高三化学烃的卤代烃教案讲义.doc

烃和卤代烃教案一、 教学目标1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应等基本反应类型。5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。二、教学重点烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的化学性质和几大反应类型三、 教学难点烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的化学性质四、 课堂设计（一） 脂肪烃1常见脂肪烃结构特点与分子通式2脂肪烃代表物甲烷、乙烯、乙炔的组成和结构名称分子式结构式结构简式电子式空间构型甲烷CH4CH4正四面体乙烯C2H4CH2=CH2平面形乙炔C2H2HCCHCHCHHCCH直线形3.物理性质性质变化规律状态常温下含有_4_个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低相对密度随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水_小_水溶性均难溶于水4.化学性质(1)氧化反应燃烧：均能燃烧，点燃前要先验纯，其(设化学式为CxHy)燃烧的化学反应通式为CxHy(x)O2xCO2H2O酸性高锰酸钾溶液褪色：烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是烯烃和炔烃。(2)烷烃的取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。烷烃的卤代反应：甲烷与氯气的取代反应：反应的化学方程式为CH4Cl2CH3ClHClCH2Cl2Cl2CHCl3HClCH3ClCl2CH2Cl2HClCHCl3Cl2CCl4HCl(3)烯烃、炔烃的加成反应：加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。烯烃、炔烃发生加成反应的化学方程式：（4）加聚反应： 乙烯的加聚反应： 乙炔的加聚反应：5几种重要烃的用途脂肪烃用途甲烷燃料、化工原料乙烯植物生长调节剂、化工原料乙炔切割、焊接金属、化工原料6.天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分应用天然气甲烷燃料、化工原料液化石油气丙烷、丁烷、丙烯等燃料汽油C6C8的烃类混合物汽油发动机燃料（二）芳香烃1苯(1)苯的结构 (2)物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度熔沸点无色液体有特殊气味有毒不溶于水比水小比水低(3)化学性质2苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n6。(2)化学性质(以甲苯为例)氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。取代反应：以甲苯生成TNT的化学方程式为例：【误区警示】苯的同系物与卤素单质能发生两类取代反应：苯的同系物侧链为饱和碳原子，光照下与气态卤素单质发生与CH4类似的取代反应；在催化剂作用下，与液态卤素单质，发生与苯相似的苯环上取代反应。（三）卤代烃（以溴乙烷为例）1分子结构分子式：C2H5Br，结构简式：CH3CH2Br(或C2H5Br)，官能团：Br。2物理性质溴乙烷是无色液体，密度比水大。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是加水充分振荡，静置分液(或多次水洗分液)。3化学性质注意溴乙烷与氢氧化钠反应的条件：(1)与乙醇溶液共热发生的是消去反应，化学方程式：CH3CH2BrNaOHCH2=CH2NaBrH2O。(2)与水溶液共热发生的是取代反应，化学方程式：CH3CH2BrNaOHCH3CH2OHNaBr。4应用与危害(1)在日常生活中的应用：卤代烃还可以作溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等。(2)主要危害：氟氯烃破坏臭氧层。【疑难解析】1.卤代烃水解反应和消去反应比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被水中的OH所取代生成醇，RCH2XNaOHRCH2OHNaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX NaOHNaXH2O产物特征引入OH，生成含OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物结论卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物2.反应规律(1)水解反应所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应多卤代烃水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br2NaOH2NaBr(2)消去反应两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：NaOHCH2=CHCH2CH3(或CH3CH=CHCH3)NaClH2O型卤代烃，发生消去反应可以生成RCCR，如BrCH2CH2Br2NaOHCHCH2NaBr2H2O3卤代烃在有机合成中的应用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁：烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃碱性条件下水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、酸、酯等；醇加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃，卤代烃通过消去反应可转化为烃。(2)改变官能团的个数，如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。(3)改变官能团位置，如CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3CH3CHCH2CH3Br。进行官能团保护，如烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如CH2=CH2CH3CH2BrCH2=CH2。【技法总结】(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件，书写化学方程式时容易混淆。(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以去掉碳碳双键，卤代烃消去又会产生碳碳双键，有机合成中这两个反应组合使用，通常是为了保护碳碳双键，而不是其他目的。(3)卤代烃是非电解质，检验卤素种类时，应先让其发生水解反应，然后用稀硝酸中和溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。容易忽视加硝酸中和碱这个环节。【要点提取】卤代烃的反应规律(1)卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：“无醇成醇，有醇成烯”。(2)所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应，而没有邻位碳原子的卤代烃或虽有邻位碳原子，但邻位碳原子无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应，不对称卤代烃的消去有多种可能的方式。【卤代烃的获取方法】(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如CH3CH=CH2Br2CH3CHBrCH2Br；CH3CH=CH2HBr；CHCHHClCH2=CHCl。(2)取代反应如乙烷与Cl2：CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl；苯与Br2：Br2HBr；C2H5OH与HBr：C2H5OHHBr C2H5BrH2O。【卤代烃中卤素原子的检验】(1)实验原理RXH2OROHHXHXNaOH=NaXH2OHNO3NaOH=NaNO3H2OAgNO3NaX=AgXNaNO3根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘)。(2)实验步骤取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸(或水浴加热)；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液。(3)实验说明加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，则AgNO3溶液直接与NaOH溶液反应产生暗褐色的Ag2O沉淀：NaOHAgNO3=NaNO3，2AgOH=H2O。【性质对比】烃的性质比较与结构关系1.烃的性质比较变化现象烃试剂液溴溴水溴的四氯化碳溶液高锰酸钾酸性溶液烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取而使溴水层褪色不反应，溶解，不褪色不反应，不褪色烯烃常温加成，褪色常温加成，褪色常温加成，褪色氧化，褪色炔烃常温加成，褪色常温加成，褪色常温加成，褪色氧化，褪色苯一般不反应，催化条件下可取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色不反应苯的同系物光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代不反应，发生萃取而使溴水层褪色不反应，互溶，不褪色氧化，褪色2.结构决定性质不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应；(4)苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化，是因为苯环对取代基的影响。而苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。五、 课堂检测【课堂检测】1.下列对有机物结构或性质的描述，错误的是()A将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应B苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键C乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成 3 mol 水D一定条件下，Cl2可以在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应2.按下图所示路线制聚氯乙烯，没有发生的反应类型是()A加成反应B消去反应C取代反应D加聚反应3. 下列说法正确的是()A 卤代烃水解后的有机产物一定为醇B卤代烃水解后只能生成一元醇C卤代烃与AgNO3溶液反应生成卤化银DC3H7Cl水解后的产物中可能含有两种不同的醇4.有8种物质：乙烷；乙烯；乙炔；苯；甲苯；溴乙烷；聚丙烯；环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是()A BC D5.苯佐卡因是人类合成的第一种麻醉药，从此人类摆脱了麻醉药依赖天然植物的历史。下面是苯佐卡因的一种合成路线：BCD 回答下列问题：(1)物质B的结构简式为_，物质C的结构简式为_。(2)反应的反应类型为_，反应的反应类型为_。(3)反应的化学方程式为_；反应的化学方程式为_。(4)苯佐卡因的核磁共振氢谱中有_个峰。.某治疗有机磷农药中毒的选择性抗胆碱药合成的局部线路如下(部分反应条件略去)：(1)D分子中的含氧官能团为_和_(填名称)。(2)物质A不可能发生的反应类型有_。A水解反应B加成反应C氧化反应D酯化反应(3)已知：合成线路中X(分子式为C8H6O3 )的结构简式为_。