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《有机化学》习题参考答案

引 言

这本参考答案是普通高等教育“十二五”规划教材《有机化学》（周莹、赖桂春主编，化学工业出版社出版）中的习题配套的。我们认为做练习是训练学生各种能力的有效途径之一，是对自己所学内容是否掌握的一种测验。因此，要求同学们在学习、消化和归纳总结所学相关知识的基础上完成练习，即使有些可能做错也没有关系，只要尽心去做就行，因为本参考答案可为读者完成相关练习后及时核对提供方便，尽管我们的有些参考答案（如合成题、鉴别题）不是唯一的。
北京大学邢其毅教授在他主编的《基础有机化学习题解答与解题示例》一书的前言中写道：“解题有点像解谜，重在思考、推理和分析，一旦揭开了谜底，就难以得到很好的训练。” 这句话很符合有机化学解题的特点，特摘录下来奉献给同学们。我们以为，吃透并消化了本参考答案，将会受益匪浅，对于报考研究生的同学，也基本够用。

第一章 绪论

1-1解：
　　（1）C1和C2的杂化类型由sp3杂化改变为sp2杂化；C3杂化类型不变。
　　（2）C1和C2的杂化类型由sp杂化改变为sp3杂化。
　　（3）C1和C2的杂化类型由sp2杂化改变为sp3杂化；C3杂化类型不变。
1-2解：
　　(1) Lewis 酸 H+ ， R+ ，R－C+＝O，Br+ ， AlCl3， BF3， Li +
　　　这些物质都有空轨道，可以结合孤对电子，是Lewis酸。
　　（2）Lewis 碱 x－， RO－， HS－， NH2， RNH2， ROH， RSH
　　这些物质都有多于的孤对电子，是Lewis碱。
1-3解：
　硫原子个数 n=
1-4解：
　甲胺、二甲胺和三甲胺都能与水形成氢键，都能溶于水。
　综合考虑烷基的疏水作用，以及能形成氢键的数目（N原子上H越多，形成的氢键数目越多），以及空间位阻，三者的溶解性大小为：
CH3NH2 >(CH3)2NH >(CH3)3N
1-5解：
，，， 　， ，
　　甲基橙的实验试：C14H14N3SO3Na
1-6解： CO2：5.7mg H2O：2.9mg

第二章 　有机化合物的分类和命名

2-1解：
　 (1) 碳链异构 （2）位置异构 （3）官能团异构 （4）互变异构
2-2解：
（1） 2,2,5,5-四甲基己烷 (2 ) 2,4-二甲基己烷 （3）1-丁烯-3-炔
（4）2-甲基-3-氯丁烷 （5）2-丁胺 （6）1-丙胺
（7）（E）-3,4-二甲基-3-己烯 （8）（3E，5E）-3-甲基-4,5-二氯-3,5-辛二烯
（9）2,5-二甲基－2,4-己二烯 （10）甲苯 （11）硝基苯
（12）苯甲醛 （13）1-硝基-3-溴甲苯 （14）苯甲酰胺
（15）2-氨基-4-溴甲苯 （16）2,2,4-三甲基-1-戊醇
（17）5-甲基-2-己醇 （18）乙醚 （19）苯甲醚
(20) 甲乙醚 (21) 3-戊酮 (22 ) 3-甲基-戊醛
（23）2,4-戊二酮 （24）邻苯二甲酸酐 （25）苯乙酸甲酯
（26）N,N-二甲基苯甲酰胺 （27）3-甲基吡咯 （28）2-乙基噻吩
（29）α-呋喃甲酸 （30）4-甲基-吡喃 （31）4-乙基-吡喃
（32）硬脂酸 （33）反-1,3-二氯环己烷
（34）顺-1-甲基-2-乙基环戊烷 （35）顺-1,2-二甲基环丙烷
2-3解：
　(1) （2）
　(3) (4)
　(5) (6)
　(7) (8)
　(9) (10)
　(11) (12)
　(13) (14)
　(15) (16)
　(17) (18)
　(19) (20)
　(21) (22)
　(23) (24)
　(25) (26)
　(27) (28)
　(29) (30) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
　(31) (32)
　(33) (34)

