第三章有机化合物知识点归纳总结.doc

第三章 有机化合物
1、 烃:仅含碳与氢两种元素得有机物称为碳氢化合物,也称为烃。
有机物
烷烃
烯烃
苯及其同系物
通式
CnH2n+2
CnH2n
——
代表物
甲烷(CH4)
乙烯(C2H4)
苯(C6H6)
结构简式
CH4
CH2＝CH2

或

结构特点
碳碳单键,
链状,饱与烃
碳碳双键(官能团)
链状,不饱与烃
一种介于单键与双键之间得独特得键,环状
空间结构
正四面体
六原子共平面
平面正六边形
物理性质
无色无味得气体,比空气轻,难溶于水
无色稍有气味得气体,比空气略轻,难溶于水
无色有特殊气味得液体,比水轻,难溶于水
用途
优良燃料,化工原料
石化工业原料,植物生长调节剂,催熟剂
溶剂,化工原料
反应条件或可逆符号打不上自己补上:)
有机物
主 要 化 学 性 质
烷烃:
甲烷
①氧化反应(燃烧)
CH4+2O2 CO2+2H2O(淡蓝色火焰,无黑烟)
②取代反应 (注意光就是反应发生得主要原因,产物有5种)
CH4+Cl2 CH3Cl+HCl CH3Cl +Cl2―→CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2―→CHCl3+HCl CHCl3+Cl2―→CCl4+HCl
甲烷相对稳定,不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。也不与强酸强碱反应
烯烃:
乙烯
(ⅰ)燃烧
C2H4+3O2――→2CO2+2H2O(火焰明亮,有黑烟)
(ⅱ)被酸性KMnO4溶液氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色(本身氧化成 CO2)。
②加成反应 CH2＝CH2＋Br2－→CH2Br－CH2Br(能使溴水或溴得四氯化碳溶液褪色)
在一定条件下,乙烯还可以与H2、Cl2、HCl、H2O等发生加成反应
CH2＝CH2＋H2――→CH3CH3
CH2＝CH2＋HCl－→CH3CH2Cl(氯乙烷)
CH2＝CH2＋H2O――→CH3CH2OH(制乙醇)
③加聚反应 乙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水或溴得四氯化碳溶液褪色。常利用该反应鉴别烷烃与烯烃,如鉴别甲烷与乙烯。
苯
①氧化反应(燃烧)
2C6H6＋15O2―→12CO2＋6H2O(火焰明亮,有浓烟)
+

Br
②取代反应苯环上得氢原子被溴原子、硝基取代。
＋Br2→ Br ＋HBr ; HONO2
③加成反应 苯不能使酸性KMnO4溶液、
＋3H2――→ 溴水或溴得四氯化碳溶液褪色。
4、同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较
概念
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
定义
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团得物质
分子式相同而结构式不同得化合物得互称
由同种元素组成得不同单质得互称
质子数相同而中子数不同得同一元素得不同原子得互称
分子式
不同
相同
元素符号表示相同,分子式可不同
——
结构
相似
不同
不同
——
研究对象
化合物
化合物
单质
原子
二、烃得衍生物
1、乙醇与乙酸得性质比较
有机物
饱与一元醇
饱与一元羧酸
通式
CnH2n+1OH
CnH2n+1COOH
代表物
乙醇
乙酸
结构简式
CH3CH2OH或 C2H5OH
CH3COOH
官能团
羟基:－OH
羧基:－COOH
物理性质
无色、有特殊香味得液体,俗名酒精,与水互溶,易挥发
(非电解质)
有强烈刺激性气味得无色液体,俗称醋酸,与水互溶,无水醋酸又称冰醋酸。
有机物
主 要 化 学 性 质
乙醇
①与Na得反应 2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
乙醇与Na得反应(与水比较):①相同点:都生成氢气,反应都放热
②不同点:比钠与水得反应要缓慢
②氧化反应 (ⅰ)燃烧CH3CH2OH+3O2―→2CO2+3H2O
(ⅱ)在铜或银催化条件下:可以被O2氧化成乙醛(CH3CHO)
2CH3CH2OH+O2――→2CH3CHO+2H2O
乙酸
①具有酸得通性:
使紫色石蕊试液变红;
与活泼金属,碱,弱酸盐反应,如CaCO3、Na2CO3
酸性比较:CH3COOH > H2CO3
2CH3COOH＋CaCO3＝2(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O(强制弱)
②酯化反应 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O(酸脱羟基醇脱氢)
O=
O=
2、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基氢原子得活泼性
CH3CH2—OH,H—OH,HOCOH(碳酸),CH3COH中均有羟基,
由于这些羟基相连得基团不同,羟基上氢原子得活动性也就不同,现比较如下:

