湖北地区栽培南方红豆杉二萜成分研究.pdf
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1、 年月J o u r n a l o fG r e e nS c i e n c ea n dT e c h n o l o g y第 卷第 期收稿日期:基金项目:湖北省重点研发项目(编号:A C B )作者简介:谢寒冰(),女,硕士研究生,主要从事天然药物化学的研究.通讯作者:杨光忠(),男,教授,主要从事天然药物化学的研究.湖湖北北地地区区栽栽培培南南方方红红豆豆杉杉二二萜萜成成分分研研究究谢寒冰,齐桦琳,胡 鑫,杨光忠(中南民族大学 药学院,湖北 武汉 )摘要:为进一步研究湖北地区栽培南方红豆杉的化学成分,通过正、反相硅胶柱层析和高效液相色谱法等多种现代分离技术从南方红豆杉枝叶的二氯甲烷
2、提取物中分离出 个二萜类成分,并通过波谱技术等方法对化合物的结构进行了鉴定,其结构分别鉴定为 脱乙酰巴卡亭()、b a c c a t i n(),b a c c a t i n(),d e c i n n a m o y l t a x i n i nJ()、d e a c e t o x y t a x i n e i n e J(),红豆素J(),t a x i n i n eB(),h y d r o x y b a c c a t i n I(),t a x a y u n t i nF(),t a x u s p i n e sA(),t a x i nB(),t a x u s
3、p i n eW(),t a x u s p i n eB(),结果表明:湖北栽培南方红豆杉含有结构多样性的紫杉烷型二萜.关键词:红豆杉属;南方红豆杉;化学成分;紫杉烷二萜中图分类号:R 文献标识码:A文章编号:()D i t e r p e n o i d sF r o mT a x u sw a l l i c h i a n av a r m a i r e iC u l t i v a t e d i nH u b e iP r o v i n c eX i eH a n b i n g,Q iH u a l i n,H uX i n,Y a n gG u a n g z h o n
4、g(S c h o o l o fP h a r m a c e u t i c a lS c i e n c e s,S o u t hC e n t r a lM i n z uU n i v e r s i t y,W u h a n,H u b e i ,C h i n a)A b s t r a c t:I no r d e r t o f u r t h e r s t u d y t h e c h e m i c a l c o n s t i t u e n t s f r o mT a x u sw a l l i c h i a n ac u l t i v a t e
5、d i nH u b e ip r o v i n c e,t h i r t e e nt a x a n ed i t e r p e n o i d sw e r e i s o l a t e df r o mt h eCHC le x t r a c to f t h es t e m sa n dl e a v e so fTw a l l i c h i a n at h r o u g hv a r i o u sm o d e r ns e p a r a t i o nt e c h n i q u e s i n c l u d i n gn o r m a l a n
6、dr e v e r s e d p h a s e s i l i c ag e l c o l u m nc h r o m a t o g r a p h y,a n dH P L C T h e i r s t r u c t u r e sw e r e i d e n t i f i e da s d e a c e t y l b a c c a t i n e(),b a c c a t i n(),b a c c a t i n(),D e c i n n a m o y l t a x i n i nJ(),d e a c e t o x y t a x i n eJ(),