2-4解：
　(1)
　　 命名更正为：2,3,3-三甲基戊烷
　(2)

　(3)

　(4)

　(5)

　(6)

　(7)

　(8)

2-5解： 可能的结构式

2-6解：
(1)

(2)

(3)

2-7解：

1,3-戊二烯 1,4-戊二烯

　　1－戊炔 　 2－戊炔

　　1,2-戊二烯 2,3－戊二烯

　3-甲基-1,2-丁二烯

第三章　　饱和烃

3-1解：
(1) 2,3,3,4-二甲基戊烷 (2) 3-甲基-4-异丙基庚烷
(3) 3,3-二甲基戊烷 (4) 2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
(5) 2,5-二甲基庚烷 (6) 2-甲基-3-乙基己烷
(7)2-甲基-4-环丙基自己烷　　　　　(8)1-甲基-3-乙基环戊烷

3-2解：
(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)

3-3解：
(1) 有误，更正为：3-甲基戊烷
(2) 正确
(3) 有误，更正为：3-甲基十二烷
(4) 有误，更正为：4-异丙基辛烷
(5) 4,4-二甲基辛烷
(6) 有误，更正为：2,2,4-三甲基己烷

3-4解：
(3) > (2) > (5) > (1) > (4)

3-5解：

(A)对位交叉式 (B)部分重叠式 (C)邻位交叉式 (D)全重叠式
A>C>B>D

3-6解：
(1)相同 　　　 (2)构造异构
(3)相同 　　　(4)相同
(5)构造异构体 (6)相同

3-7解：
由于烷烃氯代是经历自由基历程，而乙基自由基的稳定性大于甲基自由基，故一氯甲烷的含量要比一氯乙烷的含量要少。

3-8解：
(1)

(2)

(3)

3-9解：
a.链引发（自由基的产生）

b.链增长　

c．链终止　

ΔH=DH-Cl + DC-Cl－DC-H =431.0+339.0－410.0＝360KJ/mol

3-10解：
　　(4) >(2) > (3) > (1)

3-11解：
　　(1) 正丙基n-propyl (2) 异丙基 isopropyl (3) 异丁基 isobutyl
　　(4) 叔丁基tert-butyl (5) 甲基methyl (6) 乙基 ethyl

3-12解：
叔氢与伯氢的比例为1:9，但叔氢被取代的比例占绝对多数，说明反应主要由氢原子的活性决定。

3-13解：
　(1) ClCH2CH2CH2Cl (2)
　(3) CH3CH2CH2Cl (4) BrCH2CH2CH2CH2Br

第四章　　不饱和烃

4-1解：
　　(1) 　　　　 (2)
　　(3) 　　 (4)
稳定性顺序：　(3) >(2) > (1) > (4)
4-2解：
(1)

(2)

(3)

(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

4-3解：
(1)

(2)

4-4解：

4-5解：

4-6解：
A　　B　　C

4-7解：

4-8解：
A　B　C　　D

4-9解：

4-10解：
A　　　　B

第五章　　芳香烃

5-1解：
　(1) (2)
　(3) （4）
（5） （6）
　（7） （8）
5-2解：
　(1) (2) (3)
　 (4) (5) (6)

5-3解：
　　(2)、(5)、(7)、(8)能发生傅－克反应。

5-4解：
　(1)

　(2)

5-5解：
　　(1)

　(2)

5-6解：
　(1)

　(2)

