高三有机化学总复习.doc

考点梳理】
一．烃的衍生物的比较
类别
官能团
分子结构特点
分 类
主要化学性质
卤
代
烃
卤原子
(－X)
碳－卤键
(C－X)有极性，易断裂
① 烃、氯代烃、溴代烃
②一卤代烃和多代卤烃；
③饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃
①取代反应(水解反应)：
R－X+H2O R－OH + HX
②消去反应：
R－CH2－CH2X + NaOHRCH＝H2 + NaX + H2O
醇
均为羟基
(－OH)
－OH在非苯环碳原子上
①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇)；②脂环醇(如环己醇)
③芳香醇(如苯甲醇)
④一元醇与多元醇
(如乙二醇、丙三醇)
①取代反应：a．与Na等活泼金属反应；b．与HX反应；
c．分子间脱水；d．酯化反应。
②氧化反应：2R－CH2OH + O2 2R－CHO+2H2O
③消去反应，CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O
酚
－OH直接连在苯环上．酚类中均含苯的结构
一元酚、二元酚、三元酚等
① 被空气氧化而变质；②具有弱酸性
③取代反应 ④显色反应⑤缩聚反应
醛
醛基
(－CHO)
分子中含有醛基的有机物
①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛)；②芳香醛；
③一元醛与多元醛
①加成反应：R－CHO+H2R－CH2OH
②氧化反应：a．银镜反应；b．与新制Cu(OH)2反应：c．在一定条件下，被空气氧化
羧酸
羧基
(－COOH)
分子中含有羧基的有机物
①脂肪酸与芳香酸；
②一元酸与多元酸；
③饱和羧酸与不饱和羧酸；
④低级脂肪酸与高级脂肪酸
①具有酸的通性；
②酯化反应
羧
酸
酯
酯基

(R为烃基或H
原子，R′只能为烃基)
①饱和一元酯：
CnH2n+1COOCmH2m+1
②高级脂肪酸甘油酯
③聚酯
④环酯
水解反应：
RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OH
RCOOR′+ NaOH RCOONa + R'OH
(酯在碱性条件下水解较完全)
二．有机反应的主要类型
反应类型
定 义
举例(反应的化学方程式)
消去反应
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应
C2H5OHCH2＝CH2↑+ H2O
苯酚的显色反应
苯酚与含Fe3＋的溶液作用，使溶液呈现紫色的反应

还原反应
有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应
CH≡CH + H2CH2＝CH2
CH2＝H2 + H2CH3CH3
R—CHO + H2R－CH2OH
氧化反应
燃烧或被空气中的O2氧化
有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
银镜反应
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O
红色沉淀反应
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
取代反应
卤代烃水解
NaOH水溶液，卤代烃水解，生成醇和卤化氢的反应
R－CH2X + H2ORCH2OH + HX
酯化反应
酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用，生成酯和水的反应
RCOOH + R'CH2OHRCOOCH2R′+ H2O
酯的水解反应
在酸或碱存在的条件下，酯与水作用生成醇与酸的反应
RCOOR′+ H2ORCOOH + R'OH
RCOOR′+ NaOH → RCOONa + R'OH

三．.醇、酚、羧酸中羟基的活性比较
羟基种类
重要代表物
与Na反应
与NaOH反应
与Na2CO3反应
醇羟基
CH3CH2－OH
√
×
×
酚羟基

√
√
√　但不放出气体
羧酸羟基

√
√
√　放出CO2
四．混合物的分离或提纯（除杂）
混合物
（括号内为杂质）
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水、NaOH溶液
（除去挥发出的Br2蒸气）
洗气
CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
乙烯（SO2、CO2）
NaOH溶液
洗气
SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O
CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O
乙炔（H2S、PH3）
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4
11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4
提取白酒中的酒精
——————
蒸馏
——————————————
从95%的酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO + H2O ＝ Ca(OH)2
从无水酒精中提取绝对酒精
镁粉
蒸馏
Mg + 2C2H5OH → (C2H5O)2 Mg + H2↑
(C2H5O)2 Mg + 2H2O →2C2H5OH + Mg(OH)2↓
提取碘水中的碘
汽油或苯或
四氯化碳
萃取
分液蒸馏
——————————————
溴化钠溶液
（碘化钠）
溴的四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
Br2 + 2I- == I2 + 2Br-
苯
（苯酚）
NaOH溶液或
饱和Na2CO3溶液
洗涤
分液
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
乙醇
（乙酸）
NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可
洗涤
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + CO2↑+ H2O
CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2↑+ H2O
乙酸
（乙醇）
NaOH溶液
稀H2SO4
蒸发
蒸馏
CH3COOH + NaOH → CH3COO Na + H2O
2CH3COO Na + H2SO4 → Na2SO4 + 2CH3COOH
溴乙烷（溴）
NaHSO3溶液
洗涤
分液
Br2 + NaHSO3 + H2O == 2HBr + NaHSO4
溴苯
（Fe Br3、Br2、苯）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
Fe Br3溶于水
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O
硝基苯
（苯、酸）
蒸馏水
NaOH溶液
洗涤
分液
蒸馏
先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有机层的酸H+ + OH- = H2O
提纯苯甲酸
蒸馏水
重结晶
常温下，苯甲酸为固体，溶解度受温度影响变化较大。
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
——————————————
浓轻金属盐溶液
盐析
——————————————
高级脂肪酸钠溶液
（甘油）
食盐
盐析
——————————————
五．同分异构体常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
1、由反应条件确定官能团 ：