7、a d z u k i r i nJ(),T a x i n i n eB(),h y d r o x y b a c c a t i nI(),t a x a u n t i nF(),t a x u s p i n e sA(),t a x i nB(),t a x u s p i n eW(),a n dt a x u s p i n eB()b ys p e c t r o s c o p i cd a t a T h er e s u l t ss h o wt h a tTw a l l i c h i a n ac u l t i v a t e d i nH u b e i p
8、 r o v i n c ec o n t a i n ss t r u c t u r a l l yd i v e r s e t a x a n ed i t e r p e n o i d s K e yw o r d s:T a x a c e a e;T a x u sw a l l i c h i a n a;c h e m i c a l c o m p o s i t i o n;t a x a n ed i t e r p e n o i d s 引言南方红豆杉(T a x u sw a l l i c h i a n av a r m a i r e i)又叫美丽红豆杉,
9、属于红豆杉科红豆杉属植物,特产于中国,是常绿乔木,树皮为灰褐色,叶呈两列形似镰刀,雌雄异株,种子是倒卵圆形.南方红豆杉在湖北省有野生资源分布,但生长缓慢,远远满足不了临床的需求,所以在湖北省恩施、钟祥、咸宁都建立了人工栽培基地.中华本草 与 中药大辞典 记载了南方红豆杉“通经利尿,用于治疗肾脏病和糖尿病”,.浙江省中药饮片炮制规范对南方红豆杉的性味归经及功能主治进行了记载:年月绿 色 科 技(J o u r n a l o fG r e e nS c i e n c ea n dT e c h n o l o g y)第 期“其微甘、苦、平,归肾、心经”,具有消肿散结、通经利尿的功效.中药辞海
10、对从南方红豆杉中分离出来的紫杉烷类化合物进行了记载,其中,紫杉醇的抗癌活性最高,对人的多种癌细胞素有抑制毒性作用,是继阿霉素和顺铂后最热点的广谱抗癌药物.从 世纪 年代到 世纪,已经从南方红豆杉中分离出紫杉烷类二萜约 种,但湖北地区栽培南方红豆杉化学成分的研究未见报道,为阐明湖北栽培南方红豆杉药效物质基础,本文采用了正相、反相硅胶柱层析以及高效液相色谱法等多种现代分离技术从其枝叶二氯甲烷提取物中分离得到 个紫杉烷二萜类化合物,根据其波谱数据分别鉴定为 脱乙酰巴卡亭()、b a c c a t i n(),b a c c a t i n(),d e c i n n a m o y l t a x
11、 i n i nJ()、d e a c e t o x y t a x i n e i n eJ(),红豆素J(),t a x i n i n eB(),h y d r o x y b a c c a t i nI(),t a x a y u n t i nF(),t a x u s p i n e sA(),t a x i nB(),t a x u s p i n eW(),t a x u s p i n eB().本文报道这些化合物的分离与结构鉴定.仪器与材料超导核磁共振波谱仪AM MH z(德国布鲁克公司);高效液相色谱仪U l t i m a t e (美国戴安公司);半制备型色谱柱Y
12、MCP a c kO D SA(日本YMC公司);三用紫外分析仪UH (日立高新技术公司).硅胶(目,济南博纳生物技术有限公司);反相硅胶(m,日本YMC公司);薄层硅胶板(G F ,济南博纳生物技术有限公司).无水乙醇、乙酸乙酯、甲醇、石油醚、二氯甲烷、乙腈等试剂(分析级或色谱级,国药集团).分离与提取将 k g南方红豆杉枝叶粉碎、烘干后,先用石油醚脱脂.然后再用甲醇提取次,每次 L,浸渍h.将次提取液合并浓缩,然后加水溶解,再用二氯甲烷萃取次,得到二氯甲烷提取物(g).二氯甲烷提取物进行正相硅胶柱层析,分别用石油醚乙酸乙酯(和 )洗脱个柱体积和 个柱体积,共 个柱体积(F F ).合并F
13、F,用H P L C反复制备(CHC NHO )得化合物(tR m i n,m g)和化合物(tR m i n,m g),合并F F 组分,经反相硅胶柱层析以、甲醇水梯度洗脱后,得到化合物(m g)的结晶,洗脱组分经正相硅胶柱层析用二氯甲烷:甲醇(和 )梯度洗脱,所得组分再经H P L C反复制备(CHC N HO )得化合物(tR m i n,m g),化 合 物(tR m i n,m g).再将 组分合并经H P L C制备(CHC N HO )得到化合物(tR m i n,m g);将F F 减压浓缩得浸膏(g),经反相硅胶柱层析,以,甲醇水梯度洗脱,得到化合物的结晶 g,再经T C L
