同分异构体的书写及判断专题.doc

同分异构体的书写及判断专题
一、碳链异构
熟记C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体；C4H10 2种、C5H12 3种、C6H14 5种。
书写方法：减碳法
例1：C7H16的同分异构体共有几种
例2：相对分子质量100的烃分子结构中有4个甲基共有几种
例3：C9H20的烷烃众多同分异构体中有A B C三种，分别只能有且只有一种单烯烃加氢得到，则A B C的结构简式分别为

【方法小结】：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，连接不能到端,排布对邻到间，对称碳上防重现。碳总为四键，规律牢记心间。
二、位置异构
1、 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)
方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。
例4：请写出C6H12的单烯烃主链4个碳的同分异构体

例5：C5H12O2的二元醇主链3个碳的有____种，主链4个碳的有____种
2、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构)
例6：请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体

【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种
3、烃的一元取代物的异构：卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物
方法：取代等效氢法（对称法）、烃基转换法
【取代等效氢法】
等效氢的概念：
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。如
分子中的18个H原子是等效的。
取代等效氢法的关键：观察并找出分子结构中的对称要素
例7、C3H7X ________种碳链，共有__________种异构体
C4H9X ________种碳链，共有_________种异构体
C5H11X ________种碳链，共有_________ 种异构体
【注意】 这里的一元取代基X，可以是原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2 、-CHO、-COOH、HCOO-等。因此，已知丁基-C4H9有四种，则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸丁酯都有4种异构体。
《针对练习》
1、乙苯的异构体有4种，则对应环上的一氯代物的种数为 （ ）
A．12种 B．10种 C．9种 D．7种
2、菲和蒽互为同分异构体，菲的结构简式如右图，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代物共有（ ）
A．4种 B．5种 C．10种　 D．14种
3．分子式为C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种
4．对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有 种，写出它们的结构简式：

5．含碳原数少于10的烷烃中，其中一卤代物不存在异构体的有 4 种，它们分别是：

6．已知烯烃C6H12的一氯代物只有一种，则可断定该烯烃的分子结构为______________。
【烃基转换法】
概念方法：烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类，然后再写出它的同分异构体，这种方法适合于烃的衍生物，如根据丙基有2种结构，丁基有4种结构，戊基有8种结构，就可快速判断短链烃的衍生物的同分异构体种类。
《针对练习》丁基异构的应用
（1）写出丁基的四种同分异构体：
CH3CH2CH2CH2-
（2）写出分子式为C5H10O的醛的各种同分异构体并命名：
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO 戊醛

（3）分子式为C5H12O的醇有 种能被红热的CuO氧化成醛？
4、烃的二元（或三元、多元）取代物的异构
方法：有序法（定一移一）、换元法、
【有序法（定一移一）】
概念：有序法要求解决问题时遵循一定的特定线索和步骤去探索的一种思维方法。
应用有序法解决烃的多元取代物异构体问题的步骤顺序是：先写出碳链异构，再在各碳链上依次先定一个官能团，接着在此基础上移动第二个官能团,依此类推，即定一移一
例8：二氯丙烷有 __________种异构体，它们的结构简式是：

《针对练习》
1． 蒽的结构式为 它的一氯代物有 种，二氯代物又有 种。
2． 1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如下两个异构体：

据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷（假定五个碳原子也处于同一平面上）的异构体数目是（ ） 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A．4 　　 B．5 　　 　 C．6 　　　　 D．7
【换元法】
例9．已知C6H4Cl2 有三种异构体，则C6H2Cl4有___________种异构体。（将H代替Cl）
《针对练习》
1．如图所示，C8H8分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的
同分异构体共有_________种
2．已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是( )
A. n+m=6 B. n+m=4 C. n+m=8 D. 无法确定
5、酯的异构
【拆分法】：酯可拆分为合成它的羧酸和醇（酚）。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。
以C5H10O2为例推导其属于酯的异构体数目及结构简式：
[解] 甲酸丁酯 HCOOC4H9 异构体数为 1×4=4 种
乙酸丙酯 CH3COOC3H7 异构体数为 1×2=2 种
丙酸乙酯 C2H5COOC2H5 异构体数为 1×1=1 种
丁酸甲酯 C3H7COOCH3 异构体数为 2×1=2 种
C3H7COOC4H9 其中属于酯 的同分异构体共有 2×4=8 种。
例10：请判断结构简式为C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式：

