高一化学必修2有机化合物知识点总结精编空表.doc

第三章 有机化合物知识点
绝大多数含碳得化合物称为有机化合物，简称有机物。像CＯ、ＣO2、碳酸、碳酸盐、金属碳化物等少数化合物,它们属于无机化合物。
一、烃
１、烃得定义:仅含碳与氢两种元素得有机物称为碳氢化合物,也称为烃。
2、甲烷、乙烯与苯得性质比较:
有机物
烷烃
烯烃
苯
通式

——
代表物
甲烷（CH4)
乙烯(C２H4)
苯(C6H6）
结构简式

或

(官能团)
结构特点
　 　, 　 　 ,饱与烃
双键,链状,　 　 　　烃(证明:加成、加聚反应)
一种介于 　 　与　　　 之间得独特得键(证明:邻二位取代物有　 　 种)，环状
空间结构
　 （证明:其二氯取代物有　 　种结构）
　 　原子共平面

物理性质
无色无味得 　 ,比空气 ，难溶于水
　 　得气体,比空气略 　　 ,难溶于水
无色有特殊气味得 ,密度比水 ,难溶于水
用途
优良燃料，化工原料
石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂
有机溶剂,化工原料
３、烃类有机物化学性质
有机物
主 要　化 学 性 质
甲烷
1、甲烷 　 　使酸性ＫＭｎＯ４溶液、溴水或溴得四氯化碳溶液褪色,与强酸、强碱 反应，性质比较稳定。
２、氧化反应(燃烧)注:可燃性气体点燃之前一定要 、
CＨ４＋２O2 　 ( 　 　 火焰)
3、取代反应 （条件:光;气态卤素单质;以下四反应同时进行,产物有5种)
CH4＋Cl2 　 　 　　 　 　 CH3Cl　+Cl2 　　　 　　　 　 　
CH２Cl2+Cｌ2 　　　 　 CHCl３+Cl2　 　 　 　
注意事项：
①甲烷与氯气在光照下发生　 　 反应，甲烷分子里得四个氢原子逐步被氯原子取代;
②反应能生成五种产物,四种有机取代产物都不溶于水，常温下,一氯甲烷就是　 ，其她就是　　 ,三氯甲烷称 　　,四氯甲烷可作 　　;产物中 　　气体产量最多;③取代关系: 　 Ｈ～～Cｌ2；
④烷烃取代反应就是 ，产物复杂,多种取代物同时存在。
４、高温分解:　
乙烯
1.氧化反应
I.燃烧
C2H4+3Ｏ2 　　 　 (火焰明亮,伴有 )
II.能被酸性KMnO4溶液氧化为 　　 　 ,使酸性KＭnＯ4溶液褪色。
2.加成反应
CH2＝ＣH2+Ｂｒ2 　　 　　 　 （能使溴水或溴得四氯化碳溶液褪色）
在一定条件下,乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、Ｈ２O等发生加成反应
ＣH2=CＨ2+Ｈ2 　 　　 　 　 　 　
CH２＝CH2+HCl 　 　 　　　　　 　（氯乙烷:一氯乙烷得简称)
CH2=CＨ２＋Ｈ2Ｏ 　 　 (应用: 　 )
３．加聚反应 nCH2＝CH2 　 　　 (聚乙烯)
注意:①乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴得四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃与烯烃，如鉴别甲烷与乙烯。②常用溴水或溴得四氯化碳溶液来除去烷烃中得烯烃，但就是不能用酸性KＭnO4溶液,因为会有 　　 生成引入新得杂质。
苯
难氧化
易取代
难加成
1. 　 使酸性高锰酸钾褪色,也不能就是 　 发生化学反应褪色，说明苯得化学性质比较稳定。但可以通过萃取作用使溴水颜色变浅,液体分层，上层呈　 　 。
２.氧化反应(燃烧）
2C６Ｈ6＋15O2 　 (现象：火焰明亮，伴有 ,说明含碳量 )
3.取代反应
(1)苯得溴代:
(只发生单取代反应，取代一个Ｈ)
①反应条件： (纯溴)；ＦｅBr3、FeCl３或铁单质做 　 　 　
②反应物必须就是液溴,不能就是 。(溴水则 　 ,不发生化学反应)
③溴苯就是一种 　 　 　 　　液体,密度比水 ， 难 溶于水
④溴苯中溶解了溴时显褐色,用氢氧化钠溶液除去溴,操作方法为分液。
(2）苯得硝化: 　 　 　