乙醇
水
碳酸
乙酸
氢原子活动性
逐渐增强
电离情况
极难电离
微弱电离
部分电离
部分电离
酸碱性
中性
中性
弱酸性
弱酸性
与Na
反应
反应
反应
反应
与NaOH
不反应
不反应
反应
反应
与NaHCO3　
不反应

不反应
反应
注意:利用羟基得活动性不同,可判断分子结构中羟基得类型,从而推断有机物得性质。
3、乙醇与乙酸得酯化反应:原理酸脱羟基醇脱氢。
酯化反应也属于取代反应,它就是取代反应中得一种。
浓硫酸

△
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
实验装置图:

实验中得注意事项(这就是本节知识得考点)
1、加药品得先后顺序:乙醇、浓硫酸、冰醋酸。
2、浓硫酸得作用:催化剂(加快反应速率)、吸水剂(使可逆反应向生成乙酸乙酯得方向移动)。
3、加热得目得:加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯得方向移动。(注意:加热时须小火均匀进行,这就是为了减少乙醇得挥发,并防止副反应发生生成醚。)
4、导气管伸到饱与碳酸钠溶液液面上得目得:防止受热不均引起倒吸。
5、饱与碳酸钠溶液得作用:吸收未反应得乙酸与乙醇、降低乙酸乙酯得溶解度使之易分层析出。
6、不能用NaOH溶液代替饱与碳酸钠溶液:因为NaOH溶液碱性强促进乙酸乙酯得水解。
7、提高乙酸乙酯得产率得方法:加入浓硫酸、加入过量得乙酸或乙醇、及时将产物乙酸乙酯蒸出。
4、酯化反应与酯水解反应得比较

酯化
水解
反应关系
△

CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O

催化剂
浓H2SO4　
稀H2SO4或NaOH溶液
催化剂得其她作用
吸水,提高CH3CH2OH与CH3COOH得转化率
NaOH中与酯水解生成得CH3COOH,提高酯得水解率
最佳加热方式
酒精灯火焰加热
热水浴加热
反应类型
酯化反应,取代反应
水解反应,取代反应
三、基本营养物质;人们习惯称糖类、油脂蛋白质为动物性与植物性食物中得基本营养物质;
1、糖类:元素组成:C H O 三种元素
就是绿色植物光合作用得产物,就是动植物所需能量得重要来源。又叫碳水化合物
单糖
C6H12O6
葡萄糖
互为同分异构体
CH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHO
多羟基醛
在碱性条件加热条件下与银氨溶液反应析出银;与新制氢氧化铜反应产生砖红色沉淀;应用上述反应可检验葡萄糖(醛基得性质);
果糖
　CH2OHCHOHCHOHCHOHCOCH2OH
双糖
C12H22O11
蔗糖
互为同分异构体
水解生成一分子葡萄糖与一分子果糖:
麦芽糖
水解生成两分子葡萄糖
多糖
(C6H10O5)n
淀粉
n不同不就是同分异构
遇碘变蓝
水解最终产物为葡萄糖
纤维素

双糖、多糖可以在稀酸得催化下最终水解为葡萄糖
2、油脂:比水轻(密度在之间),不溶于水。就是产生能量最高得营养物质
植物油
C17H33较多,不饱与酯
液态(C=C)
油脂水解产物为高级脂肪酸与丙三醇(甘油),
油脂在碱性条件下得水解反应叫皂化反应
脂肪
C17H35、C15H31较多,饱与酯
固态
3、蛋白质
蛋白质就是由多种氨基酸脱水缩合而成得天然高分子化合物
蛋白质水解产物就是氨基酸,人体必需得氨基酸有8种,非必需得氨基酸有12种
①蛋白质得性质:
盐析:提纯
变性:失去生理活性
显色反应:加浓硝酸显黄色
灼烧:呈焦羽毛味
误服重金属盐:服用含丰富蛋白质得新鲜牛奶或豆浆
主要用途:组成细胞得基础物质、人类营养物质、工业上有广泛应用、酶就是特殊蛋白质
蛋白质盐析与变性得比较

