中药化学复习试题资料[知识点、重点].pdf
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1、 WORD 整理版分享 范文范例 参考指导 中药化学中药化学第一章第一章1 1、中药化学的中药化学的研究对象研究对象是中药防治疾病的物质基础是中药防治疾病的物质基础中药化学成分中药化学成分2 2、有效成分:具有生物活性且能够起到防治疾病作用的化学成分有效成分:具有生物活性且能够起到防治疾病作用的化学成分第二章第二章 一次代谢:通过一次代谢:通过光合作用、固氮反应光合作用、固氮反应等生成等生成糖、蛋白质、脂质、核酸、酶、莽草酸糖、蛋白质、脂质、核酸、酶、莽草酸等等二次代谢:二次代谢:醋酸醋酸-丙二酸途径:生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等丙二酸途径:生成脂肪酸类、酚类、醌类、聚酮类等甲戊二羟酸途
2、径甲戊二羟酸途径:生成萜类及甾体化合物:生成萜类及甾体化合物莽草酸途径:生成苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类莽草酸途径:生成苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类氨基酸途径氨基酸途径:生成生物碱:生成生物碱第第 2 2 节节中药有效成分的提取方法中药有效成分的提取方法:1.1.溶剂提取法溶剂提取法(选择)溶剂的选择溶剂按极性分:(选择)溶剂的选择溶剂按极性分:亲脂性有机溶剂。(石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯)亲脂性有机溶剂。(石油醚、苯、乙醚、氯仿、乙酸乙酯)1 1优点:选择性强;缺点:不能或不容易提取出亲水性杂质。优点:选择性强;缺点:不能或不容易提取出亲水性杂质。适用于:油脂、蜡、
3、挥发油、甾体、萜类适用于:油脂、蜡、挥发油、甾体、萜类亲水性有机溶剂。(乙醇、甲醇,最常见)亲水性有机溶剂。(乙醇、甲醇,最常见)2 2优点:提取率高、可回收、价格低;缺点:易燃。优点:提取率高、可回收、价格低;缺点:易燃。适用于:苷类、生物碱、有机酸适用于:苷类、生物碱、有机酸通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果,但是甲醇比乙醇毒性大通常甲醇比乙醇有更好的提纯效果,但是甲醇比乙醇毒性大水:为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水。水:为增加某些成分溶解度也常采用酸水及碱水。3 3优点:廉价易得,使用安全;缺点:回收难,易发霉。优点:廉价易得,使用安全;缺点:回收难,易发霉。适用于:糖、氨基酸、蛋白质
4、、无机盐适用于:糖、氨基酸、蛋白质、无机盐(选择适用方法)提取方法:(选择适用方法)提取方法:(1 1)煎煮法:不宜于挥发性及加热不稳定。)煎煮法:不宜于挥发性及加热不稳定。(2 2)浸渍法:适用于挥发性及加热不稳定。)浸渍法:适用于挥发性及加热不稳定。(3 3)渗漉法:适用于挥发性及加热不稳定。)渗漉法:适用于挥发性及加热不稳定。(4 4)回流提取法:不宜用受热易破坏)回流提取法:不宜用受热易破坏(5 5)连续回流提取法:不宜于挥发性及加热不稳定。)连续回流提取法:不宜于挥发性及加热不稳定。2.2.水蒸气蒸馏法:适用难溶于水具有挥发性的水蒸气蒸馏法:适用难溶于水具有挥发性的(提取挥发油、小分
5、子香豆素)(提取挥发油、小分子香豆素)3.3.超临界流体萃取发:适用于加热不稳定超临界流体萃取发:适用于加热不稳定(常用的物质有(常用的物质有 CO2CO2、NH3NH3)4.4.其他方法:其他方法:升华法:樟木中的樟脑升华法:樟木中的樟脑、超声波提取法、微波提取法、超声波提取法、微波提取法(根据极性选择试剂)极性(根据极性选择试剂)极性 弱弱强强 :石油醚四氯化碳二氯甲烷氯仿乙醚乙:石油醚四氯化碳二氯甲烷氯仿乙醚乙酸乙酯正丁醇丙酮酸乙酯正丁醇丙酮甲醇(乙醇)甲醇(乙醇)水水色谱分离法:(色谱分离法:(1 1)吸附色谱(吸附剂对被分离化合物分子吸附能力)吸附色谱(吸附剂对被分离化合物分子吸附能
