2020高考化学大一轮精讲练(课件+讲义+精练)：第34讲认识有机化合物第34讲认识有机化合物.doc

第34讲　认识有机化合物
　1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。　2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。　3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。　4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。　5.能够正确命名简单的有机化合物。
考点一　有机化合物的官能团、分类及命名

1．有机化合物的分类
(1)按碳的骨架分类

(2)按官能团分类
①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、
结构简式
烷烃

甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
芳香烃

苯
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚C6H5OH
醚
(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
酯基
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
2．有机化合物的命名
(1)烷烃的命名
①习惯命名法

如：CH3(CH2)3CH3(正戊烷)　CH3CH(CH3)CH2CH3(异戊烷)　C(CH3)4(新戊烷)
②系统命名法
―→―→―→―→―→
解读：a.选取含有的碳原子数最多，且支链最多的碳链作主链。
b．从离支链最近，且支链位次和最小的一端开始编号。
c．常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。
[试一试] 可命名为：
2,5－二甲基－3－乙基己烷。
(2)其他链状有机物的命名
①选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。
②编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。
③写名称——把官能团、取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。
[试一试]

(3)苯的同系物的命名
苯环作为母体，其他基团作为取代基，苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。

1．(有机物官能团的识别)写出下列有机物官能团的名称：
(1) 　(酚)羟基、醚键、碳碳双键、羧基。
(2) 　羰基、醛基。
(3) 　(醇)羟基、醚键、羰基、碳碳双键。
(4) 　羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键。
2．(有机物的分类)按官能团的不同对下列有机物进行分类，将有机物的类别填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH　醇。
(2) 　酚。
(3) 　芳香烃(或苯的同系物)。
(4) 　酯。
(5) 　卤代烃。
(6) 　烯烃。
(7) 　羧酸。
(8) 　醛。

(1)官能团相同的物质不一定是同一类物质，如属于醇类，则属于酚类。醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。
(2)含有醛基的物质不一定属于醛类，如甲酸苯酯，虽含有，但没有与烃基直接相连，故不属于醛类。

3．(有机物的命名)(1)对下列有机物进行命名
①　3,3,4－三甲基己烷；
②　2－甲基－2－戊烯；
③　乙苯，　苯乙烯；
④CH2===CHCH2Cl　3－氯－1－丙烯；
⑤　4－甲基－2－戊醇；
⑥　2－乙基－1,3－丁二烯；
⑦　1,2－二溴乙烷；
⑧　3－甲基－2－戊烯醛；
⑨具有一种化学环境氢的C4H9Cl　2－甲基－2－氯丙烷；
⑩聚丙烯酸钠。
(2)根据下列有机物的命名写出其结构简式
①2,6－二甲基－4－乙基辛烷：
；
②对乙基苯甲酸：；
③2－甲基－1－戊烯：CH2===C(CH3)CH2CH2CH3；
④2,3,4－三甲基戊烷：(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2；
⑤2,3－二甲基－1,3－丁二烯：CH2===C(CH3)C(CH3)===CH2。

有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。
(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。
(3)支链主次不分(不是先简后繁)。
(4)“－”“，”忘记或用错。

考点二　研究有机物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤
―→―→―→

纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶

适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物组成的确定
(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应如下：
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
红棕色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有砖红色
沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
或Na2CO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱

题组一　有机物的分离与提纯
1．(2019·安徽六安月考)实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是(　　)

已知苯甲醛易被空气氧化，苯甲醇的沸点为205.3℃；苯甲酸的熔点为121.7 ℃，沸点为249 ℃，溶解度为0.34 g；乙醚的沸点为34.8 ℃，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所示：

试根据上述信息回答下列问题：
(1)操作Ⅰ的名称是__________，乙醚溶液中所溶解的主要成分是__________。
(2)操作Ⅱ的名称是________，产品甲是__________。
(3)操作Ⅲ的名称是________，产品乙是__________。
(4)如图所示，操作Ⅱ中温度计水银球上沿放置的位置应是______(填“a”“b”“c”或“d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是________________________________________________________________________，收集产品甲的适宜温度为________。