【插入法】
概念方法：对于含有苯环和酯基结构的有机物，我们可以先写出除酯基之外的其它结构，再将酯基插入不同位置，这样的方法叫插入酯基法。（也可用插入氧氧法）
注意：①可顺反插入；②在对称位置顺反插入会重复。
该法适合于酯、醚、酮、烯、炔等官能团镶在碳链中的有机物同分异构体的书写。
方法是：先将官能团拿出，然后写出剩余部分的碳链结构，再利用对称规律找出可插入官能团的位置，将官能团插入。注意，对称位置不可重复插入。
《针对练习》
1、分子式为 C8H8O2 的异构体很多种
(1)写出其中属于羧酸类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有_________种；
(2)写出其中属于酯类，且结构中含有苯环的异构体的结构简式共有___________种。
（3）能发生银镜反应且属于芳香族化合物的异构体的结构简式共有___________种。
—O—
—CHO
2、结构C2H5 的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有6个，其中两个的结构简式是，
—CH2
—C—O
O
—CH3
—C—O C2H5
O

请写出另外四个同分异构体的结构简式： 、
、 。
三、官能团异构
1 、常见类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃 环烷烃
CH2=CHCH H2C CH2
CH2
CnH2n-2
炔烃 二烯烃 环烯烃
CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
醇 醚
C2H5OH CH3OCH3
CnH2nO
醛 酮 烯醇 环醇 环醚
CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH
CH3CH CH2 CH2 CH OH
O CH2
CnH2nO2
羧酸 酯 羟基醛 羟基酮
CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO
CnH2n-6O
酚 芳香醇 芳香醚
H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3
CnH2n+1NO2
硝基烷烃 氨基酸
CH3CH2NO2 H2NCH2COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖（C6H12O6）
蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）
例11：芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生，那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体数目是（ ）
A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
2、 方法规律技巧：通过不饱和度确定存在的类别异构：1个不饱和度可以是一个碳碳双键；一个碳氧双键；一个环（碳碳环或碳氧环），以此为依据确定限定条件下得类别异构，然后再进行碳链异构，最后再进行官能团的位置异构。
四、限定条件下同分异构体书写
常见限定性条件：结构、性质、数据、光谱……
1、明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样?
2、从有机物性质联想官能团或结构特征（官能团异构①羧基、酯基和羟基醛；②芳香醇与酚、醚；③醛与酮、烯醇 ④氨基酸和硝基化合物等 ）
3、结合结构限定条件考虑官能团的位置异构（苯环上位置异构、碳链异构等）
书写一定要有序！
例12：判断符合下列条件下A的同分异构体共 种
（1）是苯的二取代物（2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应

《针对练习》
1、［新课程理综化学卷10］分子是为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有(不考虑立体异构) （ ）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
2、邻-甲基苯甲酸有多种同分异构体。其中属于酯类，且结构中含有苯环和甲基的同分异构体有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
3、烯烃分子中双键两侧的基团在空间因双键不能转动而互为同分异构体，组成为C5H10的烃，其所有同分异构体中属于烯烃的共有
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
4、今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物的种数为
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
5、写出化学式为C4H8O2所表示的有机物A的结构简式：
（1）若A能与Na2CO3反应，则A为： ；
（2）若A与含酚酞的NaOH溶液共热，红色消失，则A可能是
；
（3）若A既能与钠反应放出H2，又能与新制的氢氧化铜共热出现红色沉淀，但将加热的铜丝插入后，铜丝表面的黑色物质没有消失，试写出A的结构式及与新制的氢氧化铜共热的反应方程式。

2