①反应条件:加热(水浴加热)、浓硫酸(作用:催化剂、吸水剂）
②浓硫酸与浓硝酸得混合:将浓硫酸沿烧杯内壁慢慢倒入浓硝酸中,边加边搅拌
③硝基苯就是一种 色 　　　状液体,有 　 　 　气味, 有 毒,密度比水 　　 , 溶于水。
④硝基苯中溶解了硝酸时显黄色,用氢氧化钠溶液除去硝酸,操作方法为 　 　 。
(３)加成反应(苯具有不饱与性,在一定条件下能与氢气发生加成反应)
(一个苯环,加成消耗3个H2,生成环己烷) 　
二、烃得衍生物
1、乙醇与乙酸得性质比较
代表物
乙醇
乙醛
乙酸
结构简式
或

官能团
羟基：
醛基:
羧基：
物理性质
无色、有特殊香味得　 　 ,俗名　 ,与水 　　 ，易挥发
（非电解质）
有刺激性气味
有强烈刺激性气味得无色 　，俗称 　 ，易溶于 　　与　　 ,无水醋酸又称 　 　。
用途
作燃料、饮料、化工原料;质量分数为75%得乙醇溶液用于医疗消毒剂
——
有机化工原料，可制得醋酸纤维、合成纤维、香料、燃料等,就是 得主要成分
2、乙醇与乙酸得主要化学性质
有机物
主　要 化 学 性　质
乙醇
1.与Na得反应(反应类型:取代反应或置换反应）
2CH3CＨ2OH+2Na―→　 　　　 　　 　 　 (现象：沉,不熔,表面有气泡）
乙醇与Ｎa得反应(与水比较):①相同点:都生成　　 　 ,反应都 　　　
②不同点：比钠与水得反应要 　　
结论：①乙醇分子羟基中得氢原子没有水分子中得氢原子 　 ;②１ｍol乙醇与足量Na反应产生0、5ｍol H２，证明乙醇分子中有 　 　 个氢原子与其她得氢原子不同；
③2 —HO～~~~H2， 羟基对应一个H2;④单纯得—ＯH可与Na反应，但不能与ＮaHＣO3发生反应。
2.氧化反应
(1）燃烧(淡蓝色火焰,放出大量得热)
CH3ＣＨ2ＯH＋3O2　　 　 　　 　 　　可作 　 　 ,乙醇汽油
(2)在铜或银催化条件下:可以被O2氧化成乙醛(ＣH3CHO)
2CＨ3CH2OＨ+O2 　 　　 　 　 (总反应)
现象:红亮得铜丝在酒精灯上加热后变为 　 　 色,将黑色得氧化铜伸入乙醇中又变为红 色;并且可以闻到有　 　 气体产生(乙醛)
①反应断键情况:
②Ｃu或Ag，作 　 　 　，反应前后质量保持不变。
(3)乙醇可以使紫红色得酸性高锰酸钾溶液褪色,与之相似得物质有 乙烯 ;
可以使 　　 　 色得重铬酸钾溶液变为 　 　色,该反应可用于检验 。
总结:燃烧反应时得断键位置:　 　 全断
与钠反应时得断键位置： 　 　
在铜催化氧化时得断键位置:　
(４）检验乙醇中就是否含有水,用 　 ;除去乙醇中得水得到无水乙醇,加生石灰,蒸馏。
乙酸
1、具有酸得通性:CH3COOH 　 　 (一元弱酸)
①可使酸碱指示剂变色,如使紫色石蕊试液 　　 （变色就是反应生成了有色物质);
②与活泼金属(金属性H之前),碱(Cu(OH)2）,弱酸盐反应,如ＣaCＯ3、Ｎａ2CO3
③酸性比较:CＨ3COOH 　 　 Ｈ2ＣO3
2ＣH３ＣＯOH＋ＣａCO3―→2（CH３COO)２Ca+CO2↑+Ｈ2O(强酸制弱酸）