5-7解：
　　(3)、(4)、(5)、(7)、(8)具有芳香性

5-8解：
　　A

5-9解：

5-10解： 略

第六章　　卤代烃

6-1解：
　(1) 2-甲基-7-溴辛烷 (2) 1-甲基-7-溴甲基环己烷 　(3) 4-甲基-2-氯-6-溴庚烷
　(4) 2-氯-二环[2.2.1]庚烷 (5) 5-溴-螺[3.4]辛烷 　(6) r-1,反1,3-二甲基-1,3-二溴环己烷
　(7) 1,3-二环丙基-2-氯丙烷　　(8)1-氯-二环[4.4.0]癸烷 　 　 (9)顺-1-叔丁基-3-氯-环己烷
　(10) 7,7-二甲基-1-氯二环[2.2.1]庚烷

6-2解：
　(1) (2)
　(3) (4)
　(5) (6)
(7) (8)
　(9) (10)

6-3解：
　(1) 　　(2)
　(3) 　　　　　　　(4)
　(5) 　　　　　　(6)
　(7)

6-4解：
(1)

(2)

(3)
(4)
6-5解：
　　(1)

　　(2)

　　(3)

6-6解：
　　(1)
　　(2) 　　　(3) 　　(4)
　　(5) (6) 　　　　　　　　　　(7)
　　(8) 　(9) 　　　　　　　(10)
6-7解：
　　(4) >(2) > (1) > (3)

6-8解：
　　(3) > (4) > (1) > (2)

6-9解：
　　(2) > (1) > (3)

6-10解：
　　(3) > (2) > (4) > (1)

6-11解：
　　(4) > (1) > (2) > (3)

6-12解：
　　(1)

(2)

　　(3)
(4)

6-13解：
　A B C

6-14解：
　D E F
或
　D E F

第七章　　旋光异构

7-1解：略
7-2解：略
7-3解：略
7-4解：
　　(1)正确

7-5解：
　(1) (2) (3)

　(4) (5) (6)

7-6解：
　　(1) 具有光学活性，（2R，3S） (2) 没有光学活性，（2R，3R）
　　(3) 具有光学活性，（2R，4S） (4) 具有光学活性，（1S，3S）
　　(5) 具有光学活性，（R） (6) 没有光学活性

7-7解：
　　(1) 相同化合物 (2) 相同化合物 (3) 不是同一化合物 (4) 不是同一化合物

7-8解：略
7-9解：

7-10解：

第八章　　醇、酚、醚

8-1解：
　　(1)3,3-二甲基-1-丁醇 (2)3-丁炔-1-醇 (3)2-乙基-2-丁烯-1-醇
　　(4)(2S,3R)-2,3-丁二醇 (5)对甲氧基苯酚 (6)4-硝基-2-溴-苯酚

8-2解：
(1)

(2)

8-3解：
(1) 　　(2) 　　(3)
(4) 　　　　　　　　　(5) 　　　(6)
(7) 　　　(8)
8-4解：

8-5解：

或

8-6解：
　ABCD

第九章　　醛、酮、醌

9-1解：
　　(1) 3-甲基-丁醛 (2) 5-甲基-3-己酮 (3) 2,4-戊二酮
(4) 1,1-二甲氧基丁烷 (5) 1,3-二苯基-1,3-丙二酮 (6) 4-甲基-3-戊烯醛

9-2解：
　(1) (2) (3)
　(4) (5) (6)

9-3解：
　(1) (2) H2O, HgSO4/H2SO4，Cl2/NaOH
　(3) (4)
　(5) Zn-Hg/HCl，KMnO4/H+

9-4解：
　（1）　　　
　（2）

9-5解：
（1）

（2）

（3）

9-6解：
(1)

(2)

(3)

9-7解：

9-8解：
甲醛的还原性比对甲氧基苯甲醛的强，故甲醛做还原剂，被氧化；而甲氧基苯甲醛做氧化剂，被还原。

9-9解：
　　羰基的α碳的亲核性，与α碳上氢的酸性有关，酸性越强，亲核性越强。
　　ArCH2COR的烯醇式互变异构体的双键同时与苯环和羰基共轭，较ArCOR的烯醇式互变异构体稳定；故ArCH2COR中亚甲基上的氢酸性较强，亲核性较强。