6.化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。请回答下列问题：A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有_种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式_。7.有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CHCHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是 ()。AX的化学式为C8H8B有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为CX能使酸性高锰酸钾溶液褪色DX与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种8.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()。A己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷D甲苯、己烷、己烯9.有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是()。A苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应B乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应C甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D苯与浓硝酸在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应10.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()。11有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CHCHCH3可简写为，有机物X的键线式为，下列说法不正确的是 ()。AX的化学式为C8H8B有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为CX能使酸性高锰酸钾溶液褪色DX与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种12-月桂烯的结构如图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有()。A2种B3种C4种D6种13按要求填写下列空白(1)CH3CHCH2()，反应类型：_；(2)CH3CHCH2Cl2500600,()HCl，反应类型：_；(3) ()，反应类型：_；(4)()Br2，反应类型：_；(5)() ，反应类型：_； ()，反应类型：_。14.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是()。A己烯、苯、四氯化碳B苯、己炔、己烯C己烷、苯、环己烷D甲苯、己烷、己烯15有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是()。A苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应B乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应C甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色D苯与浓硝酸在加热时发生取代反应，甲苯与硝酸在常温下就能发生取代反应16下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是 ()。A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种D菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物17.柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是()。A它的一氯代物有6种B它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上C它和丁基苯()互为同分异构体D一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、还原等反应18下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()。A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇19下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是()。ACH3CH2CH2CH2ClBCH3CH2ClCCH3Br20已知：CH3CH=CH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)上述反应中，是_反应，是_反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出DF反应的化学方程式_。21下面是几种有机化合物的转换关系：请回答下列问题：(1)根据系统命名法，化合物A的名称是_。(2)上述框图中，是_反应，是_反应(填反应类型)。(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：_。(4)C2的结构简式是_，F1的结构简式是_，F1和F2互为_。【课后检测】1.如图是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()。A甲能使酸性KMnO4溶液褪色B乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应2.以溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是()。ACH3CH2BrCH3CH2OHBCH3CH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br3.下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是()。A甲苯B乙醇C丙烯D乙烯4.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是()。选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液、加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热5.下列各组中的反应，属于同一反应类型的是()。A由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯与水反应制丙醇B由甲苯硝化制对硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸C由氯代环己烷消去制环己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇6.下列物质中，既能发生水解反应，又能发生加成反应，但不能发生消去反应的是()。ACH3CH2CH2CH2Cl BCH3CH2ClCCH3Br 7.化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是()。8.根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A的结构简式是_，名称是_。(2)的反应类型是_。的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。9如图是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是()。A甲能使酸性KMnO4溶液褪色B乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色C丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应10以溴乙烷制取1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最合理的是()。ACH3CH2BrCH3CH2OHBCH3CH2BrCCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH3CH2BrCH2BrDCH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br11下列化合物中既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能在光照下与溴发生取代反应的是()。A甲苯B乙醇C丙烯D乙烯12由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是()。选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液、加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热13.AG都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为_。(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为_。(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是_、_。(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_、_。(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为_。(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有_种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1:1的是_(填结构简式)。14.对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。回答下列问题：(1)A的化学名称为_；(2)由B生成C的化学反应方程式为_该反应的类型为_；(3)D的结构简式为_；(4)F的分子式为_；(5)G的结构简式为_；(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有_种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是_(写结构简式)。【课前检测】1.分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( )A.该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上D.该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体2.已知:CH3CHCH2+HBrCH3CHBrCH3,1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和 4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。(1)A的化学式:_,A的结构简式:_。(2)上述反应中,是_反应,是_反应(填反应类型)。(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:C_,D_,E_,H_。(4)写出DF反应的化学方程式_。