解析　(1)由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醚后，根据相似相溶原理，乙醚中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用萃取后分液法分离。
(2)溶解在乙醚中的苯甲醇的沸点远高于乙醚，可蒸馏分离。
(3)加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。
(4)蒸馏时，温度计的水银球应在支管口处，则温度计水银球的位置为b，蒸馏实验中需要的玻璃仪器有蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、酒精灯、锥形瓶。通过蒸馏分离出的是乙醚，根据乙醚的沸点可知控制蒸气的温度为34.8 ℃。
答案　(1)萃取后分液　苯甲醇　(2)蒸馏　苯甲醇　(3)过滤　苯甲酸　(4)b　冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管　34.8 ℃
题组二　多角度确定有机物的组成与结构
2．(2019·福建福州质检)有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是(　　)

B　[该有机物蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍，故有机物的相对分子质量为16×7.5＝120，有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，结合选项可知该有机物为烃，设有机物组成为(C3H4)x，则有40x＝120，解得x＝3，故有机物的分子式为C9H12，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，故该有机物中不含，应是苯的同系物。的分子式不是C9H12，且能与溴水发生加成反应，故A错误；的分子式是C9H12不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成2种一溴代物，故B正确；CH2===CHCH3的分子式不是C9H12，且能与溴水发生加成反应，故C错误；的分子式是C9H12，不能与溴水反应，能使酸性KMnO4溶液褪色，在铁存在时与溴反应，能生成4种一溴代物，故D错误。]
3．(2019·湖北应城月考)(1)分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况给出的峰强度之比为1∶1；第二种情况给出的峰强度之比为3∶2∶1。由此推断混合物的组成可能是________________(写结构简式)。如图是一种分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱图，则该有机物的结构简式为________________。

(2)经测定，某有机物含77.8%碳、7.4%氢、14.8%氧；又测得此有机物的蒸气和相同条件下同体积的氢气质量比为54∶1，则该有机物的分子式为__________。若此有机物苯环上的一溴代物只有三种或四种，试写出它可能的结构简式：________________________________________________________________________。
解析　(1)有机物的分子式为C3H6O2，第一种情况峰强度之比为1∶1，说明结构中含有2种不同化学环境的氢原子，且个数均是3，说明有2个—CH3，化合物的结构简式为；第二种情况峰强度之比为3∶2∶1，说明结构中含有3种不同化学环境的氢原子，其个数分别为3、2、1，结构简式可能为；根据红外光谱图可知有2个不对称甲基及酯基，则此有机物的结构简式为。
(2)Mr(有机物)＝54×Mr(H2)＝54×2＝108，则有N(C)＝＝7，N(H)＝＝8，N(O)＝＝1，所以该有机物的分子式为C7H8O。若此有机物的苯环上的一溴代物只有三种，可知苯环上只有一个取代基，应为或；若此有机物的苯环上的一溴代物只有四种，则苯环上有两个取代基，且这两个取代基的位置为间位或邻位，应为。
答案　(1)

有机物结构式的确定流程

　运用有序思维突破同分异构体的书写及数目的判断

1．同分异构体的书写规律
(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：

(2)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(3)具有官能团的有机物：
①书写顺序：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
ⅰ.碳链异构⇒C—C—C—C、
ⅱ.位置异构⇒、、
ⅲ.官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C
②常见的官能团类别异构
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n
烯烃(CH2===CHCH3)、
环烷烃
CnH2n－2
炔烃、
二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、
环烯烃
CnH2n＋2O
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
烯醇(CH2===CHCH2OH)、
环醚、
环醇
CnH2nO2
羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、
羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)
羟基酮
CnH2n－6O