9-10解：
A B C

9-11解：

第十章　　羧酸、羧酸衍生物和取代酸

10-1解：
　　(1) (Z)-2,3-二甲基丁二酸 (2) 对羟基苯甲酸
　　(3) (4)

10-2解：
　（1） 甲酸 < 乙酸 < 氯乙酸 < 二氯乙酸
　(2) 丙酸 < 3-氯丙酸 < 2-氯丙酸 < 2,2-二氯丙酸

10-3解：
(1)

　(2)

10-4解：
　　(1)
　　(2)
　(3)
　(4)

10-5解：
　(1)

　(2)

10-6解：
　(1) (2)

　(3) (4)

10-7解：
　　AB C

10-8解：
　　A 　　B 　　C

10-9解：

第十一章 含氮有机化合物

11-1解：
　（1）N，N二甲基苯甲酰胺 （2）5-溴-2-甲基苯胺 （3）2-氨基丁烷

11-2解：
　(CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > CH3CONH2

11-3解：
　(1) (HNO3/H2SO4) ， () ，()
　(2) ()
　(3)(Fe/HCl)，(NaNO2/HCl)，()
　(4)(CH3CH2NH2)
　(5) ()，()，()

11-4解：
　(1)
　　苯胺

甲苯
H+

无机层

有机层
OH-/萃取
苯胺

甲苯
萃取

(2)
　 提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg反应)

11-5解：
　(1)提示：对甲基苯磺酰氯(Hinsberg反应)
　(2)提示：Tollen试剂(乙醛)，碘仿反应(乙醇)，Hinsberg反应(正丙胺)，饱和NaHCO3(乙酸)

11-6解：
　(1)

　(2)

11-7解：
　A：3-乙基-3-氨基戊烷 B：3-乙基-3-羟基戊烷
　C：3-乙基-2-戊烯

11-8解：
　A： B： C：

11-9解：

第十二章 含硫、含磷有机化合物

12-1解：
　　(1)巯基环己烷(或环己烷硫醇) 　(2) 二甲基二硫醚 (3)对甲基苯硫酚
(4)二甲基乙硫醚 　　　　　　(5)3-巯基乙醇 　　(6)乙磺酸
(7) 磷酸三甲基酯　　　　　 (8) 硫代磷酸三甲基酯
(9)O,O-二甲基-S-甲基二硫代磷酸酯 (10) O,O-二甲基乙基硫代磷酸酯

12-2解：
　　(1) 4<2<3<1
(2) 1<3<2

12-3解：
　　(1)3>1>2
(2)1>3>2>4

12-4解：
　　(1)CH3CH2SNa (2) CH3CH2SO3H (3) (4) CH3CH2SH
　　(5) (6)

12-5解：
　提示：FeCl3(对甲苯酚)，Lucas试剂(苄醇、环己醇)，余下为苯甲硫醇

12-6解：
　(1) O,O-二乙基-S-苄基硫代磷酸酯 (2)O,O-二乙基-N-乙酰基硫代磷酸酯

12-7解：
　(1)2,4,6-三氯-1,3,5-三氰基苯 　(2) O-乙基-S, S–二苯基磷酸酯
　(3)2-甲基-N-苯基苯甲酰胺

第十三章 杂环化合物和生物碱

13-1解：
　　(1) 1—甲基—2—氯吡咯 (2) 2(α)—呋喃甲酸
　　(3) 4—甲基噻唑 (4) 4—氯嘧啶
13-2解：略

13-3解：
若甲基在苯环上，不管其位置如何，氧化后均得到2,3—吡啶二甲酸。而甲基在吡啶环上有三种可能，只有4—甲基喹啉才符合上述结果。

13-4解：
13-5解：

13-6解：
(1) 苄胺>氨>吡啶>苯胺>吡咯 (2) 四氢吡咯>吡啶>吡咯

13-7解：提示
　　(1) 稀H2SO4 (2) KMnO4/H+或稀HCl

第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸

14-1解：
(1) 天冬氨酸Asp (2) 半胱氨酸Cys
(3) 苯丙氨酸Phe (4) 组氨酸His
(5) 薄荷酮 (6) 脱氧腺苷-5’-磷酸

14-2解：
阴离子

14-3解：
阳极。因为，此时该氨基酸在溶液中主要以阴离子的形式存在。

14-4解：
甘·丙·苯丙；　甘·苯丙·丙；
丙·甘·苯丙；　丙·苯丙·甘；
苯丙·丙·甘；　苯丙·甘·丙；
　　结构式：略

14-5解：
(1)
(2)
(3)
(4)

