苯甲酸乙酯的制备-内含(实验数据处理、思考题).doc

实验四十六 苯甲酸乙酯得制备
化工10-4 谭锡森 33
一、摘要:
苯甲酸乙酯()无色透明液体。能与乙醇、乙醚混溶;不溶于水。用于配制香水香精与人造精油。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯。再取适量样品做鉴定实验。
关键词:苯甲酸 苯甲酸乙酯 酯化反应 样品鉴定
二、前言:
苯甲酸乙酯()稍有水果气味,用于配制香水香精与人造精油;也大量用于食品中,也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备,直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯,再利用相应得物理、化学、光谱等方法鉴定它得存在！
实验原理:
直接酸催化酯化反应就是经典得制备酯得方法,但反应就是可逆反应,反应物间建立如下平衡:

因为这就是反应可逆,为提高酯得转化率,使用过量乙醇(价格相对便宜)或将反应生成得水从反应混合物中除去,就可以使平衡向生成酯得方向移动。另外,使用过量得强酸催化剂,水转化成它得共轭酸H3O+, 没有亲核性,也可抑制逆反应得发生。
三、实验仪器及试剂:
苯甲酸8、0 过量无水乙醇20、0ml 浓硫酸 3、0ml Na2CO3  无水硫酸镁 15、0ml环己烷    乙醚
分水回流装置、烧杯、加热套、玻璃棒、分液漏斗等
装置图:

分水回流装置 蒸馏装置
四、实验步骤:
1、 制备样品:于50ml圆底烧瓶中加入:8、0g苯甲酸;20ml乙醇;15ml环己烷;3ml浓硫酸,摇匀,加沸石。水浴上回流约2h,至分水器中层液体约5-6ml停止。记录体积,继续蒸出多余得环己烷与乙醇(从分水器中放出)。移去火源。加水30ml,分批加入固体Na2CO3中与至中性。除2种酸。即硫酸、苯甲酸。分液,水层用20ml石油醚分两次萃取。合并有机层,用无水硫酸镁干燥。回收石油醚,加热精馏,收集210-213 oC馏分。
2、 鉴定:
物理方法:取少量样品,用手扇动其,在闻其气味！应该稍有水果气味。
化学方法:酯与羟胺反应生成一种氧 酸。氧 酸与铁离子形成牢固得品红色得络合物。在试管中加入两滴新制备得酯,再加入5滴溴水。有溴水得颜色不变或没有白色沉淀生成,将5滴新制备得酯滴入干燥得试管中,在加入7滴3％得盐酸羟胺得95％酒精溶液与3滴2％得NaOH溶液,摇匀后滴入7滴5％HCl溶液与1滴5% FeCl3溶液,试管内显示品红色,证明酯得存在。
色谱分析:查找相关苯甲酸乙酯得色谱图,在分析产品得色谱与之对照。可以证明苯甲酸乙酯存在与否。
五、结果与分析
苯甲酸乙酯理论值 10、3ml 苯甲酸乙酯实际产量7、0ml 产率68、0%
分析、本组实验在刚开始回流时,没有很好控制温度,造成很快就有恒沸物出来了。后来通过慢慢调整实验温度,最后产率还算理想。
建议、在实验刚开始时,要小火加热,使蒸汽不超过弯曲部位回流半小时后,再升温回流大概两个小时。
思考题:
 1、本实验采用何种措施提高酯得产率？
答、①通过增加反应物得浓度,使反应限度加大。②通过分离生成物水,使平衡向右移动。③添加浓硫酸作催化剂,使反应限度加大。
 2、为什么采用分水器除水？
答、因为除去生成物水有利于反应向有进行,故要用到分水器。
 3、何种原料过量？为什么？为什么要加苯？
答、⑴使用乙醇过量,因为其比较便宜,来源容易。⑵因为在分水回流得过程中,会有由苯、乙醇、水组成得恒沸物带出来,为了使反应物乙醇不随水而带出过多,所以添加苯这个带水剂。
 4、浓硫酸得作用就是什么？常用酯化反应得催化剂有哪些？
答、浓硫酸就是在本实验作为催化剂与干燥剂,常用得酯化反应催化剂有浓硫酸、固体超强酸、苯磺酸,对甲苯磺酸、树脂、路易斯碱、有机锡羧酸酯等
参考文献
1. 古风才,肖衍繁,张明杰,刘炳泗《基础化学实验教程》(第二版)科学出版社 2000年
2. 茂名学院,《化学实验技能讲义》
3. 罗一鸣,唐瑞仁,《有机化学实验与指导》中南大学出版社 2005年