对于有限定条件同分异构体的书写，要注意分析限定条件的含义，一般根据有机物的性质确定官能团的种类、根据反应物和生成物的数量关系确定官能团的个数、根据等效氢原子的种类和取代基的个数确定分子结构的对称性等等，然后再针对结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

2．同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体的数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，等效氢有三种情况：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

1．判断下列有机物同分异构体的数目。
(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有______种。
(2)分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有______种。
(3)0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有______种。
(4)已知阿魏酸的结构简式为，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为______种。
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体；
④与FeCl3溶液发生显色反应
(5)有机物有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有______种。
解析　(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2，甲酸的酯有4种，分别是；乙酸的酯有1种；；苯甲酸的酯有1种：，共6种。
(2)能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。
(3)30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2－庚烯、3－庚烯、2－甲基－1－己烯、3－甲基－1－己烯、4－甲基－1－己烯、5－甲基－1－己烯、2－乙基－1－戊烯、3－乙基－1－戊烯，共8种。
(4)根据条件①，则两个取代基处于对位；根据条件②，则含有醛基；根据条件③，则含有羧基；根据条件④，则含有酚羟基，结合阿魏酸的分子式，故其同分异构体的可能结构为

(5)将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH，可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代，方法是逐一取代，一羟基取代物有，二羟基取代物有

，共6种。
答案　(1)6　(2)8　(3)8　(4)4　(5)6
2．写出下列有机物满足条件要求的同分异构体的结构简式。
(1)写出同时满足下列条件的的同分异构体的结构简式：________________。
①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(2)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应
(3) 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环
写出该同分异构体的结构简式：
________________________________________________________________________。
(4)C9H10O2的有机物有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应。
解析　(1)根据②，含有酚羟基，根据③，含有醛基，根据①，分子对称，采用对位结构，结构简式是。
(2)根据③，含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②，其结构简式是。
(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，能水解，说明存在甲酸酚酯结构；另外还有一个饱和碳原子、1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构简式。
答案　

1．根据下列有机物的结构简式写出官能团的名称。
(1)[2018·全国卷Ⅱ，36(2)]HOCH2(CHOH)4CH2OH中含有的官能团的名称为羟基。
(2)[2018·江苏卷，17(1)] 的官能团名称为碳碳双键、羰基。
(3)[2018·海南卷，19(2)] 中的官能团的名称为溴原子、羰基。
(4)[2017·北京卷25(1)] 中官能团的名称为硝基。
(5)[2017·江苏卷，17(1)] 中的含氧官能团的名称为醚键和酯基。
2．根据下列有机物的结构简式写出其化学名称。
(1)[2018·海南卷，19(1)] 化学名称为2,6﹣二甲基苯酚。
(2)[2017·全国卷Ⅰ，36(1)] 的化学名称是苯甲醛。
(3)[2017·全国卷Ⅲ，36(1)] 的化学名称是三氟甲苯。
(4)[2017·天津卷，8(2)] 的名称为邻硝基甲苯。
(5)[2016·全国卷Ⅰ，38(4)] 的名称为己二酸。
3．按要求完成下列填空。
(1)[2018·全国卷Ⅱ，36(6)]F是的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有______种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为____________。
(2)[2018·海南卷，19(4)(6)]①由的结构可判断存在立体异构，则该立体异构体的结构简式为________。
②的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有________种；其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为________。
(3)[2018·江苏卷，17(4)]的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
解析　(1)F是的同分异构体，的相对分子质量为146,7.30 g F的物质的量＝＝0.05 mol，生成n(CO2)＝＝0.1 mol，说明该分子中含有2个—COOH，B的分子式为C6H10O4，B的不饱和度＝＝2,2个—COOH的不饱和度是2，说明F中不含碳碳不饱和键和环，如果剩余碳链结构为C—C—C—C，羧基排放方式有6种；如果剩余碳链结构为，羧基排放方式有3种，所以符合条件的同分异构体有9种；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。
(2)①类似烯烃的顺反异构，羟基还可以与甲基处于双键的同一侧，该立体异构体的结构简式为：；②的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，2个甲基有邻、间、对三种位置，对应的酚羟基分别有2种、3种、1种(包含)，可以有2个取代基分别为酚羟基、乙基，有邻、间、对3种，去掉本身符合条件的共有：2＋3＋1＋3－1＝8种，其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为：。
(3)的一种同分异构体，分子式为C9H6O3，分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有，不能发生银镜反应，则不含醛基；碱性条件下水解，说明含有，根据分子式可知还有一个—C≡CH基团，由水解产物酸化后均只有2种不同化学环境的氢，说明对称性高。综上分析，其同分异构体的结构简式为。
答案　(1)9　