反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）
稀硫酸△
①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△

①卤代烃的水解 ②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去（－X）
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）
Cl2(Br2)/Fe
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基

2、根据反应物性质确定官能团 :

反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解）
醛基 （若溶解则含—COOH）
使溴水褪色
C＝C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A
B
氧化
氧化
C

A是醇（－CH2OH）

3、根据反应类型来推断官能团：

反应类型
可能官能团
加成反应
C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应
C＝C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基

水解反应
－X、酯基、肽键 、多糖等

单一物质能发生缩聚反应

分子中同时含有羟基和羧基

六、由加聚反应生成高聚物的单体的判断
两种（或两种以上）单体可以同时进行聚合，生成含有这两种（或两种以上）结构单位的大分子。烯类及其衍生物常起共聚反应生成高分子化合物。
1．凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭全即为单体。

2．凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。

3．凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃：

4．凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种（即单烯烃和二烯烃）

5．凡链节中主碳链为8个碳原子，含有一个碳碳双键结构时，其单体可为一种二烯烃，两种单烯烃。含有二个碳碳双键时，其单体可为二烯烃等。
如 93年高考题（新科目组卷）33题工程塑料ABS的单体为：

二、由缩聚反应生成高聚物的单体的判断
许多小分子相互作用，生成高分子化合物，同时释出水、醇、氨、氯化氢等物质。起缩聚反应的化合物必须含有两种或两种以上的官能团，它们可以是两种相同的分子，也可以是两种不同的分子。

从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。
如88年高考题：已知涤纶树脂的结构简式为

简式。

HOCH2－CH2OH）

亚氨基上加氢原子、羰基上加羟基，所得氨基酸为单体。

在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。

和HOOC(CH2)mCOOH。
9．凡链节中主碳链含有苯环并连接—CH2—基团的，其—CH2—基团必来自甲醛，单体有两种即酚和甲醛。

典型列题
为提纯下列物质（括号内为杂质），选用的试剂和分离方法都正确的是

物质
试剂
分离方法
①
淀粉（氯化钠）
蒸馏水
渗析
②
乙酸乙酯（乙酸）
氢氧化钠溶液
分液
③
苯（硝基苯）

蒸馏
④
苯（苯酚）
浓溴水
分液
A．①② 　　 B．①③ 　 　 C．只有③ 　　　 D．③④

例题：
一．有一种线性高分子，结构如下图所示。

完成下列填空：
47．该高分子由______种单体（聚合成高分子的简单小分子）聚合而成。这些单体含有的官
能团名称是___________________。
48．写出上述单体中式量最小和式量最大的分子间发生缩聚反应的化学方程式
__________________________________________________。
49．上述单体中式量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为 。该物质加聚生成的高分子（填“能”或“不能”）________与溴的CCl4溶液发生加成反应。该物质三分子聚合成环，所得物质的名称是_______。
50．上述单体中其中互为同系物的是（写出所有可能，用结构简式表述）
________________________、________________________________________。

二、
已知由有机物B、苯甲醛、乙酸、乙醇合成目标产物 ，其合成路线如下图所示（其中Et表示乙基）。

完成下列填空：
51．写出反应类型：反应④ 、反应⑤
52．写出物质A的分子式________ ， B的名称是 。
53．写出下列反应的化学方程式：
②____________________________________________________________。
③___________________________________________________________。
54．C9H10O是苯甲醛的同系物，其中苯环上含有两个取代基的同分异构体共有____种，写出其中一种的结构简式_____________________。
55．如果只用一种试剂通过化学反应（必要时可以加热）鉴别合成原料中的乙酸、乙醇、苯甲醛。这种试剂是______________，其中苯甲醛检出的现象是_______________________。
56．目标产物（结构如右图）是否有含三个苯环的
同分异构体____（填“有”或“无”），理由是
____________________________________。