6、力)WORD 整理版分享 范文范例 参考指导 吸附剂:硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺吸附剂:硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺 硅胶硅胶用于分离极性相对较小的成分用于分离极性相对较小的成分 氧化铝氧化铝用于分离碱性或中性亲脂性成分(生物碱、甾、萜)用于分离碱性或中性亲脂性成分(生物碱、甾、萜)活性炭活性炭用于分离水溶性物质(氨基酸、糖、苷)用于分离水溶性物质(氨基酸、糖、苷)聚酰胺(氢键)聚酰胺(氢键)用于分离酚类、醌类(黄酮类、蒽醌类、鞣质)用于分离酚类、醌类(黄酮类、蒽醌类、鞣质)a a 硅胶、氧化铝为极性吸附剂,溶质极性大,吸附力强;溶剂极性大,洗脱力强硅胶、氧化铝为极性吸附剂,溶质极性大,吸附
7、力强;溶剂极性大,洗脱力强b b 活性炭位非极性吸附剂活性炭位非极性吸附剂()凝胶色谱(原理:()凝胶色谱(原理:分子筛作用分子筛作用分子大小不同而被分离)分子大小不同而被分离)()离子交换色谱(混合物中各成分的()离子交换色谱(混合物中各成分的解离度差异解离度差异)()大孔树脂色谱(具多孔结构,物理吸附()大孔树脂色谱(具多孔结构,物理吸附有选择地吸附有机物质有选择地吸附有机物质达到分离的目的)达到分离的目的)(5 5)分配色谱()分配色谱(分配系数分配系数):):正相正相:流动相的极性小于固定相极性流动相的极性小于固定相极性(分离极性及中等极性的分子型物质)(分离极性及中等极性的分子型物质
8、)反相:流动相的极性大于固定相极性反相:流动相的极性大于固定相极性(分离非极性及中等极性物质)(分离非极性及中等极性物质)5 5、中药有效成分的波谱测定、中药有效成分的波谱测定 (1 1)IRIR(红外光谱):功能基的确认、芳环取代类型的判断(红外光谱):功能基的确认、芳环取代类型的判断 (2 2)UVUV(紫外光谱):判断共轭体系中取代基的位置、种类、数目(紫外光谱):判断共轭体系中取代基的位置、种类、数目 ()()NMR:NMR:氢核磁共振:质子类型、氢分布、核间关系氢核磁共振:质子类型、氢分布、核间关系炭核磁共振:质子类型、炭分布、核间关系炭核磁共振:质子类型、炭分布、核间关系二维核磁共
9、振:化学结构间不同位置之间的关系二维核磁共振:化学结构间不同位置之间的关系()(质谱法):确定化合物()(质谱法):确定化合物分子量分子量、元素组成以及由裂解碎片检测官能团、辨认、元素组成以及由裂解碎片检测官能团、辨认化学合物类型、推导碳骨架化学合物类型、推导碳骨架()旋光光谱和圆二色光谱:化合物的构型和构象、确定某些官能团在手性分子中的位()旋光光谱和圆二色光谱:化合物的构型和构象、确定某些官能团在手性分子中的位 置置第三章第三章(一)糖类化合物(一)糖类化合物,通式为通式为 Cm(H2O)n,Cm(H2O)n,故称碳水化合物故称碳水化合物糖是糖是多羟基醛多羟基醛或或多羟基酮多羟基酮及其衍生
10、物,聚合物的总称及其衍生物,聚合物的总称糖的分类:单糖、低聚糖(又叫寡糖,糖的分类:单糖、低聚糖(又叫寡糖,2929 个)、多糖(个)、多糖(10+10+)HOHCHOCH2OHHOHCHOCH2OHD D 相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟基处在相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟基处在右边右边;L L 相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟基处在相距醛(酮)基最远的手性碳上的羟基处在左边左边D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛 WORD 整理版分享 范文范例 参考指导 HaworthHaworth 式中:式中:D-D-型:型:-CH2OH-CH2OH 在环上方在环上方L-L-型:型:-CH2OH-CH