2、酯化反应（实质:酸脱羟基,醇脱氢——同位素标记法）
CH3ＣOOH＋HO－C2Ｈ5 　 　 　　 　　　
反应类型:酯化反应,属于 　 　 反应;就是 　反应
反应有一定限度，乙酸乙酯产率不可能达到100%
(1)试管ａ中药品加入顺序就是：
乙醇3 mL、浓硫酸(催化剂、吸水剂)、乙酸各2　mL
(2）为了防止试管ａ中得液体发生暴沸,加热前应采取得措施就是:加　 　(或沸石)
(3)实验中加热试管a得目得就是:①加快反应速率 ②蒸出乙酸乙酯,提高产率
(4)长导管得作用就是:导气， 　　　　;不伸入饱与碳酸钠溶液中:防止 　
(5)试管b中加有饱与Na2CO３溶液,其作用就是(3点）：
①中与乙酸，②溶解乙醇,③降低乙酸乙酯得溶解度,利于分层
(6)反应结束后，振荡试管b,静置。观察到得现象就是:饱与碳酸钠溶液上面有　 生成,且能闻到香味。
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较。
概念
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
定义
结构　 　 ，在分子组成上相差一个或若干个 　　原子团得物质
分子式　　 而结构式　 得化合物得互称
由 　元素组成得不同　 得互称
质子数 　 而中子数不同得同一元素得不同 　 得互称
分子式
不同
相同
元素符号表示相同，分子式可不同
——
结构
相似
不同
不同
——
研究对象
化合物(主要为有机物)
化合物(主要为有机物）
单质
原子
常考实例
①不同碳原子数烷烃
②CH３OH与Ｃ2Ｈ5OH
①正丁烷与异丁烷 ②正戊烷、异戊烷、新戊烷
①O2与O3
②红磷与白磷
③金刚石、石墨
①1Ｈ（Ｈ）与2H（D)
②３5Ｃl与3７Cｌ
③16O与１8O
三、烷烃
1、烷烃得概念:碳原子间都以 　　结合成链状,剩余价键均与 结合,使每个碳原子得化合价都达到“饱与”得饱与链烃,或称烷烃。呈锯齿状。
2、烷烃物理性质:
状态:一般情况下,１-4个碳原子烷烃为气态,5-16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。
溶解性:烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂。
熔沸点:随着碳原子数得递增,熔沸点逐渐逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多，熔沸点越低。
密度:随着碳原子数得递增,密度逐渐增大，但都比水得密度小。
3、烷烃得化学性质
①一般比较稳定,在通常情况下跟酸、碱与高锰酸钾等都不反应。②氧化反应:在点燃条件下,烷烃能燃烧；③取代反应(烷烃特征反应）:在光照条件下能跟卤素发生取代反应。
１.需水浴加热得反应有：
（１)、银镜反应（2)、乙酸乙酯得水解(3)苯得硝化（4）糖得水解
(5)、酚醛树脂得制取(6)固体溶解度得测定
凡就是在不高于1０0℃得条件下反应,均可用水浴加热,其优点:温度变化平稳，不会大起大落,有利于反应得进行。　
2.需用温度计得实验有:
(１)、实验室制乙烯(1７０℃)　(2)、蒸馏 (３）、固体溶解度得测定
（４）、乙酸乙酯得水解(70-8０℃) （５）、中与热得测定
(6）制硝基苯(5０－60℃）
〔说明〕:(１)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球得位置。　
3.能与Na反应得有机物有: 醇、酚、羧酸等——凡含羟基得化合物。　
4.能发生银镜反应得物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基得物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色得物质有：
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键得烃与烃得衍生物、苯得同系物
(2)含有羟基得化合物如醇与酚类物质
（3）含有醛基得化合物　
(4)具有还原性得无机物(如SO2、FｅＳＯ4、ＫI、HCl、H２O２等）
6.能使溴水褪色得物质有:
(1)含有碳碳双键与碳碳叁键得烃与烃得衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
（3)含醛基物质(氧化)
（4)碱性物质（如ＮaＯH、Nａ2CＯ3)(氧化还原――歧化反应)　
(5)较强得无机还原剂(如SO2、KI、FeＳO4等)(氧化）
(6）有机溶剂(如苯与苯得同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。）　
７．密度比水大得液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小得液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应得物质有
卤代烃、酯(油脂）、二糖、多糖、蛋白质(肽）、盐。　
1０.不溶于水得有机物有:
烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
１1.常温下为气体得有机物有:
分子中含有碳原子数小于或等于4得烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
１2.浓硫酸、加热条件下发生得反应有:
苯及苯得同系物得硝化、磺化、醇得脱水反应、酯化反应、纤维素得水解
1３.能被氧化得物质有:
含有碳碳双键或碳碳叁键得不饱与化合物（ＫMｎＯ4）、苯得同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧,燃烧都就是被氧气氧化。　
14.显酸性得有机物有：含有酚羟基与羧基得化合物。