盐 析
变 性
变化条件
浓得(钾、钠、铵)盐
受热、紫外线、酸、碱、重金属盐、甲醛
反应类别
物理变化
化学变化
变化过程
可逆
不可逆
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌、消毒
淀粉、纤维素水解实验得注意问题
(1)淀粉、纤维素水解都用H2SO4做催化剂,但淀粉用 20％H2SO4,纤维素用90％H2SO4,均需微热;
(2)检验产物时,必须用NaOH溶液中与过量得酸,才能用银氨溶液或新制Cu(OH)2,进行检验。
(3)淀粉就是否发生水解得判断:
利用淀粉遇碘变蓝得反应与其水解最终产物葡萄糖能发生银镜反应来判断淀粉就是否发生水解与水解进行程度。
如淀粉没有水解,则不能发生银镜反应;如淀粉已完全水解,则遇碘不能变蓝色;如既能发生银镜反应,又能遇碘变蓝色,则说明淀粉仅部分水解。
有机化合物燃烧规律
有机化合物得燃烧涉及得题目主要就是烃与烃得衍生物得燃烧。烃就是碳氢化合物,烃得衍生物主要就是含氧衍生物,它们完全燃烧得产物均为二氧化碳与水,题目涉及得主要就是燃烧得耗氧量及生成CO2与H2O得量得问题。
设烃得通式为:CxHy,
烃得含氧衍生物得通式为:CxHyOz
烃燃烧得通式:CxHy+(x+y/4)O2=xCO2+y/2H2O
烃得含氧衍生物燃烧得通式:CxHyOz+(X+Y/4Z/2)O2→xCO2+y/2H20
（1） 比较有机物燃烧得耗氧量,以及生成得CO2与H2O得量得相对大小:根据上述两燃烧通式可归纳出以下规律:
　　①等物质得量得烃完全燃烧时得耗氧量,取决于(x+y/4) 得值,生成得CO2与H2O得量取决于x与y得值。还可以根据1个C原子生成1个CO2分子需消耗1个O2分子;4个H原子生成2个H2O分子需消耗1个O2分子得关系,依据C原子与H原子得物质得量计算耗氧量及生成CO2与H2O得量。
②等物质得量得烃得含氧衍生物完全燃烧时得耗氧量,取决于(x+y/4z/2)得值,生成得CO2与H2O得量取决于x与y得值。也可以根据上述方法,把O原子相对于C原子与H原子结合为CO2或H2O,即把烃得含氧衍生物得通式变为CaHb·(CO2)m·(H2O)n,然后依据剩余得C原子与H原子得个数计算耗氧量。
③等质量得烃完全燃烧时,可以把烃得通式变为CHy/x,其耗氧量则取决于得y/x值,y/x得值越大,耗氧量越大,生成CO2得量越少,生成水得量越多。
（2） 只要总质量不变,有机化合物无论以何种比例混合,燃烧生成得CO2或H2O得量与耗氧量不变,由此可确定有机物之间得关系。
① 若燃烧得耗氧量、生成得CO2、H2O得量都不变,则各有机化合物得最简式相同。符合该规律得有机物有:烯烃(CnH2n)之间,乙炔(C2H2)与苯(C6H6)及苯乙烯(C8H8)之间,同分异构体之间。
② 若混合物燃烧产生得CO2得量不变,则各有机物中含C得质量分数相同。由于混合物得总质量相同,碳得质量分数相同,所以混合物中碳元素得质量相同,燃烧生成得二氧化碳得量不变。符合该规律得有机物有:最简式相同得有机物之间,同分异构体之间,化学式不相同得如:CH4与C9H20O,CH4与C10H8O2等。
③ 同理,若混合物燃烧产生得H2O得量不变,则各有机物中含H得质量分数相同。;
判断C或H得质量分数就是否相同,就是解决这类问题得关键。对于烃来说,碳得质量分数相同,则氢得质量分数也一定相同,最简式也相同。如在烃与烃得含氧衍生物之间,则可从下例推知。例:CH4分子中碳得质量分数为75%,要保持碳得质量分数不变,分子中每增加一个碳原子得同时,增加四个氢原子,依次类推。而甲烷中得碳氢就是饱与得,再增加时这些分子不存在,此时可以用16个氢原子换成一个氧原子得方法,来保证碳得质量分数相同等等。所以CH4、C8H16O、C9H20O、C10H8O2中碳得质量分数相同。