11、2OH 在环下方在环下方-构型构型:C1-OHC1-OH 与与 C5C5 上取代基在异侧上取代基在异侧 -构型构型:C1-OHC1-OH 与与 C5C5 上取代基在同侧上取代基在同侧纤维素:由葡萄糖纤维素:由葡萄糖以以 11 4 4 苷键苷键连接而成。分子结构连接而成。分子结构直线状直线状,不易被稀酸或碱水解。,不易被稀酸或碱水解。淀粉是葡萄糖分子淀粉是葡萄糖分子以以 11 4 4 苷键苷键组成的,按结构可分为组成的,按结构可分为直链淀粉(难溶于水)直链淀粉(难溶于水)和和支链淀支链淀粉(易溶于水)粉(易溶于水)肝素:含有肝素:含有硫酸酯的黏多糖硫酸酯的黏多糖,组分是氨基葡萄糖、艾杜糖醛酸和葡
12、萄糖醛酸,组分是氨基葡萄糖、艾杜糖醛酸和葡萄糖醛酸透明质酸:由透明质酸:由 D-D-葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸及及乙酰乙酰 D-D-葡糖胺葡糖胺连接而成的直链酸性黏多糖。连接而成的直链酸性黏多糖。【糖的反应糖的反应】MolishMolish 反应:反应:a-a-萘酚乙醇萘酚乙醇+浓硫酸浓硫酸两液层交界面有紫色环两液层交界面有紫色环含有糖或苷类含有糖或苷类菲林反应:红砖色沉淀菲林反应:红砖色沉淀含有还原糖(可鉴别还原糖和苷)含有还原糖(可鉴别还原糖和苷)多伦反应:银镜或黑褐色的银沉淀多伦反应:银镜或黑褐色的银沉淀第第 2 2 节节概念:苷是糖的半缩醛羟基与苷元上羟基脱水缩合而成。概念:苷是糖的半缩醛羟
13、基与苷元上羟基脱水缩合而成。按苷键原子分类按苷键原子分类 根据苷键原子的不同,分为根据苷键原子的不同,分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。苷类的溶解性苷类的溶解性(1 1)苷:极性大。在甲醇、乙醇、正丁醇中溶解度大,一般可溶于水)苷:极性大。在甲醇、乙醇、正丁醇中溶解度大,一般可溶于水 苷的糖基增多,极性增大,水溶性增加。苷的糖基增多,极性增大,水溶性增加。碳苷:碳苷在所有的溶剂中溶解度都很小。碳苷:碳苷在所有的溶剂中溶解度都很小。(2 2)苷元:易溶于亲脂性有机溶剂或不同浓度的醇。)苷元:易溶于亲脂性有机溶剂或不同浓度的醇。(记住(记住 SNCSNC 的例子剩余为)的例子剩余为
14、)1.O-1.O-苷:红景天苷、毛茛苷等(醇苷);苷:红景天苷、毛茛苷等(醇苷);2.S-2.S-苷:黑芥子苷、白芥子苷苷:黑芥子苷、白芥子苷 、萝卜苷、萝卜苷3.N-3.N-苷:巴豆苷苷:巴豆苷 4.C-4.C-苷:牡荆素、芦荟苷,苷:牡荆素、芦荟苷,SmithSmith 降解法是常用的氧化裂解法:高选择性、作用缓和降解法是常用的氧化裂解法:高选择性、作用缓和2 2(1 1)苷键酸水解的难易规律:)苷键酸水解的难易规律:按苷键原子的不同:按苷键原子的不同:N-N-苷苷O-O-苷苷S-S-苷苷C-C-苷。苷。水解顺序:五碳糖苷水解顺序:五碳糖苷 甲基五碳糖苷甲基五碳糖苷 六碳糖苷六碳糖苷 七碳
15、糖苷七碳糖苷 糖醛酸苷糖醛酸苷(2 2)碱催化水解)碱催化水解 由于一般的苷键属缩醛结构,对稀碱较稳定,不易被碱催化水解,故苷很少用碱催化水由于一般的苷键属缩醛结构,对稀碱较稳定,不易被碱催化水解,故苷很少用碱催化水解,但解,但酯苷、酚苷、烯醇苷和酯苷、酚苷、烯醇苷和 位吸电子基团的苷类位吸电子基团的苷类易为碱催化水解易为碱催化水解。(3 3)酶催化水解)酶催化水解 对难以水解或不稳定的苷,用酸水解法往往会使苷元脱水或异构化,而得不到真正的苷对难以水解或不稳定的苷,用酸水解法往往会使苷元脱水或异构化,而得不到真正的苷元,而酶水解条件温和(元,而酶水解条件温和(30304040),不会破坏苷元的
