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第三章 烃得含氧衍生物最全最经典知识点
§1醇与酚
一、醇概况
1、 官能团:—OH(醇羟基);通式: CnH2n+2O(一元醇 / 烷基醚);代表物: CH3CH2OH
2、 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)得氢原子而得到得产物。
3、物理性质(乙醇):无色、透明,具有特殊香味得液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互
溶(一般不能做萃取剂)。就是一种重要得溶剂,能溶解多种有机物与无机物。
二、酚概况
1、 官能团:—OH(酚羟基);通式:CnH2n6O(芳香醇 / 酚 / 芳香醚)
2、物理性质:纯净得苯酚就是无色晶体,但放置时间较长得苯酚往往就是粉红色得,这就是由于苯酚被空气
中得氧气氧化所致。具有特殊得气味,易溶于乙醇等有机溶剂。有毒、有强烈腐蚀性(用酒精洗)。
三、乙醇与苯酚得化学性质
1、乙醇得化性(取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应)
浓硫酸
170℃
①金属钠:2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2↑
②消去:CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O
浓硫酸
△
③氧化:2CH3CH2OH+ O2 2CH3CHO+2H2O
④酯化:RCOOH+HOCH2CH3 RCOOCH2CH3 + H2O
浓硫酸
140℃
⑤卤代(取代) CH3CH2OH +HBr→CH3CH2Br+H2O
2 CH3CHCH3 +O2
OH
|
催化剂
2 CH3CCH3 +2H2O
|
|
O
⑥醚化C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2O
⑦ 2丙醇得性质(取代、消去、氧化、酯化、卤代)
2、苯酚得化性
(3)苯酚得性质(取代反应、中与反应、氧化反应、加成反应、显色反应)
①C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
②C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3
③2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑
④6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5OH)6]3(紫色溶液)+6H+ 显紫色
⑤
—Br
(白色)+3HBr
OH
+3Br2(浓)
OH
Br—
Br

⑥

OH
+3H2
OH
催

四、乙醇得重要实验
浓硫酸
170℃
2、乙烯
(1)反应 CH3CH2OH C2H4 ↑+H2O
(2)装置
①发生:液+液(△) [有液反应加热]
②收集:排水法,不可用排气法收集
(3)注意点
①温度计位置:反应液中
②碎瓷片作用:防暴沸
③迅速升温170℃:防副产物乙醚生成
④乙烯(含SO2、CO2):浓硫酸氧化有机物得产物,用碱洗除去。
浓硫酸
△
1、乙酸乙酯
(1)反应CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O
(2)装置
①发生:液+液(△) [有液反应加热]
②收集:盛饱与碳酸钠溶液得试管
(3)注意点
①长导管作用:冷凝回流
②浓H2SO4作用:催化剂,脱水剂
③饱与Na2CO3溶液作用:除去乙酸;
吸收乙醇;降低乙酸乙酯得溶解度。
④导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸
⑤碎瓷片作用:防暴沸 ⑥加药顺序:乙醇←浓硫酸←乙酸
§2 醛
一、醛概况
1、官能团:醛基(—CHO)、饱与一元醛通式:CnH2nO(醛/酮)
2、结构特点:醛基或羰基碳原子伸出得各键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接得各原子在同一平面
上。
3、 物理性质(乙醛):无色无味,具有刺激性气味得液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等
互溶。
二、醛得化学性质
(1)乙醛得性质[氧化反应、还原反应(加成反应)]
①CH3CHO+2Ag(NH3)2OH H2O +2Ag+ 3NH3+ CH3COONH4(银镜反应)
2CH3CHO+O2
2CH3COOH(催化氧化)
催
②CH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O↓+2H2O +CH3COOH(斐林反应)
CH3CHO+H2
CH3CH2OH(还原反应)
催
③
④
(2)甲醛得性质(氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应)
①HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+ 6NH3+2H2O +(NH4)2CO3(银镜反应)
②HCHO+4Cu(OH)22Cu2O↓+3H2O +CO2(斐林反应)
+ H2O
OH
OH
—CH2—
n
+ n HCHO
④ n
催
酚醛树脂(缩聚反应)
③HCHO + H2 CH3 OH (还原反应)
三、乙醛得重要实验
1、银镜反应:在一支洁净得试管中加入硝酸银溶液,逐滴加入氨水,边滴边振荡,直到最初生成得沉淀
刚好溶解为止。然后,沿试管壁滴加少量醛溶液(2～3D),用水浴加热瞧能否产生银镜现象。
2、斐林反应:在一支试管中加入NaOH溶液,滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制得氢氧化铜后。然后,在
试管中加入足量醛溶液,加热煮沸。瞧有无砖红色沉淀生成。
§3 羧酸 酯
一、羧酸概况
1、官能团:羧基(或—COOH);通式(饱与一元羧酸与酯):CnH2nO2;
2、 结构特点:羧基上碳原子伸出得三个键所成键角为120°,该碳原子跟其相连接得各原子在同一平面上。
3、物理性质(乙酸):具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水与乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,
纯净得醋酸又称为冰醋酸。
二、羧酸化性
1、乙酸性质(酸得通性、取代反应)
①2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
②2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+H2O+CO2↑
③CH3COOH+NaHCO3 →CH3COONa+H2O+CO2↑
④CH3COOH + NaOH →CH3COONa + H2O
浓硫酸
△
⑤ 2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O
⑥、CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 +H2O
HOOCCOOH
+
HOCH2CH2OH
+ 2H2O
C＝O
C＝O
O
O
H2C
H2C
浓硫酸
△
2、乙二酸性质(酸得通性、取代反应、氧化反应)
①
n HOOCCOOH
+
n HOCH2CH2OH
n
+ n H2O
—C—C—OCH2—CH2O—
O
O
浓硫酸
△

