究不多,主要有江西师范大学化学学院、烟台万华聚氨酯股份有限公司、山东凯盛生物化工有限公司、太原理工大学和山西工程职业技术学院等。吉林省吉林市陈敏哲1991年12月03日申请了联体法生产对苯二甲酰氯、间苯二甲酰氯和苯乙酮专利,该发明公布了一种用二甲苯联
6、体生产对苯二甲酰氯、间苯二甲酰氯、苯乙酮的新方法。其特点在于该方法通过二甲苯氯化,水解后而得对苯二甲酰氯、间苯二甲酰氯、苯乙酮及副产物邻羧基苯甲醛的混合物,然后使其分离而得目的产物对苯二甲酰氯、间苯二甲酰氯、苯乙酮。该方法克服以往诸路线工序长、成本高、原料昂贵的弊病,以技术新、投资少、效益高等特点开辟了一条联体生产的新路线。90年代初,江西南昌农药厂就被选定为国家863火炬计划项目的实施单位,对间苯二甲酰氯产品进行了研发和生产。1992年,间苯二甲酰氯获先进生产工艺技术金奖。江西师范大学化学学院院长宋才生教授主持完成的光气氯化法合成高纯度对间苯二甲酰氯,为国家科委“65”攻关项目和省重点项目,
7、已通过省级技术鉴定,并转入工业化生产。烟台万华聚氨酯股份有限公司徐海全、杨万宏、杜永顺、盛丽萍、马德强2004年3月17日申请了一种高纯度间苯二甲酰氯的制备方法专利,该发明公开了一种高纯度间苯二甲酰氯的制备方法,该方法是用间苯二甲酸和氯化剂作原料,在催化剂条件下,通过化学反应经分离、精制工艺生产出高纯度间苯二甲酰氯,其纯度可达99.8以上。该制备方法其特征在于它是由下述工艺步骤制成的:a,原料混合,在配料罐中加入间苯二甲酸和催化剂取代酰胺混合,再加入惰性溶剂,进行搅拌,制得原料液; b,反应,将原料液泵入反应器,打开反应器上部的排气冷凝器,打开尾气排气阀,向反应器中通入氯化剂,开始反应,至反应
8、液中基本没有固体颗粒和浆状物,停止通入氯化剂; c,通入氮气,向反应器内通入氮气,以赶出残存在反应液内的氯化剂气体和氯化氢气体; d,相分离,赶出反应液内的气体后,停止通入氮气,通过相分离将含有间苯二甲酰氯的溶液加入精馏塔内; e,分离精制,精馏塔内装有惰性填料,在10100mbar的蒸馏压力和 5080的馏出温度下从塔顶分离出溶剂等轻组分物质,再在510mbar的蒸馏压力和160180的釜液温度下可以得到高纯度的间苯二甲酰氯。据介绍,山东凯盛生物化工有限公司新建的间/对苯二甲酰氯装置尾气经三级降膜系统回收分离后,氯化氢气体吸收成30%盐酸用于公司氰化亚铜产品生产。二氧化硫气体经分离后即可输送
9、至氯化亚砜生产系统回用,还可以根据市场情况制备成亚硫酸钠或焦亚硫酸钠出售。此外,新装置采用真空精馏法,仅需要精馏装置和真空系统,经一次精馏后纯度即可达到99%以上,产品纯度大幅度提高。传统的间/对苯二甲酰氯提纯工艺采用重结晶法,耗用溶剂之后还要进行回收,而且一次重结晶往往纯度达不到要求,需要进行第二次和第三次才能达到聚合级要求。此外,新工艺的操作强度与传统工艺相比也大大降低。太原理工大学和山西工程职业技术学院李兴、魏文珑、杨平平、王利珍、张照昱、李瑜、常宏宏2010年04月03日申请了一种邻、间、对苯二甲酰氯的制备方法专利,该方法是以苯二甲酸与固体光气为原料在有机溶剂中催化反应制备苯二甲酰氯。
10、制备方法是以苯二甲酸与固体光气为原料,在1,2-二氯乙烷的有机溶剂中进行催化反应,其催化反应的摩尔比为0.50.9,催化剂为N,N-二甲基甲酰胺的用量为原料苯二甲酸质量的0.10.6倍,催化反应时间为25小时,反应温度为溶剂1,2-二氯乙烷的回流温度。该发明与现有技术相比,避免了使用有毒有害的氯化亚砜、三氯氧磷和光气等,工艺条件合理,操作简单安全,反应收率较高,生产成本低,易于实现工业化生产,具有较大的实施价值和社会、经济以及环保效益。详细内容参见六鉴网()发布间苯二甲酰氯技术与市场调研报告。下面是古文鉴赏,不需要的朋友可以下载后编辑删除!谢谢!九歌湘君屈原朗诵:路英君不行兮夷犹,蹇谁留兮中洲