１5.能使蛋白质变性得物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓得酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等。
1６.既能与酸又能与碱反应得有机物:具有酸、碱双官能团得有机物(氨基酸、蛋白质等）
１７.能与NaOH溶液发生反应得有机物:　
(１)羧酸
(２)酯：（水解,不加热反应慢,加热反应快):
（3）蛋白质(水解)
18、有明显颜色变化得有机反应:
１.KMｎO4酸性溶液得褪色;
2.溴水得褪色;　
3.淀粉遇碘单质变蓝色。
4.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)
一、物理性质
甲烷:无色　无味　难溶
乙烯：无色 稍有气味　难溶
乙炔：无色 无味　微溶(电石生成:含H2S、PH3 特殊难闻得臭味）
苯:无色　有特殊气味 液体 难溶　有毒
乙醇:无色 有特殊香味 混溶　易挥发
乙酸:无色 刺激性气味 易溶 能挥发
二、实验室制法
甲烷：CＨ3COONa + NaOH　→(CａＯ，加热) → CH４↑＋Ｎa２CO3
p、s、:无水醋酸钠:碱石灰=1:3
固固加热 （同O2、NH3）
ＣａＯ:吸水、稀释NaＯＨ、不就是催化剂
乙烯:C2Ｈ5OH　→(浓H2SＯ4,１７0℃)→ CH2=CＨ2↑+H2O
ｐ、s、：V酒精：V浓硫酸=1:3(被脱水，混合液呈棕色)
排水收集(同Cｌ２、ＨＣl）控温170℃(１40℃:乙醚)
碱石灰除杂ＳO2、CO2
碎瓷片:防止暴沸
乙炔:CaC2　＋　2H2Ｏ　→ Ｃ2Ｈ2↑　＋ Ｃa（OH)2
注:排水收集 无除杂
不能用启普发生器
导管口放棉花：防止微溶得Ca(ＯＨ）2泡沫堵塞导管
乙醇:CH2=ＣH2 + H2O →(催化剂,加热,加压)→CH3CH2OH
三、燃烧现象
烷:火焰呈淡蓝色　不明亮
烯:火焰明亮 有黑烟
炔:火焰明亮　有浓烈黑烟（纯氧中３0００℃以上:氧炔焰）
苯:火焰明亮 大量黑烟（同炔）
醇：火焰呈淡蓝色 放大量热　
六、通式
⑴ CnH2ｎ+２:只能就是烷烃,而且只有碳链异构。如CH3(CＨ2）3CH3、CH3ＣH(ＣH3）CH２ＣＨ3、Ｃ(CH3)４
⑵ CnH2n:单烯烃、环烷烃。如CＨ2=CHCH2CH3、
CH2—CH2
CH2—CH2
CH2
CH2—CH
—CH3
ＣH３CH=ＣHCH３、CＨ２＝Ｃ(CＨ３)2、 　 　 、
⑶ CnH2n－2:炔烃、二烯烃。如:CH≡CCＨ２CH3、ＣH3C≡CCＨ３、CH2=ＣHCH=CH２
—CH3
CH3—
—CH3
—CH3
—CH3
CH3
⑷ CnH2n-６:芳香烃(苯及其同系物)。如: 　　 、 　 　 、
⑸　ＣｎH2n+2O:饱与脂肪醇、醚。如:ＣH3ＣH2CH2ＯH、CH３CH(ＯH)CＨ３、CＨ3OCH２CH3
⑹ CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如:CH3CH2CＨＯ、ＣH3COCH３、CＨ2=CHCH２ＯH、 　 　
CH2
CH2—CH
—OH
CH2—CH2
O CH2
O
CH2—CH
—CH3
　 　 　 、 　 　 、
⑺ CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如:CH３CＨ2COOH、CH３ＣOOCH3、HCOＯCH2CH3、HOＣH2CH2CHO、CH3ＣH（OH)ＣHＯ、CH3COCH2OH
⑻ ＣｎH2n＋1NO2:硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO２、H2NCH2ＣOOH
⑼ Cｎ(Ｈ2O）m：糖类。如:
C6Ｈ12O6:CH2OH（CHOH)4CHO,CＨ2OH(CHOH)３COCH2OH
C12H2２O11:蔗糖、麦芽糖。
七、其她知识点
1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸
2、燃烧公式:ＣxHｙ　+ (x+y/4)O2 →(点燃）→　x CＯ2 + y/2 Ｈ2O
ＣｘHｙOz + (ｘ+y/4-z/2)O２ →(点燃）→ x CO２ + y／2 H2O
3、工业制烯烃：【裂解】(不就是裂化)
４、医用酒精:７5％工业酒精:95%（含甲醇 有毒)无水酒精:９9%　
５、甘油:丙三醇
6、乙酸酸性介于HＣl与H2ＣO3之间
食醋:3%~5%
冰醋酸:纯乙酸【纯净物】
７、烷基不属于官能团
八、有机物得物理性质
1、状态:
固态:饱与高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16、6℃以下）；
气态:Ｃ４以下得烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷;
液态：
油状:乙酸乙酯、油酸；
粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。
2、气味:
无味:甲烷、乙炔(常因混有PH3、H２S与AｓH3而带有臭味);
稍有气味：乙烯；
特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸与乙酸;
香味:乙醇、低级酯;
３、颜色：
白色:葡萄糖、多糖
黑色或深棕色：石油
4、密度:
比水轻:苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油;
比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。
5、挥发性:
乙醇、乙醛、乙酸。
6、水溶性：
不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；
易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；
与水混溶:乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。