②
n HOCH2COOH —OCH2CO—+ nH2O
n
浓硫酸
△
3、羟基羧酸性质
CH3CHCOOH
OH
|
2
+ 2H2O
C＝O
O＝C
O
O
CHCH3
CH3HC
浓硫酸
△
①
②
HOCH2 CH2 CH2COOH
+ H2O
C＝O
O
浓硫酸
△

③
三、 酯结构与性质
1、酯官能团:酯基(或—COOR)(R为烃基);
2、物理性质:①低级酯就是具有芳香气味得液体。②密度比水小。③难溶于水,易溶于乙醇与乙醚等有机
溶剂。
3、 化学性质:[水解反应(酸性或碱性条件下)、不可氧化也不可还原]
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH (酸性水解程度小)
CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH (碱性水解程度大)
四、羟基化合物性质比较

Na
NaHCO3
Na2CO3
NaOH
乙酸
有氢气
有CO2
有CO2
中与反应
苯酚
有氢气
—
*反应无气体
中与反应
乙醇
有氢气
—
—
—
注:*反应无气体:C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
§4 有机合成
一、 有机合成引入官能团得方法
引入官能团

有关反应

羟基－OH

烯烃与水加成 醛/酮加氢 卤代烃水解 酯得水解
卤素原子(－X)

烷烃、苯与X2取代 不饱与烃与HX或X2加成
醇与HX取代

碳碳双键C=C

醇、卤代烃得消去 炔烃加氢(1:1加H2)