4．(2018·天津卷，8)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：

(1)A的系统命名为__________，E中官能团的名称为__________________。
(2)A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为________。
(3)C→D的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有______种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________________。
(5)F与G的关系为________(填序号)。
a．碳链异构　　　　　 b．官能团异构
c．顺反异构　　　　 d．位置异构
(6)M的结构简式为________________。
解析　(1)A是含有6个碳原子的直链二元醇，2个羟基分别位于碳链的两端，根据系统命名法，A的名称应为1,6－己二醇。由E的结构简式可知，E中的官能团有碳碳双键和酯基。
(2)A→B的反应是—Br替代—OH的反应。A和B是能互溶的两种液体，但沸点不同，故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。
(3)C→D是酯化反应。
(4)能发生银镜反应说明含有醛基；溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应；具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。
(5)CH2===CH2是一种平面结构；F与G在碳碳双键右边基团的位置不同。
(6)G→N中有肽键生成。
答案　(1)1,6－己二醇　碳碳双键，酯基
(2)取代反应　减压蒸馏(或蒸馏)
(3)
(4)5　
(5)c
(6)
课时作业(四十七)　认识有机化合物
1．(2019·广东佛山月考)具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式为，它属于(　　)
①芳香族化合物　②脂肪族化合物　③有机羧酸　④有机高分子化合物　⑤芳香烃
A．③⑤ B．②③　
C．①③ D．①④
C　[①分子结构中含有苯环，属于芳香族化合物，正确；②脂肪族化合物是链状烃类(开链烃类)及除芳香族化合物以外的环状烃类及其衍生物的总称，错误；③分子中有羧基，属于有机羧酸，正确；④相对分子质量较小，不属于高分子化合物，错误；⑤分子中含有氧元素，不属于烃，错误。]
2．(2019·辽宁盘锦月考)维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于两者的说法正确的是(　　)
A．均含酯基　　 B．均含醇羟基和酚羟基
C．均含碳碳双键　 D．均为芳香化合物
C　[观察两者的结构简式可知，维生素C中含有酯基而丁香油酚中不含酯基，A错误；维生素C中含有醇羟基而不含酚羟基，丁香油酚中含有酚羟基而不含醇羟基，B错误；维生素C和丁香油酚中均含有碳碳双键，C正确；维生素C中不含苯环，不属于芳香化合物，D错误。]
3．(2019·安徽宣城诊断)下列有机物命名正确的是(　　)
A．　2－乙基丙烷
B．　2－甲基－2－丙烯
C．　间二甲苯
D．CH3CH2CH2CH2OH　1－丁醇
D　[A项，烷烃命名时，要选最长的碳链为主链，故主链上有4个碳原子，从离支链近的一端开始编号，正确的名称为2－甲基丁烷，错误：B项，烯烃命名时，要选含双键的最长碳链为主链，从离双键近的一端开始编号，在2号碳原子上有一个甲基，故正确的名称为2－甲基－1－丙烯，错误；C项，苯的同系物在命名时，根据侧链在苯环上的位置关系可以用“邻、间、对”来命名，此物质中2个甲基在苯环上为对位的关系，故正确的名称为对二甲苯，错误；D项，醇在命名时，要从离官能团近的一端开始编号，羟基在1号碳上，故名称为1－丁醇，正确。]
4．(2019·湖南师大附中月考)下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　)
选项
X
Y
Z
A
芳香族
化合物
芳香烃的
衍生物
(硝基苯)(硝基苯)
B
脂肪族
化合物
链状烃的
衍生物
CH3CH2CHO(丙醛)
C
芳香烃
苯的
同系物
(邻二乙苯)
D
不饱和烃
烯烃
(环己烷)
答案　D
5．(2019·四川成都检测)下列各组物质中，一定属于同系物的是(　　)
A．乙二醇和丙三醇　 B．C6H5OH和C6H5CH2OH
C．C3H6和C4H8　 D．C2H6和C3H8
D　[同系物要求结构相似，组成相差一个或若干个CH2原子团。A项，HOCH2CH2OH和HOCH2CHOHCH2OH，分子结构中相差CH2O，不是同系物，错误；B项，前者属于酚类，后者属于醇类，结构不相似，错误；C项，C3H6和C4H8可能为烯烃，也可能为环烷烃，二者不一定是同系物，错误；D项，碳原子数不同的烷烃一定是同系物，正确。]
6．下列化合物中，1H核磁共振谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(　　)