16、结构,可得到真正的苷元。不会破坏苷元的结构,可得到真正的苷元。WORD 整理版分享 范文范例 参考指导 专属性:专属性:麦芽糖酶麦芽糖酶 是一种是一种-苷酶,它只能使苷酶,它只能使-葡萄糖苷水解;葡萄糖苷水解;苦杏仁酶苦杏仁酶 是是-苷酶,它主要水解苷酶,它主要水解-葡萄糖,但专属性较差,也能水解一些其它六碳糖葡萄糖,但专属性较差,也能水解一些其它六碳糖的的-苷键。苷键。意义:酶水解可以得到次生苷(部分水解)。意义:酶水解可以得到次生苷(部分水解)。因此,通过酶水解可以获知有关糖的类型、苷键及糖苷键的构型、连接方式等信息。因此,通过酶水解可以获知有关糖的类型、苷键及糖苷键的构型、连接方式等信息
17、。苷的提取:苷的提取:杀酶保苷杀酶保苷 :提取原生苷时,要控制酶的活性,防止酶解。提取原生苷时,要控制酶的活性,防止酶解。提取次生苷,要利用酶的活性,促使苷酶解。提取次生苷,要利用酶的活性,促使苷酶解。提取苷元,使苷键裂解时,特别要注意保持苷元完整。提取苷元,使苷键裂解时,特别要注意保持苷元完整。第四章:醌类化合物(第四章:醌类化合物(quinoidsquinoids)一、分类与结构:一、分类与结构:1 1苯醌类:分为邻苯醌苯醌类:分为邻苯醌和对苯醌和对苯醌2 2萘醌类:两个苯环,通常在(萘醌类:两个苯环,通常在(1 1,4 4),(),(1,21,2),(),(2 2,6 6)3 3菲醌类:
18、三个苯环,分为邻醌和对醌菲醌类:三个苯环,分为邻醌和对醌4 4蒽醌类:按母核结构分:蒽醌类:按母核结构分:单蒽核醌(单蒽核醌(大黄素型大黄素型羟基分布在两侧的苯环上,多数呈黄色,羟基分布在两侧的苯环上,多数呈黄色,大黄中的羟基蒽醌衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷类大黄中的羟基蒽醌衍生物多与葡萄糖、鼠李糖结合成苷类)双蒽核类(双蒽核类(二蒽酮类:番泻苷二蒽酮类:番泻苷 A A通过通过C C10-10-C C1010相互结合而成的二醌酮类衍生物相互结合而成的二醌酮类衍生物)WORD 整理版分享 范文范例 参考指导 醌类化合物的化学性质:醌类化合物的化学性质:3 31 1酸碱性:酸碱性:酸性:醌核酸
19、性:醌核OHOHOHOHOHOH(OHOH 与与 C=OC=O 基形成氢键缔合,表现出更弱的酸性,所以只能在氢氧化钠下才能溶解)基形成氢键缔合,表现出更弱的酸性,所以只能在氢氧化钠下才能溶解)酸性强酸性强弱:含弱:含COOHCOOH含两个或两个以上含两个或两个以上 OHOH含一个含一个 OHOH含两个含两个或两个以上或两个以上 OHOH含一个含一个 OHOH。碱梯度萃取,用于分离:碱梯度萃取,用于分离:羟基蒽醌羟基蒽醌 和和 羟基蒽醌羟基蒽醌颜色反应:颜色反应:反应名称反应名称鉴定化合物鉴定化合物反应结果反应结果备注备注无色亚甲蓝无色亚甲蓝显色反应显色反应苯醌、萘醌苯醌、萘醌PCPCTLCTL
20、C 上蓝色上蓝色斑点斑点可与蒽醌类化合物相区可与蒽醌类化合物相区别别(大题)(大题)游离蒽醌的分离:游离蒽醌的分离:pHpH 梯度萃取法(经典方法)梯度萃取法(经典方法)4 4药材药材乙醇提取乙醇提取乙醇浸膏乙醇浸膏乙醚捏溶乙醚捏溶乙醚溶液乙醚溶液 不溶物不溶物 5 5NaHCONaHCO3 3 溶液萃取溶液萃取(OHOH 醌弱酸性,能溶于碳酸氢钠溶液中,而醌弱酸性,能溶于碳酸氢钠溶液中,而 OHOH 只能溶于氢氧化钠只能溶于氢氧化钠)NaHCONaHCO3 3液液 乙醚液乙醚液酸化酸化 55NaNa2 2COCO3 3溶液萃取溶液萃取 沉淀沉淀 重结晶重结晶 NaNa2 2COCO3 3液液
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