醛基－CHO

醇得氧化 炔加水
羧基－COOH

醛氧化 酯酸性水解 羧酸盐酸化
苯得同系物被KMnO4氧化

酯基－COOC－

酯化反应

二、 常见有机物得分离与提纯
物质
杂质
试剂
方法
溴苯
溴
NaOH
分液
苯
苯酚
NaOH
分液
乙醛
乙酸
NaOH
蒸馏
乙酸乙酯
乙酸、乙醇
Na2CO3
分液
乙醇
乙酸
CaO
蒸馏
乙醇
水
CaO
蒸馏
苯
甲苯
KMnO4 、NaOH
分液
溴乙烷
乙醇
水
萃取
甲烷
乙烯
溴水
洗气
三、有机合成得原则
1、条件温与、操作方便(易实现) 2、原理正确、步骤简单(高产率)
3、原料丰富、价格低廉(高效益) 4、产物纯净、污染物少(易分离
烃得含氧衍生物总结归纳
课标要求
1、了解醇、酚、醛、羧酸、酯得典型代表物得组成与结构特点以及它们得相互联系。
2、能列举事实说明有机分子中基团之间得相互影响。
3、结合实际了解某些有机物对环境与健康可能产生得影响,关注有机化合物得安全使用问题。
要点
一、烃得衍生物性质对比
1.脂肪醇、芳香醇、酚得比较

2.苯、甲苯、苯酚得分子结构及典型性质比较

3.醛、羰酸、酯(油脂)得综合比较 

4.烃得羟基衍生物性质比较

5.烃得羰基衍生物性质比较

6.酯化反应与中与反应得比较 

7、烃得衍生物得比较

二、有机反应得主要类型

三、烃及其重要衍生物之间得相互转化关系

有机化学特殊知识点总结
1.需水浴加热得反应有:
(1)、银镜反应(2)、乙酸乙酯得水解(3)苯得硝化(4)糖得水解
(5)、酚醛树脂得制取(6)固体溶解度得测定
凡就是在不高于100℃得条件下反应,均可用高考资源网水浴加热,其优点:温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应得进行。
2.需用温度计得实验有:
(1)、实验室制乙烯(170℃) (2)、蒸馏   (3)、固体溶解度得测定
(4)、乙酸乙酯得水解(70－80℃)   (5)、中与热得测定
(6)制硝基苯(50－60℃)
［说明］:(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。(2)注意温度计水银球得位置。
3.能与Na反应得有机物有:  醇、酚、羧酸等——凡含羟基得化合物。
4.能发生银镜反应得物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基得物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色得物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键得烃与烃得衍生物、苯得同系物
(2)含有羟基得化合物如醇与酚类物质
(3)含有醛基得化合物
(4)具有还原性得无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
6.能使溴水褪色得物质有:
(1)含有碳碳双键与碳碳叁键得烃与烃得衍生物(加成)(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强得无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯与苯得同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红 色。)
7.密度比水大得液体有机物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。
8、密度比水小得液体有机物有:烃、大多数酯、一氯烷烃。
9.能发生水解反应得物质有:
卤代烃、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白质(肽)、盐。
10.不溶于水得有机物有:烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素
11.常温下为气体得有机物有:
分子中含有碳原子数小于或等于4得烃(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。
12.浓硫酸、加热条件下发生得反应有:
苯及苯得同系物得硝化、磺化、醇得脱水反应、酯化反应、纤维素得水解
13.能被氧化得物质有:
含有碳碳双键或碳碳叁键得不饱与化合物(KMnO4)、苯得同系物、醇、醛、酚。
大多数有机物都可以燃烧,燃烧都就是被氧气氧化。
14.显酸性得有机物有:含有酚羟基与羧基得化合物。
15.能使蛋白质变性得物质有:强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓得酒精、双氧水、碘
酒、三氯乙酸等。
16.既能与酸又能与碱反应得有机物:具有酸、碱双官能团得有机物(氨基酸、蛋白质等) 
17.能与NaOH溶液发生反应得有机物:
(1)酚:(2)羧酸:(3)卤代烃(水溶液:水解;醇溶液:消去)
(4)酯:(水解,不加热反应慢,加热反应快)(5)蛋白质(水解)   
18、有明显颜色变化得有机反应:
1.苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色;2.KMnO4酸性溶液得褪色;
3.溴水得褪色;4.淀粉遇碘单质变蓝色。5.蛋白质遇浓硝酸呈黄色(颜色反应)