D　[各选项有机物分子中不同化学环境的氢原子种数、1H核磁共振谱中峰的个数及峰面积之比如下表：]
选项
不同化学环境
的氢原子种数
1H核磁共振
谱中峰的个数
峰面积之比
A
3
3
3∶3∶2
B
2
2
3∶1
C
2
2
3∶1
D
2
2
3∶2
7．(2019·河北衡水模拟)下列有机物命名及其一氯代物的同分异构体数目正确的是(　　)
选项
命名
一氯代物
A
2－甲基－2－乙基丙烷
4
B
1,3－二甲基苯
3
C
2,2,3－三甲基戊烷
6
D
2,3－二甲基－4－乙基己烷
7
D　[A项，正确的命名为2,2－二甲基丁烷，其一氯代物的同分异构体有3种；B项，1,3－二甲基苯的一氯代物的同分异构体有4种；C项，2,2,3－三甲基戊烷的一氯代物的同分异构体有5种；D项正确。]
8．(2019·湖南株洲月考)下列说法正确的是(　　)
A．质谱、红外光谱都能够快速、精确地测定有机物的相对分子质量
B．核磁共振氢谱中，CH3COOH、CH3OH都可给出两种信号
C．的名称为2,2,4－三甲基－4－戊烯
D．互为同系物
B　[A项，质谱能快速测定有机物的相对分子质量，红外光谱不能测定有机物的相对分子质量，错误；B项，CH3COOH和CH3OH分子中都含有两种不同化学环境的氢原子，它们在核磁共振氢谱中都可给出两种信号，正确；C项，该有机物的名称为2,4,4－三甲基－1－戊烯，错误；D项，属于酚，属于醇，酚类和芳香醇不属于同系物，错误。]
9．(2019·山西临汾月考)下列各项中正确的是(　　)
A．中所有碳原子可能在同一平面上
B．的命名为2－甲基－1－丙醇
C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键
D．C4H8属于烯烃的同分异构体共有4种(含顺反异构)
D　[分子中标有*的碳原子形成4个单键，形成四面体结构，且该碳原子上连有3个碳原子，故该分子中所有碳原子不可能处于同一平面内，A错误；对命名时，要取含有—OH的最长碳链作为主链，且从最靠近—OH的碳原子一端开始编号，故其系统命名为2－丁醇，B错误；乙烯分子中含有碳碳双键，聚氯乙烯和苯分子中不含碳碳双键，C错误；C4H8属于烯烃的同分异构体共有4种，分别为CH2===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)2、CH3CH===CHCH3(顺式和反式)，D正确。]
10．已知丁烷的分子结构可简写成键线式结构：或。有机物X的键线式结构为，有机物Y与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物X。下列有关说法错误的是(　　)
A．有机物X的一氯代物只有4种
B．用系统命名法命名有机物X，名称为2,2,3－三甲基戊烷
C．有机物X的分子式为C8H18
D．Y的结构可能有3种，其中一种名称为3,4,4－三甲基－2－戊烯
A　[根据信息提示，X的结构简式为，分子式为C8H18，名称为2,2,3－三甲基戊烷，其有5种不同化学环境的氢原子，所以其一氯代物有5种，A项错误，B、C项正确；X是Y和等物质的量的H2加成后的产物，所以Y可能的结构有三种，分别为、，名称依次为3,3－二甲基－2－乙基－1－丁烯、3,4,4－三甲基－2－戊烯、3,4,4－三甲基－1－戊烯，D项正确。]
11．氰基丙烯酸甲酯(G：)的合成路线如下：
―→―→
已知：
①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：
(1)A 的化学名称为________。
(2)B的结构简式为__________，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为________。
(3)G中的官能团有________、________、________(填官能团名称)。
(4)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有______种(不含立体异构)。
解析　(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，则氧原子个数为＝1，根据商余法，＝3，故A分子的分子式为C3H6O，核磁共振氢谱显示为单峰，则A分子中含有两个相同的—CH3，故A为丙酮。(2)A为丙酮，根据已知②题给的信息及流程中A→B的反应条件知，B为，B分子中有2种氢原子，则其核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为1∶6。(3)G的结构简式为，故G中的官能团有碳碳双键、酯基和氰基。(4)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：，共有8种。
答案　(1)丙酮　(2) 　2　6∶1(或1∶6)
(3)碳碳双键　酯基　氰基　(4)8
12．(2019·福建龙海月考)化合物A经李比希法测得其中含碳的质量分数为72.0%、含氢的质量分数为6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法。
方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量，如乙醇(CH3CH2OH)的1H核磁共振谱有3个峰，其峰面积之比为3∶2∶1，如图所示。现测出A的1H核磁共振谱有5个峰，其峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3。