PE
乙烯
A
B
C
D
PVC
Ca(OH)2
加成

—CH2—CCl2—
n
①
②
③
九、（本题共8分）仪器保鲜膜按材质分为聚乙烯（PE）、聚氯乙烯（PVC）和PVDC。其中PE和PVDC是安全的，PVC对人体有潜在危害。工业上用乙烯和氯气为主要原料来合成上述三种物质。

PVDC

完成下列填空：
47．A的名称_____________；反应①的类型___________。
48．反应②的反应条件_______________；D的同分异构体的结构简式_______________。
49．反应③的化学方程式______________________________________________。
CH2-OH
CH2-Cl

50．反应②中有多种副反应，得到的有机副产品除了CH3CHO和 外，还可能有
__________________________________。

阿莫西林
③
F
(C8H8O4)
G
HO-CH-COOH
OCH3
B
(C8H9OCl)
C
D
E
①
②
CH3I
OCH3
A
(C7H8O)
④
⑤
⑥

⑨
CH-COOH
H2N-CH-CH

S
C
CH3
H2N-CH-C
OH
O
NH-CH-CH
O=C
CH-COOH
CH3
N
S
C
CH3
CH3
三、药物阿莫西林能杀灭或抑制细菌繁殖，它的合成路线如下：

HCN/OH—
H2O/H+
OH
RCHO R-CH-CN R-CH-COOH
OH

已知：

A能使三氯化铁溶液显色。
完成下列填空：
51．写出A的结构简式：_______________；CH3I的作用_____________________。
52．写出反应类型：反应②____________，反应⑤______________。
53．G中无氧官能团的名称_______________。
OCH3
CH3
54．反应④的化学方程式______________________________________。
55． 同分异构体中，能与氯化铁溶液发生显色反应，且苯环上的一氯代物有两种的有机物有_______种；
56．写出甘氨酸（H2N-CH2-COOH）和G发生缩合生成二肽的结构简式：
_________________________________________。

四．最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其结构如下：

A B
在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为C7H6O3，C遇FeCl3水溶液显紫色，与NaHCO3溶液反应有CO2产生。
请回答下列问题：
（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应 。
A. 取代反应 B.加成反应 C. 缩聚反应 D.氧化反应
（2）写出化合物C所有可能的结构简式 。
（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6O2，分子内含有五元环）；

①确认化合物C的结构简式为 。
②FG反应的化学方程式为 。
五．敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是 。
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为 和 填官能团名称）。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式： 。
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯。E的结构简式为 。
（5）已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

【解析】17．（15分）
（1）A被空气中的O2氧化
（2）羟基 醚键

（2011浙江卷）11．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

下列说法不正确的是
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，并形成内盐，具有较高的熔点
B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应
D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
解析D
（2011浙江）29．（14分）白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物。具有抗氧化、抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线：

已知：

根据以上信息回答下列问题：
（1）白藜芦醇的分子式是_________。
（2）C→D的反应类型是_________。E→F的反应类型是_________。
（3）化合物A不与FeCl3溶液发生显色反应，能与NaHCO3反应放出CO2，推测其核磁共振氢谱（1HNMR）中显示有___________种不同化学环境的氢原子，其个数比为_________。
（4）写出反应的化学方程式：_________________。
（5）写出化合物D、E的结构简式：D_______________，E_______________。
（6）化合物有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：________。
①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
解析:29．（14分）
（1）C14H12O3
（2）取代反应
消去反应
（3）4
1：1：2：6
（4）

（5）

（6）

二．推断题

26．有机物A是一种广谱高效食品防腐剂，右图
是A分子的球棍模型。回答问题：
(1)写出A的分子式______________；
(2)A能够发生反应的类型有(填写序号)____________________；
①氧化反应 ②加成反应 ③取代反应 ④消去反应
(3)写出A与烧碱溶液反应的化学方程式
_______________________________________；
(4)下列是一些中草药中所含的有机物：

其中互为同分异构体的是(填写序号)______________________，
能与Br2水反应的是(填写序号)________________________；
(5)A的一种同分异构体B在—定条件下可转化为二氢异香豆素，写出B发生消去反应的化学方程式_______________________________________________；
(6)A的另一种同分异构体C遇FeCl3溶液显紫色；ImolC可与lmol NaOH反应生成有机物D；D被Ag(NH3)2OH溶液氧化后经酸化得有机物E，E经酯化、消去两步反应可得香豆素。写出符合上述要求的一种C的结构筒式_______________________________。
27. 乙酰水杨酸（俗称阿司匹林）是一种常见的解热、消炎、镇痛药物。以苯为主要原料，可以通过下图所示途径可以制取阿司匹林和冬青油：
Br2
H2O
CO2加热
加压④
A
①
②
③
C
CH3OH
COOH
冬青油
⑥
⑤
B
⑦
Br ONa

