高中化学复习要点之有机推断完全解析.doc
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有 机 化 学 推 断 【命题趋向】 综观近几年化学高考试题,作为高考化学理综命题不可缺少的有机化学而言,其命题呈现如下趋势:①是以烃及烃的衍生物的转化关系为内容的传统考查方式仍将继续,②是有机推断中渗透有机实验、有机计算等其它有机综合性问题、开放性的考查形式。 一、知识网络 1、知识网1(单官能团) 2、知识网2(双官能团) 二、知识要点归纳 1、由反应条件确定官能团 : 反应条件 可能官能团 浓硫酸△ ①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基) 稀硫酸△ ①酯的水解(含有酯基) ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去(-X) H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 (-CH2OH、-CHOH) Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基 碱石灰/加热 R-COONa 2、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 羧基、(酚、醇)羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 (溶解) 醛基 (若溶解则含—COOH) 使溴水褪色 C=C、C≡C或—CHO 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 使酸性KMnO4溶液褪色 C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等 A B 氧化 氧化 C A是醇(-CH2OH) 3、根据反应类型来推断官能团: 反应类型 可能官能团 加成反应 C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环 加聚反应 C=C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 -X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 5 、注意有机反应中量的关系 ⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2 之间的数量关系; ⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系; ⑶含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系; ⑷-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系; ⑸RCH2OH → RCHO → RCOOH M M-2 M+14 ⑹RCH2OH → CH3COOCH2R M M+42 (7)RCOOH →RCOOCH2CH3 (酯基与生成水分子个数的关系) M M+28 (关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量) 三、注意问题 1.官能团引入: 官能团的引入: 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解 卤素原子(-X) 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化) 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO- 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法: 2、有机合成中的成环反应 类型 方式 酯成环(—COO—) 二元酸和二元醇的酯化成环 酸醇的酯化成环 醚键成环(— O —) 二元醇分子内成环 二元醇分子间成环 肽键成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸成环 不饱和烃 单烯和二烯 3.解题思路: ①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向、逆向思维,结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入 四、重要的图式 X 稀硫酸 △ A B 氧化 C 氧 化 试分析各物质的类别 X属于 ,A属于 B属于 ,C属于 。 〖若变为下图呢?〗 稀硫酸 氧 化 C X NaOH溶液 △ A B 氧化 D 〖练〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示: X C6H9O4Br 稀硫酸 △ A D 可发生 银镜反应 C B NaOH溶液 O2 Cu,△ NaOH溶液 试写出X的结构简式 写出D发生银镜反应的方程式: 〖变化〗有机物X能在稀硫酸中发生水解反应,且能与NaHCO3反应。其变化如图所示: NaOH溶液 X C6H9O4Br 稀硫酸 △ A D C B NaOH溶液 稀硫酸 浓硫酸 △ E 六元环 试写出X和E的结构简式 典型例题 例1:(14分)(08年西城)有机物A可发生如下转化,其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。 A C9H8O4 稀硫酸 △ 反应① B 相对分子质量:60 C D E C2H5OH 浓硫酸 反应② NaHCO3 反应③ (1)化合物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,则A的结构简式是 ______________________________。 (2)反应①、②都属于取代反应。取代反应包括多种类型,其中①属于___________反应, ②属于___________反应。 (3)反应③的化学方程式是___________________________________________________。 (4)与A具有相同官能团(—COOH和—COO—)的A的同分异构体很多,请写出其 中三种邻位二取代苯的结构简式___________________,___________________, ___________________。 例2:(08北京顺义)下图中 A、B、C、D、E均为有机化合物。已知:C能跟NaHCO3发生反应;C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。 根据上图回答问题: (1)C分子中的官能团名称是 ______________; 化合物B不能发生的反应是 (填字母序号): a 加成反应 b取代反应 c消去反应 d酯化反应 e水解反应 f 置换反应 (2)反应②的化学方程式是_________________ _。 (3)反应②实验中加热的目的是: Ⅰ. ; Ⅱ. 。 (4)A的结构简式是 __________________ 。 (5)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有 个。 Ⅰ.含有间二取代苯环结构 Ⅱ.属于非芳香酸酯 Ⅲ.与 FeCl3 溶液发生显色反应。 写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。 (6)常温下,将C溶液和NaOH溶液等体积混合,两种溶液的浓度和混合后所得溶液的pH 如下表: 实验编号 C物质的量浓度(mol·L-1) NaOH物质的量浓度(mol·L-1) 混合溶液的pH m 0.1 0.1 pH=9 n 0.2 0.1 pH<7 从m组情况分析,所得混合溶液中由水电离出的c(OH-)= mol·L-1。 n组混合溶液中离子浓度由大到小的顺序是 。- 配套讲稿:
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