14、检测合并后将其划分为A、B、C个组分.A组分直接用H P L C反复制备(CHC N HO )得到化合物(tR m i n,m g)和化合物(tR m i n,m g).B组分用 和 的石油醚和乙酸乙酯为洗脱溶剂,进行硅胶柱层析,再用H P L C反复制备(M e OH HO )得到化合物(tR m i n,m g)和化合物(tR m i n,m g).C组 分 经H P L C反 复 制 备(CHC N HO ),得到化合物(tR m i n,m g).结构鉴定化合物 的化学结构式见图.化合物白色晶体,分子 式为C H O.HNM R(MH z,C DO D)H (H,d,J H z),(H
15、,d,J H z),(H,d,J H z),(H,m),(H,m),(H,d d,J ,H z),(H,s),(H,t,J H z),(H,d d,J ,H z),(H,s),(H,s),(H,s),(H,s),(H,s),(H,d,J H z),(H,t,J H z),(H,t,J H z),(H,s).CNM R(MH z,C DO D)苯甲酰基的碳谱数据C (C ),(C ),(C ,),(C ,),(C ),其他 CNM R数据如表,将化合物的NM R数据和文献 对照基本吻合,故鉴定化合物为 脱乙酰巴卡亭.化合物白色针晶,分子 式为C H O.HNM R(MH z,C D C l)H
16、(H,d,J H z),(H,d,J H z),(H,d d,J ,H z),(H,m),(H,m),(H,d d,J ,H z),(H,s),(H,t,J H z),(H,m),(H,s),谢寒冰,等:湖北地区栽培南方红豆杉二萜成分研究资源与产业图 化合物 的化学结构式 (H,s),(H,s),(H,s),(H,d,J H z),(H,d,J H z),(H,d,J H z),(H,t,J H z),(H,t,J H z),(H,s),(H,s).CNM R(MH z,C D C l)苯甲酰基的碳谱数据C (C ),(C ),(C ,),(C,),(C),其 他 C NM R(MH z,C
17、D C l)见表,将以上数据和文献 对照基本吻合可鉴定化合物为b a c c a t i n.化合物白色针晶,分子式为C H O.HNM R(MH z,C D C l)H (H,s),(H,s),(H,s),(H,m),(H,s),(H,s),(H,s),(H,s),(H,s),(H,s),(H,m),(H,d,J H z),(H,d,J H z),(H,d,J H z),(H,t,J H z),(H,d,J H z),(H,d,J H z),(H,t,J H z),(H,d,J H z),(H,t,J H z),(H,t,J H z),(H,d,J H z).CNM R(MH z,C D C
18、 l)苯甲酰基的碳谱数据C (C ),(C ),(C ,),(C,),(C),其他 CNM R(MH z,C D C l)见表.将以上数据和文献 对照基本吻合,故鉴定化合物为b a c c a t i n.化合 物白色晶 体,分子式为C H O.HNM R(MH z,C D C l)H (H,s),(H,s),(H,d d,J ,H z),(H,m),(H,s),(H,d,J H z),(H,s),(H,s),(H,s),(H,s),(H,s),(H,m),(H,s),(H,m),(H,d,J H z),(H,t,J H z),(H,b r s),(H,b r s),(H,d d,J ,H z
19、),(H,d d,J ,H z),(H,m),(H,d,J H z),(H,d,J H z).CNM R(MH z,C D C l)见表.将以上数据和文献 对照,鉴定化合物为 d e c i n n a m o y l t a x i n i nJ.化合物白色晶体,分子 式为C H O.HNM R(MH z,C D C l)H (H,m),(H,m),(H,d,J H z),(H,m),(H,m),(H,d d,J ,H z),(H,d,J H z),(H,d,J H z),(H,t,J ,H z),(H,m),(H,m),(H,s),(H,s),(H,s),(H,s),(H,s),(H,s)
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