请按要求回答：
（1）请写出有机物的结构简式：A_________；B_________；C_________。
（2）写出变化过程中①、⑥的化学方程式(注明反应条件)
反应①_______________________________；反应⑥_______________________________。
（3）变化过程中的②属于____________反应，⑦属于___________反应。
（4）物质的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃烧时消耗氧气的量，冬青油比阿司匹林___。
（5）怎样从化学平衡移动的观点理解用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林产率?_______
____________________________________。请写出当用乙酸酐作原料时，合成阿司匹林的化学方程式___________________________________。
（6）返潮的阿司匹林片为什么不能服用?
28. 根据图示回答下列问题：

(1)写出A、E、G的结构简式：
A_________________，E_________________，G____________；
(2)反应②的化学方程式(包括反应条件)是__________________________________，
反应④化学方程式(包括反应条件)是_______________________________________；
(3)写出①、⑤的反应类型：①_____________、⑤______。

29．根据下图分析下列转化关系并回答问题:

其中B能与银氨溶液反应，E能与FeCl3溶液发生显色反应。
(1)化合物C中含有的官能团的名称为 。
(2)反应④发生时，常需要的无机试剂是 。
(3)写出下列反应的反应类型：
② ；⑥ ；⑦ 。
(4)写出下列反应的化学方程式：
反应① ；
反应⑦
30．下图表示A-I之间的转化关系。已知E无支链，E、G均可使溴的四氯化碳溶液褪色，有机物A、B和C在一定条件下可两两发生反应，1molA、B、E、I均可与2molNaHCO3反应。

回答下列问题：
（1）A、B、C中所含相同官能团的名称为 ，F、I的结构简式分别为

， 。

（2）E→F的反应类型为 ，C→G的反应类型为 。
（3）写出下列反应的化学方程式：

B→E： ，

C→H： 。
（4）写出与C互为同分异构体且满足下列条件的物质的结构简式：

。
①与氯化铁溶液发生显色反应 ②苯环上有2个邻位取代基 ③能发生银镜反应 ④能发生水解反应

31. （Ⅰ）食品安全关系国计民生，影响食品安全的因素很多。
(1)聚偏二氯乙烯()具有超强阻隔性能，可作为保鲜食品的包装材料。它是由____ (写结构简式)发生加聚反应生成的。
(2)劣质植物油中的亚油酸［CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH］含量很低。下列关于亚油酸的说法中，正确的是____________。
A．分子式为C18H34O2 B．一定条件下能与甘油(丙三醇)发生酯化反应
C．能和NaOH溶液反应 D．能使酸性KMnO4溶液退色
（Ⅱ）香精()在食品、药品、化妆品等方面应用广泛，用烷烃A合成香精及其它两种有机物的路线如下。
已知：A具有两种一氯代物B和C

回答下列问题：
(1)和互为同分异构体的是________ (填序号)。

(2)D物质的名称为：______ 。
(3)高分子F的结构简式为__________
(4)工业用CH3CH2COONa和直接合成该香精，化学方程式是：_____
32.乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。
(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_______________________。
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

提示：①RCH2OHRCHO；
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
(a)由A→C的反应属于_______________(填反应类型)。
(b)写出A的结构简式________________________。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。 例如：
33.已知反应：
R—C＝CH2
R’
①KMnO4/OH—，△
②酸化
+ CO2
R—C＝O
R’

（R、R’可表示烃基或官能团）
A可进行如下反应（方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去）。
△
①KMnO4/OH—,△
②酸化
B
F
C
G
(C6H10O3)
A
H+/H2O

H2
催化剂,△
浓H2SO4
△
O2
催化剂,△
D
(C3H6O3)
E
(C3H4O2)

请回答：
（1）F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。已知1 mol F与足量金属钠作用产生H2 22.4 L（标准状况），则F的分子式是 ，名称是 。
（2）G与F的相对分子质量之差为4，则G具有的性质是 （填序号）
a. 可与银氨溶液反应
b. 可与乙酸发生酯化反应
c. 可与氢气发生加成反应
d. 1 mol G最多可与2 mol 新制Cu(OH)2发生反应
（3）D能与NaHCO3溶液发生反应，又知两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，则D→E的化学方程式是

，该反应类型是 反应。
（4）H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则H的结构简式可能是

、 。
（5）A转化为B和F的化学方程式是