CH3CH2OH的1H核磁共振谱图
方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图所示。

已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题：
(1)A的分子式：__________。
(2)A的结构简式：____________。
(3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中两种的结构简式。
①分子中不含甲基的芳香酸：____________；
②遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛：
________________________________________________________________________。
解析　(1)C、H、O的个数之比为∶∶＝9∶10∶2。根据A的相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2。
(2)结合题给条件可知，A分子中含有一个苯环，由苯环上只有一个取代基可知，苯环上有3种不同化学环境的氢原子，H原子个数分别为1、2、2，由A的核磁共振氢谱有5个峰可知，除苯环外，还有两种氢，且两种氢的个数分别为2、3，由A分子的红外光谱可知，A分子结构还有C—H、C===O、C—O—C、C—C等基团，所以符合条件的有机物A的结构简式为。(3)①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；②遇FeCl3显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3显紫色且苯环上只有两个取代基的芳香醛是
答案　(1)C9H10O2

13．(2017·全国卷Ⅱ，36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为__________。
(2)B的化学名称为__________。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)由E生成F的反应类型为________。
(5)G的分子式为________。
(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________、________。
解析　(1)由A中碳、氢原子个数关系可知，A分子中可能有一个双键或一个环；由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知，A分子有一定的对称性，由此可写出A的结构简式为。
(2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1”可知，B为CH3CH(OH)CH3，化学名称为2－丙醇(或异丙醇)。
(3)由题给信息知，D中含有苯环；由“1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应”可知，D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基；由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知，酚羟基和醇羟基在苯环的对位上，所以D的结构简式为，C与D反应生成E的化学方程式为
(4)根据E和F的分子式和生成物的分子式可知，另一种生成物为HCl，因此该反应属于取代反应。
(5)G分子中含有18