11、。美要眇兮宜修,沛吾乘兮桂舟。令沅湘兮无波,使江水兮安流。望夫君兮未来,吹参差兮谁思。驾飞龙兮北征,邅吾道兮洞庭。薜荔柏兮蕙绸,荪桡兮兰旌。望涔阳兮极浦,横大江兮扬灵。扬灵兮未极,女婵媛兮为余太息。横流涕兮潺湲,隐思君兮陫侧。桂棹兮兰枻,斫冰兮积雪。采薜荔兮水中,搴芙蓉兮木末。心不同兮媒劳,恩不甚兮轻绝。石濑兮浅浅,飞龙兮翩翩。交不忠兮怨长,期不信兮告余以不闲。朝骋骛兮江皋,夕弭节兮北渚。她含着笑,切着冰屑悉索的萝卜,她含着笑,用手掏着猪吃的麦糟,她含着笑,扇着炖肉的炉子的火,她含着笑,背了团箕到广场上去晒好那些大豆和小麦,大堰河,为了生活,在她流尽了她的乳液之后,她就用抱过我的两臂,劳动了。
12、大堰河,深爱着她的乳儿;在年节里,为了他,忙着切那冬米的糖,为了他,常悄悄地走到村边的她的家里去,为了他,走到她的身边叫一声“妈”,大堰河,把他画的大红大绿的关云长贴在灶边的墙上,大堰河,会对她的邻居夸口赞美她的乳儿;大堰河曾做了一个不能对人说的梦:在梦里,她吃着她的乳儿的婚酒,坐在辉煌的结彩的堂上,而她的娇美的媳妇亲切的叫她“婆婆”大堰河,深爱她的乳儿!大堰河,在她的梦没有做醒的时候已死了。她死时,乳儿不在她的旁侧,她死时,平时打骂她的丈夫也为她流泪,五个儿子,个个哭得很悲,她死时,轻轻地呼着她的乳儿的名字,大堰河,已死了,她死时,乳儿不在她的旁侧。大堰河,含泪的去了!同着四十几年的人世生活
13、的凌侮,同着数不尽的奴隶的凄苦,同着四块钱的棺材和几束稻草,同着几尺长方的埋棺材的土地,同着一手把的纸钱的灰,大堰河,她含泪的去了。这是大堰河所不知道的:她的醉酒的丈夫已死去,大儿做了土匪,第二个死在炮火的烟里,第三,第四,第五而我,我是在写着给予这不公道的世界的咒语。当我经了长长的飘泊回到故土时,在山腰里,田野上,兄弟们碰见时,是比六七年鸟次兮屋上,水周兮堂下。捐余玦兮江中,遗余佩兮澧浦。采芳洲兮杜若,将以遗兮下女。时不可兮再得,聊逍遥兮容与。注释湘君:湘水之神,男性。一说即巡视南方时死于苍梧的舜。君:指湘君。夷犹:迟疑不决。蹇(jian3简):发语词。洲:水中陆地。要眇(miao3秒):美
14、好的样子。宜修:恰到好处的修饰。沛:水大而急。桂舟:桂木制成的船。沅湘:沅水和湘水,都在湖南。无波:不起波浪。夫:语助词。参差:高低错落不齐,此指排箫,相传为舜所造。飞龙:雕有龙形的船只。北征:北行。邅(zhan1沾):转变。洞庭:洞庭湖。薜荔:蔓生香草。柏(bo2伯):通“箔”,帘子。蕙:香草名。绸:帷帐。荪:香草,即石菖蒲。桡(rao2饶):短桨。兰:兰草:旌:旗杆顶上的饰物。涔(cen2岑)阳:在涔水北岸,洞庭湖西北。极浦:遥远的水边。横:横渡。扬灵:显扬精诚。一说即扬舲,扬帆前进。极:至,到达。女:侍女。婵媛:眷念多情的样子。横:横溢。潺湲(yuan2援):缓慢流动的样子。陫(pei2
15、培)侧:即“悱恻”,内心悲痛的样子。(19)櫂(zhao4棹):同“棹”,长桨。枻(yi4弈):短桨。(20)斲(zhuo2琢):砍。(21)搴(qian1千):拔取。芙蓉:荷花。木末:树梢。(22)媒:媒人。劳:徒劳。(23)甚:深厚。轻绝:轻易断绝。(24)石濑:石上急流。浅(jian1间)浅:水流湍急的样子。(25)翩翩:轻盈快疾的样子。(26)交:交往。(27)期:相约。不闲:没有空闲。(28)鼂(zhao1招):同“朝”,早晨。骋骛(wu4务):急行。皋:水旁高地。(29)弭(mi3米):停止。节:策,马鞭。渚:水边。(30)次:止息。(31)周:周流。(32)捐:抛弃。玦(jue1
16、决):环形玉佩。(33)遗(yi2仪):留下。佩:佩饰。醴(li3里):澧水,在湖南,流入洞庭湖。(34)芳洲:水中的芳草地。杜若:香草名。(35)遗(wei4味):赠予。下女:指身边侍女。(36)聊:暂且。容与:舒缓放松的样子。译文君不行兮夷犹,神君迟疑犹豫徘徊不肯向前,蹇谁留兮中洲?你为谁滞留在水中的岛上呢?美要眇兮宜修,我容颜妙丽装饰也恰倒好处,沛吾乘兮桂舟。急速地乘坐上我那桂木小舟。令沅、湘兮无波,叫沅湘之水柔媚得波澜不生,使江水兮安流。让长江之水平静地缓缓前行。望夫君兮未来,盼望着你啊你为何还不到来,吹参差兮谁思!吹起洞箫寄托我的思念之情!驾飞龙兮北征,用飞龙驾舟急速地向北行驶,邅吾
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