14-6解：
(1) 与茚三酮显蓝紫色的为组氨酸
(2) 与稀的CuSO4碱溶液作用呈紫红色（缩二脲反应）的为酪蛋白
(3) 与亚硝酸作用放出氮气的为丝氨酸
(4) 与溴水作用呈现褐色的为α-蒎烯，冰片和樟脑不反应；继而与金属钠作用，有氢气
放出的为冰片，剩余的为樟脑。

14-7解：
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)

14-8解：
(A)为或者（不稳定）。
化学反应方程式略。
14-9解：
(A)的名称：苯丙氨酰甘氨酰丙氨酸；缩写Phe-Gly-Ala。

14-10解：
(A)为，(B)为。化学反应方程式略。

第十五章 碳水化合物

15-1解：
（1）D-甘露糖 （2）β-D-半乳糖 （3）β-D-葡萄糖甲苷
　 （4）α-D-1-磷酸葡萄糖 （5）β-D- (-)-2-脱氧核糖 （6）β-D-果糖
15-2解：

15-3解：
（1）左边单糖成苷，α-1，4-苷键 （2）左边单糖成苷，β-1，4-苷键
（3）左边单糖成苷，α-1，3-苷键 （4）两个单糖均成苷，α，β-1，2-苷键
15-4解：
（2）、（4）能与Fehling试剂反应。
15-5解：

15-6解：

15-7解：

15-8解：

D—核糖 D—木糖

D-阿洛糖 D-半乳糖
15-9解：

15-10解：

或 或

15-11解：

15-12 解：
（1）不正确。多糖含有苷羟基，但不能与Fehling试剂反应。
（2）不正确。含有苷键的低聚糖如有一个或几个游离的苷羟基则能与Fehling试剂反应。
（3）正确。
（4）不正确。丙酮糖无旋光性和变旋现象。
（5）不正确。能够生成相同脎的两种单糖，它们之间的C1和C2的结构或构型存在差异，其它碳原子的结构或构型一定相同。
（6）不正确。因变旋现象，水解的最终产物为D-葡萄糖。
15-13解：
（2）、（3）、（5）、（6）无变旋现象。
15-14解：(提示)
（1）用间苯二酚鉴别出果糖，再用苔黑酚区别核糖和葡萄糖。
（2）用亚硝酸可鉴别2-氨基葡萄糖，可用碳酸氢钠鉴别葡萄糖尾酸（有二氧化碳气体），葡萄糖和α-D-葡萄糖甲苷可用Tollen试剂区别。
（3）用碘鉴别淀粉，用Tollen试剂鉴别纤维二糖，不溶于水而溶于硫酸的为纤维素。
（4）用碘鉴别糖原，用Tollen试剂可将D-核糖、D-甘露糖与蔗糖区分，D-核糖、D-甘露糖可用苔黑酚区别。

第十六章 油脂和类脂
16-1解：
（1） （2）
（3）CH3(CH2)16COOH （4）CH3(CH2)14COOH （5）
16-2解：
（1） （2）
（3） （4）
16-3解：
196。

16-4解：
可由皂化值、碘值和酸值等判断。

16-5解：
卵磷脂易溶于丙酮、乙醇，而脑磷脂难溶于，可据此进行分离。

16-6解：
卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，可以将水与油两者较好的相溶在一起。

16-7解：

16-8解：

16-9解：

只供学习与交流