（3） 只要总物质得量不变,有机化合物无论以何种比例混合,燃烧生成得CO2或H2O得量与耗氧量不变,由此可确定有机物之间得关系:
① 若燃烧时生成得CO2得量不变,则各有机化合物分子中碳原子个数相同。
② 若燃烧时生成得H2O得量不变,则各有机化合物分子中氢原子个数相同。
③ 若燃烧时耗氧量不变,根据燃烧通式若为烃则(x+y/4) 相同,若为烃得含氧衍生物则(x+y/4z/2)相同。
有机反应类型总结
有机物化学反应得类型主要决定于有机物分子里得官能团(如碳碳双键、碳碳叁键、苯环、羟基、羧基等),此外还受反应条件得影响。
(1)取代反应。有机物分子里得某些原子(或原子团)被其她得原子(或原子团)代替得反应。如甲烷、乙烷等烷烃得卤代反应,苯得卤代反应与硝化反应,乙酸与乙醇得酯化反应,乙酸乙酯、油脂得水解反应,淀粉、纤维素、蛋白质等得水解反应等,都属于取代反应。
(2)加成反应。有机物分子中双键上得碳原子与其她得原子(或原子团)直接结合生成新得化合物分子得反应。如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等得加成反应,苯与氢气得加成反应等,都属于加成反应。
(3)氧化反应。有机物得氧或去氢得反应。如有机物在空气中燃烧、乙醇转化为乙醛、葡萄糖与新制氢氧化铜得反应、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等都属于氧化反应。
　　(4)还原反应。有机物去氧或得氢得反应。乙烯、苯等不饱与烃与氢气得加成反应也属于还原反应。
(5)酯化反应(属于取代反应)。醇跟酸相互作用生成酯与水得反应。如乙醇与乙酸生成乙酸乙酯与水得反应就就是典型得酯化反应。
(6)蛋白质得颜色反应。
(7)硝化反应(属于取代反应),银镜反应(属于氧化反应)。
常见有机物得检验与鉴定
(1)有机物得检验与鉴别得常用方法
①利用有机物得溶解性
通常就是加水检验,观察其就是否能溶于水。例如,用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
②利用液态有机物得密度
观察不溶于水得有机物在水中浮沉情况可知其密度与水得密度得大小。例如,用此法可鉴别硝基苯与苯,四氯化碳与1—氯丁烷。
③利用有机物燃烧情况
如观察就是否可燃(大部分有机物可燃,四氯化碳与多数无机物不可燃),燃烧时黑烟得多少(可区别乙烷、乙烯与苯)。
④利用有机物中特殊原子团得性质
　　例如,羟基能与钠反应,醛基与新制得Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀,羧基具有酸性等。
　　(2)常见有机物得鉴定所需试剂与实验现象
物质
试剂与方法
现象与结论
烷烃与含双键得物质
加入溴水或酸性KMnO4溶液
褪色得就是含双键得物质
苯与含双键得物质
同上
同上
醛基检验
碱性条件下加新制Cu(OH)2悬浊液
煮沸后有砖红色沉淀生成
醇
加入活泼金属钠;加乙酸、浓H2SO4　
有气体放出;有果香味酯生成
羧酸
加紫色石蕊溶液;加Na2CO3溶液
显红色;有气体逸出
酯
闻气味;加稀H2SO4　
果香味;检验水解产物
淀粉检验
加碘水
显蓝色
蛋白质检验
加浓硝酸微热(或灼烧)
显黄色(有烧焦羽毛气味)